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CAP. 3 Molecole organiche degli organismi: carboidrati, lipidi, amminoacidi, proteine, acidi

nucleici.

3.1 Molecole organiche degli organismi

3.1.1 I carboidrati

CARBOIDRATI: comprendono zuccheri semplici e i loro polimeri. Sono detti anche zuccheri o

glucidi.

Ai carboidrati appartengono:

Monosaccaridi o zuccheri semplici: a 5 o 6 atomi di carbonio (pentosi e esosi)

Oligosaccaridi: formati dallunione di due o pi molecole di monosaccaridi (saccarosio, maltosio,

lattosio).

Polisaccaridi: formati dallunione di molte molecole di monosaccaridi (es. glicogeno-negli animali-,

amido e cellulosa nei vegetali-).

Fig.3.1 Struttura di alcuni zuccheri semplici glucosio, fruttosio e ribosio (da Brum et al., 2000)

MONOSACCARIDI

Gli zuccheri semplici o monosaccaridi pi comuni negli organismi sono:

Pentosi: zuccheri a cinque atomi di carbonio.

Ribosio (Fig.3.1): componente dellacido ribonucleico RNA.

Desossiribosio : componente dellacido desossiribonucleico DNA.

Esosi: zuccheri a sei atomi di carbonio (liberano 3,9 Kcal).

Glucosio (Fig.3.1e Fig.3.2): la fonte energetica degli organismi, utilizzata per la respirazione

cellulare.

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Fruttosio (Fig.3.1e Fig.3.2): zucchero della frutta.

Galattosio (Fig.3.2): zucchero presente nel latte.

DISACCARIDI

I disaccaridi sono formati dalla condensazione di due molecole di zuccheri semplici.

Saccarosio : formato da fruttosio + glucosio.

Il saccarosio uno zucchero ricavato dalla barbabietola o dalla canna da zucchero ed il principale

costituente del nettare dei fiori.

Lattosio : formato da galattosio + glucosio.

Il lattosio un costituente del latte.

Maltosio (Fig.3.2): zucchero presente nei vegetali formato da due molecole di glucosio.

Fig.3.2 Esempi di monosaccaridi e formazione di un disaccaride (da Hickman e Roberts, 2000)

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POLISACCARIDI

I polisaccaridi sono formati da molte unit di monosaccaridi; sono sostanze di riserva e componenti

strutturali.

Esempi di polisaccaridi:

? PECTINA: polisaccaride viscoso presente nella lamella mediana.

? AMIDO: polisaccaride di riserva delle piante, costituito da monomeri di glucosio.

? GLICOGENO: un polisaccaride costituito da monomeri di glucosio, una sostanza di riserva

degli animali sintetizzato dai vertebrati nel fegato; presenta una struttura ramificata; deve essere

continuamente riformato con lalimentazione.

? CELLULOSA: molecola strutturale delle piante a struttura fibrosa, formata da glucosio, non

digeribile dagli animali e questi per poterla assimilare necessitano di organismi simbionti in

grado di digerirla.

? CHITINA: un polisaccaride strutturale contenente azoto; forma lesoscheletro degli artropodi.

? GLICOPROTEINE: sono proteine unite a carboidrati con importati funzioni: formano

anticorpi e ormoni.

? PROTEOGLICANI: sono nuclei proteici da cui si dipartono zuccheri come le colle cellulari.

Mucoproteine: sono proteoglicani per la protezione e la lubrificazione delle superfici cellulari,

legano molecole di acqua.

3.1.2 Lipidi

I lipidi sono molecole organiche la cui propriet comune la loro incapacit di sciogliersi in acqua.

Hanno elevata tensione superficiale ( la resistenza offerta dalla superficie del liquido ad essere

disgregata, nelle soluzioni acquose, causata dallattrazione tra le molecole dacqua).

Classificazione dei lipidi:

Tra i lipidi possiamo trovare tre diverse categorie:

1. GRASSI: che si suddividono a loro volta in trigliceridi e oli

? Trigliceridi: sono molecole costituite da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo, sono

solidi a temperatura ambiente.

? Oli: sono molecole costituite da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo, sono liquidi a

temperatura ambiente.

2. FOSFOLIPIDI: sono molecole costituite da due acidi grassi, da una molecola di glicerolo e da

un acido fosforico o gruppo fosfato.

