Biomoléculas

CLASE HECHA POR LA DOCTORA

Diana Elisa Zamora Ávila

▶ La Bioquímica tiene como objetivo explicar las estructuras y funciones biológicas en términos químicos.

*Purificación de compuestos de los organismos vivos

▶ La composición química de materia viva como la de esta medusa difiere de la de su entorno físico, que en este caso es agua salada.

▶ Tan sólo alrededor de 30 de los más de 90 elementos químicos presentes en la naturaleza son esenciales para los seres vivos.

Composición química y enlace

Los 4 elementos más abundantes en los organismos vivos son:

Pueden formar: ENLACES COVALENTES

“CHON”

▶ Dos átomos con electrones desapareados en su capa externa forman enlaces covalentes compartiendo pares de electrones.

▶ Los átomos que participan en enlaces covalentes tienden a completar capas externas de electrones.

Enlace covalente

**Video

▶ La química de los organismos vivos se organiza alrededor del carbono, que representa mas de la mitad del peso seco de las células.

▶ El carbono puede formar enlaces sencillos con átomos de hidrógeno y tanto enlaces sencillos como dobles con los átomos de oxígeno y de nitrogeno.

Las biomoleculas son compuestos de carbono

▶ Versatilidad de carbono para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples (en rojo), en particular con otros átomos de carbono. Los enlaces triples aparecen raramente en las biomoleculas

Los compuestos orgánicos tienen dimensiones y formas especificas

▶ a) Los cuatro enlaces simples covalentes que pueden formar un átomo de carbono se distribuyen tetraedricamente, con ángulo de 109.5º entre ellos

b) Los enlaces simples carbono-carbono presentan libertad de rotación, que aquí se muestra para el etano (CH3-CH3)

a) Los enlaces dobles carbono-carbono son mas cortos y no permiten la libre rotación

Las moléculas con esqueletos de átomos de carbono unidos covalentemente se llaman:

COMPUESTOS ORGANICOS

La mayoría de las biomoléculas son COMPUESTOS ORGANICOS

▶ Algunos grupos funcionales que se encuentran frecuentemente en biomoleculas. Todos los grupos muestran su forma no cargada (no ionizada)

Los grupos funcionales determinan las propiedades químicas

Fenilo

Etilo

metilo

carboxilo

Carbonilo(cetona)

(aldehido)

disulfuro

fosforilo

Anhídrido

Hidroxilo

Carbonilo(aldheído)

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Diana Elisa Zamora Ávila

Carbonilo(cetona)

Carboxilo

Metilo

Etilo

Fenilo

Imidazol

Sulfhidrilo

Disulfuro

Fosforilo

Tioéster

Éter

Anhídrido (2 ácidos carboxílicos)

Anhídrido mixto(ácido carboxílico y ácido fosfórico; también llamado acil fosfato)

Fosfoanhídrido

Muchas biomoléculas son polifuncionales y contienen 2 o más tipos de grupos funcionales.Moléculas representativas con múltiples grupos funcionales

Adrenalina

FACTORES A TENER EN CUENTA DE LAS BIOMOLECULAS:

Enlaces Covalentes

Grupos funcionales

SU ESTEREOQUIMICA

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Diana Elisa Zamora Ávila

ISÓMEROS

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación

Isómeros

Constitucionales

Estereoisómeros

➢De cadena

➢De posición

➢De función

➢Conformacionales

➢Cis-trans o geométricos

➢Ópticos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma

fórmula molecular difieren en el orden en que están

conectados los átomos, es decir, tienen los mismos

átomos conectados de forma diferente (distinta

fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de

carbonos de la molécula de forma diferente. Por

ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas funciones

químicas, pero sobre átomos de carbono con números

localizadores diferentes.

*

*

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Son compuestos de igual fórmula molecular que

presentan funciones químicas diferentes.

*

*

*

ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el mismo

orden, pero con disposición espacial

diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONALSon las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen

como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la

flexilibilidad de los ángulos de enlace.

