Upload
graham-henderson
View
227
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Demonstrators lab manual 0809
Citation preview
�������������� ������������������
�����������
�����������������
���� �����
�
�
������ �����
�������
�����
��������
�������
�
������������� �
�
�
�������������� �����
�����������������
�
���� ������� � �
�
�
������ ����������������
������������ ����
� ����� �������
�������� �!���� �
�������
��� ������
�
��
�
"���#� �
�������������� ������$� ����������
�
�%�&�������� ��
�
��������������������
�
���������'����
�������������� ������������������� � ��������
�
�����������!����������
���� ����
(��)�
�������
(��)�
�����������
�*#��������
�������"���#� �*#��������!����� '�#����������
�� ��������� �� +������������
���������������,������'�#����
�� �-.%�.%-� �� ������������
�����������������������������
�� � ������� �� +� �����!�"������ '�#���������
/ ����
0� %�.%�.%-� �� ��!�����"�#����� ������� �����
$����%�
&� ��������� 1� +������#��������$%��������
$�������"�����������'�#���������
/ ����
2� �2.%�.%-� �� ��'����(������� )�������
������#������������������ �����
$����%�
*� ��������� +� +�&�����"�$��'�����!�����
�(�'�������!�)�'�'��'�#���������
/ ����
3� %�.%1.%-� 0� ��,����#� ��%�����"�����
'-�%������"�$�%�%���������� �����
$����%�
�� ��������� &� +�*�%������������������ ������� �����
$����%�
�%� �2.%1.%-� 4� ��.�)�����/����������� '�#���������
/ ����
��� ��������� 0������ 1� 1� 0������
�
�
�
�
�
�
�������������� ������������������� � �������
�
������ �
�/���� &�����������
����!��������� ��
"�����������/�5��������� +�
�*#����������$���������������������������,���-�� �
�*#����������$� �����!�"������ � �
�*#��������1�$������#��������$%��������$�������"�������������.�
�*#��������0�$�&�����"�$��'�����!������(�'�������!�)�'�'�� �
�*#��������4�$�*�%������������������ /�
+##����*���$�$������0������$����� + �
+##����*���$�1�����������������0������ ++�
+##����*�1�$�2������������ +.�
+##����*�0�$�1���������������'�� +3�
+##����*�4�$������'�"������� +/�
� �
� �
�
�
�
�
�
�
�������������� ������������������� � �������+
�
"������������������/�5����������
�� "�������/�5����������
���������� ������
�
�������������� �������������������������%������1������%��1&�������
��2�%��%������1�������������%������1����3�4���5�������������%�������
�"����������������%������%�����������������5��������������������3��4����
������ 5���� #����� �� ����� ���� �&� ���%���� �%� ���� %����������� ��
#�������"�����������5������������������"������#�����������#��#�����#��6����
�%����)�������������������3�
�
�6��#�����
�
���� ������� ���� �6������� ����5���� ��%� ��� �����%� �� ����� #������� �%���
�(���� ��#�3� 4��� 5���� ��� ����#���%� ��� �"� ������ #������� ��� �����
%����������3� $�� ��� ����� �������������� ��� )���� ����� #������ #�����%� ��%�3�
.�)�������#��#����"��������#������"���������)�����������������3�
�
�������������#�� ��������� 7� �5������� � ������������ ������ �����)�� ���
�
�������55�
�
!�#�� ���� ������� ���� �� �#�%���#�������� �"� ���""� �� #������ �%� ��(�����
%������������ ����������� ���� ���3�.��#�����#����� �������� ��� ���� ����
����������������������������������������� ����������7���#���8�7�� ��(��
9�%������������������#��#�����3�!����� �������%�����3�,���������3�
�
�
�
�������55�������������� �
�
7�� ��(��9�%����� � ����������� ��8�������)�
�3�!����� �������%� � � �����8 ��55������������)�
�3�,���������� � � )�����8 ��55������������)�
�
�
9�
�������������� ������������������� � �������4
�
�� ��5�����������������������
�����"����������������"��������5��'�������"���������������������6��%������������!����6�
��������'�6����!�������"�'�����������������7��
������!�������"�'�����!��������������������� �������������������!����6�����
�
� !������%�%��)��������������5�%����������������������� �
�
� �"��������������������5����������������"����5�����������������������5�������
���(�3�.������5���� ��� ��(�� ��� ������ ���� "����� ����%��:� ����� �#��%��� �������5���
��������5�����������3�����#������5�����������������������%����������������%��
���
�
� ���� #�������������5���������� �����3������������� ���������� ���� ����� ;����
#�����5��������������%���������"���������������������#�����"������-��������<��=�
�
� .���#������%�����������������#�%�������������������"����%��"���������
�
� ����� "������%���%���������������5�%3�4���5���������)�%� ��� ���(�� ���� ���� �"� ����
�������5��������#��������
�
� ������������##�%���8������������5������8���������%���������������%�������
�
� ���������������������%���������������%���������������%�������
�
� �����#�����������%�������%�����#������������%��������%�5����5�����
�
� �����#���� �������%� ���� ����� ��� "�#��� ��6����� ������ �������3� !��5������ ����
���(�%�%����(����"����#������%��%���������-���������������
�
� ���������������������������%���8�������#�����5����������#���%������������%��"�
�������3�
�
� $"� ���� "���� ������ ���%�� ;�� #�������� �����=� ���� ����� �(�#����� ���� ����
����%������3������� ���� "���� �-���� ��� ������� �%��"� ���� ���3� ������������������ ���
��#���%� �� "�����"� ������������#���"� ���� >���������#)�����%��8��� ����������
�-��������5����?���������
�
� .�� ���%��� 5��� ���� �� ��%�#��� #�%����� ��#�� ��� !�������� ��� 7�������� �����%�
�"����!����� �������%��"�����8�5����%����)�5�"�����������%���"�����������
�������������� ������������������� � �������.
