Upload
others
View
8
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Zakład Chemii Organicznej
SKRYPT DO LABORATORIUM
CHEMIA A NATURA ZWIĄZKÓW PSYCHOAKTYWNYCH
Dla kierunku Chemia Kryminalistyczna oraz Chemia
Podstawowa i Stosowana
Wybór preparatów
Zakład Chemii Organicznej
Izolacja olejków eterycznych
1. Olejek goździkowy
HO
H3CO
O
H3CO
eugenol H3C
O
octan eugenylu
H3CO
H3CO
1,2 dimetoksy-4-(2-propenylo)benzen
Olejek goździkowy jest ceniony w medycynie naturalnej jako środek antybakteryjny i
przeciwbólowy. Swe właściwości zawdzięcza zawartości eugenolu, który działa
przeciwbakteryjnie, antywirusowo i przeciwzapalnie. Ma zastosowanie w aromaterapii,
masażu.
Odczynniki:
goździki 35 g
woda 100 ml
chlorek metylenu 120 ml
MgSO4 3.0 g
10% HCl
5% NaOH 90 ml
Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy
roztarte w moździerzu goździki oraz wlewamy 100 ml wody. Prowadzimy destylację z parą
wodną zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę
destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem
metylenu (3x30 ml). Aby oddzielić eugenol od acetyloeugenolu warstwę organiczną
przemywamy 5% roztworem NaOH (3x30 ml), suszymy z MgSO4, filtrujemy i
odparowujemy rozpuszczalnik. Z kolei warstwę wodną zakwaszamy kwasem solnym do pH
1, ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20ml), suszymy z MgSO4, filtrujemy i
odparowujemy rozpuszczalnik.
Proszę wykonać analizę TLC, H-NMR oraz GCMS.
Analiza TLC CH2Cl2/ /Hex (3/4).
Zakład Chemii Organicznej
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
2.Odpowiednie roztwory kwasu i zasady proszę przygotować bezpośrednio przed
wykonaniem ćwiczenia.
3. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonymi kwasami oraz
zasadami.
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW
STOSOWANYCH W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Dichlorometan Działa drażniąco na
skórę
Działa drażniąco na
oczy
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Podejrzewa się, że
powoduje raka
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Wątroba, Krew)
poprzez długotrwałe
lub narażenie
powtarzane drogą
pokarmową
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Centralny układ
nerwowy) poprzez
długotrwałe lub
narażenie powtarzane
drogą oddechową
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Kwas solny stężony Może powodować
korozję metali
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Może powodować
podrażnienie dróg
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku kontaktu za skórą lub włosami
Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną
odzież. Spłukać skórę pod strumieniem
wody/prysznicem
Zakład Chemii Organicznej
oddechowych W przypadku dostania się do dróg
oddechowych
Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego
na świeże powietrze i zapewnić mu warunki
do swobodnego oddychania. Natychmiast
skontaktować się z ośrodkiem
zatruć/lekarzem.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Wodorotlenek sodu Może powodować
korozję metali
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem
zatruć lub z lekarzem
Zakład Chemii Organicznej
Izolacja olejków eterycznych
2. Izolacja β-tujonu z bylicy piołun
O
HCH3
CH3
H3C
O
HCH3
CH3
H3C
O
HCH3
CH3
H3C
O
HCH3
CH3
H3C
(+)- tujon
(-)- tujon
(-)- tujon (+)- tujon
α-tujon Szałwia lekarska , Salvia officinalis L. (Lamiaceae)
[α]D -19.2° Dostępny komercyjnie.
β-tujon Bylica piołun, Artemisia absinthium L. (Asteraceae), wrotycz
[α]D +72.5° Niedostępny komercyjnie.
Tujon w małych dawkach pobudza ośrodkowy układ nerwowy. Wywołuje stan pobudzenia
psychicznego i ruchowego. Nasila tonus mięśni. W nadmiernych dawkach powoduje drżenie
mięśni, a nawet drgawki. Jest też środkiem halucynogennym. Jest antagonistą receptorów
GABA-A.