3. STEROIDI

4. CERE

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1. GRASSI

- Una molecola di grasso (Fig.3.3) costituita da tre acidi

grassi a lunga catena, uniti a una singola molecola di glicerolo

(vedi porzione inferiore della figura).

- Liberano 9,3 chilocalorie / grammo.

Caloria: la quantit di calore necessaria per innalzare di 1

C, da 14,5 a 15,5 C. la temperatura di 1 g di acqua.

Fig.3.3 La molecola di grasso costituita da tre acidi

grassi a lunga catena uniti ad un glicerolo (da Brum et al.,

2000).

ACIDI GRASSI: sono lunghe catene insolubili in acqua, costituite da unit di - CH2.

Funzione: sorgente energetica a lungo termine (le riserve di grasso vengono utilizzate per

accumulare energia a lungo termine - vedi sostanze di riserva-).

Es. Negli animali si trova nel tessuto adiposo come grasso sottocutaneo, come protezione di organi

interni (rene) e come isolante. Nei semi si trova come riserva energetica.

GRASSI - OLI: si presentano allo stato liquido; quanto maggiore il numero di legami insaturi

(doppi) che esistono tra gli atomi di carbonio delle catene degli acidi grassi, tanto meno queste

lunghe catene possono essere impacchettate insieme, per cui questo fa diminuire la temperatura a

cui il lipide fonde. I legami doppi sono frequenti negli oli vegetali (grassi polinsaturi con molti

legami doppi).

GRASSI SATURI quando tutti i legami fra gli atomi di carbonio dei grassi animali sono semplici

(cio saturi di atomi di idrogeno) per cui la sostanza rimane allo stato solido a temperatura

ambiente.

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Fig.3.4 Processo di formazione di un trigliceride (da BSCS., 1995)

2. FOSFOLIPIDI: (Fig.3.5) Il glicerolo attaccato a due catene di acido grasso e ad un gruppo

fosfato.

? Lestremo del fosfolipide contenente il gruppo fosfato legato a un composto polare, formando

una testa idrofila che reagisce con lacqua.

? Laltro estremo contenente le code di acido grasso idrofobo e fugge lacqua.

? Il carattere bipolare del fosfolipide permette a queste molecole di formare un doppio strato, con

le code idrofile rivolte verso linterno e a contatto fra loro. Questa disposizione ha un ruolo

fondamentale nelle membrane cellulari.

? I fosfolipidi, intercalati con molecole proteiche, costituiscono le membrane cellulari.

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Fig.3.5 Esempio di fosfolipide (da Brum et al., 2000)

3. STEROIDI (Fig.3.6):

? sono molecole costituite da uno scheletro carbonioso a quattro anelli, ai quali sono legati

differenti gruppi funzionali.

? Il colesterolo lo steroide pi comune.

Fig.3.6 Struttura degli steroidi: colesterolo, testosterone, estrogeno (da Brum et al., 2000)

Colesterolo: componente fondamentale delle membrane cellulari degli animali (assente nelle cellule

vegetali), un precursore della sintesi di numerosi ormoni (messaggeri chimici inviati da una parte

allaltra dellorganismo per indurre e coordinare molti processi degli animali); la maturazione

sessuale coordinata da ormoni steroidei come il testosterone nei maschi e lestrogeno nelle

femmine.

Colesterolemia: gli individui che hanno concentrazioni elevate di colesterolo nel sangue, corrono il

rischio di sviluppare lateriosclerosi, dove si ha la formazione di placche di colesterolo sulla parete

interna delle arterie. Nel corso del tempo queste placche fanno diminuire il diametro interno

(calibro) delle arterie, riducendo la portata del sangue e provocando la formazione di coaguli di

sangue che ne bloccano il flusso.

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4. CERE: hanno struttura simile ai grassi, ma contengono un numero molto pi elevato di acidi

grassi esterificati con alcoli ad elevato numero di atomi di carbonio.

Derivano dallesterificazione di alcoli con acidi organici.

Funzioni:

? formano un rivestimento impermeabile delle foglie e di altre parti delle piante, che limita la

perdita di acqua per evaporazione.

? vengono impiegate dalle api nella costruzione dei favi del nido, e sono usate a scopo di

protezione da molti insetti.

? sono utilizzate come componente impermeabile distribuita sulle penne degli uccelli.

