CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

SUBSTITUCE – výměna jednoho nebo více atomů za jiný atom nebo

skupinu, řád vazby se nemění

 

ADICE – připojování atomů nebo skupin na atomy vázané násobnými

vazbami, žádná část molekuly se neodštěpuje, sníží se řád vazby

ELIMINACE – dochází k odštěpení několika atomů a vzniku nové látky,

vzniká vazba násobná - zvyšuje se řád vazby

 

PŘESMYK – při této reakci dochází k přeskupení atomů a vazeb, aniž

se však mění souhrnné složení dané sloučeniny

REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

HETEROLYTICKÉ REAKCE

PODLÉHAJÍ JIM POLÁRNÍ SLOUČENINY

ŠTĚPENÍM POLÁRNÍ VAZBY VLIVEM VNĚJŠÍCH PODMÍNEK (ČINIDLO)

VZNIKAJÍ IONTY

REAKCE

NUKLEOFILNÍ: ČINIDLO JE ZÁPORNĚ NABITÉ – NUKLEOFIL – VÁŽE SE NA

KLADNÝ NÁBOJ (ALKALICKÁ HYDROLÝZA 2-CHLORPROPANU)

ELEKTROFILNÍ: ČINIDLO JE KLADNĚ NABITÉ – ELEKTROFIL – VÁŽE SE NA

ZÁPORNÝ NÁBOJ (NITRACE BENZENU)

REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

HOMOLITICKÉ REAKCE

PODLÉHAJÍ JIM NEPOLÁRNÍ SLOUČENINY

ŠTĚPENÍM NEPOLÁRNÍ VAZBY VLIVEM VNĚJŠÍCH PODMÍNEK (ENERGIE)

VZNIKAJÍ RADIKÁLY

FÁZE RADIKÁLOVÉ REAKCE:

1) INICIACE

2) PROPAGACE

3 TERMINACE

HALOGENACE ALKANŮ

POLYMERACE

ŽLUKNUTÍ TUKŮ

ALKANYJINAK TAKÉ PARAFINY – PARUM AFFINIS = MÁLO SLUČIVÝ= NETEČNÝ

UHLOVODÍKY NASYCENÉ, OBSAHUJÍCÍ JEDNODUCHÉ VAZBY

LINEÁRNÍ, ROZVĚTVENÉ, CYKLICKÉ

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: C1 – C4 PLYNY

C5 – C20 KAPALINY

C20 TUHÉ LÁTKY

NEPOLÁRNÍ NEROZPUSTNÉ VE VODĚ

ROZPUSTNÉ V NEPOLÁRNÍCH ROZPOUŠTĚDLECH

NEPOLÁRNÍ VAZBY → CHEMICKY ZNAČNĚ NEREAKTIVNÍ

HOMOLOGICKÉ ŠTĚPENÍ VAZEB

RADIKÁLOVÝ MECHANISMUS

INICIACE UV, VYSOKOU TEPLOTOU

ZDROJE ALKANŮ

PLYNNÉ: ZEMNÍ PLYN >90% METHAN, 1-6% ETHAN, SULFAN

SAMOSTATNĚ NEBO DOPROVÁZÍ ROPU ČI ČERNÉ UHLÍ

BIOPLYN SMĚS METHANU A CO2

KAPALNÉ: ROPA SMĚS KAPALNÝCH ALKANŮ

ROČNÍ TĚŽBA kolem 4 000 mil. tun ročně

TĚŽBA Z VRTŮ (TLAKEM PLYNU NEBO ČERPÁNÍM)

TUHÉ: PŘÍRODNÍ ASFALT

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI ALKANŮ

ZNEČIŠTĚNÍ PŮDY A VODY

JE DLOUHODOBÉ (NÍZKÁ REAKTIVITA ALKANŮ)

ZEJMÉNA ROPOU (PŘI TĚŽBĚ A TRANSPORTU) A ROPNÝMI PRODUKTY

PŮDOU ALKANY STEČOU AŽ K HLADINĚ SPODNÍ VODY

NA POVRCHOVÉ VODĚ VYTVÁŘÍ FILM NEPROPUSTNÝ PRO PRŮCHOD

O2 A CO2 → DUŠENÍ A ÚHYN ROSTLIN A ŽIVOČICHŮ, ODMAŠTĚNÍ

ŘEŠENÍ: PRO ALKANY CHYBÍ ORGANISMŮM ROZKLADNÝ

SYSTÉM – BIOLOGICKÉ MOŽNOSTI ROZKLADU JSOU

OMEZENÉ

URČITÉ MOŽNOSTI MAJÍ BAKTÉRIE

HOŘENÍ

HOŘENÍ (SPALOVÁNÍ): OXIDACE, SLUČOVÁNÍ S KYSLÍKEM

ÚPLNÁ OXIDACE: → CO2 + H20 + energie

při dostatečném přívodu O2

ČÁSTEČNÁ (PARCIÁLNÍ) OXIDACE: → CO + H2

(syntézní plyn)

