Bromacion Feria 2

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    QUMICA VERDE

    SolventesEcoamigables

    Bromacin delCicloheeno

    FIP

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    QUMICA VERDE

    El objetivo de la qumica verde es desarrollartecnologas qumicas benignas al medio ambiente,utilizando en forma eciente las materias primas(de preferencia renovables), eliminando la

    generacin de desechos y evitando el uso dereactivos y disolventes ticos y!o peligrosos en lamanufactura y aplicacin de productos qumicos"#a quimica sustentable o verde es una forma de

    hacer qumica que contribuye en la prevencin dela contaminacin y el cuidado del medio ambiente"$mplica el uso de doce principios encaminados areducir o eliminar el uso y generacion de sustanciaspeligrosas, en el dise%o, manufactura y aplicacin

    de productos qumicos"

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    PRINCIPI! DE "A QUMICA VERDE

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    Clorados Hidrocarburosalifticos

    Hidrocarburosaromticos

    Tricloroetano

    TricloroetilenoCloruro de metilo

    Cloroformo

    Tetracloruro de carbono

    Percloroetileno

    n-hexanoN-heptano

    Pentano

    Ciclohexano

    Ciclohexeno

    BencenoToluenoXileno

    Naftalenos

    Alcoholes/Glicoles/teres steres/Cetonas/Aldehidos Otros

    Metanol

    Etanol

    Propanol

    Butanol

    Etilenlicoldietileter

    Etilacetato

    Acetona

    Metil etil cetona

    Metil isobutil cetona

    Metil n-butil cetona

    !ormaldehidoGlutaraldehido

    Piridina

    Amidas

    Aminas

    !"VEN#E! R$%NIC!

    Son liposolublesActan sobre la piel

    Actan sobre elSistema Ner!ioso

    E&ectos locales$rritacin de piely mucosas

    E&ectossist'micos

    &gado'i%onesistemaardiovascularistemareproductor

    *nceristema

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    UNA! RECMENDACINE! DE "A QUMICA VE

    o de solventes amigablesacciones en ausencia de solventes (solventfree)o de solventes de bajo impacto ambiental (agua, etanol, eto de oidantes limpios (perido de hidrogeno)"

    "os haloenuros deal#uilo son mssol$entes msusados%

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    ()E#IV!" Encontrar una nueva ruta de sntesis para la bromacin de alquenos,que cumpla en lo posible con los principios de la qumica verde, motivando alestudiante para desarrollar investigacin en -umica y el #aboratorio de -umica, an de generar m.todos de ense%anzaaprendizaje en donde se utilicenracionalmente los reactivos qumicos y a la vez se minimice sus efectoscontaminantes"M*#D C"%!IC DE (RMACI+N DEA"QUEN!

    Aspectos N Verdes,

    Uso de bromo (/hedor0) l-quido(llamado fuego lquido, es altamentetico y a partir peque%as trazas (12 ppm), tanto por va d.rmica comoinhalado, puede causar problemas inmediatos de salud o en dosismayores la muerte" Es muy irritante tanto para los ojos como para lagarganta4 en contacto con la piel produce quemaduras dolorosas" umanejo impropio supone un serio riesgo para la salud, requiriendo unasm*imas precauciones de seguridad) Uso de solventes clorados (5uchos derivados clorados org*nicos soncontrovertidos debido a los efectos de estos compuestos en el medioambiente y la salud humana y animal, siendo en general da%inos para losseres vivos, pudiendo llegar a ser cancergenos)

    "

    Br

    Br

    Br#

    C$#Cl#

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    M*#D VERDE DE(RMACI+N

    1 g de cicloheeno fue disuelto enalcohol isoproplico (12 m#)"oluciones acuosas de &6r al 778(9,: m#) y de perido de hidrgeno(&:;:) al 728 (< m#) fueron

    agregados secuencialmente a lasolucin alcohlica de cicloheeno" #a

    solucin incoloro toma un colornaranja (formacin de bromo)" #uegode unos 19 minutos de agitacin, elcolor naranja desaparece (esto indicala bromacin del cicloheeno)" eforma una fase m*s densa de trans1,:dibromocicloheano" e separa lafase inferior, se seca y se determinasu estructura or =>$'"

    Aspectos verdes,

    e evita el uso de bromolquido"Eciencia atmica

    El agua solo es unsubproducto"#a mezcla &6r&:;: ofreceuna oidacin insitu del 6ra6romo molecular"e evita el uso de solventes

    no amigables al ambiente"

    " $Br " $#'#iPr'$

    Br

    Br

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    $' eperimental $' literatura

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    MECANI!M!

    (romaci.n cl/sica (romaci.n verde

    =ormacin insitu del bromo

    $Br " $#'# Br# " $#'# iPr'$

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    VIDE

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    CNC"U!INE!

    e encontr una nueva ruta de sntesis para la bromacin de alquenosque cumple con muchos de los principios de la qumica verde"e hizo uso racional de los reactivos ya que la reaccin ocurri congran eciencia atmica (no hubo p.rdida de desechos)"El grupo de estudiantes se ha hecho consciente que muchas otrassntesis, comunes en la ense%anza de la qumica org*nica, podran

    tener nuevos rumbos que involucren menos costos y menoscontaminacin y para eso ser* necesaria la investigacin en lorelacionado a la qumica verde"

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    RE!UMEN

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    A(!#RAC#

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