Odczynniki:
Bylica piołun 35 -50g
woda 100 ml
chlorek metylenu 120 ml
MgSO4 3.0 g
Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy
wysuszone zioła oraz wlewamy 100-150 ml wody. Prowadzimy destylację z parą wodną
Zakład Chemii Organicznej
zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę
destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem
metylenu (3x20 ml), suszymy z MgSO4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik.
Ze 100 g suszu roślinnego otrzymujemy około 200 mg olejku eterycznego zawierającego
około 3% α-tujonu oraz 46% β-tujonu.
Proszę wykonać analizę H-NMR oraz GCMS.
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW
STOSOWANYCH W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Dichlorometan Działa drażniąco na
skórę
Działa drażniąco na
oczy
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Podejrzewa się, że
powoduje raka
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Wątroba, Krew)
poprzez długotrwałe
lub narażenie
powtarzane drogą
pokarmową
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Centralny układ
nerwowy) poprzez
długotrwałe lub
narażenie powtarzane
drogą oddechową
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Zakład Chemii Organicznej
Izolacja olejków eterycznych
3. Izolacja trimirystyny z gałki muszkatołowej
Wyciągi alkoholowe, olejowe, eterowe i wodne z gałki muszkatołowej działają silnie
rozkurczowo na mięśnie gładkie, hamują monoaminooksydazę (inhibitor MAO) oraz
cyklooksygenazę prostaglandynową. Gałka muszkatołowa i kwiat muszkatołowy (Macis) są
stosowane w leczeniu zaburzeń czynności żołądka i jelit, przy biegunce, skurczach żołądka,
nieżycie żołądka, wzdęciach. Zwiększa także uwalnianie serotoniny w mózgowiu, hamuje
ośrodek głodu, zmniejsza apetyt i pobudza miesiączkowanie.
Wyciągi alkoholowe z gałki muszkatołowej działają w większych dawkach oszałamiająco i
halucynogennie. Wywołują euforię, ale równocześnie u niektórych osób poczucie strachu i
zagrożenia. Za to działanie odpowiedzialny jest olejek, a w nim safrol i elemicyna.
Odczynniki:
Gałka muszkatołowa 15-30g
Eter dietylowy/chlorek metylenu/etanol 100 ml
aceton
W kolbie okrągłodennej o poj. 250 ml umieścić zmieloną gałkę muszkatołową (15 g) oraz 100 ml
rozpuszczalnika. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 2 godz.
Następnie kolbę ochłodzić, ekstrakt odsączyć od nierozpuszczalnych pozostałości i odparować
pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej, pozostałość krystalizować z acetonu lub
etanolu (30 ml, lodówka). Osad odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu, pozostawić
do następnych zajęć.
Proszę wykonać analizę TLC
Analiza TLC CH2Cl2/ /Hex (1/7).
T.t 59-60°C
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
Zakład Chemii Organicznej
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW
STOSOWANYCH W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Aceton Wysoce łatwopalna
ciecz i pary
Działa drażniąco na
oczy
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Przechowywać z dala od źródeł ciepła/
iskrzenia/otwartego ognia/gorących
powierzchni. Palenie wzbronione.
Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/
par/ rozpylonej cieczy
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Powtarzające się narażenie może powodować
wysuszanie lub pękanie skóry
Eter dietylowy Skrajnie łatwopalna
ciecz i pary
Działa szkodliwie po
połknięciu
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Przechowywać z dala od źródeł ciepła,
gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego
ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie
wzbronione.
Unikać wdychania par
Może tworzyć wybuchowe nadtlenki
Powtarzające się narażenie może powodować
wysuszanie lub pękanie skóry
Etanol Wysoce łatwopalna
ciecz i pary
Działa drażniąco na
oczy
Przechowywać z dala od źródeł ciepła,
gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego
ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie
wzbronione.
Stosować ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W
przypadku utrzymywania się działania
drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/
zgłosić się pod opiekę lekarza.
Przechowywać w dobrze wentylowanym
miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.