→ C

(výroba sazí)

SYNTÉZNÍ PLYN: PRO ORGANICKÉ SYNTÉZY

SAZE: MAZIVO, PLNIVO

SMOGLONDÝNSKÝ (REDUKČNÍ):

VZNIKÁ V ZIMĚ ZA PŘÍHODNÉ METEOROLOGICKÉ SITUACE

MLHA + KOUŘ + SO2 ZE SPALOVÁNÍ

LOS ANGELESKÝ (OXIDAČNÍ – FOTOCHEMICKÝ):

VZNIKÁ V LÉTĚ, ZEJMÉNA VE MĚSTECH S HUSTOU AUTOMOBILOVOU

DOPRAVOU PŘI INTENZIVNÍM SLUNEČNÍM SVITU

VMOTOROVÝCH SPALINÁCH OBSAŽENÉ NOX VYTVÁŘEJÍ RADIKÁLY

VZNIKÁ TZV. PŘÍZEMNÍ OZÓN – NEPŘÍZNIVÝ PRO DÝCHÁNÍ, OČI,

ROSTLINSTVO A MATERIÁLY (KOROZE)

KONTROLUJÍ SE EMISE: NOX + CO + POLÉTAVÝ PRACH

CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKANŮRADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE – CHLORACE METHANU

1) INICIACE: Cl2 → 2 Cl. iniciace UV zářením (vysoký obsah

energie)

2) PROPAGACE: CH4 + Cl. → CH3. + HCl

CH3. + Cl2 → CH3Cl + Cl.

CH3Cl + Cl. → CH2Cl. + HCl

CH2Cl. + Cl2 → CH2Cl2 + Cl.

CH2Cl2 + Cl. → CHCl2. + HCl

CHCl2. + Cl2 → CHCl3 + Cl.

CHCl3 + Cl. → CCl3. + HCl

CCl3. + Cl2 → CCl4 + Cl.

3) TERMINACE: VZNIK VEDLEJŠÍCH PRODUKTŮ REKOMBINACÍ VŠECH MOŽNÝCH RADIKÁLŮ

CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKANŮSULFOCHLORACE

R-H + SO2 + Cl2 → R-SO2Cl ALKYLSULFONYLCHLORID

(CHLORID KYS. SULFONOVÉ)

R-SO2Cl + NaOH + H2O → R-SO3Na SODNÁ SŮL KYS. SULFONOVÉ

POUŽITÍ: POVRCHOVĚ AKTIVNÍ LÁTKY

SDS – SODIUM-DODECYLSULFÁT, LAURYLSÍRAN SODNÝ

(kyseliny laurová, dodekanová – CH3-(CH2)10- COOH)

BĚŽNÁ SOUČÁST TEKUTÝCH MÝDEL A ŠAMPÓNŮ

VÝHODA: UDRŽUJE SI ČISTÍCÍ SCHOPNOST I V TVRDÉ VODĚ

ROPAHNĚDÁ AŽ NAZELENALÁ, SMĚS KAPALNÝCH UHLOVODÍKŮ

ρ = 0,75-1 g/cm3, HOŘLAVÁ

VZNIK: ROZKLAD ŽIVOČIŠNÝCH ZBYTKŮ ZA NEPŘÍSTUPU

VZDUCHU A PŘI VYŠŠÍCH TLACÍCH

NALEZIŠTĚ MEZI NEPROPUSTNÝMI VRSTVAMI HORNIN, V HLOUBCE AŽ

8 000 M

SLOŽENÍ: UHLOVODÍKY C1 – C4 ROZPUŠTĚNÉ V KAPALNÝCH

C5 – C30

REKTIFIKACE ROPY

FRAKČNÍ DESTILACE K ROZDĚLENÍ SMĚSI UHLOVODÍKŮ PODLE TEPLOTY

VARU

DESTILACE: ATMOSFÉRICKÁ A VAKUOVÁ

ZAŘÍZENÍ: REKTIFIKAČNÍ KOLONA %

FRAKCE: BENZÍNOVÁ 40 – 180°C C5 – C9 20 - 30

PETROLEJOVÁ 180 – 250°C C9 – C13 5 - 15

PLYNOVÉ OLEJE (NAFTA) 250 – 320°C C12 – C16 15 - 25

MAZACÍ OLEJE 250 – 320°C C15 – C30

DESTILAČNÍ ZBYTEK NAD 300°C C30 – C40 40 - 50

(MAZUT)

REKTIFIKACE ROPY

POHONNÉ LÁTKY

BENZÍNY: ROZVĚTVENÉ, CYKLICKÉ A AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

C5 – C12

ZÁŽEHOVÉ MOTORY (SVÍČKA)

OKTANOVÉ ČÍSLO: 2,2,4 – TRIMETHYLPENTAN (100%), N-HEPTAN (0%)

ANTIDETONAČNÍ PŘÍSADY: DŘÍVE TETRAETHYLOLOVO

TEĎ METHYL(TERC.BUTYL)ETHER

NAFTY: LINEÁRNÍ UHLOVODÍKY (OD C15)

