Embed Size (px)
DESCRIPTION
senyawa hidrokarbon kelas X buku pak yayan
Citation preview
Kompetensi yang diharapkan:
Mampu menganalisis kekhasan atom karbon dalam
membentuk senyawa hidrokarbon.
Mampu menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan
struktur dan hubungannya dengan sifat-sifat fisik senyawa
Salah satu rumpun senyawa yang melimpah di alam adalah senyawa karbon. Senyawa ini tersusun dari atom karbon dan atom-atom lain yang terikat pada atom karbon, seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, dan atom karbon itu sendiri. Salah satu senyawa karbon paling sederhana adalah hidrokarbon. Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang tersusun dari unsur karbon dan hidrogen.
133
8.1 KARAKTERISTIK ATOM KARBON
Materi Pokok:8.1 Kekhasan atom
karbon8.2 Identifikasi unsur C
dan H8.3 Klasifikasi
hidrokarbon8.4 Struktur dan Sifat
alkana8.5 Isomer dan Tatanama
Alkana8.6 Struktur dan sifat
alkena8.7 Isomer danTatanama
Alkena8.8 Struktur dan
Tatanama AlkunaRangkumanEvaluasi Bab 8
Rumus Lewis untuk atom karbon
CH4 + (-CH3)n
atau
Sejauh ini Anda baru mengenal sedikit tentang atom karbon, yaitu atom
karbon memiliki nomor atom 6 dengan konfigurasi elektron: 6C: 2 4. Di
alam terdapat sebagai isotop 12C, 13C, 14C. Dalam sistem periodik berada
dalam golongan IVA dan periode 2. Atom karbon berikatan kovalen
dengan atom bukan logam dengan valensi 4. sesungguhnya masih
banyak sifat-sifat atom karbon yang perlu Anda ketahui.
KEKHASAN ATOM KARBON
Atom karbon memiliki empat elektron valensi dengan rumus Lewis
ditunjukkan di samping. Keempat elektron valensi tersebut dapat
membentuk empat ikatan kovalen melalui penggunaan bersama
pasangan elektron dengan atom-atom lain.
Atom karbon dapat berikatan kovalen tunggal dengan empat atom
hidrogen membentuk molekul metana, CH4. Rumus Lewisnya:
atau
Selain dapat berikatan dengan atom-atom lain, atom karbon dapat
juga berikatan kovalen dengan atom karbon lain baik ikatan kovalen
tunggal maupun rangkap dua dan tiga, seperti pada etana, etena dan
etuna (lihat pelajaran tatanama senyawa hidrokarbon).
etana etena etuna
Kecenderungan atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon
lain memungkinkan terbentuknya senyawa karbon dengan berbagai
struktur (membentuk rantai panjang atau sikllik). Hal inilah yang menjadi
ciri khas atom karbon.
Jika satu atom hidrogen pada metana, CH4, diganti oleh gugus
─CH3, maka akan terbentuk etana, CH3-CH3. Jika atom hidrogen pada
etana diganti oleh gugus ─CH3, maka terbentuk propana, CH3-CH3-CH3,
dst. hingga terbentuk senyawa karbon berantai atau siklik.
134
(b) Siklopentana, C5H10:
atau
Contoh penulisan struktur hidrokarbon
Tuliskan dengan rumus Lewis senyawa hidrokarbon berikut: (a) pentana dan (b) siklopentanaPenyelesaian:(a) Pentana, C5H12:
C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H2C
H2CCH2
CH2
H2C
Masing-masing atom karbon mengikat satu atom karbon
tetangga
Atom karbon yang dilingkari, atom karbon sekunder
Atom karbon yang dilingkari, atom karbon tersier
Pelatihan :1. Apa yang menjadi ciri khas atom karbon? Terangkan.2. Tunjukkan bahwa atom karbon dapat berikatan dengan atom oksigen
membentuk oksida karbon (CO dan CO2)! Gunakan rumus Lewis.3. Dapatkah satu atom karbon mengikat empat atom karbon lain?
Gambarkan struktur Lewisnya.
Atom C Primer, Sekunder, Tersier, Kuartener
Berdasarkan kemampuan atom karbon yang dapat berikatan
dengan atom karbon lain, maka muncul istilah atom karbon primer,
sekunder, tersier, dan kuartener. Istilah ini didasarkan pada jumlah atom
karbon yang terikat pada atom karbon tertentu.