Dichlorometan Działa drażniąco na
skórę
Działa drażniąco na
oczy
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Podejrzewa się, że
powoduje raka
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Zakład Chemii Organicznej
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Wątroba, Krew)
poprzez długotrwałe
lub narażenie
powtarzane drogą
pokarmową
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Centralny układ
nerwowy) poprzez
długotrwałe lub
narażenie powtarzane
drogą oddechową
Zakład Chemii Organicznej
Otrzymanie mydła z trimirystyny
C13H27 O
O
O
O
O
C13H27
C13H27
O
NaOH, EtOH/H2O
HO
OH
OH + 3C13H27
O
ONa
Odczynniki:
Trimirystyna
0.5 M NaOH w EtOH 20 ml
NaCl
woda
W kolbie okrągłodennej o poj. 100 ml umieścić trimirystynę otrzymaną na zajęciach oraz 20 ml
0.5 M roztworu NaOH w etanolu. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną
przez co najmniej 1 godzinę. Następnie po ochłodzeniu kolby dodać wodę (20 ml) oraz 35%
NaCl (40 ml). Otrzymane mydło odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu. Proszę
policzyć wydajność reakcji zmydlania.
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
2.Roztwór NaOH w etanolu proszę przygotować na zajęciach.
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW
STOSOWANYCH W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Etanol Wysoce łatwopalna
ciecz i pary
Działa drażniąco na
oczy
Przechowywać z dala od źródeł ciepła,
gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego
ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie
wzbronione.
Zakład Chemii Organicznej
Stosować ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W
przypadku utrzymywania się działania
drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/
zgłosić się pod opiekę lekarza.
Przechowywać w dobrze wentylowanym
miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.
Wodorotlenek sodu Może powodować
korozję metali
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem
zatruć lub z lekarzem
Zakład Chemii Organicznej
Izolacja olejków eterycznych
1. Izolacja piperyny z pieprzu
Suchy owoc pieprzu czarnego – Fructus Piperis nigri zawiera od 5,2 do 13,3% piperyny i od 1
do 2,3% olejku eterycznego Piperyna wzmaga wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego,
trzustkowego, jelitowego), poprawia strawność pokarmu. Równocześnie pobudza wydzielanie
noradrenaliny i adrenaliny w zakończeniach nerwów sympatycznych (współczulnych),
podnosi stężenie cyklicznego adenozynomonofosforanu cAMP, poprzez hamowanie
aktywności fosfodiesterazy. Wzmaga wchłanianie leków i witamin.
Odczynniki:
Ziarno pieprzu 15-30g
chloroform 150 ml
10% KOH
etanol
W gilzie aparatu Soxhleta umieścić ok. 20 g zmielonego czarnego pieprzu, zatykając górny
otwór watą. Aparat Soxhleta wraz z chłodnicą zwrotną zamontować w szyjce kolby
okrągłodennej o poj. 250 ml zawierającej 150 ml chloroformu. Ekstrakcję prowadzić przez co
najmniej 1.5 godziny. Po ostudzeniu roztwór przesączyć przez sączek karbowany lub, jeśli
jest klarowny, od razu zatężyć na wyparce rotacyjnej. Do pozostałego po odparowaniu
brązowego gęstego oleju dodać 20 ml roztworu 10% KOH w 50% etanolu. Uzyskaną
mieszaninę odsączyć na lejku Büchnera Przesącz pozostawić w lodówce na noc. Powstałe
kryształy surowej piperyny odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywając zimną
wodą. Kryształy wysuszyć na powietrzu.
Temperatura topnienia czystej piperyny to 130-131 ºC.
Proszę wykonać analizę H-NMR oraz GCMS.
Zakład Chemii Organicznej
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
2.Odpowiedni roztwór zasady proszę przygotować bezpośrednio przed wykonaniem
ćwiczenia.
