A benzocana, umsteretlico do cido p-aminobenzoico, utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo aromtico ligado a um grupo amino ionizvel. Pertencente a uma classe de compostos que possuem propriedades anestsicas, de baixa solubilidade e longa durao, juntamente com outros compostos tipo cocana, procana, lidocana e tetracana. [3]

Estrutura da Benzocana

Em particular, utilizada como um dos ingredientes na preparao de loes e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um reagente de partida adequado para a preparao da benzocana o cido p-aminobenzico (PABA) que ser obtido atravs do cido 4-N-acetil benzoico que por sua vez, ser obtido atravs da N-acetil para-toluidina.

Sntese da Benzocana

Na primeira etapa da sntese ocorre a acetilao do grupo amino que tem a funo de proteger este grupo na posterior etapa, fazendo com que o grupo principal, fique menos reativo. Algumas reaes qumicas tendem a ser realizadas seletivamente em apenas um grupo funcional de uma molcula, onde os stios reativos restantes precisam ser temporariamente bloqueados, chamados grupos de proteo, onde devem ser facilmente e eficientemente introduzidos e caracterizados, estveis a uma diversidade de reaes e procedimentos de separao e purificao, facilmente removidos, de forma seletiva e em condies bem especficas, simples para evitar adio de funcionalidades extras e reaes laterais e necessrio tambm que o produto resultante de uma desproteo deve ser facilmente separado do produto principal. [2]

Acetilao na sntese da Benzocana

Na segunda etapa da sntese da benzocana, fazemos a oxidao do grupo metila ligado ao anel com o KMnO4, uma vez que o grupo amino j foi protegido e no reagir. [2]

Oxidao da sntese da BenzocanaNa terceira etapa, atravs de uma hidrlise cida, trata-se com cido clordrico, para remover o grupo acetil do p-acetamidobenzico e formar o PABA, como um solido cristalino. [2]

Hidrlise cida na sntese da Benzocana

Na ltima etapa do experimento, que consiste em uma reao de esterificao de Fischer, que a reao entre um lcool (ou fenol) e um cido carboxlico resulta na formao de um ster por um processo reversvel, que funciona como catalisador, do cido para-aminobenzico com lcool etlico para obter a benzocana, onde esta reao deve ser feita em presena de cido sulfrico como catalisador e sob altas temperaturas.

Reao de esterificao de Fisher da sntese da benzocana

As reaes de esterificao de Fisher quando catalisadas por um cido ocorrem mais facilmente devido a protonao sofrida pelo cido carboxlico, que consegue estabilizar a carga extra por efeito de ressonncia.O cido estando protonado facilita o ataque nucleoflico do lcool, formando um intermedirio tetradrico.Em seguida ocorre a transferncia do tomo de hidrognio, que sai do oxignio ligado ao radical e se liga a um grupo OH, transformando-o em um bom grupo de partida (H2O).Aps isso, este composto intermedirio perde um prton e expulsa a gua, gerando o ter e regenerando o catalisador cido. [1]

BIBLIOGRAFIA[1] BRUICE, P.Y. Qumica orgnica,4edio, volumes 1 e 2. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006[2] MORAES, J.C. Sntese da Benzocana. 2013. Experimento - UFSCar, So Carlos SP.[3] PAIXO, L.B. NASCIMENTO, T. Sntese da Benzocana. 2012. Experimento - UFBA, Salvador BA.