VZNĚTOVÉ MOTORY (SAMOVZNÍCENÍ)

CETANOVÉ ČÍSLO: HEXADEKAN (100%), 1-METHYLNAFTALEN (0%)

CHEMICKÉ ZPRACOVÁNÍ ROPYKRAKOVÁNÍ: ŠTĚPENÍ DLOUHÝCH UHLOVODÍKOVÝCH ŘETĚZCŮ Z

VYŠŠÍCH ROPNÝCH FRAKCÍ NA KRATŠÍ FRAGMENTY

PROVEDENÍ: TEPELNÉ NEBO KATALYTICKÉ KRAKOVÁNÍ

TEPELNÉ KRAKOVÁNÍ: ZPRACOVÁVÁ SE MAZUT NEBO OLEJE Z

ATMOSFÉRICKÉ DESTILACE

ŘETĚZCE UHLOVODÍKŮ SE ŠTĚPÍ VLIVEM VYSOKÉ TEPLOTY (400-

500°C) A VZNIKÁ SMĚS KRATŠÍCH ALKANŮ A ALKENŮ

KATALYTICKÉ KRAKOVÁNÍ: ZPRACOVÁVAJÍ SE ROPNÉ OLEJOVÉ

FRAKCE

KE ŠTĚPENÍ DOCHÁZÍ NA KATALYZÁTORU (Al2O3 + SiO2), VZNIKÁ

SMĚS ROZVĚTVENÝCH ALKANŮ A AROMÁTŮ

CÍL KRAKOVÁNÍ: ZÍSKAT DALŠÍ PODÍL BENZÍNŮ NEBO SUROVIN PRO

SYNTÉZY

BIONAFTA

NÁHRADA MOTOROVÉ NAFTY

MEŘO: METHYLESTER ŘEPKOVÉHO OLEJE

FAME: FATTY ACID METHYL ESTER

SLOŽENÍ: SMĚS METHYLESTERŮ VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN

SUROVINA: ROSTLINNÉ OLEJE

METODA: REESTERIFIKACE METHANOLEM

KATALYTICKÁ TRANSESTERIFIKACE

VÝHODY: BIOLOGICKY LÉPE ODBOURATELNÁ NEŽ KLASICKÁ NAFTA

VYRÁBÍ SE Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ

MALÝ OBSAH SIRNÝCH SLOUČENIN, NETOXICKÁ

BIOETHANOL

NÁHRADA BENZÍNU

SLOŽENÍ: DESTILOVANÝ ETHANOL VYROBENÝ KVASNOU CESTOU

SUROVINA: SACHARIDICKÉ SUROVINY – OBILÍ, CUKROVÁ TŘTINA

METODA: ETHANOLOVÉ KVAŠENÍ (PRODUKT MÁ 12%ETHANOLU),

DESTILACE (PRODUKT MÁ 95% ETHANOLU)

VÝHODY: BIOLOGICKY ODBOURATELNÝ

VYRÁBÍ SE Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ

ZVYŠUJE OKTANOVÉ ČÍSLO BENZÍNU

BRAZÍLIE: VEŠKERÉ BENZÍNY 26% ETHANOLU

USA: 10% ETHANOLU V BENZÍNU

POUŽITÍ BIOETHANOLU

MĚSTSKÁ DOPRAVA STOCKHOLM, 2008

BIOPLYN

NÁHRADA TOPNÝCH PLYNŮ

SLOŽENÍ: SMĚS PLYNŮ (CH4 + CO2)

VZNIK: PLYNNÉ PRODUKTY ANAEROBNÍHO ROZKLADU CELULÓZY

PROSTŘEDNICTVÍM CELULOLYTICKÝCH BAKTÉRIÍ

METODA: JÍMÁNÍ ZE ZDROJE

ZDROJE: ŘÍZENÉ SKLÁDKY, ČISTIČKY ODPADNÍCH VOD, BIOPLYNOVÉ

STANICE

VÝHODY: VZNIKÁ Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ

OMEZENÍ VÝROBY BIOPLYNU: CELULÓZA JE POTŘEBA NA TVORBU

HUMUSU V PŮDĚ A MUSÍ SE DO PŮDY VRACET

PROSTŘEDNICTVÍM STATKOVÝCH HNOJIV

PRODUKCE METHANU

ZDROJ ROČNÍ PRODUKCE (MIL. TUN)

MOKŘADY 115

ZVÍŘATA (SKOT) 80

RÝŽOVIŠTĚ 70

SPALOVÁNÍ VEGETACE 55

ÚNIKY PŘI TĚŽBĚ PLYNU 45

TERMITIŠTĚ 40

METHAN JE SKLENÍKOVÝ PLYN

VYSKYTUJE SE JAKO ZEMNÍ, BAHENNÍ A DŮLNÍ PLYN

ROČNÍ PRODUKCE: 500 MILIÓNŮ TUN