Atom karbon primer (dilambangkan dengan 10) adalah atom-atom
karbon yang mengikat satu atom karbon tetangga.
Contoh: Dalam molekul etana, CH3-CH3, masing-masing atom karbon mengikat satu atom karbon tetangga. Oleh karena itu, dalam molekul etana terdapat dua atom C primer.
Atom karbon sekunder (dilambangkan dengan 20) adalah atom-
atom karbon yang mengikat dua atom karbon tetangga.
Contoh: Dalam molekul propana, CH3-CH2-CH3, atom karbon pada posisi kedua mengikat dua atom karbon tetangga. Oleh karena itu, dalam molekul propana terdapat satu atom C sekunder.
Atom karbon tersier (dilambangkan dengan 30) adalah atom-atom
karbon yang mengikat tiga atom karbon tetangga.
Contoh: CH3
Dalam molekul isobutana, CH3CHCH3, atom karbon pada posisi kedua mengikat tiga atom karbon tetangga. Oleh karena itu, dalam molekul isobutana terdapat satu atom C tersier.
Berdasarkan uraian dan contoh di atas, tentukan atom karbon
kuartener dan nyatakan dengan kalimat sendiri.
135
Contoh menentukan atom C 10, 20, 30, 40
Ada berapa jumlah atom C primer, sekunder, tersier, dan kuartener yang terdapat dalam hidrokarbon berikut:
Penyelesaian:Semua gugus CH3 tergolong atom C primer, Gugus CH2 tergolong atom C sekunder, Gugus CH tergolong atomC tersier, Gugus C adalah kuartener. Jadi jumlah atom C primer ada 5 buah, atom C sekuner ada 6 buah, atom C tersier ada 3 buah, dan atom C kuartener tidak ada.
Kunci Pengetahuan dan Keterampilan
Mengidentifiaksi ciri khas atom karbon
Mengembangkan keteram pilan mengidentifikasi per-nyataan beralasan
Pelatihan :1. Ada berapa jumlah atom C primer, sekunder, tersier, dan kuartener
dalam senyawa hidrokarbon berikut:
2. Gambarkan struktur hidrokarbon yang memiliki jumlah atom C primer 10, atom C sekunder 4, dan atom C tersier 2.
Anda tentu sudah mengetahui bahwa salah satu senyawa karbon yang
paling sederhana adalah hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon hanya
tersusun dari unsur karbon dan hidrogen, tetapi dari dua macam unsur
ini dapat membentuk banyak senyawa, mulai dari gas alam, minyak
bumi, dan batubara, hingga lilin dan polistirena.
IDENTIFIKASI KARBON DAN HIDROGEN
Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon
dapat diidentifikasi melalui percobaan sederhana, baik dilakukan di
laboratorium sekolah maupun di rumah anda.
Metode (1): lilin(C20H42) direaksikan dengan oksigen dari udara (dibakar), hasil pembakaran lilin dilewatkan ke dalam larutan Ca(OH)2
1%, seperti ditunjukkan pada Gambar.
Metode (2): gula pasir halus (senyawa ini bukan hidrokarbon, tetapi prinsipnya sama, yakni mengandung karbon dan hidrogen, C12H22O11) dicampurkan dengan CuO dan dipanaskan. Hasil reaksi dilewatkan ke dalam larutan Ca(OH)2 1%.
136
8.2 IDENTIFIKASI DAN KLASIFIKASI HIDROKARBON
Ca(OH)2
Termasuk golongan mana senyawa karbon berikut: (a) Butana, C4H10; (b) dietil amina, C4H12N, (c) siklobutana, C4H8, (d) asam asetat, C2H4O2
, (e) asetilen, C2H2, (f) benzil alkohol.
Kunci Pengetahuan dan Keterampilan
Mengidentifiaksi jenis atom karbon dalam hidrokarbon
Mengembangkan keterampil-an mengidentifikasi pernyata an beralasan.
Rancangan alat percobaan 1.
(GAMBAR DIBUAT LEBIH
BAIK)
Rancangan alat percobaan 2
Bagaimana mengidentifikasi adanya unsur karbon dan hidrogen
dalam senyawa hidrokarbon atau senyawa organik? Untuk dapat
menjawab ini, Anda harus memahami dulu reaksi yang terjadi.
