16
Mata Pelajaran : Kimia Kelas : XII Alokasi Waktu : 4 x 45 menit BENZENA DAN TURUNANNYA Peta Konsep: Pernahkah Anda mengalami salah urat atau keseleo, apa yang Anda lakukan? Ya… Anda akan mengoleskan obat gosok, misalnya balsam gosok pada bagian tubuh yang terasa nyeri tersebut. Balsam gosok mengandung metil salisilat yang merupakan salah satu senyawa turunan benzena. Benzena dan

BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

  • Upload
    others

  • View
    45

  • Download
    1

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

Mata Pelajaran : Kimia

Kelas : XII

Alokasi Waktu : 4 x 45 menit

BENZENA DAN TURUNANNYA

Peta Konsep:

Pernahkah Anda mengalami salah urat atau keseleo, apa yang Anda lakukan? Ya… Anda akan mengoleskan obat gosok, misalnya balsam gosok pada bagian tubuh yang terasa nyeri tersebut. Balsam gosok mengandung metil salisilat yang merupakan salah satu senyawa turunan benzena. Benzena dan

Page 2: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

turunannya merupakan senyawa aromatik. Nama aromatik itu diberikan karena anggota-anggota yang pertama dikenal berbau sedap. Belakangan dikenal juga senyawa-senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak sedap. Kini, istilah aromatik itu dikaitkan dengan suatu golongan senyawa dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini, sumber utama benzena, benzene tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batu bara merupakan sumber utama. Macam senyawa aromatik yang diperoleh dari sumber-sumber ini adalah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatic (Fessenden dan Fessenden, 1983: 479). I. STRUKTUR BENZENA

Struktur yang mula-mula diusulkan pada tahun 1865 tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi seperti pada alkena. Struktur yang demikian ini tidak sesuai dengan tetravalensi karbon. Agar tidak menyalahi tetravelensi karbon, pada tahun 1872 Friedrich August Kekule mengusulkan bahwa benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling.

II. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA a. Cincin benzena dianggap sebagai induk sama seperti alkana rantai lurus.

Contoh :

: Bromobenzena b. Jika cincin benzena terikat pada rantai alkana lurus yang memiliki suatu

gugus fungsional atau rantai alkana yang terdiri atas 7 atom karbon atau lebih, maka benzena tersebut sebagai substituen dengan nama fenil. Contoh :

Page 3: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

: 2-fenil-1-etanol

c. Benzena terdisubstitusi diberi nama dengan awalan, orto, meta, dan para. Contoh :

o-dibromo-benzena m-kloro-anilina p-kloro-fenol

d. Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka digunakan bilangan untuk penomorannya Contoh :

1,2,4-tribromo-benzena Urutan prioritas penomoran beberapa subtituen yang umum sebagai berikut :

−COOH, −SO3H, −CHO, −CN, −OH, −NH2, −R, −NO2, −X Namun demikian, penamaannya disusun menurut abjad. Contoh :

2,4,6-trinitrotoluena (TNT) Tabel 5.1 Rumus Struktur Beberapa Senyawa Turunan Benzena

Struktur Nama Struktur Nama

Toluena

Fenol

Page 4: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

Struktur Nama Struktur Nama

p–xilena

Asam benzoat

Stirena

Benzil alkohol

Anilin (Amino benzena)

Asetofenon

Asetanilida

Benzofenon

III. SIFAT-SIFAT BENZENA

A. Sifat-sifat Fisis Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidroarbon aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter, karbon tetraklorida, atau heksana. Mengapa? Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk azeotrop. Senyawa yang larut dalam benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop tersebut. Meskipun titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik (lihat tabel 5.2) bersifat khas, perhatikan bahwa p–xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripada o–xilena atau m–xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p–substitusi; suatu p–isomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o– dan m–isomer yang kurang simetris. Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya

Struktur Nama Titik Leleh

(0C) Titik Didih

(0C)

Benzena 5,5 80

Toluena -95 111

Page 5: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

Struktur Nama Titik Leleh

(0C) Titik Didih

(0C)

o–xilena -25 144

m–xilena -48139

p–xilena 13 135

B. Sifat-sifat Kimia

Secara kimia, benzena tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan banyak jelaga. Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi. Kita akan membahas beberapa reaksi terpenting dari benzena. 1. Halogenasi

Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3.

2. Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat, HNO3 dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

3. Alkilasi

Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator aluminium klorida, AlCl3 membentuk alkil benzena sering disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts (diambil dari nama ahli kimia Perancis, Charles Friedel dan ahli kimia Amerika, James Crafts, yang mengembangkan reaksi ini tahun 1877) (Fessenden dan Fessenden, 1983: 71).

Page 6: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

4. Asilasi

Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R–CO– atau Ar–CO– disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts.

5. Sulfonasi Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat.

6. Dapat mengalami reaksi oksidasi Reaksi oksidasi sempurna terhadap benzena akan membentuk CO2 dan H2O, tetapi dengan larutan KMnO4 benzena tidak dapat mengalami reaksi oksidasi.

