1

2

1. Trong các anken sau đây, anken nào có đồng

phân hình học?

A

B

C

D

3

4

Câu 1: C.

Pent-1-en

Pent-2-en

(đồng phân

hình học)2-metylbut-1-en

ĐÁP ÁN:

Câu 2:

5

2-metylbut-2-en

3-metylbut-1-en

6

Bài 40:

TÍNH CHẤT , ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG

I.Tính chất vật lý:

II.Tính chất hóa học:

III.Điều chế & Ứng dụng:

7

8

• Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy vàkhối lượng riêng.

• Tính tan và màu sắc.

I. Tính chất vậtlí:

• Phản ứng cộng hiđro.

• Phản ứng cộng halogen.

• Phản ứng cộng axit và cộng nước.

• Phản ứng trùng hợp

• Phản ứng oxi hóa

II.Tính chất hóa

học:

• Điều chế.

• Ứng dụngIII.Điều chế và

ứng dụng:

9

1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối

lượng riêng:

I.TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

10

Công thức cấu

tạo

Công

thức

phân

tử

Tên thay

thế

tnc, 0C

ts, 0C Khối lượng

riêng (g/cm3)

CH2=CH2 C2H4 Eten -169 -104 0.57 (-1100C)

CH2=CH-CH3 C3H6 Propen -186 -47 0.61 (-500C)

CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en -185 -6 0.63 (-60C)

CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylprope

n

-141 -7 0.63 (-70C)

CH2=CH-[CH2]2-

CH3

C5H10 Pent-1-en -165 30 0.64 (200C)

CH2=CH-[CH2]3-

CH3

C6H12 Hex-1-en -140 64 0.68 (200C)

CH2=CH-[CH2]4-

CH3

C7H14 Hept-1-en -119 93 0.70 (200C)

CH2=CH-[CH2]5-

CH3

C8H16 Oct-1-en -102 122 0.72 (200C)

11

Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng

trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi

và khối lượng riêng của các anken ( so với ankan và

xicloankan vừa học)? Trạng thái của chúng ở điều kiện

thường ?

12

* Nhận xét:

+ Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và

khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng

khối lượng mol phân tử và chúng không khác nhiều so

với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với

xicloankan có cùng số C.

+ Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và

không tan trong nước.

+ Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8

là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.

2. Tính tan và màu sắc:

13

Anken hòa tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu

như không tan trong nước và là những chất không

màu.

I.TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

14

Xét đặc điểm cấu tạo của anken:

C CC C

Trong phân tử anken liên đôi C = C gồm 1 liên kết và

1 liên kết Liên kết kém bền, dễ bị phân cắt.

Liên kết bền vững hơn liên kết .

Do đó liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra

các phản ứng đặc trưng cho anken như phản ứng cộng,

phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa.

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

15

1. Phản ứng cộng hiđro:(Phản ứng hiđro

hóa)

0Ni,tH2+

Khi (có chất xúc tác như Ni, Pt, Pd ) ở nhiệt độ thích

hợp, anken cộng hiđro vào nối đôi tạo thành ankan

tương ứng, phản ứng tỏa nhiệt

Tổng quát:0Ni,tH2+

Anken Ankan

Propen Propan

Ví dụ:

1 2 3 4R R C CR R1 2 3 4R R C CR R

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

2. CỘNG HALOGEN:

16

a. Cộng Clo:

Etilen và clo đều ít tan trong dung dịch natri

clorua.Thoạt đầu mức nước trong ống nghiệm thấp (A)

Etilen cộng với clo tạo thành chất lỏng dạng dầu không

tan bám vào thành ống nghiệm, áp suất trong ống

nghiệm giảm dần làm cho mức nước dâng lên ( B).

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

17

Tổng quát:

Cl2+

CnH2nCl2CnH2n+ Cl2

2. Cộng Halogen:

a. Cộng Clo:

Eten 1,2-đicloetan

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

18

b/ Cộng Brom:

2. CỘNG HALOGEN:

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

Hiện tượng?