3.1.3 Amminoacidi

AMMINOACIDI (Fig.3.7): sono unit molecolari contenenti carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto;

sono i costituenti delle proteine. Presentano un atomo di carbonio centrale legato ad un gruppo

amminico NH2 , ad un gruppo carbossilico COOH, ad un gruppo R assai variabile che caratterizza

ciascun amminoacido.

Fig.3.7 Amminoacido (da Longo e Longo, 1987).

3.1.4 Le proteine

PROTEINE: sono polimeri di composti semplici detti amminoacidi; possono essere formate da

amminoacidi di venti tipi diversi; sono i principali costituenti della sostanza secca degli organismi,

ed hanno una fortissima specificit.

Gli amminoacidi si legano luno allaltro secondo una sequenza caratteristica di ogni tipo di

proteina.

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FORMAZIONE DI UNA PROTEINA: Le proteine (Fig.3.8) vengono assemblate a partire da un

pool di amminoacidi liberi non legati fra di loro.

La condensazione (eliminazione di una molecola dacqua) tra il gruppo carbossilico COOH di un

amminoacido ed il gruppo amminico NH2 di un altro amminoacido forma il legame peptidico.

O=C- N-H.

Fig.3.8 Processo di formazione di un polipeptide (da Brum et al., 2000)

Si ha quindi la formazione di un dipeptide.

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Fig.3.9 Combinazione di due amminoacidi (da Hickman e Roberts, 2000)

Una sequenza di amminoacidi legati tra di loro da legami peptidici viene detto catena

polipeptidica. La formazione di una proteina un processo che richiede energia.

Negli animali gli amminoacidi essenziali non possono essere sintetizzati, per cui devono giungere

dagli alimenti.

Le proteine presentano tre livelli di organizzazione (Fig.3.10):

Struttura primaria: una specifica sequenza lineare di amminoacidi (proteine diverse hanno

strutture primarie diverse e anche funzioni diverse).

Struttura secondaria: una specifica sequenza bidimensionale dovuta a legami idrogeno che si

formano a intervalli regolari tra gli amminoacidi:

Ci sono tre tipi di strutture secondarie:

? ? - elica: il polipeptide assume una forma a spirale (es: ? cheratina proteina della lana );

? struttura a pieghe o struttura ? : due o pi tratti della catena polipeptidica giacciono a fianco

formando un foglietto piegato a fisarmonica (es: fibroina proteina della seta);

? random coil: quando il polipeptide non assume le due forme precedenti;

Struttura terziaria: le catene polipeptidiche sono piegate a formare una molecola di forma

globulare, tridimensionale (le catene polipeptidiche si ripiegano a gomitolo con legami idrogeno e

ponti disolfuro che si instaurano tra amminoacidi contenenti solfo: cisteina).

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Fig.3.10 Livelli di struttura delle proteine (da Brum et al., 2000).

Struttura quaternaria: costituita da proteine formate da due o pi catene polipeptidiche, unite

assieme da legami idrogeno.

es. emoglobina, proteina presente nei liquidi circolatori contenente ferro (Fe), formata da quattro

catene polipeptidiche.

Il calore, alcune sostanze o variazioni di pH possono disgregare la struttura secondaria o terziaria

delle proteine, causandone la DENATURAZIONE, che pu essere provvisoria o definitiva.

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Tabella 3.1 Principali funzioni delle proteine

Principali funzioni delle proteine

Tipo di proteina Funzione Esempio

Proteine strutturali Supporto

Il collagene e l'elastina forniscono una trama ai tessuti

connettivi degli animali, quali tendini, legamenti,

cartilagine, ossa, in quanto formano fibre presenti nella

sostanza intercellulare o matrice. La cheratina

abbondante nellepidermide, costituisce i peli, pelle,

corna, penne e piume.

Proteine di deposito Deposito di amminoacidi

L'ovalbumina la proteina dell'albume delle uova che

viene utilizzata dall'embrione come riserva di

amminoacidi durante lo sviluppo. La caseina, proteina

del latte, rappresenta la principale fonte di

amminoacidi per il lattante. Le piante immagazzinano

amminoacidi nei semi.

Proteine di trasporto Trasporto di altre sostanze

L'emoglobina, proteina contenente il ferro, trasporta

l'ossigeno dai polmoni o da altre strutture respiratorie

alle altre parti del corpo.