Pada percobaan (1), ketika lilin terbakar terjadi reaksi antara lilin
dengan oksigen dari udara. Jika pembakarannya sempurna terjadi reaksi
2C20H42(s) + 61O2(g) 40CO2(g) + 42H2O(g)
Gas CO2 dan uap air hasil pembakaran akan mengalir melalui saluran
menuju larutan Ca(OH)2.
Pada waktu menuju larutan Ca(OH)2 terjadi pendinginan oleh
udara, sehingga uap air hasil reaksi akan mencair. Hal ini dibuktikan
dengan adanya tetesan-tetesan air yang menempel pada saluran.
Oleh karena titik embun gas CO2 sangat rendah, maka akan tetap
sebagai gas, dan bereaksi dengan larutan Ca(OH)2. Bukti adanya CO2
ditunjukkan oleh larutan menjadi keruh atau terbentuk endapan putih dari
CaCO3. Persamaan reaksinya:
CO2(g) + Ca(OH)2(aq) CaCO3(s) + H2O()
Pada percobaan (2), prinsipnya sama yaitu pembakaran senyawa
karbon menggunakan katalis CuO. Reaksi gula pasir (C12H22O11) dapat
terjadi pada suhu tinggi. Oleh sebab itu perlu dipanaskan agar bereaksi.
Pelatihan:1. Tuliskan persamaan reaksi pembakaran gula pasir?2. Jika pembakaran tidak sempurna (pasokan oksigen kurang), bagaimana
kemungkinan hasil reaksinya? Tuliskan persamaan reaksinya.3. Mengapa pada pembakaran lilin terbentuk jelaga?
137
Kotak InformasiKatalis adalah zat yang dapat mempercepat reaksi yang bukan pereaksi.
C C C C CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Penggolongan senyawa karbon
KLASIFIKASI HIDROKARBON
Pada dasarnya, senyawa karbon dapat digolongkan ke dalam
senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa turunan hidrokarbon
adalah senyawa karbon yang mengandung atom-atom lain selain atom
karbon dan hidrogen, seperti alkohol, aldehida, protein, karbohidrat, dll.
Ditinjau dari cara berikatan karbon-karbon, senyawa hidrokarbon
dapat dikelompokkan menjadi dua bagian besar yaitu;
1. Senyawa hidrokarbon alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon yang
membentuk rantai karbon dengan ujung terbuka, baik berupa rantai
lurus atau bercabang. Senyawa alifatik dibedakan menjadi:
a. Senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon yang
berikatan kovalen tunggal. Contohnya senyawa alkana.
atau CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
Gas alam dan minyak bumi tergolong hidrokarbon alifatik.
b. Senyawa hidrokarbon tak jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon yang
berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga. Contohnya
alkena dan alkuna.
2. Senyawa hidrokarbon siklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan
ujung rantai karbon tertutup. Senyawa siklik dibedakan menjadi:
a. Senyawa hidrokarbon alisiklik yaitu senyawa golongan alifatik
dengan ujung rantai karbon tertutup. Contohnya sikloheksana
dan sikloheksena.
b. Senyawa hidrokarbon aromatik yaitu senyawa benzena dan
turunannya. Contoh hidrokarbon aromatik adalah benzena,
naftalena, toluena, dsb.
Pelatihan:Kalisfikasikan senyawa karbon berikut ke dalam hidrokarbon dan turunan hidrokarbon: (a) dietileter, C2H5-O-C2H5; (b) propana, CH3-CH2-CH3; (c) propanon, CH3-CO-CH3; (d) etanol, C2H5-OH.
138
Hidrokarbon
Alifatik Silklik
Jenuh Tak jenuh
Alisiklik Aromatis
Alkana Alkena Alkuna
Contoh klasifikasi hidrokarbon
Manakah diantara senyawa karbon berikut yang tergolong hidrokarbon: (a) Butana, C4H10; (b) Butanol C4H10O, (c) Siklobutana, C4H8, (d) Cuka, C2H4O2, (e) Asetilen, C2H2.
Penyelesaian:Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Jadi yang tergolong hidrokarbon adalah (a), (c), dan (e).