Phương trình hóa học?

Dung dịch Brom

o2 4H SO d,t C

2 5 2 4 2C H OH C H +H O

Bông tẩm NaOH đặc

C2H5OH,

H2SO4 đặc

Đá bọt

19

20

b/ Cộng Brom:

2. CỘNG HALOGEN:

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

Hiện tượng: Mất màu dung dịch Brom.

Phương trình hóa học:

CH2 CH2 Br Br+

CH2 CH2

Br Br

Lưu ý:

Phản ứng trên dùng để nhận biết anken.

21

3. Cộng axit và cộng nước:

+ 0H ,t

+

Eten

Etanol

a. Cộng nước ( phản ứng hidrat hóa)

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

22

+

Eten Etyl Clorua

3. Cộng axit và cộng nước:

b/ Cộng axit:

+ CH3CH2OSO3H

CH3CH2Cl

H OSO3H

H Cl

EtenEtyl hiđrosunfat

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

(khí)

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG CỘNG AXIT VÀO ANKEN:

Axit cộng vào anken

theo sơ đồ chung:C C + H A C C

H A

C C + H AC C

H

+

C C

H

++ C C

H A

A-

-A-

(1)

(2)

Phản ứng xảy ra qua

2 giai đoạn liên tiếp:

Phân tử H-A bị phân cắt

dị li: H+ tương tác với liên

kết tạo thành cacbocation,

còn A- tách ra.

Cacbocation là tiểu phân

trung gian không bền , kết

hợp với anion A- tạo sản

phẩm.

Phản ứng cộng nước ( H-OH) hoặc axit (H-A)

vào anken bất đối xứng thì sẽ được sản phẩm

nào? Bao nhiêu? Số lượng giữa chúng như thế

nào? Ví dụ như propen ( CH2=CH-CH3 )

24

3. Cộng axit và cộng nước:

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

Phản ứng cộng nước hoặc axit vào anken

không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng

phân, trong đó một đồng phân sẽ là sản phẩm

chính.Thí dụ:

25

3. Cộng axit và cộng nước:

c. Hướng của phản ứng cộng nước và axit

vào anken:

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

26

+

(Sp chính)

(Sp phụ)

2-brompropan

1-brompropan

Propen

27

(Sp chính)

(Sp phụ)

+

2-metylpropen

2-metylpropan-2-ol

2-metylpropan-1-ol

H+

t0

28

Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):

Trong phản ứng cộng HA vào liên kết đôi, nguyên

tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào

nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn A

(phần mang điện âm)ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon

bậc cao hơn (có ít H hơn).

C bậc thấp

C bậc cao

C bậc cao

C bậc thấp

29

4. Phản ứng trùng hợp:

Ví dụ:

+ ++ +… …

0t ,p,xt

Viết gọn:0t ,p,xtn

Etilen Polietilen (PE)

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

30

Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime

hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ

giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân

tử rất lớn (gọi là polime).

Chất tham gia (C2H4) : Monome.

Sản phẩm : Polime.

Phần trong ngoặc : Mắt xích polime.

n: Hệ số trùng hợp (thường lấy giá trị trung bình).

Tên gọi của Polime = Poli + tên của monome.

0t ,p,xt

31

* Ghi nhớ: Điều kiện để 1 monome có phản ứng

trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết .

0t ,p,xtn

Propen Polipropen (PP)

Ví dụ:

Tổng quát:

32

5. Phản ứng oxi hóa

CnH2n

0tO2+ CO2 + H2O3n

2n n

*Nhận xét: Khi đốt cháy 1 hiđrocacbon mà tạo ra

nCO2 = nH2O thì hiđrocacbon đó là Anken hoặc là

Xicloankan.

