Biomoléculas - .“CHON” Dos átomos con ... • Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos

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  • Biomolculas

    CLASE HECHA POR LA DOCTORA

    Diana Elisa Zamora vila

  • La Bioqumica tiene como objetivo explicar las estructuras y funciones biolgicas en trminos qumicos.

    *Purificacin de compuestos de los organismos vivos

  • La composicin qumica de materia viva como la de esta medusa difiere de la de su entorno fsico, que en este caso es agua salada.

  • Tan slo alrededor de 30 de los ms de 90 elementos qumicos presentes en la naturaleza son esenciales para los seres vivos.

    Composicin qumica y enlace

  • Los 4 elementos ms abundantes en los organismos vivos son:

    Pueden formar: ENLACES COVALENTES

    CHON

  • Dos tomos con electrones desapareados en su capa externa forman enlaces covalentes compartiendo pares de electrones.

    Los tomos que participan en enlaces covalentes tienden a completar capas externas de electrones.

    Enlace covalente

    **Video

  • La qumica de los organismos vivos se organiza alrededor del carbono, que representa mas de la mitad del peso seco de las clulas.

    El carbono puede formar enlaces sencillos con tomos de hidrgeno y tanto enlaces sencillos como dobles con los tomos de oxgeno y de nitrogeno.

    Las biomoleculas son compuestos de carbono

  • Versatilidad de carbono para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples (en rojo), en particular con otros tomos de carbono. Los enlaces triples aparecen raramente en las biomoleculas

  • Los compuestos orgnicos tienen dimensiones y formas especificas

  • a) Los cuatro enlaces simples covalentes que pueden formar un tomo de carbono se distribuyen tetraedricamente, con ngulo de 109.5 entre ellos

  • b) Los enlaces simples carbono-carbono presentan libertad de rotacin, que aqu se muestra para el etano (CH3-CH3)

  • a) Los enlaces dobles carbono-carbono son mas cortos y no permiten la libre rotacin

  • Las molculas con esqueletos de tomos de carbono unidos covalentemente se llaman:

    COMPUESTOS ORGANICOS

    La mayora de las biomolculas son COMPUESTOS ORGANICOS

  • Algunos grupos funcionales que se encuentran frecuentemente en biomoleculas. Todos los grupos muestran su forma no cargada (no ionizada)

    Los grupos funcionales determinan las propiedades qumicas

  • Fenilo

    Etilo

    metilo

    carboxilo

    Carbonilo(cetona)

    (aldehido)

    disulfuro

    fosforilo

    Anhdrido

  • Hidroxilo

  • Carbonilo(aldhedo)

    CLASE HECHA POR LA DOCTORA

    Diana Elisa Zamora vila

  • Carbonilo(cetona)

  • Carboxilo

  • Metilo

  • Etilo

  • Fenilo

  • Imidazol

  • Sulfhidrilo

  • Disulfuro

  • Fosforilo

  • Tioster

  • ter

  • Anhdrido (2 cidos carboxlicos)

  • Anhdrido mixto(cido carboxlico y cido fosfrico; tambin llamado acil fosfato)

  • Fosfoanhdrido

  • Muchas biomolculas son polifuncionales y contienen 2 o ms tipos de grupos funcionales.Molculas representativas con mltiples grupos funcionales

  • Adrenalina

  • FACTORES A TENER EN CUENTA DE LAS BIOMOLECULAS:

    Enlaces Covalentes

    Grupos funcionales

    SU ESTEREOQUIMICA

    CLASE HECHA POR LA DOCTORA

    Diana Elisa Zamora vila

  • ISMEROS

    Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

    Clasificacin

    Ismeros

    Constitucionales

    Estereoismeros

    De cadenaDe posicinDe funcin

    ConformacionalesCis-trans o geomtricospticos

  • ISMEROS CONSTITUCIONALES

    Los ismeros constitucionales o estructurales

    son los compuestos que a pesar de tener la misma

    frmula molecular difieren en el orden en que estn

    conectados los tomos, es decir, tienen los mismos

    tomos conectados de forma diferente (distinta

    frmula estructural).

  • ISMEROS DE CADENA

    Los compuestos tienen distribuidos los tomos de

    carbonos de la molcula de forma diferente. Por

    ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.

  • ISMEROS DE POSICIN

    Son compuestos que tienen las mismas funciones

    qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros

    localizadores diferentes.

