Bai 46 benzen va ankylbenzen

1THUD – Trường Đại học Sư Phạm TP.HCM

Chào Mừng Quý Thầy Cô và các bạn

SVTH: Chau Du Thea

GVHD: Thái Hoài Minh

MSSV: K37.201.102

BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Viết đồng phân thơm và gọi tên C8H10?

KIỂM TRA BÀI CŨKIỂM TRA BÀI CŨ

C2H5CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Etylbenzen

1,2 dimetylbenzeno dimetylbenzen

(o xilen)

1,4 dimetylbenzenp dimetylbenzen

(p xilen)

1,3 dimetylbenzenm dimetylbenzen

(m xilen)



Từ công thức cấu tạo

RP/Ư thế

P/Ư oxi hóa

P/Ư thế

P/Ư cộng


a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)

BrHBr H

Br-Br BrBr- Bột FeKhan

+ +

H

H

+ Br-Br

Benzen phản ứng với Br2

Điều kiện: Brom khan, xúc tác bột sắt.



Toluen phản ứng với Br2

CH3

+ Br-BrBột Fe

Khan

CH3

Br

CH3

Br

+ HBr

+ HBr

o – bromtoluen (41%)

p – bromtoluen

(59%)

Kết luận: Sản phẩm thế vị trí ortho và para.Kết luận: Sản phẩm thế vị trí ortho và para.



Toluen phản ứng với Br2

CH3

+ Br-Br Ánh sáng

CH2Br

+ HBr

Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.

Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.

Benzylbromua

Lưu ý: C6H5 CH2 : nhóm benzyl

C6H5 : nhóm phenyl


b. Qui tắc thế ở vòng benzen

(I)

+ Y

X

Y

Y

X

+

X

(II)

Y

X

Hướng I: Khi X là halogen,OH,NH2,OCH3... phản ứng thế dễ hơn benzen và định hướng vào vị trí ortho và para.Hướng II: Khi X là NO2, COOH, SO3H... phản ứng thế khó hơn benzen và định hướng vào vị trí meta.


c. Nitro hóa

Với benzen

+ HONO2đH2SO4đ

?

- Tỉ lệ 1:1

+ H2O

? + HNO3đH2SO4đ

? + H2O

- Tỉ lệ 1:3

+ HONO2đH2SO4đ ?

NO2

+ H2O

NO2 NO2

NO2

O2N

O2N NO2bốc khói

bốc khói

Clip thí nghiệm

3


c. Nitro hóa

Với Toluen

- Tỉ lệ 1:1

+ HNO3đH2SO4đ

- Tỉ lệ 1:3

+ HNO3đH2SO4đ

+ H2O

CH3

CH3

CH3

O2N

+ H2ONO2

NO2

NO2

CH3

NO2

+ H2O

CH3

?

? 3

o–nitrotoluen (58%)

TNT

p–nitrotoluen(42%)


c. Nitro hóa

Cơ chế:

+ H+

HOH

+ + H+

O2NOH O2NOH +

H

O2NOH

H

++O=N=O

+

H NO2 NO2

N

O

O

+


c. Nitro hóa Clip thí nghiệm


2.Phản ứng cộng

Với H2 (Ni,t0)

Với H2 (Ni,t0)

+ H2 ?Ni,t0

+ Cl2 ?as

3

3

ClCl

Cl

Cl

Cl

Cl

xiclohexan

hexan


3. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4).

Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

KMnO4, H2O

toluen

C6H5 CH3 C6H5 C OK

O kali benzoat

axit bezoic

C6H5 C OH

O

80 – 100°C

HCl

Clip thí nghiệm


3. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n 6 + O2

3n 32

CO2n + H2O(n3)?

* Nhận xét:

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hidro thơm nên được gọi là tính thơm.


3. Phản ứng oxi hóa Clip thí nghiệm


1. Điều chếĐ

IỀU

CH

Ế VÀ

ỨN

G D

ỤN

G

a) Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ benzen.

b) Từ ankan hoặc xicloankan.

HC CH6000C

Choạt tính

CH3[CH2]4CH3xt, t°

xt, t°

+ 4H2

+ 3H2

3 ?

?

?

Benzen


1. Điều chếĐ

IỀU

CH

Ế VÀ

ỨN

G D

ỤN

G Toluen

xt, t°CH3[CH2]5CH3 C6H5 CH3 H24+

xt, t°C6H6 C6H5 CH2 CH3+ CH2 = CH2


2. Ứng dụngĐ

IỀU

CH

Ế VÀ

ỨN

G D

ỤN

G Cao su (Buna – Stiren)Phẩm nhuộm, thuốc nổ

TNT, dược phẩmChất dẻo: (polistiren)(Poli Stiren)Chất dẻo

(Buna – Stiren)Cao su

(Tơ capron)Tơ sợi

(Phẩm nhuộm)Nitro benzen

(Dược phẩm)Anilin

(thuốc trừ hại)Phenol

(Sản xuất thuốc nổ TNT)Toluen

Dung môi

Câu 1: Thuốc thử dùng để phân biệt 2 chất lỏng metyl benzen, vinyl benzen ở nhiệt độ thường có thể là:

554433221100667788991010

Củng cố

Câu 2: Có 4 chất: etylen, propin, buta–1,3 dien; benzen. Xét khả năng làm mất màu dung dịch brom của bốn chất trên,điều khẳng định nào sau đây là đúng ?

554433221100667788991010

Củng cố

Câu 3: Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây ?

554433221100667788991010

Củng cố

Documents

Bai 46 benzen va ankylbenzen