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW
STOSOWANYCH W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Chloroform Działa drażniąco na
skórę
Działa drażniąco na
oczy
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Podejrzewa się, że
powoduje raka
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Wątroba, Krew)
poprzez długotrwałe
lub narażenie
powtarzane drogą
pokarmową
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Centralny układ
nerwowy) poprzez
długotrwałe lub
narażenie powtarzane
drogą oddechową
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Wodorotlenek
potasu
Może powodować
korozję metali
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem
zatruć lub z lekarzem
Zakład Chemii Organicznej
Otrzymanie ksenobiotyków i prekursorów ksenobiotyków
2. Synteza cholamidu
Amid kwasu nikotynowego oraz kwas nikotynowa to witamina B3 (PP,
niacyna). Źródłem nikotynamidu i kwasu nikotynowego są drożdże, orzechy
ziemne, otręby pszenne, wątroba, tuńczyk, drób, suszone brzoskwinie, łosoś,
mięso. Amidu jest istotnym składnikiem koenzymów oksydoredukcyjnych,
bierze udział w regulacji poziomu cukru we krwi (produkcja związków
energetycznych), regulacji poziomu cholesterolu, uczestniczy w procesach
utleniania i redukcji w organizmie (jako składnik koenzymów), uczestniczy w utrzymaniu
odpowiedniego stanu skóry, uczestniczy w regulacji przepływu krwi w naczyniach,
współdziała w syntezie hormonów płciowych, pobudza wydzielanie soku żołądkowego i
wzmaga perystatykę jelit. Zabezpiecza organizm przed pelagrą.
Cholamid
To lek, który stosuje się w zaburzeniach czynności pęcherza
żółciowego oraz jako suplementację w zaburzeniach trawienia m.in
w celu regulacji pracy wątroby. Po podaniu doustnym ulega
hydrolizie do kwasu nikotynowego i formaldehydu. Kwas nikotynowy
zwiększa wydzielanie i przepływ żółci (działanie żółciotwórcze
i żółciopędne), działa rozkurczowo na pęcherzyk żółciowy i drogi
żółciowe. Formaldehyd ma działanie przeciwbakteryjne.
Odczynniki:
Amid kwasu nikotynowego 3.0 g
Formalina r-r 37% 3.5 ml
Węglan potasu 0.3 g
Woda, etanol
W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy amid kwasu
nikotynowego, węglan potasu, formalinę i 10 ml wody. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie
przez 1.5 godziny. Po tym czasie roztwór ochładzamy i umieszczamy w mieszaninie wody z
lodem. Kryształy odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą.
Jeżeli po 15 minutach nie pojawią się kryształy zawartość kolby należy przenieść do
rozdzielacza i ekstrahować warstwę wodną chlorkiem metylenu (2x20 ml). Połączone frakcje
organiczne wysuszyć siarczanem magnezu, odsączyć środek suszący a rozpuszczalnik
odparować na wyparce próżniowej. Po zatężeniu otrzymuje się olej, który krystalizuje na
powietrzu. Surowy produkt można krystalizować z etanolu (w przypadku powolnej
N
NH2
O
H H
O
+
N
NH
O
OH
K2CO3
Zakład Chemii Organicznej
krystalizacji kolbę można ochłodzić lub dodać niewielką ilość eteru dietylowego lub
chloroformu). Kryształy wysuszyć na powietrzu. Temperatura topnienia to 140-142 ºC.
Proszę wykonać analizę HNMR oraz GCMS.
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH
W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Amid kwasu
nikotynowego
Działa drażniąco na
skórę. Działa
drażniąco na oczy.
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych.
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku kontaktu za skórą lub
włosami
Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną
odzież. Spłukać skórę pod strumieniem
wody/prysznicem
W przypadku dostania się do dróg
oddechowych
Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego
na świeże powietrze i zapewnić mu warunki
do swobodnego oddychania. Natychmiast
skontaktować się z ośrodkiem
zatruć/lekarzem.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Formalina Działa szkodliwie po
połknięciu.
Może powodować
reakcję alergiczną
skóry.
Podejrzewa się, że
powoduje wady
genetyczne. Może powodować raka.
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku połknięcia
Wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
W przypadku narażenia lub styczności
Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem
zatruć lub z lekarzem.
Dichlorometan Działa drażniąco na Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Zakład Chemii Organicznej
skórę
Działa drażniąco na
oczy
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Podejrzewa się, że
powoduje raka
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Wątroba, Krew)
poprzez długotrwałe
lub narażenie
powtarzane drogą
pokarmową
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Centralny układ
nerwowy) poprzez
długotrwałe lub
narażenie powtarzane
drogą oddechową
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Siarczan magnezu Brak Brak
Etanol Wysoce łatwopalna
ciecz i pary
Działa drażniąco na
oczy
Przechowywać z dala od źródeł ciepła,
gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego
ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie
wzbronione.