7. Dapat mengalami reaksi hidrogenasi Reaksi hidrogenasi terhadap benzena dapat terjadi pada suhu dan tekanan yang cukup tinggi serta memerlukan katalis platina.

IV. PEMBUATAN BENZENA Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu: 1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa

kaca yang pijar.

Page 7: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

Atau ditulis: 3C2H2 → C6H6

2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.

Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 → 2 C6H6 + 2CaCO3

3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia. V. KEGUNAAN BENZENA DAN BEBERAPA SENYAWA TURUNANNYA

A. Benzena Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

B. Asam Salisilat Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

C. Asam Benzoat Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

D. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

E. Toluena Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).

F. Stirena Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

G. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

H. Natrium Benzoat

Page 8: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

I. Fenol Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

J. Nitrobenzena Nitrobenzena merupakan zat cair berwarna kuning dan beracun. Nitrobenzena digunakan untuk bahan pewangi sabun.

LATIHAN V

I. Pilihan Ganda 1. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro fenol adalah ....

A.

NH2

OH D.

CH3

NO2

B.

OH

CH3

E.

OH

NO2

C.

OH

NO2

2. Rumus struktur dari bensilamina adalah ....

Page 9: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

A.

C

H

H

H

D.

N

H

CH3

B.

NO2

E.

C

H

H

NH2

C.

NH2

3. Nama untuk senyawa turunan benzana NH

2 dengan rumus struktur

NH2

CH3

gambar di samping adalah .... A. orto metil anilina D. orto metil anilida B. meta metil anilina E. orto metil amino benzena C. orto amino toluena

4. Senyawa siklik yang rumus strukturnya seperti gambar,

NO2

CH3

mempunyai isomer sebanyak .... A. 5 D. 2 B. 4 E. 1 C. 3

5. Di antara turunan benzena berikut ini yang bersifat asam adalah ....

A.

CH3

D.

NH

Page 10: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

B.

OH

E.

COH

C.

NO2

6. Rumus molekul kloroform (obat bius) adalah ....

A. CH3Cl D. CH

2Cl

2

B. CHCl2

E. CCl2

C. CH4

7. Berikut yang termasuk senyawa haloalkana adalah ....

A. CH3=CHCl–COOH D. CH

2=CH–CH

2Br

B. CH3=CHI–CH

2Br E. CH

3=CH

2–CHBr–CHO

C. CH3=CHCI–CH

2OH

8. Pasangan struktur benzena yang setara dari hasil substitusi benzena berikut

adalah ....

A.

Cl

Cl

Cl

Cl

dan

D.

Cl Cl

Cl

Cl

dan

B.

ClCl

Cl

Cl

dan

E.

Cl

Cl

dan

Cl

Cl

C.

Cl

ClCl

Cl

dan

Page 11: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

9. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai bahan pengawet adalah ....

A.

CH3

D.

COONa

B.

OH

E.

C

O

H

C.

NH2

10. Fenol (hidroksi benzena) dalam kehidupan sehari-hari berfungsi sebagai .... A. pengharum kamar mandi D. penjernih air B. pembunuh kuman E. mengilapkan lantai C. sebagai pengawet

11. Haloalkana yang dapat digunakan sebagai zat pemadam kebakaran adalah .... A. DDT D. CCl

4

B. C2H

5Br E. bromo metana

C. CF2Br

2

12. Bila air bromin masing-masing diletakkan pada alkena dan benzena maka ....

A. alkena dan benzena mengalami substitusi B. alkena dan benzena mengalami adisi C. alkena mengalami adisi sedang benzena mengalami substitusi D. alkena mengalami substitusi sedang benzena mengalami adisi E. alkena dan benzena tidak mengalami adisi dan substitusi

13. Tri substitusi dari benzena di mana ketiga substituennya sama akan

menghasilkan isomer sebanyak .... A. 2 D. 5 B. 3 E. 6 C. 4

14. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap, tetapi sepenuhnya seperti alkena. Alkena

sangat reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini disebabkan oleh .... A. struktur benzena berbentuk segi enam B. jarak ikatan C – C pada benzena semua sama

Page 12: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

C. benzena bersifat nonpolar D. ikatan rangkap pada benzena dapat beresonansi E. titik didih benzena 80°C

15. Pernyataan berikut benar tentang benzena, kecuali ....

A. jarak ikatan C – C semua sama

B. berupa segi enam datar dengan sudut ikatan 120oC

C. ikatan rangkapnya dapat bergeser (beresonansi) D. dengan gas klor terjadi reaksi adisi E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas setrilena

16. Pada destilasi bertingkat tir batu bara dihasilkan senyawa berikut, kecuali ....

A. benzena D. toluena B. fenol E. naftalena C. anilin

17. Bila senyawa P– dimetil benzena dioksida kuat akan menghasilkan ....

A. asam isoftalat D. asam tereftalat B. asam ftalat E. asam benzoat C. asam salisilat

18. Senyawa-senyawa berikut merupakan senyawa aromatik, kecuali ....

A.

