Carkohidratos de importancia fisiolgicaPeter A. Mayes, PhD, DSc

Para comprender su funci6n fundamental en la economia del organismo de los marniferos es esencial el conocimiento de la estructura y propiedades de los carbohidratos de importancia fisiologica. El azcar glucosa es el carbohidrato ms importante. La mayor cantidad del carbohidrato diettico pasa al torrente sanguneo en forma de glucosa o es convertida en el hgado y, a partir de ella, pueden formarse los dems carbohidratos en el cuerpo. Es tarnbien el combusliblc principal de los mamferos (excepto los rumiantes) y un combustible universal para el feto. En el organismo es convertida a otros carbohidratos que tienen funciones altainente especificas, por ejemplo, glucbgeno para almacenaje; ribosa en los cidos nucleicos; galactosa en la lactosa de la leche y en ciertos Ipidas complejos y, combinada con proteinas en las glucoprotenas y los proteoglucanos. Las enfermedades que se relacionan con carbohidratos incluyen diabetes sacarina, galactosemia, enfermedades por almacenaje d e glucgeno e infolerencia a la lactosa.

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IMPORTANCIA BIOMDICA

w .L*

ib

Los carbohidratos esthn ampliamente distribuidos en vegetaIes y animales, donde desempean funciones estructurales y rnetablicas. En los vegetales, la glucosa es sintetizada por fotosintesis a partir de bixido de carbono y agua y almacenada como almidn o convertida a celulosa que forma parte de la estructura ,s de soporte vegetal. 1o animales pueden sintetizar algunos carbohidratos a partir de Ipidos y proteinas, pero el volumen mayor de los carbohidratos de animales se d ~ r i v a ltima instancia de los vegetales. en

LOS CARBOHfDRATOS SON DERIVADOS ALDEH~DOS CETONAS O DE ALCOHOLES POLIH~QRICOSSe clasifican como sigue:

ro

sZ

.c o

Obsrvese que esla no es una triosa verdadera sino un trisacrido giic conticnc trcs rcsiduos de alfa glucosa.

m

1) Los monosacsidos son aquerlos carbohidrato~que no pueden ser hidrilizados en

moleculas ms sencillas. Pueden subdividirse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas, dependiendo de la cantidad de ariornos de carbn que contengan; y como aldosas y cetosas dependiendo si tienen o no grupo aldehido o cetona. En el cuadro 15-1 se dan algunos e-jemplos 2) Los disachridos producen dos molculas del mismo o de diferentes monosacridos cuando se hidrolizan: ejemplos de estos compuestos son la maltosa, que produce dos molculas de glucosa, y la sucrosa, que produce una inolcula de glucosa y una de fructosa. 3) [,os oligosacridos son los compuestos que por hidrlisis dan 2 a 10 molculas de rnonosacirido. La maltotriosa* es un ejemplo. 4) Los polisachridos so11aquellos carbohidratos que dan, al ser hidrolizados, mhs de 10 molculas de monosacaridoc. Los almidones y las dextrinas son ejemplos de polisacridos que pueden ser lineales o ramificados. Segun la naturaleza de los monosacAridos a que dan origen por hidrblisis, en ocasiones se le designa como hexosanos o pentosanos.

Cuadro 15-1. Clasificacinde aziicaresimportnntes---L." -

--

1

--

ulosa ulosa

Para la mayor parte de los praphsito~,la fbrmula estructural puede ser representada como un simple anillo en perspectiva como lo propuso Haworth (figura 15-1 R). 11 anilisis por difraccin de rayos X 3 muestra que el anillo de seis miembro5 contienc un tomo de oxigeno y que en realidad tfenc la forma de una silla (figura 15-1 C).

ctosa

Los azcares poseen varias formasde icornerismo

LA GLUCOSA ES EL MONOSACARIDO MS IMPORTANTE EN MEDICINALa estructura de la glucosa puede representarse de tres manerasAunque la fhmula estructural de cadena lineal (aldohexosa, figura 15-1 A) puede ayudar a comprender algunas de sus propiedades, una estructura cclica cs favorecida por razones temodinSimicas y expIica completamente el resto de sus propiedades quimicas.

Los compuestos que tienen Ia misma formula estructural, pero que difieren en configuracibn espacial se conocen camo etercoismeros. La presencia de atonios de carbono asimtricos (Atomos de carbono unidos a o cuatro h~omos grupos diferentes) permite la formacin de isbrneros. El numero de isbrneros posibles de un compuesto depende de1 numero de htomos asimtricos de carbono (n) y es igual ri 2". La glucosa, con cuatro htomos asimttricos de carbono tiene, por tanto, 16 isomeros. Los tipos ms importantes de isomeria que se encuentran en la glucosa son los siguientes:

- OH HO -3C - H 1 H -4C - OH l H -=C -OHH -2C

w .L w w

1

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I

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'C-H

1

6CH,OH

Figura 15-1. o-Glucosa A: Forma en cadena recta; B alfao-Glucosa proyeccin de Haworth; C: alfa-o-Glucosa forma de silla.

Z.

11

co

o

1) lsomerismo D y L: La designacin de un isiimero como 13 o de su irnagcn en espejo como la forma L est determinada por su relacion espacial con el compuesto progenitor de la familia de carbohidrato~,el azcar de tres carbonos, la glicerosa (gliceraldehdo). Las formas L y D de este azicar se muestran en la Figura 15-2,jiinto con los correspondientes isdmeros de la glucosa. La orientacihn de los grupos -H y -0H alrededor del tomo de carbono adyacente al carbono con el ~ l c o h o l primario terminal (por ejemplo, el Atomo de carbono cinco en la glucosa) determinan si el asicar pertenece a la serie D o a la l.. Cuando el grupo -OH en este carbono est a la derecha {como se ve en la figura 15-2), el azcar es miembro de la serie D; cuando esti a la izquierda, pertenece a la serie L. La mayor parte de los monosacaridos dc los mamferos tienen la configuracibn u y las enzimas qiie intervienen en su metabolismo son especficas para esta configuracibn. La presencia de tomos de carbono asimCtncos tambikn confiere actividad ptica a los compuestos. Cuando un rayo de luz polarizada en un plano se hace pasar a travs de la soluciiin de u11Eshmero ptico, el plano de polarizaci0n girarA en el sentido de las manecillas del reloj si el ismero es dextrorrotatario (+), o en el sentido opuesto si es levomtatorio (-1. Un compuesto puede scr designado n(-), (A), L(-) o c(+),indicando su rclacin estructural con la glicerosa n o L, pero no necesariamente exhibiendo la misma rotacibn 6ptica. Por ejemplo, la forma de F fructuosa que ocurre en la naturaleza, a es el isiimcro D(-).

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C -H I

H-CI

-OHFurane

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C -H

HO-

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1

1H-C1

-0H-51

HO-C H-C

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-H

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H-C

-0H

Figura 15-3. Formas piranosa y furanosa de la glucosa.

'CH,OH

CH?OH

Cuando existen cantidades iguales de isomeros n y l,, la mezcla resultante no tiene actividad 6ptica puesto que las actividades de cada isbmero se anulan entre si. Tal mezcla se designa como racemica o mezcla ni.. [,os compuestos producidos por sntesis son necesariamente recdrnicos, ya que las oportunidades para la forrnason cn de cada ic6mero ~ p t i c o idnticas. 2) Estructuras cclicas piranosa y furanosa: Esta terminologia se basa en el hecho de que las estructuras ciclicas estables de los rnonosacridos son sirnilms a las del pirano y del furano (figura 15-3). Tambin las cetosas pueden presentar la forma ciclica (por e.jempi0, D-fsuctofuranosa o D-fn~cto~iranosa) (figura 1 5 - 4 ) . En el caso de la glucosa en solucit~n, m& de 99% esta en la forma piranosa; por tanto,menos de 1 % esta en la forma furanosa. 3) Anbrneros alfa y beta: La estructura ciclica de una aldosa es un sem iactica, puesto que esti formada por la combinacibn de un aldehdo y un grupo aIcohol (figura 15-5). En forma semejante, la estructura cclica de una cetusa es un semiactico. La glucosa cristalina es alfa-u-glucopiranosa. La estructura ciclica se conserva en solucin, pero el isomerismo tiene lugar alrededor de la posicihn 1, el carbonilo o atorno anornrica d i carbono, prodriciendo una rnezcIa de alfa-u-glucopiranosa (38%) y beta-glucopiranosa (62%). Menos de 0.3% e s t $ representado principalmente por

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w .L

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Figura 15-4. Formas piranosa y furanosa de la fructosa.

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Figura 15-2. Isomeria o- y L- de la glucerosa y de la glucosa.

anbmeros alfa y beta de la glucofuranosa. Este equilibrio se acompaa de rotacibn 6ptica (mutarrotacin) cuando el anillo semiadtico se abre yse vuelve a formar con cambio de la posicibn de los grupos -H y 4 H del carbono 1. El cambio se efectua probablemente via una molcula hidratada, acclica, dc cadena recta, aunque la polarografia ha mostrado que la glucosa existe en forma aciclica en una proporcin de slo 0.0025 por ciento. La desviacin bpticade la glucosa en soIucin es dextrorrotatoria; de aqul, el nombrc alterno de dextrosa que se usa con frecuencia en medicina.

HO O'dH

L.Forma dealdehido aciclico0h

HOCH,

(sedcheptiilosa), se forman en la degradacibn de la gliicosa por la va alterna del fosfato de pentosa. Las pentosas son constituyentes importantes de nucletidos, cidos nucleicos y numerosas coenziinac (cuadro 15-2). De las hexosas, las fisiolgicamente ms importantes son Ja glucosa, galactosa, fructosa y manosa (cuadro 1 5-3). En la figura 15-8 se muestran las estructuras de los azcares aldosas de importancia bioquimica. En la figura 15-7 se muestran cinco cetosas que son importantes en el metabolismo. Tambin significativos so11 los derivados cido carboxlicos de la glucosa como el D-glucuronato (importante en la formacin de gliiy curhnidos y prescnte en los glucosaminog~ucanos) sus derivados metabolicos 1--iduronato (presente eii glicosarninoglucanos) (figura 15-9) y 1 ,-gulonato (un in iembro de la via del icido urhnico, figura 2 2 4 ) .

Figura 15-5. Mutarrotaciones de la glucosa.

Los azcares forman glucsidos con otros compuestos y entre siLos glucsidos son compuestos formado< de la condensacin entre el grupo hidroxilo del c ~ r b o n o anomrico de un monosaclirido o un residuo de monosacarido y un segundo compuesto que puede spr o no (en el caso de una aglucona), otro monosacarido. Si el segundo grupo es un hidroxilo, e1 enlace O-glucosidico es un enlace acetal debido a que resulta de utia reaccihn entre un grupo semiactico (formado de un grupo aldehido y un grupo -0H) y otro grupo -0H. Si la porcihn serniactica es la glucosa, el compuesto resultante es un glucbsido; si es la galactrisa, un galactosido, etdtem. Si el segundo grupo es iina arnina. se forma un enlace N-glucosdico, por c,jemplo, entre adenina y ribosaen nuclcbtidos como ATP (figura 12-5). Los glucsidos se encueiitran en muchos medicamentos, en las espccias y en las constituyentes de tejidos animales. El aglucano puede ser metanol, glicerol, un esterol o fenol, o una base como adenina. Todos los gluc6sidas que son irnportantcs en medicina, debido a su acci6n sobre el corazn (glucosidos cardiacos), contienen esteroides como

4). Evmeroq: 3.0s isomeros que difieren como con-

secuencia de variaciones en la configuracibn de los

4 H y -H unidos a los tomos de carbono 2,3 y 4de la glucosa se conocen corno epimeros. Diolgicarnente, los epimeros ms importantes de la glucosa qon la manosa y la galactosa, formadas por epimerizaci6n en los carbonos 2 y 4, respectivamente (figura 15-45). S') lsom~rismo ald)sa+etosa: La fructuosa tiene la tnisma formula niolecular de la glucosa, pero difiere en su fiirmula estructural, dado que hay un grupo cetosa potencial en la posicin 2 dc la fmctuosa (figura 15-73 y un grupo aldehido potencial en la posicin 1 dc la glucosa (figura 15-8).

Muchos monosacridos tienen importancia fisiolgicaLos derivados de triosas se forman en el ciirso de la degradacin metabolicade la glucosapor la va de la glticlisis, en tanto que los derivados de iriosas. tetrosas. pentosas, a partir del azcar de siete carbonos

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HOCH,

HOCH,

HOCH,

Figura 15-6. Epimerizacin de la glucosa

CHIOHI

C=OI

CH,OHI

CH,OHII

C=O1

HO-CI

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C-OI

C=O

HO-C-H

1I

H-C - 0 HI I

HO-C-H

H-C-DHI

H-C

-0H

H-C

-0H

H-C

-OH I CHzOH

DihidmxiacetonaFigura 15-7. Ejemplos de cetosas de importancia fisiol6gica

componente aglucona. Estos gluciisidas incluyen derivados de la digital y del estrofanto coma la oua bana, que es un in hibidor de E Na'f K' -PiTPasa de a las membranas celulares. Otros glucsidos incluyen antibiticos como la estreptomicina (figura 15-?U).

LOS deoxiazcares carecende un oxgenoSon aqiillos en los cualcs un gnipo hidroxilo unido a la estructura cclica ha sido reempla7ado por un atomo

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~Gllcerosa (Dgllceraldehldo)

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CH2OH

I

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H-C-OH

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CHO

CHO

f . CHOI

CHOHO-C - Hl

mCHO1 I

$HO H-C - 0 H I H -C - 0 H I CHIOH .~Erltrosa

HQ-C -H

I HO-C - HI

H-C - 0 HH-C

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H-C - 0 H H-C - 0 H

H-C - 0 H

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&,OH~Llxosa ~Xllosa

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CHO[

CHO HO-C - HII

CHOI

H-C-OHHO -C -H

H-C-OH4

HO-C -HH-CI

HO -C -HI

4 H-C-OH1

HO-C -H

H-c-OHH -C - 0 HI

H-C - 0 H

CH20H

I

- OH

CHZOH

CH20H

Figura T5-8. Relaciones estructurales de las aldosac de la serie o con importancia fisiolgica La o-triosa no tiene importancia fisiolgica. La serie se construye por la adicidn tebrica de una unidad CHzO al grupo -CHO del azcar

Cuadro 15-2. Pentosas de importancia fisiolbgica .. . -

-

---- -

eicosYnbnbU,1 ,

Import:ancia bio~urnica

(ii&zi

:mentas es1:ructuraIcs de los acidl .lai~n~ A .,e las coen7imaq com 'P. NAD, f U'ADP, llav,{>protenas S fosfatus de rihiisa !Fon intcrm rios en la i de la peintosn fosfa [la . 1 rormada cn los nroce.sus I f i i fosl'ato de : . es iin inxcrrn rinuiusa ) dia.rio en la vi a de la pcntosa fosfati 1 rnetb6licos ,,. nsiiluyente dc glucop.rvteintis ; ciruela Y de rd ~ G I C L ~ ~ v e gel iomas nstituyenie de glucop eptidogliucnnos Iiicosamint)gluc;inos un constit!~ y e n t cde u la cual ha Sido aislada diaco hum;m0 1 I ' iterrnediario en la via aer aciao urnnico ae encucnira en ia orina cn l a -pentosuria cscncial""T...,--,mA

Cuadro 15-3. Aexosas de importancia Tisiolligica-A- - .

w

w

de hidrgeiio. Un ejemplo es la desoxirribosa (figura 1 5-1 1) que existe en los hcidos nucleicos (DNA). Tambien se encuentran como un carbohidrato de glucoproteinas en forma de desoxi id-fucosa (figura 1 5-1 7 ) y la 2-desoxiglucesa es un inhibidor impartante del metnbolisma de la glucosa.

w .L

ib rEjemplos de aminoazcares con la r~-glucosarnina (figura 15-12), la D-galactosamina y la D-ma-

os

Z.

componentes de glucoproteinas,ganglicidos y glucosami nog lucanos

co--

Los aminoazcares (hexosaminas) son

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-- --

ente-

I-

-

3 lucosa

; Jugo

:

ar" del 1Prescntc cnI la orina (E

"lm;

.

.,

.

maltosa y la lac

-

insporta leI sangre y el que incipalmente usan los tejidos

r

de In g1ucosa santesgluce~ni; 3)

-

1 del azcar de cziaa y de la i nulina con v k i r ~ i e iglucosa J (pro1cedente de la alcachi]fa de foirma In lisa iel organisn Jem~

fructuosa r:ondiice a Iacin dc c:cte cnrbrih 1izipogluceniia

-

Hidr lisis de lazada cn las glndulas mamwias para formar la lactosade la leche. Es un constituyente de Ios gluD-1

imposibilidad de metaboizarla caiisa galact oscmia y :ataratas

Hidrblisis del mank y gomas Es un ctinsliiuyente de muchas vegetales glucoproteinas

COO-

H

5

HOCH,

Figura 15-9. alfa-o-Glucuronato (izquierda) y beta-L-iduronato (derecha)

Figura 15-17. 2-Desoxi-D-ribofuranosa (forma beta)

nosamina, las cuales han sido identificadas en la naturaleza. La glucosarnina es un constituyente del cido hialurdnico. La galactosamina o condrosamina es un componente de la condroitina (capitulo 57). Varios antibiticos como la eritromicina y la carbomicina contienen aminoazcares. Se cree que los aminoazUcares estn relacionados con la actividad antibidtica de estos medicamentos.

LOS POLISACARIDOS TIENEN FUNCIONES DE ALMACENAJE Y ESTRUCTURALESEntre los polisachridos figuran los siguientes carbohidrato~ son lisiol6gicamente importantes: que El almidn esta formado por una cadena alfaglucosdica. Compuesto que siilo produce glucosa en la hidrlisis, es un homopolmero denominado gIucosano o glucano. Constituye la fuente ms importante de carbohidrato$ de los alimentos y se encuentra en los cereales, las patatas, las legumbres y en otros vegetales. Los dos constituyentes principales del almid6n son: la amilosa (15 a 20%) que tiene estructura helicoidat no ramificada (figura 15-14), y la amilopectina (S0 a 85%), que consiste en cadenas muy rarnificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1 -+ 4 en las cadenas y por enlaces I + 6 en los puntos de ramificacin. El glucgeno (figura 15-15) es el polisacrido que se almacena en el organismo animal. A menudo se le designa como almidn animal. Es una estructura mucho ms ramificada que la arnilopectina con cadenas de 12 a 14 residuos de alfa-D-glucopiranosa (con enlaces glucosidicos alfa-D-f l -% 41) y ramificaciones

Los disacridos son azucares compuestos de dos residuos de monosachrido unidos por un enlace glucosidico (figura 15-1 3). Su nombre quimice refleja sus componentes monosacridos. Los disachridos fisiolgicamente importantes son maltosa, sacarosa, trehalosa y lactosa (cuadro 1 5 4 ) . La hidrblisis de la sacarosa da una mezcla cruda que se denomina "azucar invertida" debido a que la fnictosa que se produce es fuertemente levorrotatoria y cambia (invierte) la previa accibn dextrorrotateria de la sacarosa.

Figura .15-10. Estreptomicina (izquierda) y ouabalna (derecha).

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Z.

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LOS DISACARIDOS MAS IMPORTANTES SON MACTOSA, SACAROSA Y LACTOSA

MALTOSA

Figura 15-1 2. Glucosamina (2-amino-o-glucopiranosa) (forma alfa) La galactosarnina es E 2-amino-o-galactopiraa noca Tanto la glucosamina como la galactosamina a menudo se presentan como derivados N-acetilo en carbomas complelos, por ejemplo, glucoproteinas. hidrato~SACAROSA

unidas por medio de enlaces glucocidicos al fa (1 +6). La inulina es un alrnidhn que se encuenbaen los tuMrcu los y races de las dalias, alcachofas y dcl diente de len. Por hidrlisis se obtiene fructosa y por tanto es un h c tosano. Este almidn diferente: al de la patata es fcilmente soluble en agua caliente y se usaen fisiologa para determinar la velocidad de filtracin glomenilar. Las dextrinas son sustancias que se producen durante el proceso de desintegracin liidroltica del a l m i d ~ nLas . dextrinas son los primeros productos que se forman cuando la hidrdlisis alcanza un cierto grado de las ramificaciones. La celulosa es el principal constituyente del armazn de los vegetales. No es soluble en los solventes ordinarios y consiste en unidades de beta-D-glucopiranosa unidas por enlaces beta (1 + 4) para Fomar cadena rectas, largas, reforzadas por enlaces cruzados de puentes de hidrgeno. L a celulosa no puede ser digerida por numerosos mamferos, incluso el ser humano debido a la ausencia de una hidrolasa que ataca al enlace beta. Por tanto, es fuente importante del "volumen" en la alimentacin. En el intestino de los rumiantes y otros hcrbivoros, hay microorganismos que pueden atacar el enlace beta, haciendo a la celulosa accesible para usarse como fuente energktica importante. Este proceso puede tener lugar a un grado limitado en el colon humano. La quitina es un importante polisacrida estructural de los invertebrados. Se encuentra, por ejemplo, en los exosqueletos de los crustceos e insectos. Qumicamente, la quitina est formada por unidades de h c e t i l - ~ - g l u c o s a m i n a unidas por enlaces beta (1 -r 4)-glucosdicos (figura 15-I6). Los glucosaminogiucanos ~mucopolisac~ridos) estn constituidos por cadenas de carbohdratos complejos que se caracterizan por su contenido en aminoazcares y iicidos urnicos. Cuando estas cadenas se unen a una molicula de protena, el compuesro se conoce como un proteoglucano. A l igual que la sustancia fundamental o de envoltura, estn relacionados

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LACTOSA

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HH O H O Q

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Figura 15-13. Estructuras de disacridos representativos Los simboloc alfa y beta se refieren a la configuracin en el tomo anomriw de carbono (*) Cuando el carbono anormerico del segundo residuo toma parte en la formacin del enlace glucosidim, el residuo se convierte en un glucsido conocido corno furansido o piranbsido Como el azcar ya no tiene carbono anomerico con un grupo libre potencial, aldehido o cetona, ya no muestra propiedades reductoras, como la mayor parte de los demas azucares.

con elementos estructurales de los tejidos como el hueso, la elastina y la colhgena. Su propiedad de retener grandes cantidades de agua y de ocupar espacio, acojinando o lubricando otras estructuras, es auxiliada por el gran nmero de grupos 4 H y de cargas negativas de las molkculas, las cuales por repulsin conservan separadas a las cadenas de carbohidrato. Ejemplos son el cido bialurbnico, el sulfato de

Cuadra 15-4. Disachridos-.u""--

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piicdc apnirccer eri l a I;n la deficienciade Iactas, sii nialahsorcin crinduce a diarrea \. flatulenciaZzcar de caria y betabcl. Sorgo. Pifia. kwahorias

En la deficiencia de sacarosa, la rnalabsorciiiii,

flatulenci:

Jcar princ ipal de l a

condroitina y la heparina (figura 15-16}, descritos con detalle en el captulo 57. Las gliicoprotenas (mucoproteinas) existen en muchas condicianes diferentes en los lquidos corporales y en los tejidos, incliiyendo las membranas celulares (captulos 43 y 56). Son proteinas que contienen carbohidratos en diversas proporciones adheridos en fonna de cadenas cortas o largas (hasta 15 unidades), ramificadas o no. Estas se denominan cadenas oligosacridas (aun cuando en ocaciones pueden exceder de 10 unidades). Los carbohidratos constituyentes se listan en el cuadro 15-5. Excepto en la colgena, la glucosa no se encuentra en las glucoproteinas maduras y, al contrario de los glucosaminoglucanos y peptidoglucanos, caTecen de acidos urnicos. Los acidos siirlicos son derivados N-acilo u Oacilo dcl icido neuraminico (figura 15-18). El hcido neurzimnico es un aziicar de nueve carbonos derivado d e la manosarnina (un epimero de la glu-

cosamina) y piruvato. Los cidos siBlicos son constituyentes de gliicoprotenas y ganglicsidos(captulos 16 y 56). Los gangliosidos tamhien son glucolpidos.

LOS CARBOHIDRATOS ESTN PRESENTES EN LAS MEMBRANAS CELULARES Y EN LAS LIPOPROTE~NASLa estructura lipdica de la membrana celular se describe cn los captulos 16 y 43. Sin embargo, el anlisis de componentes de membranas celulares de los marniferos indica que aproximadamente 5% de ellos son carbohidratos. presentes como glucoprotenas y glucolipidos. Los cm-bohidratos tambin estan presentes en algunas lipoproteinas, por ejemplo, las lipoproteinas lipode baja densidad (1,DL del nglks, iow-de~sifv proleiris). Su existencia en la superficie externa de la membrana plasmtica (el glucocliz) ha sido de-

Figura 15-14. Estructura del almidn. A: Amilosa, mostrando F estructura helicoidal. B: Amilopectina, mostrando un punto a de ramificacin 1+ 6.

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mostrada con el empleo de las lectinas, vegetales que se fijan de modo especifico a ciertos residuos glucosilo. Por ejemplo, la concanavalina A tiene especificidad hacia r e s i d u o s alfa-glucosilo y alfa-manosilo. La glucoforina es la mas importante

w .L

ibglucoproteina integral de la membrana de los eritrocitoc humanos. Tiene 130 residuos de aminohcidos y se extiende por la membrana Eipidica, dejando porciones polipeptidicas libres tanto por el lado externo como por el interno (citoplismico) de la superficie. Las cadenas de carbohidrato nicamente estn adheridas a la porcion arnino terminal del lado externo de la superficie de la membrana (capitulo 43).-

Cuadro 15-5. Carbohidsatos que se encuentran en las g:lucoprot1enas -. . . . .. .xosasa( M 4 osa (Gal)

w w

roRESUMEN1) Los carbohidratos son constituyentes principales del alimento y los tejidos animales. Pueden caracterizarse por el tipo y nmero de residuos monosac8ridos en sus mol&culac. 2) La glucosa es el carbohidrato m b importante en la bioquirnica de los mamferos debido a que casi todo el carbohidrato de los alimentos se convierte en glucosa por metabolismo adicional. 3) Los azcares tienen un nmero elevado de estereoisbmeros debido aque contienen varios Atomos de carbono asjmtricos.Acetil hexr

samin,ntosas

tilglucosmiina (GlcNAc) iilgalactosimina (GalNAc)Arabinosa (Ara)

neurhico, is Derivados K-acilc1 del cidom Ineurhico p r ejt:mplo, hciilo.h7-aceti'. . .... . .

. 1 ,,, figura predominanteC)rlmii

A.c,

15-18), e l cido sialico

sZ

.c o

Figura 15-5. Molecula de glurkgeno A: Estructura general B: Amplifimcibn de la estructura en un punto de ramificacin. La molcula es una esfera que se aproxima a los 21 nm de dimetro y puede visualizarse en el microscopio elecirbnim. Tiene una masa rnolecular de 1' Da y consta de cadenas polisacaridas cada una de las cuales contiene alrededor de 13 residuos 0 de glucosa. Las cadenas son ramificadaso no ramificadas y se agrupan en 12 capas conontricas (enla figura sdlo se muestran cuatro). Las cadenas ramificadas (cada una tiene dos ramas) se localizanen las capas interiores y las cadenas no ramificadas en la capa externa (G. glumgenina, la primer molcula de la sintesis del gluc6geno)

m

Quitina

Figura 15-77. beta-L-Fucoca(6-desoxi-p-L-galactoca)

Acido hlalurnicoHOCH,

4) Los monosacaridos de importancia fisiolgica

cm-

H

HN*CO*CH

-

H

OH

Condro~tin 4-sulfato [Nofa: tambien hay 6-sulfatoj

H

OH

Acido B-glucurnico

Suifato de N-acetiigaiactosamina

Heparina

Glucosamina sulfatada

Acido idudniw sulfatado

w

w

w

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incluyen glucosa, que es el "azcar sanguneo", y ribosa, constituyente importante de nucletidos y dcidos nucleicos. 5) Los disacaridos de importancia fisiolhgica son rnalosa, intermedio importante en la digestin de alrnidbn y glucdgeno; sacarosa, irnportante como constituyente dietktico que se compone de h c l o s a y glucosa; y lactosa, hnico azticar encontrado en la leche y que contiene galactosa y glucosa. 6 ) El almidn y el glucgeno son polimeros de almacenaje de glucosa en vegetales y animales, respectivamente. Son fuentes importantes de energia de la alimentacin. 7) Las carbohidmtos complejos contienen otros derivados como aminoazcares, cidos ur6nicos y cidos sialicos. Incluyen a proteoglucanos y glucosaminoglucanos, que son elementos estructurales de los tejidos y glucoproteinas, que son protenas que tienen adheridas cadenas de oligosacridos; se encuentran en los organismos en numerosas ubicaciones, incluyendo la membrana celular. I

Figura 15-1 6. Estructura de algunos polisacaridos complejos y glucosaminoglucanos.

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Flgura 15-1 8. Estructura del Bcido N-acetilneuraminico, un lcido silico (Ac = CH3-CO-).

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