HC
C
H
H H
H
CC
H
H H
H
CC
H
H H
H
CC
H
H H
H
H
Model molekul CH4
Struktur molekul okatana, C8H18
Berdasarkan jumlah ikatan antara atom karbon, senyawa alifatik
dikelompokkan menjadi alifatik jenuh dan tidak jenuh. Pada alifatik
jenuh, atom karbon dapat mengikat atom hidrogen secara maksimal.
Senyawa yang tergolong alifatik jenuh adalah alkana dan sikloalkana.
STRUKTUR DAN SIFAT ALKANA
Senyawa golonagn alkana paling sederhana adalah metana, CH4,
terdiri dari satu atom karbon dan empat atom hidrogen.
CH4
Rumus molekul Bentuk struktur Bentuk molekul
Struktur molekul alkana yang lebih panjang seperti etana, propana,
butana, dan yang lainnya membentuk rantai yang memanjang.
Struktur alkana dan senyawa karbon umumnya biasa dituliskan
dalam bentuk rumus struktur yang dimampatkan, seperti empat deret
alkana pertama:
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
metana,CH4 etana,C2H6 propana,C3H8 butana, C4H10
Deret Homolog
Perhatikan keempat contoh senyawa alkana di atas. Tampak
bahwa dari kiri ke kanan secara berurutan terdapat selisih jumlah gugus
sebanyak –CH2–. Etana kelebihan satu gugus –CH2– dari metana,
propana kelebihan satu gugus –CH2– dari etana, dst.
Jika dalam suatu deret senyawa terdapat selisih jumlah gugus
sebanyak –CH2– secara berurutan, maka senyawa-senyawa tersebut
merupakan deret homolog.
Deret homolog adalah senyawa-senyawa yang memiliki selisih
gugus sebanyak –CH2– dari senyawa sebelumnya. Senyawa-senyawa
dalam deret homolog memiliki sifat kimia mirip, tetapi sifat-sifat fisika
berubah sejalan dengan naiknya massa molekul (Lihat Tabel 1).
Tabel 1:
139
H
CH H
H109,5O
8.3 HIDROKARBON ALIFATIK JENUH
Titik leleh dan titik didih alkana rantai lurus (n-alkana)
Nama Senyawa
Rumus Molekul
Wujud zat
Massa Molekul
Titik Leleh (oC)
Titik Didih (oC)
MetanaEtanaPropanaButanaPentanaHeksanaHeptanaOktanaNonanaDekana
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
GasGasGasGasCairCairCairCairCairCair
163044587286
100114128142
182,5183,3189,7138,4139,795,090,656,851,029,7
164,088,642,1
0,536,168,998,4
124,7150,8174,1
Simak Tabel 1, jelaskan bagaimana kecenderungan titik didih dan
titik leleh dengan naiknya massa molekul relatif alkana? Dengan
demikian, ada hubungan antara massa molekul relatif alkana dengan
sifat-sifat fisikanya. Silahkan simpulkan dengan kalimat anda sendiri.
Dengan bertambahnya massa molekul, sifat fisika yang lain seperti
wujud zat juga berubah. Pada suhu kamar, empat deret pertama alkana
berupa gas, deret berikutnya cair, dan alkana yang lebih tingi berwujud
padat, misalnya aspal dan lilin.
Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen membentuk gas
karbon dioksida dan uap air. Persamaan reaksinya:
CnH2n+2 + (3n + 1) O2(g) n CO2(g) + (n+1) H2O(g)
Rumus Umum Alkana
Jika dicermati dengan seksama, deret homolog alkana memiliki
keteraturan yang dapat dirumuskan secara matematika. Dapatkah anda
menentukan rumus umum alkana?
Dalam deret homolog terdapat selisih gugus sebanyak –CH2–. Jika
tambahannya sebanyak n gugus, maka dapat ditulis sebagai (–CH2–)n
atau –CnH2n–. Dalam metana, kedua garis pada rumus –CnH2n–
menunjukkan jumlah atom hidrogen.
Jadi mana diantara rumus berikut yang cocok untuk menyatakan rumus umum alkana?(a) CnHn; (b) CnHn+2; (c) CnHn-2
Pelatihan:1. Bagaimana kereaktifan alkana dengan bertambahnya massa molekul?