    *

    *

  • ISMEROS DE FUNCIN

    Son compuestos de igual frmula molecular que

    presentan funciones qumicas diferentes.

    *

    *

    *

  • ESTEREOISMEROS

    Los estereoismeros son los ismeros

    cuyos tomos estn conectados en el mismo

    orden, pero con disposicin espacial

    diferente.

  • ISOMERA CONFORMACIONALSon las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen

    como resultado de la libre rotacin de los enlaces simples y la

    flexilibilidad de los ngulos de enlace.

    Conformaciones del etano

    A- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

    B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.

    1

    2

    1

    2 60 Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

    Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

  • ISOMERA cis-transLa isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces.

    Isomera cis-trans en ciclos

    Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.

  • ISOMEROS GEOMETRICOS cis-trans: Difieren en la disposicin de sus grupos sustituyentes con respecto al doble enlace que no tiene capacidad de rotacin.

    En la retina de los vertebrados:

    Variaciones elctricas que dan lugar al impulso nervioso

    Absorcin de luz visible

  • ISOMERA PTICA

    Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.

    Esta propiedad se mide en un aparato llamado

    polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

  • Esquema de un polarmetro

  • ISOMERA PTICA

    Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.

    La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

  • Asimtrico = CENTROS QUIRALES

    1 carbono quiral= 2 estereoismeros

    2 o + C quirales= 2n estereoismeros

    -4 sustituyentes: -3 sustituyentes:

    CLASE HECHA POR LA DOCTORA

    Diana Elisa Zamora vila

  • -ENANTIOMEROS: Pares de estereoismeros que son imgenes especulares uno del otro.-DIASTEREMEROS: Pares de estereoismeros que NO son imgenes especulares entre s.

    butano

  • La ESTEREOESPECIFICIDAD o capacidad de distinguir entre estereoismeros, es una propiedad de las enzimas y otras protenas y un rasgo caracterstico de la lgica molecular de las clulas vivas.

    *Ejemplos de la habilidad de los sistemas biolgicos para distinguir estereoismeros

    alcaravea

    menta

    Amargodulce

  • 3 maneras de representar la estructura tridimensional de

    molculas sencillas:

    Frmula estructural en perspectiva

    Modelo de bolas y varillas(longitud y ngulo del enlace)

    Modelo espacial (cada tomo se representa con su correspondiente radio de van der Waals)

  • Formula estructural en perspectiva. El smbolo representa un enlace en el que el tomo del extremo mas ancho se proyecta hacia el exterior del plano del papel y hacia el lector; las lneas punteadas representan enlaces que estn dirigidos hacia la parte posterior al plano del papel.

  • Modelo de bolas y varillas, donde se observan las longitudes relativas de los enlaces y los ngulos de enlace. Las bolas indican el tamao aproximado del ncleo atmico

  • Modelo espacial, en el que cada tomo se presenta con si correspondiente radio de van der Waals

    CLASE HECHA POR LA DOCTORA

    Diana Elisa Zamora vila

  • Los radios de van der Waals describen las dimensiones espaciales de los tomos

  • LAS MACROMOLECULAS Y SUS SUBUNIDADES MONOMERICAS

    Prcticamente toda la materia slida de cualquier tipo de clula es orgnica y se halla en 4 formas: GLUCIDOS, PROTEINAS, LIPIDOS Y ACIDOS NUCLEICOS.

    Hay macromolculas informativas (protenas y cidos nucleicos) y estructurales (polisacridos formados por una sola subunidad)

    Glc unidad monomrica de la celulosa, polmero pobre en informacin y montono

    El nmero de combinaciones con 4 bases es prcticamente ilimitado como el nmero de melodas a partir de pocas notas musicales

  • SUBUNIDADES MONOMERICAS o COMPUESTOS ORGANICOS A PARTIR DE LOS CUALES SE FORMAN LA MAYORIA DE LOS COMPONENTES

    CELULARES (ABC de la Bioqumica)

    PROTEINAS: Formadas por 20 aminocidos diferentes

  • ACIDOS NUCLEICOS: Formadas por 8 nucletidos diferentes (4 para el ADN y 4 para el ARN),stos se forman a partir de 5 bases orgnicas diferentes con dos azcares diferentes.

  • LIPIDOS: Formadas por pocas subunidades, la mayora contienen una o ms cadenas de cidos grasos de cadena larga (pr