Estimulantes do Sistema NervosoCafeína

REA e proposta de modificaçãomolecular

Trabalho apresentado ao curso de Farmácia do VIII semestre, como requisito da disciplina Química

Farmacêutica e Medicinal sob orientação do Professor Milleno Mota.

Larissa SantosLilian

Ludmilla MoreiraPriscila

Cafeína

A cafeína é um pó branco, pouco solúvel em água, pode ser extraída da coffea arabica ou preparada por metilação da teobromina ou da teofilina, não tem cheiro e sabor amargo;

Compostos Heterocíclicos; Classe: Imidazopirimidinas; Alcalóides; Rota Biossintética: a partir da xantosina

derivada de nucleotídeos purínicos

ClassificaçãoQuanto ao efeito biológico

SNC: são estimulantes, facilitam a atividade cortical, inibem o sono, diminuem a sensação de fadiga; estimulam os centros respiratórios e vasomotores bulbares, reduzindo a sensibilidade dos quimiorreceptores ao dióxido de carbono;

Sobre a musculatura lisa: a teofilina e, menos acentuadamente, a teobromina, induzem um relaxamento não específico da musculatura brônquica, das vias biliares e dos ureteres;

Sobre a musculatura estriada: estimulam a contração, reduzindo a fadiga muscular; este é mais pronunciado na cafeína;

Sobre a diurese: a teobromina e a teofilina aumentam o débito sanguíneo renal e a filtração glomerular, possuindo uma atividade diurética notável; o efeito é mais duradouro para a teobromina.

ClassificaçãoQuanto ao Mecanismo de ação

Indução do estímulo de AMPc

Inibição da atividade da enzima fosfodiesterase;

Mobilização do cálcio intracelular;

E principalmente, o bloqueio de receptores adenosina.

Adenosina

Excitação dos Neurônios

Atividade Celular

Dilatação de Vasos Sanguíneos

Sono

Cafeína

Excitação dos Neurônios

HipófiseAtividade Celular

Contração dos Vasos Sanguíneos

Suprarrenais

Adrenalina

Alerta

Cérebro

Classificação Quanto a sua constituição química

A cafeína pertence à família química dos alcalóides - 1,3,7-trimetilxantina.

A fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e o seu peso molecular é de 194,19. As diferentes proporções dos seus constituintes são de 49,48% de Carbono, 5,19% de Hidrogênio, 28,85% de Nitrogênio e 16,48% de Oxigênio.

REA - Cafeína

Síntese da cafeína

Fonte: http://bodytemplesuplementos.blogspot.com.br/2013/08/cafe-e-cafeina.html

A cafeína é sintetizada a partir da xantosina, via 7-metilxantosina, 7-metilxantina e teobromina e o grupamento doador de metila é a Sadenosilmetionina (SAM).

Estrutura e Propriedades Proposta de modificação REA

Introdução de Grupo metila; Aumento da hidrofobicidade; Redução da solubilidade em H2O; Aumento da absorção; Aumento do coeficiente de partição (P).

Fundamentação TeóricaProposta de modificação REA

Modificação: inserção de uma Metila que formou-se em isopropila no carbono 2 para proporcionar uma maior lipofilicidade e assim melhorar a absorção.

Fundamentação TeóricaProposta de modificação REA

Metilxantinas

• Cafeína

• NOME DA MOLÉCULA

• Teofilina

•Teobromina

Rota sintética

Referências

• Relação estrutura atividade da cafeína descrita

• http://www2.uefs.br/ppgbiotec/portugues/arquivos/corpo%20discente/mestrado/2010/odailson_santos_paz-dissertacao.pdf