Proteine ormonali

Stimolazione e

coordinamento delle attivit

corporee

L'insulina, un ormone secreto dal pancreas,

contribuisce alla regolazione della concentrazione del

glucosio nel sangue, inducendone la trasformazione in

glicogeno.

Proteine recettorialiRisposta della cellula a

stimoli chimici

I recettori presenti nella membrana delle cellule

nervose rispondono ai segnali chimici liberati da altre

cellule nervose.

Proteine contrattili MovimentoL'actina e la miosina sono proteine responsabili del

movimento dei muscoli.

Proteine di difesa Protezione contro le malattieAnticorpi che combattono virus e batteri.

Proteine enzimaticheAccelerazione di reazioni

chimiche

Regolano il passaggio di sostanze attraverso le

membrane cellulari e intervengono catalizzando tutti i

processi degli organismi.

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3.1.5 Gli enzimi:

- sono proteine complesse prodotte dalla cellula;

- sono proteine globulari, nella cui molecola si apre una cavit fatta su misura per accogliere i

substrati (sito attivo);

- sono catalizzatori biologici, cio sostanze che fanno aumentare la velocit delle reazioni

chimiche;

- sono specifici, cio catalizzano ciascuno un'unica reazione.

Ogni enzima viene contrassegnato col nome del suo substrato e il tipo della reazione catalizzata.

Funzionamento degli enzimi (Fig.3.11)

Se si immagina di avere una manciata di viti e di dadi in un sacchetto e di scuoterlo per un certo

tempo, molto improbabile che su una delle viti si sia avvitato uno dei dadi.

Se prendessimo una vite in una mano e un dado dallaltra, potremmo guidare la vite nel dado molto

velocemente. Gli enzimi possono essere paragonati alle mani che guidano la vite, mentre i dadi e le

viti sono i reagenti detti substrati.

Tappe del funzionamento degli enzimi:

Una molecola di enzima incontra le molecole di substrato.

- I substrati si inseriscono nel sito attivo dellenzima e formano il complesso enzima-substrato;

- alcune parti dellenzima reagiscono con il substrato trasformandolo chimicamente;

- il substrato trasformato abbandona lenzima che pronto a legarsi con altre molecole di

substrato;

Fig.3.11 Tappe del funzionamento degli enzimi (da Brum et al., 2000)

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3.1.6 Acidi nucleici

ACIDI NUCLEICI:

- sostanze organiche formate da carbonio, idrogeno, ossigeno, fosforo

- sono abbondanti nel nucleo

- sono grandi molecole formate da unit (monomeri) dette nucleotidi

Un NUCLEOTIDE costituito da (Fig.3.12):

1. acido fosforico (H3 PO4), sostanza minerale inorganica;

2. zucchero a cinque atomi di carbonio;

base azotata, formata da molecole cicliche ad uno o due anelli (il loro nome si riferisce al carattere

basico in soluzione e al loro contenuto in azoto).

Fig.3.12 Nucleotide (da Brum et al., 2000)

Formazione del nucleotide : Il legame tra zucchero e gruppo fosfato si forma attraverso una

reazione tra i gruppi OH delle due molecole: si perde una molecola dacqua e si forma il ponte di

ossigeno.

Nel nucleotide possiamo trovare come zucchero:

- il ribosio nellRNA

- il desossiribosio nel DNA

Le basi azotate presenti nel nucleotide si chiamano (Fig.3.13):

- Purine se presentano un doppio anello: adenina, guanina

- Pirimidine se presentano un solo anello: citosina e timina (solo nel DNA), uracile (solo

nellRNA).

Nel DNA (struttura ad elica con due filamenti di nucleotidi), le basi si accoppiano in modo che la

distanza tra i due filamenti sia sempre la stessa, secondo i seguenti abbinamenti:

adenina timina

guanina citosina

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Fig.3.13 Basi azotate del DNA (da Brum et al., 2000)

Poich lRNA si forma in maniera complementare (a stampo) su uno dei filamenti della molecola di

DNA che ne costituisce il modello, la sequenza delle basi dellRNA sar complementare a quella

del DNA, con gli abbinamenti:

adenina-uracile

guanina-citosina

Differenze tra l RNA e il DNA

ACIDO

NUCLEICO

STRUTTURA GRUPPO ZUCCHERO BASI

RNA Un filamento di

nucleotidi

Gruppo

fosfato

Ribosio Adenina, citosina,

guanina, uracile.

