32
! "# $ % &

BC1 Lab Manual

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Demonstrators lab manual 0809

Citation preview

Page 1: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������

�����������

�����������������

���� �����

������ �����

�������

�����

��������

�������

������������� �

�������������� �����

�����������������

���� ������� � �

������ ����������������

������������ ����

� ����� �������

�������� �!���� �

�������

��� ������

��

"���#� �

�������������� ������$� ����������

�%�&�������� ��

��������������������

���������'����

Page 2: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������

�����������!����������

���� ����

(��)�

�������

(��)�

�����������

�*#��������

�������"���#� �*#��������!����� '�#����������

�� ��������� �� +������������

���������������,������'�#����

�� �-.%�.%-� �� ������������

�����������������������������

�� � ������� �� +� �����!�"������ '�#���������

/ ����

0� %�.%�.%-� �� ��!�����"�#����� ������� �����

$����%�

&� ��������� 1� +������#��������$%��������

$�������"�����������'�#���������

/ ����

2� �2.%�.%-� �� ��'����(������� )�������

������#������������������ �����

$����%�

*� ��������� +� +�&�����"�$��'�����!�����

�(�'�������!�)�'�'��'�#���������

/ ����

3� %�.%1.%-� 0� ��,����#� ��%�����"�����

'-�%������"�$�%�%���������� �����

$����%�

�� ��������� &� +�*�%������������������ ������� �����

$����%�

�%� �2.%1.%-� 4� ��.�)�����/����������� '�#���������

/ ����

��� ��������� 0������ 1� 1� 0������

Page 3: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������

������ �

�/���� &�����������

����!��������� ��

"�����������/�5��������� +�

�*#����������$���������������������������,���-�� �

�*#����������$� �����!�"������ � �

�*#��������1�$������#��������$%��������$�������"�������������.�

�*#��������0�$�&�����"�$��'�����!������(�'�������!�)�'�'�� �

�*#��������4�$�*�%������������������ /�

+##����*���$�$������0������$����� + �

+##����*���$�1�����������������0������ ++�

+##����*�1�$�2������������ +.�

+##����*�0�$�1���������������'�� +3�

+##����*�4�$������'�"������� +/�

� �

� �

Page 4: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������+

"������������������/�5����������

�� "�������/�5����������

���������� ������

�������������� �������������������������%������1������%��1&�������

��2�%��%������1�������������%������1����3�4���5�������������%�������

�"����������������%������%�����������������5��������������������3��4����

������ 5���� #����� �� ����� ���� �&� ���%���� �%� ���� %����������� ��

#�������"�����������5������������������"������#�����������#��#�����#��6����

�%����)�������������������3�

�6��#�����

���� ������� ���� �6������� ����5���� ��%� ��� �����%� �� ����� #������� �%���

�(���� ��#�3� 4��� 5���� ��� ����#���%� ��� �"� ������ #������� ��� �����

%����������3� $�� ��� ����� �������������� ��� )���� ����� #������ #�����%� ��%�3�

.�)�������#��#����"��������#������"���������)�����������������3�

�������������#�� ��������� 7� �5������� � ������������ ������ �����)�� ���

�������55�

!�#�� ���� ������� ���� �� �#�%���#�������� �"� ���""� �� #������ �%� ��(�����

%������������ ����������� ���� ���3�.��#�����#����� �������� ��� ���� ����

����������������������������������������� ����������7���#���8�7�� ��(��

9�%������������������#��#�����3�!����� �������%�����3�,���������3�

�������55�������������� �

7�� ��(��9�%����� � ����������� ��8�������)�

�3�!����� �������%� � � �����8 ��55������������)�

�3�,���������� � � )�����8 ��55������������)�

9�

Page 5: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������4

�� ��5�����������������������

�����"����������������"��������5��'�������"���������������������6��%������������!����6�

��������'�6����!�������"�'�����������������7��

������!�������"�'�����!��������������������� �������������������!����6�����

� !������%�%��)��������������5�%����������������������� �

� �"��������������������5����������������"����5�����������������������5�������

���(�3�.������5���� ��� ��(�� ��� ������ ���� "����� ����%��:� ����� �#��%��� �������5���

��������5�����������3�����#������5�����������������������%����������������%��

���

� ���� #�������������5���������� �����3������������� ���������� ���� ����� ;����

#�����5��������������%���������"���������������������#�����"������-��������<��=�

� .���#������%�����������������#�%�������������������"����%��"���������

� ����� "������%���%���������������5�%3�4���5���������)�%� ��� ���(�� ���� ���� �"� ����

�������5��������#��������

� ������������##�%���8������������5������8���������%���������������%�������

� ���������������������%���������������%���������������%�������

� �����#�����������%�������%�����#������������%��������%�5����5�����

� �����#���� �������%� ���� ����� ��� "�#��� ��6����� ������ �������3� !��5������ ����

���(�%�%����(����"����#������%��%���������-���������������

� ���������������������������%���8�������#�����5����������#���%������������%��"�

�������3�

� $"� ���� "���� ������ ���%�� ;�� #�������� �����=� ���� ����� �(�#����� ���� ����

����%������3������� ���� "���� �-���� ��� ������� �%��"� ���� ���3� ������������������ ���

��#���%� �� "�����"� ������������#���"� ���� >���������#)�����%��8��� ����������

�-��������5����?���������

� .�� ���%��� 5��� ���� �� ��%�#��� #�%����� ��#�� ��� !�������� ��� 7�������� �����%�

�"����!����� �������%��"�����8�5����%����)�5�"�����������%���"�����������

Page 6: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������.