Conformaciones del etano

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.

1

2

1

2 60° Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

ISOMERÍA cis-trans

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.

• Isomería cis-trans en ciclos

Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

ISOMEROS GEOMETRICOS ó cis-trans: Difieren en la disposición de sus grupos sustituyentes con respecto al doble enlace que no tiene capacidad de rotación.

En la retina de los vertebrados:

Variaciones eléctricas que dan lugar al impulso nervioso

Absorción de luz visible

ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

Esquema de un polarímetro

ISOMERÍA ÓPTICA

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica.

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

Asimétrico = CENTROS QUIRALES

1 carbono quiral= 2 estereoisómeros

2 o + C quirales= 2n estereoisómeros

-4 sustituyentes: -3 sustituyentes:

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Diana Elisa Zamora Ávila

-ENANTIOMEROS: Pares de estereoisómeros que son imágenes especulares uno del otro.-DIASTEREÓMEROS: Pares de estereoisómeros que NO son imágenes especulares entre sí.

butano

La ESTEREOESPECIFICIDAD o capacidad de distinguir entre estereoisómeros, es una propiedad de las enzimas y otras proteínas y un rasgo característico de la lógica molecular de las células vivas.

*Ejemplos de la habilidad de los sistemas biológicos para distinguir estereoisómeros

alcaravea

menta

Amargodulce

3 maneras de representar la estructura tridimensional de

moléculas sencillas:

Fórmula estructural en perspectiva

Modelo de bolas y varillas(longitud y ángulo del enlace)

Modelo espacial (cada átomo se representa con su correspondiente radio de van der Waals)

▶ Formula estructural en perspectiva. El símbolo representa un enlace en el que el átomo del extremo mas ancho se proyecta hacia el exterior del plano del papel y hacia el lector; las líneas punteadas representan enlaces que están dirigidos hacia la parte posterior al plano del papel.

▶ Modelo de bolas y varillas, donde se observan las longitudes relativas de los enlaces y los ángulos de enlace. Las bolas indican el tamaño aproximado del núcleo atómico

▶ Modelo espacial, en el que cada átomo se presenta con si correspondiente radio de van der Waals

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Diana Elisa Zamora Ávila

Los radios de van der Waals describen las dimensiones espaciales de los átomos

LAS MACROMOLECULAS Y SUS SUBUNIDADES MONOMERICAS

Prácticamente toda la materia sólida de cualquier tipo de célula es orgánica y se halla en 4 formas: GLUCIDOS, PROTEINAS, LIPIDOS Y ACIDOS NUCLEICOS.

Hay macromoléculas informativas (proteínas y ácidos nucleicos) y estructurales (polisacáridos formados por una sola subunidad)

Glc unidad monomérica de la celulosa, polímero pobre en información y monótono

El número de combinaciones con 4 bases es prácticamente ilimitado como el número de melodías a partir de pocas notas musicales

SUBUNIDADES MONOMERICAS o COMPUESTOS ORGANICOS A PARTIR DE LOS CUALES SE FORMAN LA MAYORIA DE LOS COMPONENTES

CELULARES (ABC de la Bioquímica)

PROTEINAS: Formadas por 20 aminoácidos diferentes

ACIDOS NUCLEICOS: Formadas por 8 nucleótidos diferentes (4 para el ADN y 4 para el ARN),éstos se forman a partir de 5 bases orgánicas diferentes con dos azúcares diferentes.

LIPIDOS: Formadas por pocas subunidades, la mayoría contienen una o más cadenas de ácidos grasos de cadena larga (principales precursores ácidos palmítico y oleico), otros contiene glicerol o fosfato).

GLUCIDOS: Los más abundantes como el almidón y la celulosa, están formados por cadenas de monómeros repetidos de D-glucosa.

Almidón

*Cada compuesto es el precursor de muchas otras clases de biomoléculas

Jerarquía estructural en la organización molecular de las células

FinAhora empezaremos a

ver cada una de las BIOMOLECULAS

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Diana Elisa Zamora Ávila