DNA Due filamenti di

nucleotidi

Gruppo

fosfato

Desossiribosio Adenina, citosina,

guanina, timina.

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Modello di Watson e Crick del DNA

1. La molecola di DNA (acido desossiribonucleico) stata descritta per la prima volta da Watson

e Crick agli inizi degli anni '50. Il DNA un polimero appartenente alla classe di composti noti

come acidi nucleici e nello stesso gruppo si colloca lRNA (acido ribonucleico). Si tratta di

molecole che permettono allorganismo di replicare da una generazione allaltra tutte le

informazioni riguardanti il complesso sistema chimico della cellula. Il DNA lunica molecola

in grado di impartire le direttive per la propria duplicazione e lesatto svolgimento di questo

processo la base della continuit della vita. Si tratta di una molecola di lunghezza variabile da

specie a specie, ma sempre di notevoli dimensioni (anche due metri) nella quale sono codificate

le istruzioni che programmano tutte le attivit cellulari che, come noto, sono regolate dalle

proteine. La sintesi proteica comandata dai geni posti sul DNA ed avviene con la mediazione

dellRNA in tutti i tipi di cellule.

2. La molecola di DNA costituita da due catene di nucleotidi che si avvolgono luna attorno

allaltra per formare una doppia elica.

3. Le due catene affiancate sono orientate in modo opposto (allestremit 3 di una catena

corrisponde lestremit 5 dellaltra e viceversa. I due filamenti sono antiparalleli, cio i loro

scheletri zucchero - fosfato decorrono in direzioni opposte. Ci deriva dal fatto che il radicale

fosforico si lega allossidrile del carbonio 5 del ribosio del proprio nucleotide e

contemporaneamente al carbonio 3 del ribosio del nucleotide successivo (Fig. 3.14). Ne risulta

che ogni filamento provvisto di polarit dal momento che ad un estremo rimane libero

lossidrile in 3, mentre allestremo opposto libero il gruppo fosfato in 5. Si dice che i due

filamenti che compongono la molecola di DNA sono antiparalleli in quanto ogni emimolecola

con estremi 3? 5 si appaia con unemimolecola con estremi 5? 3. Questa disposizione

riveste una certa importanza durante la duplicazione del DNA.

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Fig.3.14 Filamento di DNA (da Hitchman et al., 2000)

4. Il doppio filamento di DNA disposto spazialmente ad elica e pu essere assimilato ad una

scala a pioli (Fig.3.15) nella quale le basi costituiscono i gradini, mentre gli zuccheri e i radicali

fosforici sono i mancorrenti. Lindagine eseguita sottoponendo la molecola di DNA

cristallizzato ai raggi X, ha rivelato che la doppia elica ha un diametro di 2 nm (spazio

sufficiente ad ospitare una purina e una pirimidina), e che la distanza tra le singole coppie di

0,34 nm. Il doppio filamento compie un giro completo ogni 3,4 nm, cio ogni 10 paia di basi

(bp).

5. Le due catene sono tenute assieme da legami deboli idrogeno (ponti di idrogeno tra le basi

azotate).

6. La lunghezza della molecola di DNA si misura in coppie di basi (bp, dallinglese base pair) o in

chilobasi (kb), equivalenti a 1000 bp.

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Dato che RNA e DNA differiscono per lo zucchero che li costituisce, la differenza consente agli

enzimi di distinguere i due tipi di nucleotidi.

Fig. 3.15 Rappresentazione schematica del DNA (da Postlethwait et al., 1993)

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3.1.7 La molecola dellenergia: l ATP

ATP (adenosintrifosfato) (Fig.3.16) un nucleotide contenente tre molecole di acido fosforico.

LATP formato da:

adenina ribosio- acido fosforico ? acido fosforico ? acido fosforico

? il legame indicato con questo simbolo altamente energetico.

Fig.3.16 Rappresentazione di una molecola di ATP (da BSCS, 1995)

Se lultima molecola di acido fosforico viene scissa mediante una reazione di IDROLISI allora

lATP si trasforma in ADP (adenosindifosfato):

adenina ribosio - acido fosforico ? acido fosforico ? acido fosforico

adenina ribosio- acido fosforico ? acido fosforico + 7,3 Kcal per mole di ATP idrolizzato