1� +����������

.����#�� �����������������������"�����%�#��5���������)���%�����1����%�#��5����

����������%����7��9�%����3�$"���������������"�������������������������������5������

7���#���� �"� ��%����5���� ��� #���#��%� ;������ ���� ��(�� ���(������� �"����%� ��� �"� �����

����#�=3�

$"�����������������������"��������%�#�����������������"����7��9�%�����������������

���������������3��

0� ����'�#��� ��

�"���(���������"���������!�!�����������8��������9������"��"�����"���8�����'���6�������9�

��������������������'����������������������!������6�������7��

� &������:�� ���� ��

��"����#�������������������������#������������/������5��)�"��������-�������3�

/������5��)� �(��(��� ���%��� ���� �-���������� ���#�%���� ��"���� #����� ��� ����

�����%���5�����+����������#���#��6����������(��!3�

� '�#��� ��

.�����������������������#�������%����)8��������#��3�@�����������%����%��5���

������ �����8� ��� �� #�������8� ������ ���� �-���������� ���#�%���� �������

�����5���3�

�����������5���������"������������%��������������������� ������������������3�����

������-�������������5���������(��������������������"���� ���%�"������-��������

����������6����%����5�������"����������������3� ��#�����������������#�����"��%�

��+##������ ����%��3��������������������%�������)��#��������������������

�������%���������%�������������������%��"��������3�

��������+���������������� �� ����#�� ���7�����5��)������(�������������������

���������"�����#��#��%������#�����3��/�������)��"���������������#�������"�����

���������(�����%(������""�#����������(���������%��"����������������� �����3�

Page 7: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������3

4� ���) ��

!�#���-��������5����������)�%������"���3����������������������%�%�����������-������

��������"���������-��������5���#�����%����3����������������5��������������%������(���

�������)���%�#�%����&A�"�����#��%������������������-������"�&�%��������3�."����&�%����

����8������)��"�B����5���������(�3�

� ��)����#����C�������������

� � � � ���

4���� ����������� ���)�� #���� ��5��%�� �4;� �"� ����� ���%�� "��� ����������� ��� ���� �3�

�����"���8����%����"����#�� �� �������������������#����)��������"�#���#����������

��5��%��������(���������������3��

/�������)��"���������������#�������"������(�����%(������""�#����������(���������%��"���

�������������� �����3���)��"��� �����������������������%����7��9�%����3�4�������

5��#���� ��� ��)� ����� %����������� ��� ���� �#�%���#� �� #������ �"� ���� ���� ������� "���

�������#��5�������������������������������3����%��#)�5��������������(������#���������

�������#�������(��������������5�������)����������������������������3 �

$������(����"�"��������"�����%�������-������������5���������6����%���������������������

������"����%�8�������#��%������������������#������3�

�������:��%� 4����%��

�����������0������ �3����%��

������ ����%��

��������+��� �������<� �����) �5��������<�14;����<� �������������� ���<���������

������������2%;�<���������#������������=�����5������7�&��5� ����� ����

��������>����<��� 7�<�������<����������������5�����<���������������#� ����

������������ ����������

Page 8: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������/

2� &������� ���

&������� ��� ���5������ ?��

������#����������#��#���"������������:�����5���"���������������������������8��%�

�����#����������D���58��"������%���8���������-���������"������%����;��������8��������#8�

����#��8���#���#��8���#3=��"�������3E�

����F�(��������"�!%���������������������������������������""�#���%��"�%���#��%�5����

%�����5������(�����3�������"����������������������������"��%�����

��#?..<<<���# ��������).���������� .&������� �./���������

@� ���������A������ ��5������������������ ����������������� ��

���������������"������!����������������������

� �����(���������#��#����-�����#���"�#����������������%���#��6����

� �����(���������#��#����-��������"�������������������#������

� �������5��������%�(���������������������5������#����"�#���������

�������*��������'��!���������������������6����������������

� 2��)�#���"����8���"�����%�������#���������#��������������������

� /��"����#����#���#��#������������%���������������-��#�����

� ��������-�����������������������#������%�������������������

� 2������#����"�#�������������%�����������������(��������%�

/�������*#������������ ��������#��������������������� �������� �����5����������

<��)��55��������������� ����#��������� �5������

!����� ��� � ��� ��������������������#��*��*#������� ���������,������/�����

���������!���5���7����� ���#��������������������� �������� �����5���������� )��5�����������

��������/5�������������������������������7�� )�������������5�������� ��55��!��������

����������<�� ��##��������#9�

9�

Page 9: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������

�*#���������?��������������������������;!�=��

�*#����������A�B��������������)�������

��������������#� ��#��6���� ���� ���%� ��� #�������� ��� ��������� ��-������ �"�

#�����%�� ���� ������ �%�(�%���� #�������3����� #�������������#� ��#��6����

���%���%���5��)�(�������"���������"���#����������"�����#���������"�����-�����

���5������������#� ��;��"��5��"�����������(��=��%��� ����������#� ��;�����

�%���������������=3�

'�� �"� ���� #�������������#� ��#��6���� ����� 5�%���� ���%� ��� #�������� ��� !���

���������������#��;!�=3�$��������#��6�������-��������������%��������������"�

����#�����������%�����"����������;�������������������=3����������������������#�%�

����������(���;����������������=3��������(�������"��5��������������8�"��������

�����"�����#��#��������"�������-�����������5���,�������3�

,�������?�!�����C�#�

����%����#����(�%���� ���� ������ ��� ����#��#�����%3������ ��� #����%� ����'���������

,�����8�'��5��#������������%����������"����5����6�����C1�

�� �������� ����������������

������� ������������� ���

�������(�������������%�"��������������������#�����#����%�%���%���������

��������� �"� ���� ��-����3� /����� #�������� ���(��� "������� ��� ���� ������ 5��� ��

���(���5����������"�#�������������������%3�

solvent front

position oforiginal spots

dA

dS

Rf = dA/dSsolvent

mixture pure component A

,������

�����������

'������

Page 10: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������

$�������-������������5��������������#��6����"�������������������������-������"�

#������%�%�����%�����������������#�����"�������#�%�3�

>���<������ �������6���������<������� 5������ ������#���� 5��� �� ��*#�������7�F���

�����������)������#��%����(����������%��������������������������������#��#��3�

&���������

��

&�����C� ����������"�"��%�%�����

�����#���5��G���"���#��#�������%����#�����������������#������)��3��

�����#�����)����%%�&�%������"�%������%�5����8��%��5�����������)���������������������5�

����5�������������%���������G�����%�����(�3�

����#����#���������������������%�����������������5���,�������3�7��5���������������

�������������������#��8��������3�0�-�8���������"����������5���������(�%�%�����������

������6��������"�����%�����������������������������3�

�)�������������#��%�5��#��G�#��������#�������#�������%������������������)H�

'#�� ������(�� ������%����� %���� ����� ����� ����� ������B��� ������������ �������������3�

���� ���#�� ���� ���� ������ ���� ���� %�(������� ��)� #������� �� ��?�?�� ��*����� �5�

������?(����?+������3��

.���5��������(����������������#��"�������������"������������%�����(����������������"����

���� ��)� ;���)� ����%����#���������(������� ���5��������#��=��%� ��������5���������

���������%��3�

'#�� ���� ����������%���%8��������� ���� %����#�� ���� ���(��� �%� ��#�� ����� ����� ����

�����3������)��#�������������#���"������������ �������������)8�#����������)�������

%����#����������(����%���#���������������������3������������%����#���#��#����������

�"�(������"���#��#�����������3�

(��)����#��� �5����� ��*#��������

9�

Page 11: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������

&�����C�.�����#�%��%���"�#�����

�����#�� ��������� �"� @��#��8� .�����8� I����� �%� @������#� �#�%� �%� ��� �"� ����

������#�%���-�����3���#��%�5��#����-�����������(����)���������������)3�

���� #����#�� ������� ������ ���� ������ �%����)� �� ����B����� ���� �� #�� "���� ����

��������"����������������"���3��

0�-�� #����#�� ����� �����5� ��������� �%� ����� ���� ��������� �"� @��#��8� .�����8�

I������%�@������#��#�%��%�����������#�%���-������������)��������������3��

'#��������������(��%���%8����#������������������������%�(���������)�#�������

�����������"�@%?1%�������?(������%�����5��������(�����������������������������

#��"�����������3���������(����������������"��������%�(���������)��%�����5����

���%��3�

0�-�8���)�����������������������0���%����������������"����#������%��%���������

�����������"�0���%����(����������������3��������#�����������������������(��

��������������"����&���������������5��������������%�(����3�

'#�� ������(�� ����(�%� ���� ���������� "���� �����(�8��������� ����%����#�� ����

������ ��� �%� �)��#�� ���� �������#�� �"� ����� ���� ������ �� ����� ������)3� ����

#��#�����������"�(������"���#���"�����#�������3�

� �� ��� '�� ����� � �5� "������7� +�������7� D������ ���� "�������� ����� ��� <��)� ����

<������������� ���������������*������������������ ����������������)��

������*�� ������ �"�'�� ���� "���������9� �� ������ ����� ��� ���'� ��� #��������� ����

"�������������������������������7��

Page 12: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ���������

:�� ���� ��E#���������� <�� ������������5��������������� ��� � ���������������<����C�#F�

����� (����5����� � ���������������G���H� (��������6�����!����'������

"��"������7�

�� ���<���� �������� ��5���������7�"������7�+�������7�D����������"��������������

1� / �'��������������������<������������5�������#����H�

��� ������������<���������<������������� ���6�����������������������)���������

���������� ���������� ����������������)��!� �5��������#���� ��������������

�������������*������ � �����

+##����*���$�(���������,����������'�#����#�������������5��������

"�������������������

Page 13: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������

�*#�����������!�����"�#������

���)������������*#����������A�B�������

�����-���#� �#�%� %���(���(��� "���� ��� �"� ���� ����� ��������� #������� �"� #�����%��

#�������������������@����8�IA3�

.��������"�%�""����� "�#����������������� ��#�����%8��� ������ ����#�����"�5��#������

���5�����53�

��

.� �-������ �"� �� ���#���� �(��(��� ��#��%���(���(��� ��� !�����"�#����3� !�����"�#����� ��� ��

��(�������� ���#���� �� 5��#�� ���� �6���������� �������� ��� ���#��%� (���� ���5��� ������ ����

���#���� ��� #�������%������ ������ 6������� �"��#�%3� ���� �6���������� ��� ����� "��#�%� ��� ����

�������"����-#�����"�����������������%8��������#����������#����3�

��

• $�������-������������5���������������������������������B����3�

Page 14: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������+

&����������� �

JJ(��������� �5����������������5��� �#��������JJ�

&�����?� ���������"���������B�����

2���������&3������"���B��#��#�%��%�����"������������&�3��#������%�

�������%� "���)3� ���� �%%� J3��� #����������� �%� �3��� #�

��

#�#������%� ���"���#� �#�%� ��� ���� "���)8� �5������ ���� "���)� ������ ���

������ ���� ����%� %�����(��3� 0�-�� �%%� �� "�5� ���1������� �������� ���

���� "���)8� ����#�� �� ��"��-� #�%����� ��� ���� "���)� �%� ����� ���� "���)�

�%��� ��"��-� "��� ��� ������� ;���� +##����*� 4� "��� ���� ��6����%�

�������������1��=3�

."�������������8�����(������������%�����5�����"���)����#������������

�����������3�������%%���3��#����"�%������%�5������%�����"�������

�������� ���� �� ���� #���

���������� "���3� .%%� ��3�� #���

%�#�����������������������������"�����%��(���������(����������3�

'#���������������(����������%�����""�������5���;�����#=�����������

������ #��� ���)��3� �����%%��� "���������3�� #�

�� %�#������������ ���

���� ���������� "���� �%� �(���� ��(����� �����8� ����5� ���� ��-����� ���

������� �%� ��� �""� ���� ��5��� ;�����#=� ������ ���� ���� ����� ���� #����

���)��������"���3�����"�������������;�6�����=�������������#��#���"���)�

�%�)��������������%��"������-�������3��

���� #�����%� ��5��� ������� �� ���� ���)��� ����� �5� ��� %���%� �(��� ���%����� ��%����

#�������8�����%%�������������������"�����"���%����#������������������)��3����(������

��������������������%���"������������3�

'#�����������������%��8�"�������""�����%������������������(����"��������8���������"���

����"��������������&�3��#������%��������%�"���)3�

&�����C�7������������"������������/�����"�����!�����

��1�����%���������������������������5���+##����*�18�����#�����������%��������%�

"���)�"����&�����������1��������������%%����1��������������H�

9���� ���� ���������������������������%� #����#�� ����%���������;�=� �� �5�� ����� �����3�

�5��"��#�����5�������#����#��%8�����"��������5���������#�(���%�%�#������������;�������

(��)����#��� �5����� ��*#��������

� ����5����

��#������5����� �

�*#�������

� ����5����

��#������5����� �

�*#�������

����

$��!���"��"�'����

�������#��

����

2�"�������������

���������������

Page 15: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������4

��������+����=�������#�%����5������������%�����%����%�#��5��#��5������(������#���������

������������ ;��������������=8� ��� ���� �5�� "��#����� #������������ #����#��%� �� ���������

����������3�

��#��%������������������"�������������������������������3��

���� ����"��� ���� ������ ���������15�����%� ���)��� �%� ��#��%� ����5������ �"� ���� ������

���%�#�%3�

���� #��#������ ���� ���#������ ����%� �"� ����� ������ ����%� �� ���� 6������� �"���������

���%��%����������%�������6��������"���B��#��#�%����%3�

��<����#����������#���� �����

!� ���#���� ������ ����� �������������������*������ � ����

������������� �������5������)��������5������)��

�������������������� � ��������� ������������

������� ������������� ������������

Page 16: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������.

�*#��������1?�'����(������� )������� ������#������������

�*#����������A�B��������������)�������

I�����������(�����#���������������������������������������������%���"�#����#���

���#����:� �� ����� �-�������� ����5�������� ����������(������� �)����� ��� �(���������

�������#��(�������"���)�������%��8���%��#�������%�#�������#�������#�����%�3�

&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�.�)���9���%���

.�)�������%����%������#��������#����������������#����3�.�����#����-�������"������

����������#�����"��1#�����1�1�������������5����5����8�������5�����5���,������

�3�

,�������?�0��"������!� �"������ ���������������6����6������

$� ����� ���#���� ���� �#��������#� ������� ��� ���� 5����� �%� ���� �(������ ������� ���

��%�������� �"� ������)��� ����%�� ��� "��������#����3� .����������#������ "��� ��#��

���#�����������5���,�������3�

��

���� �����%�������������� �� ������ ���#����� ��� ���� "���������"� ����#����#�����

������%����3�������-��������5��������5�������� �(���������5�����""�#��#������

������)��������8�'8��%�����������8�K8�5������(��������������"����#���3�.��������

����5�������������� ��(���#����������������-�������8����������%�����������������

������ ���� "���������"� ����#����#����� ������%�����������5� ��,������13� �8� ����

��������5��#���������(�������%��������#�������%���������������"�����������"�"��������

�"�����#����#����3�

H2O + CH3 C

CH3

CH3

Cl CH3 C

CH3

CH3

OH + HCl

RX X - + R

+ H 2 O

c a r boca tion

R'OH

R O R'

R O H

alke n e

,�������?�;���������"�������!�����"��������"�������������7�

Page 17: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������3

,������1?�$��#���"�������'�����������������"�������

&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�9�%��#������

7�""�����)�%���"���%��#�����8��3�3���)���8���)�����%��������#8��������

%����������%�"������#��������������������#��(���3��

� �����������

!�����������

"� �#����

$�� ��%&�����

'��������(�

'�)���� ����� �����

'�)���� ����� �����

'������� ����� �����!������?�2�!!�������������!���'��"�������

4��� 5���� �(��������� "���� ��%��#������ ����� ���� ������ ���5� �� ���� �����8� ���

�%���"��5��#���������)��8���)��8��������#���������������#�#�����%3�

&����1?�$(�����������������#��(�������"�����������������������%��

���� #������� ������ ������ �� ��������� ����� �� �� 5�%�� ����� �"� �����#� �%�

���#����#��� ���#����3� ���� #������� ������ �� ��%���%��� �%� )������ ��� "������

���#��(����������������"������%����������%����������������������"������#�����-�

����#����3�

4��� 5���� �(��������� "�(�� ��6��%�� �%� ���� ���� ������ ���5� �� ���� ������ ����5� ���

�%���"���"�������6��%�#����������%���%�8�)����8�������������%��"�#�����������3�

� +������� L������ � ���� +�����

�����M �!� �� ����� ����� ����� �����

/���5����!� �� �����N�5�=A=1O� ����N�5�'A=1O� ����� �����

,�����M �!� �� ����� ����� ����� �����

!�����M �!� �� ����� ����� ����� �����

+�)������=������ � � ����� ����� ����� �����!������?�2�!!�������������!�"��������"������'��

RXslow

AgX + R+ fast

Products

Page 18: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������/

�*#����������&��������� �

&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�.�)���9���%����

*�* �+����,�-���� ����� ��������'�)���.��� ���

�����#���� ����� ������ "��������� #�������%� ���� "����5�����)�������%���

"���� ���� �-�������� �������C� �1#����������8� �1#����������� �%� �1

#�����1�1������������3��

����������������������8����%�1�����������)�����3��������#����%�����

�"��1#��������������������������8���%������"��1#��������������������

��������%���%������"��1#�����1�1����������������������������3�0�-��

�%%���#����"��3�&A����(������������������������#������8��%������5����

��#�� ����� ����� ��� ������ ���� ��������� ��-� ����������3� F���� ��

����5��#�� ��#��%���5� ���� ��� ��)��� "����� ���#�������� ��� "���� ����#��

���������8��%���#��%������������������������������3�$"��"��������������

�� ���#�������� ���� "����%8� ���#�� ���� ����� ����;�=� ���� �� ���)���

#�����������5������%�����������#��������"��������"�����"����������

������3�

*�� �/�����������0�����#�1���

�����#���� ����� ������ "��������� #�������%� ���� "����5�����)�������%���

"���� ���� �-�������� �������C� �1#����������8� �1����������� �%� �1

��%������3��

���������������������08�4��%�2�����������)�����3��������#����%�����

�"��1#�������������������������+8���%������"��1��������������������

�����&��%���%������"��1��%��������������������� 3�0�-���%%���#����"�

�3�&A����(������������������������#������������5������#���������������

������ ���� ��������� ��-� ����������3� F���� �� ����5��#�� ��#��%� ��5�

���������)���"��������#�����������"��������#�����������8��%���#��%������

������������������������3�$"��"�������������������#������������"����%8�

���#�� ���� ����� ����;�=� ���� �� ���)��� #������� ���� 5����� �%��������

���#��������"��������"�����"����������������3�

(��)����#��� �5����� ��*#��������

��*�%�������'���

���������"��'�

"��"��������

��'�$��#���������

������(�"��<����

����� �

��*�%�������'���

���������"��'�

"��"��������

��'�$��#���������

������(�"��<����

����� �

Page 19: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ��������

*�2 �/�����������'�)���1���

�����#�� �� ����� ������ "���� ����� #������ �%� ���� "����5��� ��)��� ����%���

"���� ���� �-�������� �������C� �1����������8� �1�����1�1������� �%�

�������B��3��

���������������������@8�3��%�-�����������)�����3��������#����%������"�

�1�������������������������*8���%������"��1�����1�1����������������

�����J��%���%������"��������B������������������3�0�-���%%���#����"�

�3�&A����(������������������������#������������5������#���������������

���������������������-�����������3�F����������5��#����#��%���5�����

�����)���"��������#�����������"��������#�����������8��%���#��%�����������

�������������������3�$"��"�������������������#������������"����%8����#��

���� ����� ����;�=� ���� �� ���)��� #������� ���� 5����� �%� �������

���#��������"��������"�����"����������������3�

&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�9�%��#�������

�����#����%��#������=�8�=�8�=1��%�=0� "���������-���������������3�����#�����

���� ���� "����5��� ������ �� ��������� ��� �%���"��5��#�� ��� ������)��8�5��#�� ��� ����

��)����%�5��#�� ��������������#���3��)�������������#��%����������(��������

���� ������ �� ����� ������� �����3� ���� �������� �������%� =�� ��� =0� #����� ��� ���

��������"�����"����5���#�����%�����5�����������������5C�����5��������������

���������5��)�����5��#�����5��#�H�

��

�������*�3��������������'�)����+�������

2����������1������"���#���)�5���%��#������%�����"������������

"���� ����� ������ ;��#�� ����� ����������%�����#��������)�5H=3�����

�%%��3&�#���%�#�����������������#�������������%������%%��5��%�����

�"��A�������� ���������%� ��#��%� ���� ��������������� ������� ������ ;��

������(���������"������������������������������������%�#��������%=3�

���������$�� ��%&�������������'�������-�������

2��������� &1�������"� ��#�� �)�5���%��#����� �%� ����"��� �����

���� "���� ����� ������ ;��#�� ����� ����� �����%� ���� #����� �� �)�5H=3�

���� �%%� �3&� #��� %�#������������ ��� ��#�� ����� ����3� ���� #����#�� ��

�C�*���� ������*���� ��������G���� #����������

��*�%�������'���

���������"��

"��"��������

��'�$��#���������

������(�"��<����

����� �

������������

������"�

"������'�����

��(�"9�<�������

��'�����������

"�����'������

��(�"��<����

����� �

Page 20: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ���������

��#��������������%������%%���������%��������������#�����%����� ��8� ���#�(���

������������"���������3�7������%%�����������������H�

0�-�8�#���"�������������������%����������#�������������������������

������������3�.���5��������������#�������������������������%������%%�

+�%������"���-�����=�����������#������������3������������������

�������%����%��������������#�����%���%����������������������

�)�5��=�8�=1��%�=03���#��%�����#�������"�������������"����%���

�����������������3�

.�������(���������"��������������������"���������"���#������%����#�������3���B���

��(����������������%�#�����8�5�����������#�#��#��������#����(���������#������3�

&����1?�$(�����������"��������#��(�������"�����������������������%��

�����#���)�5�#�������#�����%�������4�"���������-�����������������%�

#�������������"����5�������������#���"�����3��������������������%������4�#�����

��������������"�����"����5���#�������#�����%�����5�����������������5:�

����5�����������������������5��)�����5��#�����5��#�H�

�����2�*�3� �4����������&�������$�������������

�����#���������������%������%%���#����"����%�?���������������3����8�

�%%���%������"������)�5�����������������3����������������������"�����#��

�"������)�5�������43�

.� ������(�� ������� "��� ����� ����� ��� ���� "�������� �"� �� �����5� ��� ��%�

���#�������3�

.���#������"�������������������5�����5C

,������0?�<��'�=�������

R

C O

R'

R, R' = H, alkyl or aryl

+ H2NNH NO2

O2N

NNH NO2

O2N

C

OH

R

R'

H

-H2O

NNH NO2

O2N

C

R'

R

������� &��#��C�C���� &�����C1C���� ,��������� ��������������

���*���������

"�����'�����

�������#���<����

����� �

������������

������"�

"������'�����

��(�"���<����

����� �

Page 21: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������

�����2�������5� �������������'� ��� ����� �6�������

�����#�� ���������� ����� �%� ���� �%%� �� #��� �"� $�%��� �������� ��� ��3� 0�-�8� �%%� &�

%������"������)�5�����������������3������%%������%������%��-�%�����������

#�������"�������%���%�����������%������������������������"����1��������������

������������3���������������������"�����#���"������)�5�������43�

.������5����#��������5����"�����"�����%���%�����)�����#��������� ���������

������3�

�����2�2�$�����#4����������'� ��� ��$�������������

�����#�� ���������� ����� �%� ���� �%%� +� #��� �"� ������?�� �������� ��� ��3�

0�-�8��%%�&�%������"� �����)�5������������� ������%������������ ����

�������� "����1��������������������������3����������� ����� ����� "���

��#���"������)�5�������43�

.�������(���������"��������������������"���������"�����%����#�������3��

.����������#������"�������������������5�����5C�

,������4?�1������=�������

�����2�7�������4����������'� ��� ���

�����#���������������%��%%���#����"����(�������������������%��1��%������"����

��%���� ��%��-�%�� �������3� ����� 5���� ������� �� ���� "�������� �"� �� ���(��� �-�%��

���#�������3� .%%� %������ ������� ����� ����� ���#�������� %�����(��3� ���� �%%� �1��

%������"� �����)�5� #������� #�����%3�0�-�8� ���#�� ���� ����� ����� ����5����

5����������"���&�������3���#��%���������(�������������������������3�

.�������(�� ������� "��� ����� ����� ��� ���� "���������"��� ���(�����������""�#�� �� ���� �����

����3��

C

CH3

O

RCO2- Na

+ + Cu2O+ H2ONaOH+

2

+ 2CuR C

O

H

+

������������

������"�

"������'�����

��(�"���<����

����� �

Page 22: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� �

.����������#������"��������?�������������5�����5C1�

,������2?�������=�������

�����2�8�'�)������.� ��������������� ��������������������'�� ���� �!����

�����#���������������%��%%�&�%������"������)�5�#�������#�����%�

��� ��3������%%���#����"������%������%��-�%�������������� ����3����(��

�������������������#��"����1��������8��%��������%������#���"���%��������

�9����������(���������������8��%���#��%�����#�������"������������������

�����3�

.�������(����������������������������������9���������������������8���������

���5�� ������� ���� ���� ���%�#�%8� ���5��� ����� �� ���%�� 5���

������3�.�������5���%�����������%������%����������%������%��-�%�8�����

���� ��%� ������� �9� ������ 5���%� ������ ��%8� ��� �� ������� 5���� ���

���%�#�%3�

��<����#����������#���� �����

!� ���#���� ������ ����� �������������������*������ � ����

������������� �������5������)��������5������)��

R C

O

H

+ 2Ag(NH3)2+ OH

-RCO2

- NH4

+ + 3NH3 + H2O + 2Ag

������������

������"�

"������'�����

��(�"���<����

����� �

Page 23: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������

�*#��������0?�.�,����#� ��%���"�����'-�%������"�$�%�%�����

/���-�%����"�����

���)������������*#����������A�B�������

�������%���"����#���������� ��� "�%���������������%�����%����"�����#����#���

���#������ ����%� �%� 5����� ��3� � @��1������ )����#����� 5���� ����������� "���

���#�%�����������#�������"��B���%�����#�����������������������������������

��� #���"�������������� �"� ���#���� �����3� � ���#�������� ���� ����� ��� %�%�#�� ����

�������"������#��(���������"��B�����������%����5�����������������#����������

5�����������#�������"����������������������%3� � $�������-��������5�� �(���������

���� )����#�� �"� ���� �-�%����� �"� ��%�%�� ���� ��� ����-�%����"���� ���� �� �6������

�������3�

���������(�'����!����������

$�%�%�� ���� ���#�� ���5��� 5���� ����-�%����"���� ���� �� �6������ �������� ��� ��(��

��%����%����"���������##��%�����������(�������6�����C�

)���>��$

������)

��>�� $�4

�� , 8�7��-�

!-��������� ��(�� ���5� ����� ����� ���#���� ��� ��#�%� ��%��� �%� ������ ���� �����

�6������;�=C�

0�����?��%@)�A�@$ �

�A� , 8�7� -�

$�%������#�������%���5�����������"��������; �'

�1=����"������%�%���%��������������

����; +'

�1=3�������������!7'K����#���3��

0�'�"������ ) �>� ������ )

�� �

�(�'������� $ �

+

����$

4�

3

��>� ���

0 2�B� � �$ �

+

��>�)

����$

4�

3

��>� )

�� , 8�7�+-�

�������#����;�=����(�%�����������"�%��������������������������"��������#�����"�

��%�%�����5����������"������8���#������"����������������"��������"��������%%�%����

S

O

O-O

O OS

O

OO

-

Page 24: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� +

���� �������"� ���� ���#�����"� ��%�%��5��������-�%����"���� ;�6� ;�==� ���� ���� ��%���

���%�#�%����������5�������#�(����%���#)����$1�;�6��=3� �9�5�(��8����������������"�

���� �%%�%� ��%���� �������"���� ��� ���%� ��8� "���� ��%��� ;���%�#�%� ��� ���� ������

���#���� �"� ��%�%�� 5���� ����-�%����"���=� 5���� ��� ������� �� �������� �%� #�� ���

%���#��%����%����������������#�������"�����#�����-�5��#����%���"�����5�����%%�%�

����#���%�#����3��������6�;�=������������)��"���������������"��������#���������

���� �������#�� �"� ���� ����� #������ ��� ���� ����� ��)�� ��� ���%�#�� �� ������ �"�

��%����6��(��������������"��"�����)�5��������"���%�����������"�����%%�%3��

���� ����� "��� �� )�5� ������ �"� ���#���� #�� ����� ��� �������%� �%� ���%� ���

#��#���������������������8��"�����������������"��������"��������%%�%3�

;$� ������-�������� ����� ����&A��"� �'J�1� ������%���8��%� ����#�#���������"� $

1�

�������#�������������#�#������������6�;�=�#�����#���%���%�#�����3=�

������L�#��(����"������-������������C�

• �������������������%����"��������#�����"���%�%�����5��������-�%����"�������

��������������������������%8��%�

• ����������������������"����#�����"� ��%�%�����5��������-�%����"����������

"����%�""����� ������������8� ����(������� �����#��(����������� ;!�=� "��� ����

���#���3�

��

&�������� �

&�����?�'�%����"����#����

4��� 5���� ��� ��6����%� ��� ��)�� ��� � ����� �"� ��������� ��� ���5� �� ���� "����5���

������8������&��#���"���)��%�������#�

��"���)3��

(��)����#��� �5����� ��*#��������

Page 25: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� 4

��������+�����,�������������������%������&��#���#��#���"���)3�

���������D�������5�%��%%�

��L/�N��1O�

D�������5�

%��%%���L�A1�

N��1O�

D�������5�%�%�%�

�������A1�N��1O�

D�������5�%��;�

�����N��1O�

+�� 7� � �7� .7�

��� 7� � �7� .7�

�� 7� � �7� .7�

��� �7� �7� �7� .7�

��� .7� �.7� �7� .7�

,�� �7� �7� �7� .7�

��������+�����,�������������������%���������#���#��#���"���)3�

���������D�������5�%��%%���

N�=0O���A3�N��1O�

D�������5�%��%%���

N�=0O��A0�N��1O�

+�� 7� �

��� �7� �7�

�� .7� �.7�

��� 7� �

��� 7� �

,�� �7� �7�

�� /��������������#�������������+���%�+�����������������"���)����������%3�

�� �' � ���� �� ��� ��*�9� !��'� ��������� ��� ������������ ��� ������ ����

�����������#��������������������,���������#�����������������������3���-�

��#��������������5�����3�

1� �����%%�����#�������"�+������������#���"���)����+���������&��#�

��"���)�

�%����������������������#��%���������������)��������������������#��������3��

0� ��#��%�������������������������������%���������������(�����#�%����"���

����%���8����%��8�����%���8�����%�����%�"������,���%�,���

Page 26: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� .

&�����?�.#��(�����!������"��������#����

�����������"������-��������5����"�#������������������%���3�4���5�����(���������

��������#�������%�""�����������������3������"���8��������������"������-�����������

�����������������#��%������������������"����������������"�����%��"������-��3�

��*� ����������� �������������

/������������������ �����&��#��� "���)��%���#��%����������������3�������������

����������� ��������#��� "���)��%���#��%����������������3������%%����%�����"�

�3���!7�.��������������#����-������������(��������#����"������(���#��������

���8� 5��#�� ������ #�������8� ���� ���#���3� � .%%� ����������� ������ �%� ����� ����

���#���������&�����3�������#��%������������������"��������-������"�������������

�%�����"�������������#�����������������%3�

���� �����������2���&�

/�����������������������&��#���"���)��%����#�����������5��������������������

���

�%� ��#��%� ���� �����������3� �����%%����%�����"��3���!7�.� �������� ��� ��#��

��-����� ��� ����(����� ���#����"� ����� (���#�������� ���8�5��#�������� #�������8�

�������#���3���������������������������������#���"���)��%����#�����������5�����

�������������������%���#��%����������������3�.%%�������������������%����#������

�&��#��� "���)� ������5��������������������

����%� ����� ���� ���#������� ��&�����3�

������#��%������������������"��������-������"��������������%�����"�������������

#�����������������%3�

��2� �����������8��&��

/�����������������������&��#���"���)��%���#��%������������������%����#���������

��5������#������3������%%����%�����"��3���!7�.��������������#����-��������

����(��������#����"������(���#�����������8�5��#��������#�������8��������#���3��

�������������������������������#���"���)��%���#��%������������������%����#��

���������5������#������3�.%%�������������������%����#�������&��#���"���)�����

5������#��������%�������������#���������&�����3�������#��%������������������"�

�������-������"��������������%�����"�������������#�����������������%3�

Page 27: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� 3

��7� ��������������&�

/�����������������������&��#���"���)��%���#��%������������������%����#���������

���#������3������%%����%�����"��3���!7�.��������������#����-������������(��

��� ���#����"������(���#�������� ���8�5��#�������� #�������8� �������#���3� �����

���������������������������#���"���)��%���#��%������������������%����#���������

���#������3�.%%�������������������%����#�������&��#���"���)������#��������%�

����� ���� ���#���� ��� �� &���� �3� ���� ��#��%� ���� ������������ �"� �������-����� �"�

�������������%�����"�������������#�����������������%3�

��

��<����#����������#���� �����

!� ���#���� ������ ����� �������������������*������ � ����

������������� �������5������)��������5������)��

Page 28: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� /

�*#��������4?�.�)�����/������������

���)������������*#����������A�B�������

!B���������(�����""�#�����������#��������3����������C1�

� ����#�����(�����������������3�

� /���������#�����������#��%��%���#�%�����������������%��#����������3�

� ������#�������������"�����#�����������#�%3�

� .��� ������� ���#�"�#:� ����� 5���� ���#�� 5���� ��� ��� ���� �� "�5� ������ �"�

����#����;��"����%�����������������=3�

!B������������%���������������������"�5���� ��������#��5���8����5���� �����%�8�

�%�����������5�����%�� ��1� �3������-������ ��#�����������B������������#���

5������#����8��%�����(����%�#����-����������(���#����-���"��������(���3�

����� 5��)� ��� ����"�#����� ��%�#��� ���� �#��(����� ������ �"� �� ���#���8� ��������

��)������"�����8�������5�����5C�

�$"�5��#���%����������1�����������B���1#�������%����#���8��%�����������"����5��

�������#�����#��������5�;!�M��B���8� �M����������=C1�

�5�����)�� 8�)�N���%�)�����������#������8��������#��������5������������������

����������(������������"��������#�������(�8�(8������(����C1�

#�?�C��(7@$A� @ A� 6�����&��?�,% �>�%�D�-E%�����'��C��(�?�% 7@ A�����������������

������&��>�@$A�

Energy

Time

Reactants

Products

Activation energy in absenceof catalyst

Activation energy with catalyst

E + S ES E + Productsk1

k2

k-1

[1]