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

0tO2+ CO2 + H2O2 2C2H4 3Ví dụ:

Tổng quát:

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

33

b. Oxi hóa không hoàn toàn

+ H2O + KMnO4 ++3 4 2 3 MnO2↓ KOH22→

-2 +7 -1+4

Ví dụ:

Etilen Etilen glicol

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

5. Phản ứng oxi hóa

Dung dịch KMnO4

o2 4H SO d,t C

2 5 2 4 2C H OH C H +H O

Bông tẩm NaOH đặc

34

35

b. Oxi hóa không hoàn toàn

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

5. Phản ứng oxi hóa

* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken

bằng dung dịch KMnO4 được dùng để nhận biết anken

và phân biệt anken với ankan.

36

Kết luận chung về tính chất hóa học của anken:

1. Phản ứng cộng.

2. Phản ứng trùng hợp.

3. Phản ứng oxi hóa.

37

III. Điều chế và ứng dụng:

1. ĐIỀU CHẾ

a. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol

etylic.

Dung dịch

C2H5OH

Dung dịch H2SO4

đặc

Đá bọt

THÍ NGHIỆM:

o2 4H SO d,t C

2 5 2 4 2C H OH C H +H O

Bông tẩm NaOH đặc

THÍ NGHIỆM:

40

1.Điều chế:

C3H8C2H4 + CH4

0t ,xt

Ví dụ:

Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng

crăckinh.

Propan Eten

III. Điều chế và ứng dụng:

b. Trong Công Nghiệp:

a. Tổng hợp polime:

• Trùng hợp etilen, propilen, butilen thu được các polime để chế tạomàng mỏng, bình chứa, ống dân nước,….

• Chuyển hóa etilen thành các monome khác để tổng hợp hàng loạtcác monome đáp ứng nhu cầu phong phú đời sống và kĩ thuật…

b. Tổng hợp các chất khác :

• Từ etilen tổng hợp ra nhiều hóa chất hữu cơ thiết yếu

41

2. ỨNG DỤNG:

CH2 CH

Cl n

, ,

2nCH =CHClotx p t C

,

2 2 2

1CH =CH + O

2

oAg t CCH2 CH2

O

III. Điều chế và ứng dụng:

42

Chất dẻo PE, PVC,… Keo dán

Nguyên liệu cho công nghiệp

hóa học

Dung môi Axit hữu cơ

ANKEN

43

ANKEN

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Nhiệt độsôi,

nhiệt độnóng

chảy vàkhối

lượngriêng

Tínhtan vàmàusắc

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phảnứngcộng

Phảnứng

trùnghợp

Phảnứngoxihóa

ĐiỀU CHẾ VÀ Ứng

DỤNG

Điều chếỨng dụng

44

Câu 1: Tính chất hóa học của anken:

Đáp án: D

a• Phản ứng cộng.

b• Phản ứng trùng hợp.

c• Phản ứng oxi hóa.

d• Cả 3 câu trên .

45

Câu 2 : Dùng chất nào để nhận biết hỗn hợp C2H4 và

C3H8:

Đáp án: B

a• Dung dịch NaOH.

b • Dung dịch Brom.

c• Dung dịch H2SO4.

d • Cả 3 dung dịch trên đều được.

46

Câu 3 : phản ứng điều chế etilen trong phòng thí nghiệm:

oxt.t C

2 5 2 4 2C H OH C H +H O

oxt,t C

2 6 2 4 2C H C H +H

oxt,t C

3 8 2 4 4C H C H +CH

Đáp án: C

A

B

C

47

Câu 4:Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

1. Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).

2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.

3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.

4. Trùng hợp but-2-en.

5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.

0H ,t

48

H2+

Etilen

0Ni,t

+

But-2-en

1. Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).

2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.

Butan-2-ol

Etan

Đáp án:

49

2-metylpropen

3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.

1-Clo-2-metylpropan

2-Clo-2-metylpropan

(Sp chính)

(Sp phụ)

+ HCl

50

+ H2O + KMnO4++3 4 2 3 MnO2↓ KOH22→

-2 -2 +7 -1 -1 +4

Propilen

Propilen glicol

0t ,p,xtn

But-2-en

Polibut-2-en

4. Trùng hợp but-2-en.

5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.

51

Chuùc Caùc Em

Hoïc Toát