BencenoAunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y qumicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molcula en s, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teora estructural alcanzado en aquella poca.Como ya sealamos se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer cmo se disponan los tomos en la estructura. En 1858 Kekul propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se haban propuesto las siguientes:Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno. Aunque evidentemente no satisfactoria, la estructura del benceno propuesta por Kekul, se us de forma generalizada por mucho tiempo. No fue sino hasta que se desarroll la mecnica cuntica en el ao 1920 que comenz a comprenderse el comportamiento y la estabilidad poco usual del benceno.La estructura aceptada actualmente no es resultado de nuevos descubrimientos sobre el benceno, sino que es la consecuencia de una ampliacin de la teora estructural, que corresponde al concepto de resonancia y orbital molecular.La presentacin real de la molcula, entonces se considera como un hibrido de resonancia entre varias estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indica mediante una flecha con una punta en ambos extremos.

Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis tomos de carbono con hibridacin sp2, enlazados entre s mediante enlaces s Csp2 - Csp2. Cada uno de los tomos de carbono se enlaza adems a un tomo de hidrgeno mediante un enlace s Csp2 -H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ngulos de enlace son de 120. Como los tomos de carbono presentan hibridacin sp2, cada tomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se solapa con los orbitales p de los carbonos contiguos para formar un crculo de densidad electrnica p por encima y por debajo del plano molecular. La representacin del benceno como un hexgono regular con un crculo en el centro evoca el solapamiento cclico de los seis orbitales 2p. El benceno es por estas razones un compuesto altamente estable.Por razones prcticas, representamos el anillo de benceno por medio de un hexgono regular con un crculo inscripto. Se entiende que hay un hidrgeno unido a cada ngulo del hexgono. El crculo simboliza la nube de seis electrones deslocalizados (Fessenden et al.,1983 ; Morrinson et al.,1990).Normalmente se presenta como un hexgono regular con un circulo inscripto para hacer notar que los 3 dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia.

Monosustituidos:Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

Derivados di y trisustituidos:Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin.Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un nmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1. Ejemplos:

Orientadores o activadores de primer y segundo ordenUn grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para es un director orto-para; (de primer orden), uno que ocasiona lo mismo en la posicin meta, se denomina director meta (de segundo orden).

Usos del bencenoDurante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores de automviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendi principalmente en Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra mundial, el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:

1. Combustible para motores.2. Disolventes3. Materia prima para la industria qumica.

Durante la guerra, aumentaron muchsimo los usos qumicos y llegaron a superar a todos los dems usos juntos.Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores de compresin elevada.

El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total relativamente elevada (vaporizacin rpida en el carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo fro observados con la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy voltiles, el benzol es menos propenso a producir obstrucciones por formacin de bolas de vapores en los conductos de combustible. Todos los combustibles para motores forman carbn al quemarse. El carbn formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el mtodo de la ASTM para determinar el carcter detonante de los combustibles para motores.

La cloracin del benceno da monoclorobenceno, que por hidrlisis se convierte en fenol. As se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La cloracin puede prolongarse para dar diclorobencenos, de los cuales el ms conocido es el para por su uso como insecticida y como preventivo de la polilla.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.

El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.

Fenol: desinfectante

Tolueno: solvente

DDT: Diclorodifeniltricloroetano: insecticida

Anilina: colorante

Naftalina: dibenceno espantapolillas para la ropa.

cido pcrico: colorante, bactericida y explosivo.

Nitrobenceno: relleno para esas lmparas que tienen un lquido que va cambiando de forma.

El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de empaque. Tambin se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en la sntesis orgnica. Se produce por la deshidratacin trmica del benceno.

El naftaleno se usa como intermediario qumico o base para sntesis de compuestos ftlicos, antranlicos, hidroxilados, aminos y sulfnicos que se usan que usan en la manufactura de varios colorantes tambin se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintticas, negro de humo, plvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.