�
1� +����������
�
.����#�� �����������������������"�����%�#��5���������)���%�����1����%�#��5����
����������%����7��9�%����3�$"���������������"�������������������������������5������
7���#���� �"� ��%����5���� ��� #���#��%� ;������ ���� ��(�� ���(������� �"����%� ��� �"� �����
����#�=3�
�
$"�����������������������"��������%�#�����������������"����7��9�%�����������������
���������������3��
�
�
0� ����'�#��� ��
�"���(���������"���������!�!�����������8��������9������"��"�����"���8�����'���6�������9�
��������������������'����������������������!������6�������7��
�
� &������:�� ���� ��
��"����#�������������������������#������������/������5��)�"��������-�������3�
/������5��)� �(��(��� ���%��� ���� �-���������� ���#�%���� ��"���� #����� ��� ����
�����%���5�����+����������#���#��6����������(��!3�
�
� '�#��� ��
.�����������������������#�������%����)8��������#��3�@�����������%����%��5���
������ �����8� ��� �� #�������8� ������ ���� �-���������� ���#�%���� �������
�����5���3�
�
�����������5���������"������������%��������������������� ������������������3�����
������-�������������5���������(��������������������"���� ���%�"������-��������
����������6����%����5�������"����������������3� ��#�����������������#�����"��%�
��+##������ ����%��3��������������������%�������)��#��������������������
�������%���������%�������������������%��"��������3�
�
�
�
��������+���������������� �� ����#�� ���7�����5��)������(�������������������
���������"�����#��#��%������#�����3��/�������)��"���������������#�������"�����
���������(�����%(������""�#����������(���������%��"����������������� �����3�
�
�������������� ������������������� � �������3
�
4� ���) ��
!�#���-��������5����������)�%������"���3����������������������%�%�����������-������
��������"���������-��������5���#�����%����3����������������5��������������%������(���
�������)���%�#�%����&A�"�����#��%������������������-������"�&�%��������3�."����&�%����
����8������)��"�B����5���������(�3�
�
� ��)����#����C�������������
�
� � � � ���
�
�
4���� ����������� ���)�� #���� ��5��%�� �4;� �"� ����� ���%�� "��� ����������� ��� ���� �3�
�����"���8����%����"����#�� �� �������������������#����)��������"�#���#����������
��5��%��������(���������������3��
�
/�������)��"���������������#�������"������(�����%(������""�#����������(���������%��"���
�������������� �����3���)��"��� �����������������������%����7��9�%����3�4�������
5��#���� ��� ��)� ����� %����������� ��� ���� �#�%���#� �� #������ �"� ���� ���� ������� "���
�������#��5�������������������������������3����%��#)�5��������������(������#���������
�������#�������(��������������5�������)����������������������������3 �
$������(����"�"��������"�����%�������-������������5���������6����%���������������������
������"����%�8�������#��%������������������#������3�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�������:��%� 4����%��
�����������0������ �3����%��
������ ����%��
��������+��� �������<� �����) �5��������<�14;����<� �������������� ���<���������
������������2%;�<���������#������������=�����5������7�&��5� ����� ����
��������>����<��� 7�<�������<����������������5�����<���������������#� ����
������������ ����������
�
�������������� ������������������� � �������/
�
�
2� &������� ���
&������� ��� ���5������ ?��
�
������#����������#��#���"������������:�����5���"���������������������������8��%�
�����#����������D���58��"������%���8���������-���������"������%����;��������8��������#8�
����#��8���#���#��8���#3=��"�������3E�
�
����F�(��������"�!%���������������������������������������""�#���%��"�%���#��%�5����
%�����5������(�����3�������"����������������������������"��%�����
�
��#?..<<<���# ��������).���������� .&������� �./���������
�
@� ���������A������ ��5������������������ ����������������� ��
���������������"������!����������������������
�
� �����(���������#��#����-�����#���"�#����������������%���#��6����
� �����(���������#��#����-��������"�������������������#������
� �������5��������%�(���������������������5������#����"�#���������
�
�������*��������'��!���������������������6����������������
�
� 2��)�#���"����8���"�����%�������#���������#��������������������
� /��"����#����#���#��#������������%���������������-��#�����
� ��������-�����������������������#������%�������������������
� 2������#����"�#�������������%�����������������(��������%�
�
/�������*#������������ ��������#��������������������� �������� �����5����������
<��)��55��������������� ����#��������� �5������
�
!����� ��� � ��� ��������������������#��*��*#������� ���������,������/�����
���������!���5���7����� ���#��������������������� �������� �����5���������� )��5�����������
�
��������/5�������������������������������7�� )�������������5�������� ��55��!��������
����������<�� ��##��������#9�
�
9�
�������������� ������������������� � �������
�
�
�*#���������?��������������������������;!�=��
�*#����������A�B��������������)�������
�
��������������#� ��#��6���� ���� ���%� ��� #�������� ��� ��������� ��-������ �"�
#�����%�� ���� ������ �%�(�%���� #�������3����� #�������������#� ��#��6����
���%���%���5��)�(�������"���������"���#����������"�����#���������"�����-�����
���5������������#� ��;��"��5��"�����������(��=��%��� ����������#� ��;�����
�%���������������=3�
�
'�� �"� ���� #�������������#� ��#��6���� ����� 5�%���� ���%� ��� #�������� ��� !���
���������������#��;!�=3�$��������#��6�������-��������������%��������������"�
����#�����������%�����"����������;�������������������=3����������������������#�%�
����������(���;����������������=3��������(�������"��5��������������8�"��������
�����"�����#��#��������"�������-�����������5���,�������3�
�
,�������?�!�����C�#�
�
����%����#����(�%���� ���� ������ ��� ����#��#�����%3������ ��� #����%� ����'���������
,�����8�'��5��#������������%����������"����5����6�����C1�
�
�
�� �������� ����������������
������� ������������� ���
�
�
�������(�������������%�"��������������������#�����#����%�%���%���������
��������� �"� ���� ��-����3� /����� #�������� ���(��� "������� ��� ���� ������ 5��� ��
���(���5����������"�#�������������������%3�
�
solvent front
position oforiginal spots
dA
dS
Rf = dA/dSsolvent
mixture pure component A
,������
�����������
'������
�������������� ������������������� � ��������
�
�
�
$�������-������������5��������������#��6����"�������������������������-������"�
#������%�%�����%�����������������#�����"�������#�%�3�
�
>���<������ �������6���������<������� 5������ ������#���� 5��� �� ��*#�������7�F���
�����������)������#��%����(����������%��������������������������������#��#��3�
�
�
�
�
&���������
��
&�����C� ����������"�"��%�%�����
�����#���5��G���"���#��#�������%����#�����������������#������)��3��
�
�����#�����)����%%�&�%������"�%������%�5����8��%��5�����������)���������������������5�
����5�������������%���������G�����%�����(�3�
�
����#����#���������������������%�����������������5���,�������3�7��5���������������
�������������������#��8��������3�0�-�8���������"����������5���������(�%�%�����������
������6��������"�����%�����������������������������3�
�
�)�������������#��%�5��#��G�#��������#�������#�������%������������������)H�
�
'#�� ������(�� ������%����� %���� ����� ����� ����� ������B��� ������������ �������������3�
���� ���#�� ���� ���� ������ ���� ���� %�(������� ��)� #������� �� ��?�?�� ��*����� �5�
������?(����?+������3��
�
.���5��������(����������������#��"�������������"������������%�����(����������������"����
���� ��)� ;���)� ����%����#���������(������� ���5��������#��=��%� ��������5���������
���������%��3�
�
'#�� ���� ����������%���%8��������� ���� %����#�� ���� ���(��� �%� ��#�� ����� ����� ����
�����3������)��#�������������#���"������������ �������������)8�#����������)�������
%����#����������(����%���#���������������������3������������%����#���#��#����������
�"�(������"���#��#�����������3�
�
�
(��)����#��� �5����� ��*#��������
9�
�������������� ������������������� � ��������
�
&�����C�.�����#�%��%���"�#�����
�
�����#�� ��������� �"� @��#��8� .�����8� I����� �%� @������#� �#�%� �%� ��� �"� ����
������#�%���-�����3���#��%�5��#����-�����������(����)���������������)3�
�
���� #����#�� ������� ������ ���� ������ �%����)� �� ����B����� ���� �� #�� "���� ����
��������"����������������"���3��
�
0�-�� #����#�� ����� �����5� ��������� �%� ����� ���� ��������� �"� @��#��8� .�����8�
I������%�@������#��#�%��%�����������#�%���-������������)��������������3��
�
'#��������������(��%���%8����#������������������������%�(���������)�#�������
�����������"�@%?1%�������?(������%�����5��������(�����������������������������
#��"�����������3���������(����������������"��������%�(���������)��%�����5����
���%��3�
�
0�-�8���)�����������������������0���%����������������"����#������%��%���������
�����������"�0���%����(����������������3��������#�����������������������(��
��������������"����&���������������5��������������%�(����3�
�
'#�� ������(�� ����(�%� ���� ���������� "���� �����(�8��������� ����%����#�� ����
������ ��� �%� �)��#�� ���� �������#�� �"� ����� ���� ������ �� ����� ������)3� ����
#��#�����������"�(������"���#���"�����#�������3�
�
� �� ��� '�� ����� � �5� "������7� +�������7� D������ ���� "�������� ����� ��� <��)� ����
<������������� ���������������*������������������ ����������������)��
�
�
�
�
�
�
�
�
�
������*�� ������ �"�'�� ���� "���������9� �� ������ ����� ��� ���'� ��� #��������� ����
"�������������������������������7��
�
�������������� ������������������� � ���������
�
:�� ���� ��E#���������� <�� ������������5��������������� ��� � ���������������<����C�#F�
����� (����5����� � ���������������G���H� (��������6�����!����'������
"��"������7�
�� ���<���� �������� ��5���������7�"������7�+�������7�D����������"��������������
1� / �'��������������������<������������5�������#����H�
�
�
��� ������������<���������<������������� ���6�����������������������)���������
���������� ���������� ����������������)��!� �5��������#���� ��������������
�������������*������ � �����
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
+##����*���$�(���������,����������'�#����#�������������5��������
"�������������������
�������������� ������������������� � ��������
�
�*#�����������!�����"�#������
���)������������*#����������A�B�������
�
�����-���#� �#�%� %���(���(��� "���� ��� �"� ���� ����� ��������� #������� �"� #�����%��
#�������������������@����8�IA3�
�
.��������"�%�""����� "�#����������������� ��#�����%8��� ������ ����#�����"�5��#������
���5�����53�
�
��
.� �-������ �"� �� ���#���� �(��(��� ��#��%���(���(��� ��� !�����"�#����3� !�����"�#����� ��� ��
��(�������� ���#���� �� 5��#�� ���� �6���������� �������� ��� ���#��%� (���� ���5��� ������ ����
���#���� ��� #�������%������ ������ 6������� �"��#�%3� ���� �6���������� ��� ����� "��#�%� ��� ����
�������"����-#�����"�����������������%8��������#����������#����3�
�
��
�
• $�������-������������5���������������������������������B����3�
�
�
�
�
�������������� ������������������� � ��������+
�
&����������� �
�
JJ(��������� �5����������������5��� �#��������JJ�
�
&�����?� ���������"���������B�����
�
2���������&3������"���B��#��#�%��%�����"������������&�3��#������%�
�������%� "���)3� ���� �%%� J3��� #����������� �%� �3��� #�
��
#�#������%� ���"���#� �#�%� ��� ���� "���)8� �5������ ���� "���)� ������ ���
������ ���� ����%� %�����(��3� 0�-�� �%%� �� "�5� ���1������� �������� ���
���� "���)8� ����#�� �� ��"��-� #�%����� ��� ���� "���)� �%� ����� ���� "���)�
�%��� ��"��-� "��� ��� ������� ;���� +##����*� 4� "��� ���� ��6����%�
�������������1��=3�
�
."�������������8�����(������������%�����5�����"���)����#������������
�����������3�������%%���3��#����"�%������%�5������%�����"�������
�������� ���� �� ���� #���
���������� "���3� .%%� ��3�� #���
%�#�����������������������������"�����%��(���������(����������3�
'#���������������(����������%�����""�������5���;�����#=�����������
������ #��� ���)��3� �����%%��� "���������3�� #�
�� %�#������������ ���
���� ���������� "���� �%� �(���� ��(����� �����8� ����5� ���� ��-����� ���
������� �%� ��� �""� ���� ��5��� ;�����#=� ������ ���� ���� ����� ���� #����
���)��������"���3�����"�������������;�6�����=�������������#��#���"���)�
�%�)��������������%��"������-�������3��
�
���� #�����%� ��5��� ������� �� ���� ���)��� ����� �5� ��� %���%� �(��� ���%����� ��%����
#�������8�����%%�������������������"�����"���%����#������������������)��3����(������
��������������������%���"������������3�
�
'#�����������������%��8�"�������""�����%������������������(����"��������8���������"���
����"��������������&�3��#������%��������%�"���)3�
�
&�����C�7������������"������������/�����"�����!�����
�
��1�����%���������������������������5���+##����*�18�����#�����������%��������%�
"���)�"����&�����������1��������������%%����1��������������H�
�
9���� ���� ���������������������������%� #����#�� ����%���������;�=� �� �5�� ����� �����3�
�5��"��#�����5�������#����#��%8�����"��������5���������#�(���%�%�#������������;�������
(��)����#��� �5����� ��*#��������
� ����5����
��#������5����� �
�*#�������
� ����5����
��#������5����� �
�*#�������
����
$��!���"��"�'����
�������#��
����
2�"�������������
���������������
�������������� ������������������� � ��������4
�
��������+����=�������#�%����5������������%�����%����%�#��5��#��5������(������#���������
������������ ;��������������=8� ��� ���� �5�� "��#����� #������������ #����#��%� �� ���������
����������3�
�
�
�
�
�
�
��#��%������������������"�������������������������������3��
�
���� ����"��� ���� ������ ���������15�����%� ���)��� �%� ��#��%� ����5������ �"� ���� ������
���%�#�%3�
�
���� #��#������ ���� ���#������ ����%� �"� ����� ������ ����%� �� ���� 6������� �"���������
���%��%����������%�������6��������"���B��#��#�%����%3�
�
�
��<����#����������#���� �����
�
!� ���#���� ������ ����� �������������������*������ � ����
������������� �������5������)��������5������)��
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�������������������� � ��������� ������������
������� ������������� ������������
�������������� ������������������� � ��������.