Page 29: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������

��������"����'������������ C��������8������7�

$�������#����-��������5������)���������B����#�#��������#�������%�����

��5����������������8�(8�%���%��������������#�#�������8�O P3�$"�5��5������������

��������������������5��5���%������������������������)������"����5��C1�

��

���� ������� ����8� (8�5���� �(�������� ���#�������������������� (�������"� O P8��%� �����

(����������"����%�������������-���������8�I��-3��

����(������"�,��#�������%���������#�#��������O P����5��#��(�M�I��-��3�

7���������(�������"�,���%�I��-�"������������"�������������5����(�����%�""�#���8�

��������%�5�����������������������#������������6�����������(����������������

����������"����5��#��,���%�I��-�#�������������%�%���#���3�

�����������6������O�P���(��C1�

����?�� &���������>������� � � � @+A�

#��������������C��(7@$A��������C��(�

F��"����������"���������!���E#�,���(��-����������E@$A�,(��(��-������'�����'������������

������!�������,&�E�C��(-���'����������"�����EC��(7���������"����'�������<�����C���)�

����7�

*�����������#����������������"�����#����

�#���?���&����#��>��C��(�� � � � @4A�

Page 30: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � ������� �

������������������@$A�

6�������������"���������!��#�,���(��-���������#E@$A�,(��(��-������'�����'�����������������

�!�������,�&�-���'���������"�����!�C��(7���������"����'���������C=�5 ��������7�

+�)������&� #��� ��

*�������������������9��������������5����6��"����'�����������������������������

�����%�������F9������'�"���'�����6���

�/���� ��*#���������������������������� ���?C��

�� =�<�������������� �<���#=���� =�<� ��� �������� ����� ����� � <��� E �� �����F7� <�� �� )��#���� E��G���F���� ������

$������,���/���� ����#�������������%��%������6�������������5���+1����������

�%� ���� ���� �%� ��5� ����8� ��� ��)����� �9� (�����8� ���� �6���������� ���� �������

����������"�(�����"��������3������5����������%������FI1(����������#����#���8�

�%�����"�#����������������-����������������������������+����3��������������C

����������<�5��)�5������+�I�P���5�����P8������-��#����#��""�#���8��%��8�����

#��������������8�����#������8��%�#��������#�#���������"�����������������#����

;�� ����� #���� ���� ���=3� 2�� 5���� ��)�� ���� �"� ����� ��������� �� ���� #������

�-�������8����5������5��)�������)�����#�%�����8��%������"�������#��������

�������#��� �"� ��������� �%��� �-���������� #�%�����8� 5�� 5���� �""�#��(���� ���

#��������#�#����������"������������%�#�%3�

&���������

G��������'�6��%��������# ��5�5����!���������(��������7��

� A���#�����!����'����������'�'�����������6������#������6�����F7��

� ���� ����� #���� �!� ���'����� �����'� '��������� ��6� ���� �������� ����� #������ 6����

@���������A7�

����#������ ���*�������� ��� ������������5��������������� � �����

Page 31: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������+

&�����?�!""�#���"��9������#���������

4����������(�%�%�5�������#)�����������"������������""���������#�"��%��9�(�����8���

���#)����������"�+1���������������������%���"��������������%����#)���������"�

��)����������������3�

4��������%8�����##�������������������8���)���������������"���������� �������������

�##��%���������������#�������!������8�������)�������������� �������:���������

�����������%���������������)�������

��� ���� ������ ��� �� �� �*��� 5��������� �%� �%%� ���� �B���� ��� ��#�� ��� ����#�

����(���3� .���5� ���� ������ ��� ���� ��� ����� ������������ "��� ���������� ��#�� �"����

�%%������"��B����;�#������=8��%������%%������"�����0�'9����(�%�%������#��

��������������������#���3�!����-��������"���#������3�

!�������� ��55���D������N��1O� #=� ��� ������D������

N��1O�

��G����D������

N��1O�

�� � 7.� � �

� � �7� � �

+� � �7+� � �

4� � �73� � �

.� � �7� � �

3� � �7.� � �

/� � ��7� � �

� � ��7.� � �

�H� � �7+� � ��!�����1?��������� ������������

������������������#�����%����;���+����=�"�����#���"�������������"������#��

����� �� ���8��%� ���� ��#��%� ����� ���� ������������� ������� �����8� ����(�������"�

�������%��������#����������93�

&�����?�!""�#���"� �����������#��������

4����������(�%�%�5���������#)����������"����������""�������9��3�8������#)���������

�"� +1���������� ���������� ;�3��� =� �%� �� "������� �������%� ���#)� ������� �"�

��)����������������3�

F���� ���� ���#)� ���������8� +1���������� ���������� ;�� �3��� � �������=8� ��� ��

������������8�������������������"�����������#�#�������������5������%�"��������

Page 32: BC1 Lab Manual

�������������� ������������������� � �������+�

�-�������� ;�3�3� �����)�����3��&��������������5������%����%������������3����

�������5�������6����(�������"�5����=3��

�)����� �������������#�"��%���!������8�������)�������������� �������:���������

�����������%���������������)�����3� ���������������������*���5����������%��%%�

�����B���������#��������������(���3��

.���5����� ������ ��� ������� ����� ������������ "���������������#���"�����%%������"�

�B����;�#������=8��%������%%���#����"� ����0�'9����(�%�%������#����������

������������#���3�

;2������%������5����������������8������� ��������� �����������������������5��

#������5����#��������"����������8��������������"��������#�����"��������������

������"�������������#���������"�������������������=3��

!����

����

��55���

�������N��1O�

E��� �����F� ��� ������

�������

N��1O�

��G����

�������

N��1O�

(�����

�������

N��1O�

�� � 7���� � � �

� � 7.��� � � �

+� � 7���� � � �

4� � 7.��� � � �

.� � 7 ��� � � �

3� � �� �� �� 3�

������������������#�����%����;���+����=�"���������������"������#���������

���8��%�������#��%�������(�����8� �������������������������������8������������

#�������%���O ��������P3�!����2��������"���#��������

��

��<����#����������#���� �����

!� ���#���� ������ ����� �������������<��)��5�������������

� �������������������M ��55����5������)��������5������)��