Bandingkan pembakaran gas LPG dan minyak tanah.2. Mengapa di SPBU tidak boleh merokok atau menyalakan mesin motor?
Hubungkan dengan titik didihnya.3. Bagaimana wujud zat dari alkana dengan jumlah atom 20 ke atas?
140
Kunci Pengetahuan dan Keterampilan
Menjelaskan sifat fisika alkana
Mengembangkan keteram pilan mengemukakan alasan
Struktur Gugus Alkil
Nama Alkil
–CH3
–CH2CH3
–CH2CH2CH3
CH3CHCH3
–CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
–CH2CHCH3
CH3
–C–CH3
CH3
Metil
Etil
Propil
Isopropil
Butil
Sek-butil
Isobutil
Ter-butil
Neopentana (trivial) 2,2-dimetilpropana (IUPAC)
ISOMER DAN
TATANAMA
Beberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada
bab sebelumnya. Sekarang akan diperkenalkan tatanama senyawa
alkana rantai lurus yang bercabang.
Untuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dari
IUPAC yang telah disepakati yaitu sebagai berikut:
1. Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantai
terpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk.
Contoh:
(a) (b)
Rantai induk adalah rantai terpanjang. Pada contoh di atas yang
terpanjang adalah (a) yaitu 9 gugus, sedangkan (b) hanya 8 gugus.
2. Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus
alkil didasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran –ana
diganti menjadi –il. Contoh: metana menjadi metil (lihat tabel).
Pada contoh di atas terdapat satu gugus etil sebagai cabang dari
rantai induk.
3. Gugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor dengan
urutan terkecil. Pada contoh di atas penomoran gugus alkil sebagai
berikut:
BUKAN
Dengan demikian, gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4
dari rantai induk (bukan nomor 6).
Jadi nama untuk senyawa alkana di atas adalah: 4-etilnonana
bukan 6-etilnonana.
141
4. Jika terdapat lebih dari
satu gugus alkil yang
sama, maka penulisan
nama gugus ditambah kata depan di- (dua gugus), tri-(tiga gugus),
atau tetra-(empat gugus) yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihat
struktur di samping, nama senyawanya adalah: 4,5-dietilnonana
bukan 4-etil-5-etilnonana.
5. Jika terdapat dua atau lebih cabang alkil yang beda, penulisan nama
setiap cabang diurutkan berdasarkan alfabetis. Contoh struktur lihat
di sampig.
Nama senyawanya adalah: 4-etil-5-metilnonana (bukan 5-metil-4-
etilnonana).
Aturan tambahan:a. Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya 2-metil, 3-
etil, dan seterusnya.b. Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal). Contoh:
metilheksana (bukan metil heksana), etilpentana (bukan etil pentana).c. Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan, maka penulisan nomor
dipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dst.
Pelatihan:1. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana berikut: (a) 3,4-dietil-2-metiloktana (b) 5-etil-3-isopropil-2-metiloktana (c) 3-metil-3-ter-butilheptana
142
Contoh penataan nama senyawa hidrokarbon alifatik
Tuliskan nama untuk senyawa berikut: Penyelesaian:Tentukan rantai indukTentukan gugus alkilTentukan nomor terkecil untuk gugus alkil Pada struktur di samping, rantai induknya sebanyak 8 gugus (okatana) dengan 2 buah gugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 5. Jadi nama senyawa itu adalah:5-etil-2-metilokatana
H3CCH2
H2C
HC
H2C
CH2
HCCH3
CH2H3C
CH3
Contoh penataan nama senyawa hidrokarbon alifatik
Gambarkan struktur molekul dari senyawa berikut:(a) 2,2-dimetil-5-isopropilnonana(a) 2,4-dimetil-5-propildekana
Penyelesaian:
CH3CH2C
H2C HC
H2C
H2C
H2C CH3
CH3
CH3
CHH3C CH3
HCH3C
H2C
HC HC
H2C
H2C
H2C CH3
CH3CH3
CH2
H2C
CH3
H3C CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
(a)
(e)
2. Berikan nama IUPAC untuk senyawa-senyawa berikut:
(b)
(c)
(d)
Isomer Pada Alkana
Oleh karena struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai
bercabang, maka dalam senyawa alkana bolehjadi rumus molekulnya
sama tetapi rumus strukturnya beda.