�
�*#��������1?�'����(������� )������� ������#������������
�*#����������A�B��������������)�������
�
I�����������(�����#���������������������������������������������%���"�#����#���
���#����:� �� ����� �-�������� ����5�������� ����������(������� �)����� ��� �(���������
�������#��(�������"���)�������%��8���%��#�������%�#�������#�������#�����%�3�
�
&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�.�)���9���%���
�
.�)�������%����%������#��������#����������������#����3�.�����#����-�������"������
����������#�����"��1#�����1�1�������������5����5����8�������5�����5���,������
�3�
,�������?�0��"������!� �"������ ���������������6����6������
�
$� ����� ���#���� ���� �#��������#� ������� ��� ���� 5����� �%� ���� �(������ ������� ���
��%�������� �"� ������)��� ����%�� ��� "��������#����3� .����������#������ "��� ��#��
���#�����������5���,�������3�
�
��
�
���� �����%�������������� �� ������ ���#����� ��� ���� "���������"� ����#����#�����
������%����3�������-��������5��������5�������� �(���������5�����""�#��#������
������)��������8�'8��%�����������8�K8�5������(��������������"����#���3�.��������
����5�������������� ��(���#����������������-�������8����������%�����������������
������ ���� "���������"� ����#����#����� ������%�����������5� ��,������13� �8� ����
��������5��#���������(�������%��������#�������%���������������"�����������"�"��������
�"�����#����#����3�
H2O + CH3 C
CH3
CH3
Cl CH3 C
CH3
CH3
OH + HCl
RX X - + R
+ H 2 O
c a r boca tion
R'OH
R O R'
R O H
alke n e
,�������?�;���������"�������!�����"��������"�������������7�
�������������� ������������������� � ��������3
�
,������1?�$��#���"�������'�����������������"�������
�
&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�9�%��#������
�
7�""�����)�%���"���%��#�����8��3�3���)���8���)�����%��������#8��������
%����������%�"������#��������������������#��(���3��
�
� �����������
!�����������
"� �#����
$�� ��%&�����
'��������(�
'�)���� ����� �����
'�)���� ����� �����
'������� ����� �����!������?�2�!!�������������!���'��"�������
4��� 5���� �(��������� "���� ��%��#������ ����� ���� ������ ���5� �� ���� �����8� ���
�%���"��5��#���������)��8���)��8��������#���������������#�#�����%3�
�
&����1?�$(�����������������#��(�������"�����������������������%��
�
���� #������� ������ ������ �� ��������� ����� �� �� 5�%�� ����� �"� �����#� �%�
���#����#��� ���#����3� ���� #������� ������ �� ��%���%��� �%� )������ ��� "������
���#��(����������������"������%����������%����������������������"������#�����-�
����#����3�
�
4��� 5���� �(��������� "�(�� ��6��%�� �%� ���� ���� ������ ���5� �� ���� ������ ����5� ���
�%���"���"�������6��%�#����������%���%�8�)����8�������������%��"�#�����������3�
�
� +������� L������ � ���� +�����
�����M �!� �� ����� ����� ����� �����
/���5����!� �� �����N�5�=A=1O� ����N�5�'A=1O� ����� �����
,�����M �!� �� ����� ����� ����� �����
!�����M �!� �� ����� ����� ����� �����
+�)������=������ � � ����� ����� ����� �����!������?�2�!!�������������!�"��������"������'��
�
�
�
�
�
�
RXslow
AgX + R+ fast
Products
�������������� ������������������� � ��������/
�
�
�
�
�*#����������&��������� �
�
&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�.�)���9���%����
*�* �+����,�-���� ����� ��������'�)���.��� ���
�����#���� ����� ������ "��������� #�������%� ���� "����5�����)�������%���
"���� ���� �-�������� �������C� �1#����������8� �1#����������� �%� �1
#�����1�1������������3��
�
����������������������8����%�1�����������)�����3��������#����%�����
�"��1#��������������������������8���%������"��1#��������������������
��������%���%������"��1#�����1�1����������������������������3�0�-��
�%%���#����"��3�&A����(������������������������#������8��%������5����
��#�� ����� ����� ��� ������ ���� ��������� ��-� ����������3� F���� ��
����5��#�� ��#��%���5� ���� ��� ��)��� "����� ���#�������� ��� "���� ����#��
���������8��%���#��%������������������������������3�$"��"��������������
�� ���#�������� ���� "����%8� ���#�� ���� ����� ����;�=� ���� �� ���)���
#�����������5������%�����������#��������"��������"�����"����������
������3�
�
*�� �/�����������0�����#�1���
�
�����#���� ����� ������ "��������� #�������%� ���� "����5�����)�������%���
"���� ���� �-�������� �������C� �1#����������8� �1����������� �%� �1
��%������3��
�
���������������������08�4��%�2�����������)�����3��������#����%�����
�"��1#�������������������������+8���%������"��1��������������������
�����&��%���%������"��1��%��������������������� 3�0�-���%%���#����"�
�3�&A����(������������������������#������������5������#���������������
������ ���� ��������� ��-� ����������3� F���� �� ����5��#�� ��#��%� ��5�
���������)���"��������#�����������"��������#�����������8��%���#��%������
������������������������3�$"��"�������������������#������������"����%8�
���#�� ���� ����� ����;�=� ���� �� ���)��� #������� ���� 5����� �%��������
���#��������"��������"�����"����������������3�
�
(��)����#��� �5����� ��*#��������
��*�%�������'���
���������"��'�
"��"��������
��'�$��#���������
������(�"��<����
����� �
��*�%�������'���
���������"��'�
"��"��������
��'�$��#���������
������(�"��<����
����� �
�������������� ������������������� � ��������
�
�
*�2 �/�����������'�)���1���
�����#�� �� ����� ������ "���� ����� #������ �%� ���� "����5��� ��)��� ����%���
"���� ���� �-�������� �������C� �1����������8� �1�����1�1������� �%�
�������B��3��
�
���������������������@8�3��%�-�����������)�����3��������#����%������"�
�1�������������������������*8���%������"��1�����1�1����������������
�����J��%���%������"��������B������������������3�0�-���%%���#����"�
�3�&A����(������������������������#������������5������#���������������
���������������������-�����������3�F����������5��#����#��%���5�����
�����)���"��������#�����������"��������#�����������8��%���#��%�����������
�������������������3�$"��"�������������������#������������"����%8����#��
���� ����� ����;�=� ���� �� ���)��� #������� ���� 5����� �%� �������
���#��������"��������"�����"����������������3�
�
&�����?�$(�����������"��������#��(�������"�9�%��#�������
�����#����%��#������=�8�=�8�=1��%�=0� "���������-���������������3�����#�����
���� ���� "����5��� ������ �� ��������� ��� �%���"��5��#�� ��� ������)��8�5��#�� ��� ����
��)����%�5��#�� ��������������#���3��)�������������#��%����������(��������
���� ������ �� ����� ������� �����3� ���� �������� �������%� =�� ��� =0� #����� ��� ���
��������"�����"����5���#�����%�����5�����������������5C�����5��������������
���������5��)�����5��#�����5��#�H�
�
��
�
�
�������*�3��������������'�)����+�������
�
2����������1������"���#���)�5���%��#������%�����"������������
"���� ����� ������ ;��#�� ����� ����������%�����#��������)�5H=3�����
�%%��3&�#���%�#�����������������#�������������%������%%��5��%�����
�"��A�������� ���������%� ��#��%� ���� ��������������� ������� ������ ;��
������(���������"������������������������������������%�#��������%=3�
�
���������$�� ��%&�������������'�������-�������
�
2��������� &1�������"� ��#�� �)�5���%��#����� �%� ����"��� �����
���� "���� ����� ������ ;��#�� ����� ����� �����%� ���� #����� �� �)�5H=3�
���� �%%� �3&� #��� %�#������������ ��� ��#�� ����� ����3� ���� #����#�� ��
�C�*���� ������*���� ��������G���� #����������
��*�%�������'���
���������"��
"��"��������
��'�$��#���������
������(�"��<����
����� �
������������
������"�
"������'�����
��(�"9�<�������
��'�����������
"�����'������
��(�"��<����
����� �
�������������� ������������������� � ���������
�
��#��������������%������%%���������%��������������#�����%����� ��8� ���#�(���
������������"���������3�7������%%�����������������H�
�
0�-�8�#���"�������������������%����������#�������������������������
������������3�.���5��������������#�������������������������%������%%�
+�%������"���-�����=�����������#������������3������������������
�������%����%��������������#�����%���%����������������������
�)�5��=�8�=1��%�=03���#��%�����#�������"�������������"����%���
�����������������3�
�
.�������(���������"��������������������"���������"���#������%����#�������3���B���
��(����������������%�#�����8�5�����������#�#��#��������#����(���������#������3�
�
&����1?�$(�����������"��������#��(�������"�����������������������%��
�
�����#���)�5�#�������#�����%�������4�"���������-�����������������%�
#�������������"����5�������������#���"�����3��������������������%������4�#�����
��������������"�����"����5���#�������#�����%�����5�����������������5:�
����5�����������������������5��)�����5��#�����5��#�H�
�
�����2�*�3� �4����������&�������$�������������
�
�����#���������������%������%%���#����"����%�?���������������3����8�
�%%���%������"������)�5�����������������3����������������������"�����#��
�"������)�5�������43�
�
.� ������(�� ������� "��� ����� ����� ��� ���� "�������� �"� �� �����5� ��� ��%�
���#�������3�
�
.���#������"�������������������5�����5C
,������0?�<��'�=�������
R
C O
R'
R, R' = H, alkyl or aryl
+ H2NNH NO2
O2N
NNH NO2
O2N
C
OH
R
R'
H
-H2O
NNH NO2
O2N
C
R'
R
������� &��#��C�C���� &�����C1C���� ,��������� ��������������
���*���������
"�����'�����
�������#���<����
����� �
������������
������"�
"������'�����
��(�"���<����
����� �
�������������� ������������������� � �������
�
�
�����2�������5� �������������'� ��� ����� �6�������
�
�����#�� ���������� ����� �%� ���� �%%� �� #��� �"� $�%��� �������� ��� ��3� 0�-�8� �%%� &�
%������"������)�5�����������������3������%%������%������%��-�%�����������
#�������"�������%���%�����������%������������������������"����1��������������
������������3���������������������"�����#���"������)�5�������43�
�
.������5����#��������5����"�����"�����%���%�����)�����#��������� ���������
������3�
�
�����2�2�$�����#4����������'� ��� ��$�������������
�
�����#�� ���������� ����� �%� ���� �%%� +� #��� �"� ������?�� �������� ��� ��3�
0�-�8��%%�&�%������"� �����)�5������������� ������%������������ ����
�������� "����1��������������������������3����������� ����� ����� "���
��#���"������)�5�������43�
�
.�������(���������"��������������������"���������"�����%����#�������3��
�
.����������#������"�������������������5�����5C�
�
,������4?�1������=�������
�
�����2�7�������4����������'� ��� ���
�
�����#���������������%��%%���#����"����(�������������������%��1��%������"����
��%���� ��%��-�%�� �������3� ����� 5���� ������� �� ���� "�������� �"� �� ���(��� �-�%��
���#�������3� .%%� %������ ������� ����� ����� ���#�������� %�����(��3� ���� �%%� �1��
%������"� �����)�5� #������� #�����%3�0�-�8� ���#�� ���� ����� ����� ����5����
5����������"���&�������3���#��%���������(�������������������������3�
�
.�������(�� ������� "��� ����� ����� ��� ���� "���������"��� ���(�����������""�#�� �� ���� �����
����3��
�
�
C
CH3
O
RCO2- Na
+ + Cu2O+ H2ONaOH+
2
+ 2CuR C
O
H
+
������������
������"�
"������'�����
��(�"���<����
����� �
�������������� ������������������� � ������� �
�
�
�
.����������#������"��������?�������������5�����5C1�
�
,������2?�������=�������
�
�
�����2�8�'�)������.� ��������������� ��������������������'�� ���� �!����
�
�����#���������������%��%%�&�%������"������)�5�#�������#�����%�
��� ��3������%%���#����"������%������%��-�%�������������� ����3����(��
�������������������#��"����1��������8��%��������%������#���"���%��������
�9����������(���������������8��%���#��%�����#�������"������������������
�����3�
�
.�������(����������������������������������9���������������������8���������
���5�� ������� ���� ���� ���%�#�%8� ���5��� ����� �� ���%�� 5���
������3�.�������5���%�����������%������%����������%������%��-�%�8�����
���� ��%� ������� �9� ������ 5���%� ������ ��%8� ��� �� ������� 5���� ���
���%�#�%3�
�
�
��<����#����������#���� �����
�
!� ���#���� ������ ����� �������������������*������ � ����
������������� �������5������)��������5������)��
�
�
�
�
�
�
�
�
�
R C
O
H
+ 2Ag(NH3)2+ OH
-RCO2
- NH4
+ + 3NH3 + H2O + 2Ag
������������
������"�
"������'�����
��(�"���<����
����� �
�������������� ������������������� � �������
�
�*#��������0?�.�,����#� ��%���"�����'-�%������"�$�%�%�����
/���-�%����"�����
���)������������*#����������A�B�������
�
�������%���"����#���������� ��� "�%���������������%�����%����"�����#����#���
���#������ ����%� �%� 5����� ��3� � @��1������ )����#����� 5���� ����������� "���
���#�%�����������#�������"��B���%�����#�����������������������������������
��� #���"�������������� �"� ���#���� �����3� � ���#�������� ���� ����� ��� %�%�#�� ����
�������"������#��(���������"��B�����������%����5�����������������#����������
5�����������#�������"����������������������%3� � $�������-��������5�� �(���������
���� )����#�� �"� ���� �-�%����� �"� ��%�%�� ���� ��� ����-�%����"���� ���� �� �6������
�������3�
���������(�'����!����������
�
$�%�%�� ���� ���#�� ���5��� 5���� ����-�%����"���� ���� �� �6������ �������� ��� ��(��
��%����%����"���������##��%�����������(�������6�����C�
�
)���>��$
�
������)
��>�� $�4
�� , 8�7��-�
�
!-��������� ��(�� ���5� ����� ����� ���#���� ��� ��#�%� ��%��� �%� ������ ���� �����
�6������;�=C�
�
0�����?��%@)�A�@$ �
�A� , 8�7� -�
�
$�%������#�������%���5�����������"��������; �'
�
�1=����"������%�%���%��������������
����; +'
�1=3�������������!7'K����#���3��
�
0�'�"������ ) �>� ������ )
�� �
�(�'������� $ �
+
����$
4�
3
��>� ���
0 2�B� � �$ �
+
��>�)
����$
4�
3
��>� )
�� , 8�7�+-�
�
�������#����;�=����(�%�����������"�%��������������������������"��������#�����"�
��%�%�����5����������"������8���#������"����������������"��������"��������%%�%����
S
O
O-O
O OS
O
OO
-
�������������� ������������������� � ������� +
�
���� �������"� ���� ���#�����"� ��%�%��5��������-�%����"���� ;�6� ;�==� ���� ���� ��%���
���%�#�%����������5�������#�(����%���#)����$1�;�6��=3� �9�5�(��8����������������"�
���� �%%�%� ��%���� �������"���� ��� ���%� ��8� "���� ��%��� ;���%�#�%� ��� ���� ������
���#���� �"� ��%�%�� 5���� ����-�%����"���=� 5���� ��� ������� �� �������� �%� #�� ���
%���#��%����%����������������#�������"�����#�����-�5��#����%���"�����5�����%%�%�
����#���%�#����3��������6�;�=������������)��"���������������"��������#���������
���� �������#�� �"� ���� ����� #������ ��� ���� ����� ��)�� ��� ���%�#�� �� ������ �"�
��%����6��(��������������"��"�����)�5��������"���%�����������"�����%%�%3��
���� ����� "��� �� )�5� ������ �"� ���#���� #�� ����� ��� �������%� �%� ���%� ���
#��#���������������������8��"�����������������"��������"��������%%�%3�
�
;$� ������-�������� ����� ����&A��"� �'J�1� ������%���8��%� ����#�#���������"� $
1�
�������#�������������#�#������������6�;�=�#�����#���%���%�#�����3=�
�
������L�#��(����"������-������������C�
�
• �������������������%����"��������#�����"���%�%�����5��������-�%����"�������
��������������������������%8��%�
�
• ����������������������"����#�����"� ��%�%�����5��������-�%����"����������
"����%�""����� ������������8� ����(������� �����#��(����������� ;!�=� "��� ����
���#���3�
��
&�������� �
�
&�����?�'�%����"����#����
�
4��� 5���� ��� ��6����%� ��� ��)�� ��� � ����� �"� ��������� ��� ���5� �� ���� "����5���
������8������&��#���"���)��%�������#�
��"���)3��
�
�
�
�
�
�
�
�
�
(��)����#��� �5����� ��*#��������
�������������� ������������������� � ������� 4
�
��������+�����,�������������������%������&��#���#��#���"���)3�
�
���������D�������5�%��%%�
��L/�N��1O�
D�������5�
%��%%���L�A1�
N��1O�
D�������5�%�%�%�
�������A1�N��1O�
D�������5�%��;�
�����N��1O�
+�� 7� � �7� .7�
��� 7� � �7� .7�
�� 7� � �7� .7�
��� �7� �7� �7� .7�
��� .7� �.7� �7� .7�
,�� �7� �7� �7� .7�
�
�
��������+�����,�������������������%���������#���#��#���"���)3�
�
���������D�������5�%��%%���
N�=0O���A3�N��1O�
D�������5�%��%%���
N�=0O��A0�N��1O�
+�� 7� �
��� �7� �7�
�� .7� �.7�
��� 7� �
��� 7� �
,�� �7� �7�
�
�
�� /��������������#�������������+���%�+�����������������"���)����������%3�
�� �' � ���� �� ��� ��*�9� !��'� ��������� ��� ������������ ��� ������ ����
�����������#��������������������,���������#�����������������������3���-�
��#��������������5�����3�
1� �����%%�����#�������"�+������������#���"���)����+���������&��#�
��"���)�
�%����������������������#��%���������������)��������������������#��������3��
0� ��#��%�������������������������������%���������������(�����#�%����"���
����%���8����%��8�����%���8�����%�����%�"������,���%�,���
�
�
�
�
�
�
�
�������������� ������������������� � ������� .