Stosować ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W
przypadku utrzymywania się działania
drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/
zgłosić się pod opiekę lekarza.
Przechowywać w dobrze wentylowanym
miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.
Węglan potasu Drażniące na skórę
Działanie drażniące
na oczy
Działanie toksyczne
na narządy docelowe
W przypadku wdychania
Jeżeli osoba poszkodowana oddycha,
przenieść na świeże powietrze. Jeżeli osoba
poszkodowana nie
oddycha, zastosować sztuczne oddychanie.
Zasięgnąć porady medycznej.
W przypadku kontaktu ze skórą
Zmyć mydłem i dużą ilością wody. Zasięgnąć
porady medycznej.
W przypadku kontaktu z oczami
Zakład Chemii Organicznej
Przemywać dokładnie dużą ilością wody
przynajmniej przez 15 minut i skonsultować
się z lekarzem.
W przypadku połknięcia
Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać nic
doustnie. Wypłukać usta wodą. Zasięgnąć
porady
medycznej.
Zakład Chemii Organicznej
3. Synteza fenytoiny
H2N NH2
OO
O
HN NH
O
O
N NH
O
OH
Fenytoina jest lekiem o działaniu przeciwdrgawkowym i
przeciwarytmicznym. Blokuje kanały wapniowe co prowadzi do
hamowania potencjału czynnościowego komórki. Hamuje
przenikanie jonów wapnia przez błony komórkowe podczas
depolaryzacji oraz fosforylację kompleksu wapń-kalmodulina.
Fenytoina stabilizuje błonę komórkową neuronów i podwyższa próg
drgawkowy. Fenytoina jest silnie toksyczna, ma niski indeks terapeutyczny LD50 56,4 mg/kg
(królik, dożylnie).
Odczynniki:
benzil 2.0 g
mocznik 0.96 g
etanol 50 ml
KOH 9.4M
HCl 10%
chlorek metylenu
W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy benzil, mocznik oraz
etanol, dodajemy roztwór KOH 6.0 ml. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 2.0 godziny.
Monitorujemy za pomocą analizy TLC (płytkę rozwijamy w chlorku metylenu). Roztwór
ochładzamy, odsączamy osad i przesącz wylewamy do wody z lodem. Zimny przesącz
zakwaszamy kwasem solnym 10% do pH 4-5. Jeżeli w trakcie ćwiczeń nie pojawiają się
kryształy kolbę pozostawiamy w lodówce do następnych zajęć. Kryształy odsączamy pod
zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą. Surowy produkt można krystalizować
z układu woda/etanol (2/8). Kryształy wysuszymy na powietrzu. Temperatura topnienia to
293-294 ºC.
Proszę wykonać analizę HNMR oraz GCMS.
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
Zakład Chemii Organicznej
2.Odpowiednie roztwory kwasu i zasady proszę przygotować bezpośrednio przed
wykonaniem ćwiczenia.
3. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonymi kwasami oraz
zasadami.
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH
W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Benzil Działa drażniąco na
skórę. Działa
drażniąco na oczy.
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku kontaktu za skórą lub
włosami
Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną
odzież. Spłukać skórę pod strumieniem
wody/prysznicem
W przypadku dostania się do dróg
oddechowych
Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego
na świeże powietrze i zapewnić mu warunki
do swobodnego oddychania. Natychmiast
skontaktować się z ośrodkiem
zatruć/lekarzem.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Mocznik Brak Brak
Etanol Wysoce łatwopalna
ciecz i pary
Działa drażniąco na
oczy
Przechowywać z dala od źródeł ciepła,
gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego
ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie
wzbronione.
Stosować ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W
przypadku utrzymywania się działania
drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/
zgłosić się pod opiekę lekarza.
Przechowywać w dobrze wentylowanym
miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.