Butana memiliki rumus molekul C4H10, selain itu ada senyawa
yang rumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya
beda dan namanya juga beda. Perhatikan rumus struktur berikut:
n-butana (titik didih:-0,5 0C; titik leleh: -135 0C) Isobutana (2-metilpropana) (titik didih:-10 0C; t. leleh: -145 0C)
Kedua senyawa tersebut dapat disintesis dan memiliki titik didih
dan titik leleh berbeda. Senyawa pertama n-butana dan kedua isobutana
atau 2-metilpropana.
Untuk senyawa-senyawa seperti di atas disebut isomer satu dan
lainnya. Oleh karena perbedaan hanya pada struktur, maka isomer di
atas disebut isomer struktur.
Berdasarkan uraian di atas, simpulkan dengan kalimat Anda
sendiri apa yang dimaksud dengan isomer?
Makin banyak jumlah atom karbon dalam senyawa alkana,
kemungkinan rumus struktur juga makin banyak, akibatnya jumlah
isomer struktur bertambah.
143
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3Neopentana (2,2-dimetilpropana)titik didih: +9 0C; titik leleh: -20 0C
Struktur n-butana
Struktur isobutana
Pentana (C5H12) memiliki 3 isomer struktur; heksana (C6H14)
memiliki 5 isomer struktur; dan dekana memiliki 75 isomer struktur.
n-pentana Isopentana (2-metilbutana)(titik didih:+36 0C; titik leleh: -130 0C) (td:+28 0C; tl: -160 0C)
Oleh karena strukturnya berbeda, maka sifat-sifat fisika senyawa
yang berisomer juga berbeda, tetapi sifat kimianya mirip. Perhatikan titik
didih dan titik leleh isomer butana dan isomer pentana.
Isobutana memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah
dibandingkan n-butana. Hal ini disebabkan oleh struktur yang lebih ruah
(besar), sehingga gaya tarik antar molekul lebih rendah. Oleh karena itu
mudah diregangkan (menguap).
Pada senyawa pentana, titik didih dan titik leleh berkurang
menurut urutan: n-pentana > isopentana > neopentana. Hal ini akibat
dari bentuk struktur, dimana neopentana lebih ruah dibandingkan
isopentana. Demikian juga isopentana lebih ruah dari n-pentana.
Pelatihan :1. Apa yang dimaksud dengan isomer struktur! 2. Tuliskan semua struktur yang mungkin dari senyawa heksana,C6H12,
Ada berapa jumlah isomernya? Beri nama masing-masing isomer tersebut menurut aturan IUPAC.
Hidrokarbon tidak jenuh adalah hidrokarbon dimana satu atau lebih atom
karbon mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatan
rangkap. Alkena memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon, C=C, dan
alkuna memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon, CC.
STRUKTUR DAN SIFAT ALKENA
Alkena paling sederhana adalah etena mempunyai rumus mampat
CH2=CH2. Dalam alkena terdapat sekurang-kurangnya satu buah ikatan
rangkap dua karbon-karbon, seperti pada gambar di samping.
144
8.4 HIDROKARBON ALIFATIK TIDAK JENUH
Sembilan deret pertama alkena rantai lurus
Rumus molekul
Tatanama
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18
C10H20
EtenaPropenaButenaPentenaHeksenaHeptenaOktenaNonenaDekena
Tiga deret pertama dari alkena rantai lurus dapat ditulis dalam
bentuk struktur mampat sebagai berikut:
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3
etena, C2H4 propena, C3H6 1-butena, C4H8 2-butena, C4H8
Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan
alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antar senyawa yang
berurutan sebanyak –CH2–.
Berdasarkan deret homolog dan ke empat contoh alkena di atas, dapatkah Anda menentukan rumus umum alkena? Pilih salah satu diantara rumus umum berikut?(a) CnHn; (b) CnHn+2; (c) CnHn-2
Secara umum sifat fisika deret homolog alkena serupa dengan
sifat fisika alkana, yakni makin bersar massa molekul makin tinggi titik
didih dan titik lelehnya.