�
&�����?�.#��(�����!������"��������#����
�
�����������"������-��������5����"�#������������������%���3�4���5�����(���������
��������#�������%�""�����������������3������"���8��������������"������-�����������
�����������������#��%������������������"����������������"�����%��"������-��3�
�
��*� ����������� �������������
�
/������������������ �����&��#��� "���)��%���#��%����������������3�������������
����������� ��������#��� "���)��%���#��%����������������3������%%����%�����"�
�3���!7�.��������������#����-������������(��������#����"������(���#��������
���8� 5��#�� ������ #�������8� ���� ���#���3� � .%%� ����������� ������ �%� ����� ����
���#���������&�����3�������#��%������������������"��������-������"�������������
�%�����"�������������#�����������������%3�
�
���� �����������2���&�
�
/�����������������������&��#���"���)��%����#�����������5��������������������
���
�%� ��#��%� ���� �����������3� �����%%����%�����"��3���!7�.� �������� ��� ��#��
��-����� ��� ����(����� ���#����"� ����� (���#�������� ���8�5��#�������� #�������8�
�������#���3���������������������������������#���"���)��%����#�����������5�����
�������������������%���#��%����������������3�.%%�������������������%����#������
�&��#��� "���)� ������5��������������������
����%� ����� ���� ���#������� ��&�����3�
������#��%������������������"��������-������"��������������%�����"�������������
#�����������������%3�
�
��2� �����������8��&��
�
/�����������������������&��#���"���)��%���#��%������������������%����#���������
��5������#������3������%%����%�����"��3���!7�.��������������#����-��������
����(��������#����"������(���#�����������8�5��#��������#�������8��������#���3��
�������������������������������#���"���)��%���#��%������������������%����#��
���������5������#������3�.%%�������������������%����#�������&��#���"���)�����
5������#��������%�������������#���������&�����3�������#��%������������������"�
�������-������"��������������%�����"�������������#�����������������%3�
�
�
�
�
�������������� ������������������� � ������� 3
�
��7� ��������������&�
�
/�����������������������&��#���"���)��%���#��%������������������%����#���������
���#������3������%%����%�����"��3���!7�.��������������#����-������������(��
��� ���#����"������(���#�������� ���8�5��#�������� #�������8� �������#���3� �����
���������������������������#���"���)��%���#��%������������������%����#���������
���#������3�.%%�������������������%����#�������&��#���"���)������#��������%�
����� ���� ���#���� ��� �� &���� �3� ���� ��#��%� ���� ������������ �"� �������-����� �"�
�������������%�����"�������������#�����������������%3�
�
��
��<����#����������#���� �����
�
!� ���#���� ������ ����� �������������������*������ � ����
������������� �������5������)��������5������)��
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�������������� ������������������� � ������� /
�
�
�*#��������4?�.�)�����/������������
���)������������*#����������A�B�������
!B���������(�����""�#�����������#��������3����������C1�
�
� ����#�����(�����������������3�
� /���������#�����������#��%��%���#�%�����������������%��#����������3�
� ������#�������������"�����#�����������#�%3�
� .��� ������� ���#�"�#:� ����� 5���� ���#�� 5���� ��� ��� ���� �� "�5� ������ �"�
����#����;��"����%�����������������=3�
�
!B������������%���������������������"�5���� ��������#��5���8����5���� �����%�8�
�%�����������5�����%�� ��1� �3������-������ ��#�����������B������������#���
5������#����8��%�����(����%�#����-����������(���#����-���"��������(���3�
����� 5��)� ��� ����"�#����� ��%�#��� ���� �#��(����� ������ �"� �� ���#���8� ��������
��)������"�����8�������5�����5C�
�
�$"�5��#���%����������1�����������B���1#�������%����#���8��%�����������"����5��
�������#�����#��������5�;!�M��B���8� �M����������=C1�
�5�����)�� 8�)�N���%�)�����������#������8��������#��������5������������������
����������(������������"��������#�������(�8�(8������(����C1�
�
#�?�C��(7@$A� @ A� 6�����&��?�,% �>�%�D�-E%�����'��C��(�?�% 7@ A�����������������
������&��>�@$A�
�
Energy
Time
Reactants
Products
Activation energy in absenceof catalyst
Activation energy with catalyst
E + S ES E + Productsk1
k2
k-1
[1]
�������������� ������������������� � �������
�
��������"����'������������ C��������8������7�
$�������#����-��������5������)���������B����#�#��������#�������%�����
��5����������������8�(8�%���%��������������#�#�������8�O P3�$"�5��5������������
��������������������5��5���%������������������������)������"����5��C1�
�
��
���� ������� ����8� (8�5���� �(�������� ���#�������������������� (�������"� O P8��%� �����
(����������"����%�������������-���������8�I��-3��
�
����(������"�,��#�������%���������#�#��������O P����5��#��(�M�I��-��3�
�
7���������(�������"�,���%�I��-�"������������"�������������5����(�����%�""�#���8�
��������%�5�����������������������#������������6�����������(����������������
����������"����5��#��,���%�I��-�#�������������%�%���#���3�
�����������6������O�P���(��C1�
�
����?�� &���������>������� � � � @+A�
#��������������C��(7@$A��������C��(�
�
F��"����������"���������!���E#�,���(��-����������E@$A�,(��(��-������'�����'������������
������!�������,&�E�C��(-���'����������"�����EC��(7���������"����'�������<�����C���)�
����7�
�
*�����������#����������������"�����#����
�
�#���?���&����#��>��C��(�� � � � @4A�
�������������� ������������������� � ������� �
�
������������������@$A�
�
6�������������"���������!��#�,���(��-���������#E@$A�,(��(��-������'�����'�����������������
�!�������,�&�-���'���������"�����!�C��(7���������"����'���������C=�5 ��������7�
�
+�)������&� #��� ��
�
*�������������������9��������������5����6��"����'�����������������������������
�����%�������F9������'�"���'�����6���
�/���� ��*#���������������������������� ���?C��
�
�� =�<�������������� �<���#=���� =�<� ��� �������� ����� ����� � <��� E �� �����F7� <�� �� )��#���� E��G���F���� ������
�
$������,���/���� ����#�������������%��%������6�������������5���+1����������
�%� ���� ���� �%� ��5� ����8� ��� ��)����� �9� (�����8� ���� �6���������� ���� �������
����������"�(�����"��������3������5����������%������FI1(����������#����#���8�
�%�����"�#����������������-����������������������������+����3��������������C
����������<�5��)�5������+�I�P���5�����P8������-��#����#��""�#���8��%��8�����
#��������������8�����#������8��%�#��������#�#���������"�����������������#����
;�� ����� #���� ���� ���=3� 2�� 5���� ��)�� ���� �"� ����� ��������� �� ���� #������
�-�������8����5������5��)�������)�����#�%�����8��%������"�������#��������
�������#��� �"� ��������� �%��� �-���������� #�%�����8� 5�� 5���� �""�#��(���� ���
#��������#�#����������"������������%�#�%3�
�
&���������
�
G��������'�6��%��������# ��5�5����!���������(��������7��
�
� A���#�����!����'����������'�'�����������6������#������6�����F7��
� ���� ����� #���� �!� ���'����� �����'� '��������� ��6� ���� �������� ����� #������ 6����
@���������A7�
�
����#������ ���*�������� ��� ������������5��������������� � �����
�
�������������� ������������������� � �������+
�
�
&�����?�!""�#���"��9������#���������
�
4����������(�%�%�5�������#)�����������"������������""���������#�"��%��9�(�����8���
���#)����������"�+1���������������������%���"��������������%����#)���������"�
��)����������������3�
�
4��������%8�����##�������������������8���)���������������"���������� �������������
�##��%���������������#�������!������8�������)�������������� �������:���������
�����������%���������������)�������
�
��� ���� ������ ��� �� �� �*��� 5��������� �%� �%%� ���� �B���� ��� ��#�� ��� ����#�
����(���3� .���5� ���� ������ ��� ���� ��� ����� ������������ "��� ���������� ��#�� �"����
�%%������"��B����;�#������=8��%������%%������"�����0�'9����(�%�%������#��
��������������������#���3�!����-��������"���#������3�
�
!�������� ��55���D������N��1O� #=� ��� ������D������
N��1O�
��G����D������
N��1O�
�� � 7.� � �
� � �7� � �
+� � �7+� � �
4� � �73� � �
.� � �7� � �
3� � �7.� � �
/� � ��7� � �
� � ��7.� � �
�H� � �7+� � ��!�����1?��������� ������������
������������������#�����%����;���+����=�"�����#���"�������������"������#��
����� �� ���8��%� ���� ��#��%� ����� ���� ������������� ������� �����8� ����(�������"�
�������%��������#����������93�
�
&�����?�!""�#���"� �����������#��������
�
4����������(�%�%�5���������#)����������"����������""�������9��3�8������#)���������
�"� +1���������� ���������� ;�3��� =� �%� �� "������� �������%� ���#)� ������� �"�
��)����������������3�
�
F���� ���� ���#)� ���������8� +1���������� ���������� ;�� �3��� � �������=8� ��� ��
������������8�������������������"�����������#�#�������������5������%�"��������
�������������� ������������������� � �������+�
�
�-�������� ;�3�3� �����)�����3��&��������������5������%����%������������3����
�������5�������6����(�������"�5����=3��
�
�)����� �������������#�"��%���!������8�������)�������������� �������:���������
�����������%���������������)�����3� ���������������������*���5����������%��%%�
�����B���������#��������������(���3��
�
.���5����� ������ ��� ������� ����� ������������ "���������������#���"�����%%������"�
�B����;�#������=8��%������%%���#����"� ����0�'9����(�%�%������#����������
������������#���3�
�
;2������%������5����������������8������� ��������� �����������������������5��
#������5����#��������"����������8��������������"��������#�����"��������������
������"�������������#���������"�������������������=3��
�
!����
����
��55���
�������N��1O�
E��� �����F� ��� ������
�������
N��1O�
��G����
�������
N��1O�
(�����
�������
N��1O�
�� � 7���� � � �
� � 7.��� � � �
+� � 7���� � � �
4� � 7.��� � � �
.� � 7 ��� � � �
3� � �� �� �� 3�
�
������������������#�����%����;���+����=�"���������������"������#���������
���8��%�������#��%�������(�����8� �������������������������������8������������
#�������%���O ��������P3�!����2��������"���#��������
��
��<����#����������#���� �����
�
!� ���#���� ������ ����� �������������<��)��5�������������
� �������������������M ��55����5������)��������5������)��
�
�
