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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO ESCUELA DE POST GRADO. CARBOHIDRATOS: Estructura – Monosacáridos y Oligosacáridos. MAESTRIA EN CIENCIA Y TECNOLOGIA DE ALIMENTOS. Dra. Celina Luízar Obregón. COMPOSICION Y ANÁLISIS DE ALIMENTOS EPA 01ACT. Conceptos generales. Definición : - PowerPoint PPT Presentation
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CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS: Estructura Monosacridos y OligosacridosDra. Celina Luzar ObregnUNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCOESCUELA DE POST GRADO COMPOSICION Y ANLISIS DE ALIMENTOSEPA 01ACTMAESTRIA EN CIENCIA Y TECNOLOGIA DE ALIMENTOSConceptos generalesDefinicin: Carbohidrato es un polihidroxialdehido, o una polihidroxicetona, o una sustancia que da estos compuestos por hidrlisis.Monosacarido: Es un carbohidrato que no puede ser hidrolizado a un carbohidrato ms simple.Tiene la frmula general CnH2nOn, donde n varia de 3 a 8Aldosa: Es un monosacarido que contiene grupo aldehido.Cetosa: Es un monosacarido que contiene grupo cetonaClasificacin general de los carbohidratosMonosacaridosOligosacaridos3-10 tomosPolisacaridosMs de 10 tomosAldosasCetosasAzcares2 Di-3 Tri-4 Tetra-5 Penta-6 Hexa-7 Hepta-MonosacaridosClasificacin segn el nmero de tomos de carbono
NombreFrmulaTriosaC3H6O3TetrosaC4H8O4PentosaC5H10O5HexosaC6H12O6HeptosaC7H14O7OctosaC8H16O8
Clasificacin general de los carbohidratos
EjemplosClasificacin general de los carbohidratos
Estructura de carbohidratosMonosacaridosSolo hay dos triosas:
Gliceraldehido Dihidroxiacetona (aldotriosa) (cetotriosa)
Normalmente aldo- y ceto- son omitidos y estos compuestos son mencionados como triosas simples, aunque esto no informa sobre la naturaleza del grupo carbonilo, solo indica el nmero de carbonos.
El gliceraldehido contiene un esterocentro y existe como un par de enantimeros:
(R)-Gliceraldehido
(S)-Gliceraldehido
Carbonoasimtrico
CarbonoasimtricoProyeccin de FischerEs una representacin bidimencional usada para mostrar la configuracin de estereocentros tetradricosLineas horizontales representan enlaces que se proyectan acercndoseLineas verticales representan enlaces que se proyectan alejndose
(R) - Gliceraldehido
Conversin a Proyeccin de Fischer(R) - GliceraldehidoCarbonoasimtricoMonosacaridos - Configuracin D, LEn 1981, Emil Fischer realiz una atribucin arbitraria de D- y L- a los enantiomeros del gliceraldehdo
(D)-Gliceraldehido
(L)-Gliceraldehido
Configuracin de los monosacaridos: D,LSegn Fischer:D-monosacarido: aquel cuya Proyeccin Fischer tiene el OH del penltimo carbono en la derecha.L-monosacarido: aquel cuya Proyeccin Fischer tiene el OH del penltimo carbono en la izquierda.
Configuracin De Monosacridos: D,LD-Aldotetrosas y D-aldopentosas comunes
D-aldohexosas comunes
(Amino azcar)Configuracin De Monosacridos: D,LEn los siguientes ejemplos identifique el grupo OH con el que se identifica la configuracin D y L
Diastereoismeros : eritro y treoEritrosa Es la aldotetrosa con los grupos OH de sus dos carbonos asimtricos situados en el mismo lado de la proyeccin de Fischer
Tetrosa
Es el diastereoismero con los grupos OH situado en posiciones opuestas de la Proyeccin de FischereritrotreoDiastereoismeros : eritro y treo
Estructuras Cclicas Formas de HaworthLos monosacridos tienen grupos hidroxilo y carbonilo en la misma molcula y existen mayormente como hemiacetales cclicos de 5 y 6 miembros.Carbono anomrico: el nuevo estereocentro resulta de la formacin del hemiacetal cclicoAnmero: carbohidratos que difieren en la configuracin en su carbono anomrico.AldehidoAlcoholHemiacetal+
+
CetonaAlcoholHemicetal+
+Estructuras Cclicas Formas de HaworthProyecciones de HaworthHemiacetales de 5 (furanosa) y 6 miembros (piranosa) se representan como pentgonos o hexgonos planos vistos de frente.Se representan con el carbono anomrico a la derecha y el oxgeno hemiacetal, hacia atrs, a la derecha.
Designacin b- Significa que el OH en el carbono anomrico es cis al CH2OH terminal; El OH anomrico se orienta hacia arriba del plano del anillo.
Designacin a- Significa que la relacin es trans.El OH anomrico se orienta hacia abajo del plano del anillo.
hemiacetalhemiacetalEstructuras Cclicas
hemiacetalConfrmeros
Piranosas: anillos de seis miembros representados como sillas del ciclohexanoConfrmeros
Piranosas: anillos de seis miembros representados como sillas del ciclohexano
ConfrmerosFuranosas: anillos de cinco miembros
Mutarotacin de la glucosa
Mutarotacin de la glucosa
Mutarotacin de la fructosa: formacin de furanosas
5656Estructura de Disacridos5656DisacridosSon polmeros formados a base de monosacridos unidos por enlaces O-glicosdicos, con un nmero de unidades monomricas entre 2.
Capacidad para almacenar informacin, cumpliendo as la funcin de reconocimiento celular.Ubicacin: en la superficie exterior de la membrana celular, enlazados a molculas de protenas o de lpidos, constituyendo las glicoprotenas y glicolpidos.
5656
Enlace O-glicosdico entre dos monosacridos
Disacrido reductor
Disacrido no reductor
Sacarosa (sucrosa)
a-D-glucopiranosil(1->2)-b-D-fructofuransido.Obtenida del jugo de la caa de azcar y de la beterraga.Sacarosa
6060Lactosa
-D-galactopyranosyl-(14)-D-glucose LactosaEs el principal azcar en la leche, aproximadamente:Entre 5% - 8% en leche humana, 4% - 5% en leche vacuna
5858
MaltosaMaltosaObtenido a partir de la malta, el jugo de la cebada germinada y otros granos de cereales
5656Isomaltosa
Celobiosa
Formacin del enlace glicosdico
Oligsacridos
Oligosacridos
Familia de la CelobiosaOligosacridos
6666
Familia de la MaltosaOligsacridos6666OligsacridosSacarosa
a-D-Galp-1,6-a-D-Galp -1,6-a-D-Gp-1,2-b-D-FrufMelibiosaEstaquiosa6666Oligsacridos
Oligosacrido rico en Man (RE)6666Oligosacridos cclicos