Etena (Td. -103,9OC) Propena (Td. -47OC) 2-butena (Td. 2,5OC)
Pelatihan:Minyak goreng dari kelapa (minyak curah) membentuk padatan jika pagi hari dan dapat mencair jika dipanaskan, sedangkan minyak goreng instan tidak mencair. Semua minyak goreng mengandung ikatan rangkap dua. Bagaimana fakta ini dapat dijelaskan dihubungkan dengan struktur alkena?
ISOMER DAN TATANAMA ALKENA
Tatanama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana,
rantai terpanjang ini merupakan rantai induk.
Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai
yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon, sehingga posisi
ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama
seperti yang diberlakukan pada alkana.
Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap
dua maka namanya ditambah di- ...-ena, misalnya: 1,3-butadiena, 1,3,5-
dekatriena, dan lainnya.
145
Contoh penulisan nama alkena menurut IUPAC
Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon mempunyai lima atom karbon, maka senyawa ini adalah 2-pentena, dimana posisi ikatan rangkap dua berada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbon nomor 2,sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena.
(b) Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah dari kiri ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dan gugus cabang butil Jadi nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.
Apa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC?(a) CH3C═CHCH2CH3
CH3
(b) CH3CH2CH2CH2CH═CHCH3
CH2
CH2CH2CH2=CH2CH3
Penyelesaian:(a) Penomoran rantai karbon adalah
CH3C═CHCH2CH3 bukan CH3C═CHCH2CH3
CH3
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
C
H
H3C
C
H
CH3
C
CH3
HH
H3C
C
Pada alkena tidak terjadi perputaran ikatan rangkap pada
sumbu rotasi.
Pelatihan: 1. Tuliskan nama senyawa berikut berdasarkan aturan IUPAC:
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut: (a) 3,4-dimetil-2-heptena; (b) 2,4-dimetil-2,5-oktadiena
Isomer pada Alkena
Perhatikan struktur molekul berikut:
1-butena 2-butena metilpropena (Td. -5OC) (Td. 2,5OC) (Td. -6OC)
Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapi
strukturnya beda. Jadi dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer
struktur satu sama lain.
Bagaimana Anda dapat menerangkan perbedaan titik didih dari
ketiga senyawa di atas? Hubungkan dengan tingkat keruahan molekul.
Makin ruah struktur molekul, makin rendah titik didihnya.
Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat
memutar (melintir) sebab jika dipelintir akan memutusan ikatan rangkap,
yang tentunya memerlukan energi cukup besar.
146
Kunci Pengetahuan dan Keterampilan
Mengembangkan tatanama senyawa alkena
Mengembangkan keterampil-an menggunakan prosedur yang sudah mapan.
C
CH3
HH
H3C
C C
H
H3C
C
CH3
H
C C
CH3
CH3CH3CH2
H
C C
H
H3C
H
CH2CH3
C C
H
H3C
CH2CH3
H
Akibat dari ketegaran ikatan rangkap menimbulkan isomeri tertentu
pada alkena. Contoh, ada dua isomer untuk 2-butena, CH3CH=CHCH3,
yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.
cis-2-butena (td. 3,7oC) trans-2-butena (td. 0,9oC)
Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer
geometri. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan
lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan
rumus molekul dan gugus yang terikat sama.
Perbedaan titik didih antara cis-2-butena (3,7 0C) dan trans-2-
butena (0,9 0C) menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar-benar ada
dan beda, walaupun keduanya memiliki rumus molekul sama, C4H8, dan
gugus yang terikat sama.
Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga
dikenal isomer posisi. Isomer posisi adalah isomer yang terjadi akibat
perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang
sama. Contoh 1-butena dan 2-butena (lihat contoh di atas).
Pelatihan:1. Apakah terdapat isomer geometri pada senyawa berikut: (a) CH3CH2CH=CHCH2CH3
(b) CH3CH=CH2
2. Gambarkan rumus struktur untuk senyawa trans-1,3-heksadiena3. Gambarkan isomer posisi yang mungkin dari senyawa alkena dengan
rumus molekul C7H14, kemudian tuliskan namanya.
147
Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri. Jika ada gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.