OCH3

D.

OH

B.

OH

E.

CH3

CH3

C.

COOH

19. Suatu senyawa karbon memiliki sifat-sifat sebagai berikut: 1. Larut dalam air 2. Dapat merubah lakmus biru menjadi merah 3. Mengandung ikatan rangkap C = C

Page 13: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

4. Sukar mengalami adisi 5. Mengandung gugus hidroksil Berdasarkan sifat-sifat tersebut, kemungkinan senyawa itu adalah .... A. asam asetat D. natrium benzoat B. benzena E. toluena C. fenol

20. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Friedel Craft adalah ....

A. + HNO

3

D.

+ RCI

B. + HSO

3H

E. + H

2

C. + Cl

2

21. Senyawa dengan rumus struktur :

COOH

O C CH3

O

digunakan sebagai .... A. pengawet D. pelarut B. obat sakit kepala E. bahan peledak C. obat sakit perut

22. Nama lain dari dimetil benzena adalah ... .

A. toluena D. benzil metana B. etilbenzena E. fenil metana C. xilena

23. Manakah dari zat di bawah ini yang bukan merupakan senyawa aromatik? A. benzena D. anilina B. fenol E. Sikloheksana C. toluena

24. Kresol (metil fenol) mempunyai isomer sebanyak ... . A. 2 D. 5 B. 3 E. 6 C. 4

Page 14: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

25. Senyawa berikut yang dalam air bersifat asam adalah ... . A. C6H5OH D. CH3OH B. C2H5OH E. C6H13OH C. C3H7OH

26. Jika air bromin masing-masing diteteskan pada alkena dan benzena, maka ... . A. alkena dan benzena mengalami adisi B. alkena dan benzena mengalami substitusi C. alkena mengalami adisi, benzena mengalami substitusi D. alkena mengalami substitusi, benzena mengalami adisi E. alkena dan benzena tidak bereaksi apa-apa

27. Perbedaan antara alkanol (alkohol alifatik) dengan fenol (alkohol aromatik) adalah.... A. fenol bereaksi dengan NaOH, alkanol tidak B. alkanol bereaksi dengan NaOH, fenol tidak C. fenol bereaksi dengan logam Na, alkanol tidak D. fenol tidak bereaksi dengan NaOH jika ada alkanol E. alkanol tidak bereaksi dengan logam natrium jika ada fenol

28. Suatu senyawa larut dalam air, mengubah lakmus biru menjadi merah, mengandung ikatan rangkap C = C, dan tidak mudah mengalami adisi. Kemungkinan senyawa itu adalah .... A. asam asetat D. asam butirat B. asam oleat E. fenol C. toluena

29. Jika benzaldehida dioksidasi akan terbentuk ... . A. fenol D. toluena B. asam benzoat E. stirena C. asam benzena sulfonat

30. Oksidasi kuat dari p-dimetilbenzena akan menghasilkan ... . A. asam benzoat D. asam salisilat B. fenol E. p-dihidroksibenzena C. asam tereftalat

31. Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan ... . A. fenol D. asam benzoat B. anilin E. nitrobenzena C. benzaldehida

32. Benzena dan toluena dikenal sebagai senyawa golongan ... . A. alkena D. sikloalkana B. aromatik E. parafin

Page 15: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

C. alkana

33. Bila gas klorin dialirkan pada toluena yang mendidih akan dihasilkan ... . A. benzil klorida D. p-klor toluena B. fenil klorida E. m-klor toluena C. o-klor toluena

34. Oksidasi kuat dari p-dimetilbenzena menghasilkan ... . A. suatu asam monoprotik D. suatu dialkohol B. fenol E. suatu asam diprotik C. p-dihidroksibenzena

35. Salah satu senyawa turunan benzena yang terdapat dalam minyak amandel adalah .… A. asam benzoat D. benzaldehid B. natrium benzoat E. asam benzena sulfonat C. fenol

Page 16: BENZENA DAN TURUNANNYA - sman1abantengah.sch.id...Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya Struktur Nama Titik Leleh (0C) Titik Didih (0C) Benzena 5,5 80 Toluena

II. Esay 1. Tuliskan rumus struktur dari:

a. 2, 4, 6 trikloro fenol b. 4 kloro, 2, 5 dimetil fenol c. meta hidroksi benzoat!

2. Tuliskan reaksi yang terjadi:

a. b. Pembuatan asam benzena sulfonat dari benzena c. Pembuatan fenol dari asam benzena sulfonat d. Benzena + gas klor dengan katalis FeCl3. e. Benzena + asam sulfat pekat. f. Benzena + asam nitrat pekat dengan katalis H2SO4. g. Benzena + etil klorida dengan katalis AlCl3.

3. Sebutkan enam macam senyawa aromatik beserta kegunaannya!