Dichlorometan Działa drażniąco na
skórę
Działa drażniąco na
oczy
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Zakład Chemii Organicznej
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Może wywoływać
uczucie senności lub
zawroty głowy
Podejrzewa się, że
powoduje raka
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Wątroba, Krew)
poprzez długotrwałe
lub narażenie
powtarzane drogą
pokarmową
Może powodować
uszkodzenie narządów
(Centralny układ
nerwowy) poprzez
długotrwałe lub
narażenie powtarzane
drogą oddechową
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Kwas solny stężony Może powodować
korozję metali
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Może powodować
podrażnienie dróg
oddechowych
Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku kontaktu za skórą lub włosami
Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną
odzież. Spłukać skórę pod strumieniem
wody/prysznicem
W przypadku dostania się do dróg
oddechowych
Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego
na świeże powietrze i zapewnić mu warunki
do swobodnego oddychania. Natychmiast
skontaktować się z ośrodkiem
zatruć/lekarzem.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Wodorotlenek
potasu
Może powodować
korozję metali
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem
zatruć lub z lekarzem
Zakład Chemii Organicznej
4. Synteza paracetamolu
NH2
OH
O
O
O
+
N
OH
H
O
OH
O
+
Paracetamol jest lekiem o działaniu przeciwbólowym i
przeciwgorączkowym. Wpływa na układ serotoninergiczny w korze
mózgowej oraz hamowanie syntezy prostaglandyny w makrofagach
obecnych w mózgu (prawdopodobny mechanizm działania
przeciwbólowego) Paracetamol ulega metabolizowaniu w wątrobie na
drodze reakcji sprzęgania z resztą kwasu siarkowego i glukuronowego
oraz utleniania. LD50 1205 mg/kg (szczur, doustnie).
Odczynniki:
p-aminofenol 5.5 g
Bezwodnik kwasu octowego 6.0 ml
woda 15 ml
W kolbie okrągłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy p-aminofenol,
bezwodnik octowy oraz wodę. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 60 minut. Po
ochłodzeniu reakcji pojawiają się kryształy produktu. Jeżeli kryształy nie powstają, należy
mieszaninę umieścić w łaźni lodowej. Osad odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem,
kryształy przemywamy kilka razy zimną wodą. Produkt surowy można krystalizować z wody
(około 40 ml).
Wydajność produktu jest bardzo dobra 70-80%, dlatego można zmniejszyć ilość reagentów o
połowę.
TLC chlorek metylenu/MeOH (16/1) Temperatura topnienia to 168-172 ºC.
Proszę wykonać analizę TLC oraz oznaczyć temperaturę topnienia związku.
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY
1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi
kartami charakterystyki stosowanych odczynników
Zakład Chemii Organicznej
SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH
W SYNTEZIE
ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE
Bezwodnik octowy Łatwopalna ciecz i
pary
Działa szkodliwie po
połknięciu
Powoduje poważne
oparzenia skóry oraz
uszkodzenia oczu
Działa toksycznie w
następstwie
wdychania
Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/
par/ rozpylonej cieczy
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu
W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami
Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną
odzież. Spłukać skórę pod strumieniem
wody/prysznicem
W przypadku dostania się do dróg
oddechowych
Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego
na świeże powietrze i zapewnić mu warunki
do swobodnego oddychania. Natychmiast
skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z
lekarzem.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
p-Aminofenol Działa szkodliwie po
połknięciu lub w
następstwie
wdychania.
Podejrzewa się, że
powoduje wady
genetyczne.
Działa bardzo
toksycznie na
organizmy wodne,
powodując
długotrwałe
skutki.
Stosować rękawice ochronne/ odzież
ochronną/ ochronę oczu/ ochronę twarzy
W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami
Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną
odzież. Spłukać skórę pod strumieniem
wody/prysznicem.
W przypadku dostania się do dróg
oddechowych
Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego
na świeże powietrze i zapewnić mu warunki
do swobodnego oddychania. Natychmiast
skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z
lekarzem.
W przypadku dostania się do oczu
Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i
można je łatwo usunąć. Nadal płukać.
Unikać uwolnienia do środowiska.
Zapobiegać dalszemu wyciekowi lub
rozlaniu, jeżeli to bezpieczne. Nie dopuścić
do przedostania się do
kanalizacji. Trzeba zapobiegać przedostaniu
się do środowiska.