(a) CH3CH2CH═C(CH3)2
(b) CH3CH═CHCH2CH3
Penyelesaian:(a) Rumus strukturnya adalah
2-metil-2-pentena
Contoh meramalkan isomeri geometri
Oleh karena terdapat dua gugus metil terikat pada atom kabon rangkap dua yang sama, maka isomeri geometri tidak terjadi pada senyawa ini, sebab jika kedua gugus metil itu dipertukarkan lokasinya tidak mengubah keadaan geometrinya.
(b) Isomeri geometri pada senyawa ini dimungkinkan, sebab dapat memiliki geometri berbeda:
Cis-2-pentena Trans-2-pentena
Kunci Pengetahuan dan Keterampilan
Memahami isomer geometri pada alkena
Mengembangkan keterampil-an dimensi ruang
CH C HStrutur molekul etuna (asetilen)
Reaksi CaC2(karbida) dan air menghasilkan etuna, sebagai sumber energi las besi (las
karbida)
STRUKTUR DAN TATANAMA ALKUNA
Alkuna adalah hidrokarbon takjenuh yang mengandung ikatan
rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah asetilen
atau etuna, C2H2, dengan rumus struktur sebagai berikut.
Bentuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan pada gambar di samping.
Tampak bahwa bentuk molekulnya adalah linear.
Empat deret pertama dari alkuna dapat ditulis dalam bentuk
struktur molekul yang dimampatkan sebagai berikut:
CHCH CH3CCH CH3CH2CCH CH3CH2CH2CCHEtuna, C2H2 propuna, C3H4 1-butuna, C4H6 1-pentuna, C5H8
Berdasarkan keempat contoh senyawa alkuna, dapatkah Anda
menentukan rumus umum alkuna?
Tatanama Alkuna
Aturan tatanama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti pada
alkana atau alkena, tetapi rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang
yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon, dan akhiran untuk
nama induk adalah –una, sebagai pengganti –ana pada alkana.
Isomer yang terjadi pada alkuna adalah isomer posisi ikatan
rangkap dan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer
geometri pada alkuna tidak terjadi.
Pelatihan:
1. Tuliskan nama senyawa berikut:
(a)
(b)
2. Gambarkan rumus struktur untuk 4,4-dimetil-2-isopropil-1-pentuna
148
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut:
Contoh penamaan alkuna menurut IUPACPenyelesaian:Rantai induk senyawa tersebut adalah dekuna (10 gugus). Ikatan rangkap tiga karbon-karbon terdapat pada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4 dan 8, gugus etil terikat pada nomor 5. Jadi namanya adalah 5-etil-4,8-dimetil-2-dekuna.
H3C
H2C
CH
H2C
CH2
CHCH2
CH3
CH3
CHH3C C
CCH3
C C CH3CH3CH2CH2
C CHCH3CH2CH2CH
CH2CH2CH3
Kunci Pengetahuan dan Keterampilan
Memahami tatanama alkuna Mengembangkan keterampil-
an menggunakan prosedur yang sudah mapan.
RANGKUMAN Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Senyawa hidrokarbon terbagi menjadi dua bagian besar, yaitu hidrokarbon alifatik (rantai terbuka) dan hidrokarbon siklik (rantai tertutup).
Pada hidrokarbbon alifatik, senyawa hidrokarbon dapat terdiri dari ikatan jenuh (tunggal) maupun ikatan tak jenuh (rangkap).
Sifat khas atom karbon adalah dapat membentuk ikatan kovalen dengan semua atom karbon maupun atom unsur lain dan dapat membentuk ikatan kovalen yang panjang seperti rantai.
Alkana adalah hidrokarbon jenuh, disebut juga parafin. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2.
Titik didih alkana makin meningkat sesuai dengan peningkatan jumlah atom karbonnya.
Tatanama senyawa hidrokarbon mengikuti aturan IUPAC. Alkana dapat mengalami isomer struktur, yaitu senyawa dengan rumus
molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Alkena merupakan contoh dari hidrokarbon tak jenuh berikatan rangkap
dua. Alkena memiliki rumus umum CnH2n+.
Pada alkena juga terjadi peristiwa isomer struktur, posisi, dan geometri, dan penamaan yang berdasarkan IUPAC.
Senyawa hidrokarbon jenuh yang berikatan rangkap tiga adalah alkuna. Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2.
Pada alkuna terjadi pula isomer posisi dan struktur. Penamaan yang disesuaikan dengan aturan IUPAC.
149
