60
Chemické základy života Biologie I 2. přednáška

Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Chemické základy života

Biologie I 2. přednáška

Page 2: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Zastoupení prvků v přírodě

2/2

zastoupení prvků v zemské kůře, výška odpovídá četnosti výskytu modře – prvky nacházející se ve významném množství v živých organismech

Biology 6ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2002, ISB N 978-0073031208 )

Page 3: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Zastoupení prvků v přírodě

2/3

Prvek Atomové

číslo

Podíl

v zemské

kůře [%]

Podíl v živé

buňce [%] Biologický význam

Kyslík 8 46,6 65 Součást vody, organických molekul a aniontů, vzdušný O2 pro buněčnou respiraci

Uhlík 12 0,03 18,5 Součást všech organických látek

Vodík 1 0,14 9,5 Součást vody a organických látek, v buňce jako nositel elektronu při oxidačně-redukčních reakcích

Dusík 7 stopy 3,3 Součást všech aminokyselin a nukleotidů

Vápník 20 3,6 1,5 Součást koster a zubů, ovlivňuje asociace a disociace proteinů, svalové kontrakce

Fosfor 15 0,07 1,0 Součást nukleových kyselin a nukleotidů, fosfát je důležitý při přenosu energie

Draslík 19 2,6 0,4 Hlavní positivní náboj uvnitř buňky

Síra 16 0,03 0,3 Součást proteinů a modifikovaných sacharidů

Sodík 11 2,8 0,2 Hlavní positivní náboj vně buňky

Chlór 17 0,01 0,2 Hlavní negativní náboj vně buňky

Hořčík 12 2,1 0,1 Součást proteinů účastnících se přenosu energie a informace v buňce

Železo 26 5,0 0,05 Součást proteinů, účastní se přenosu O2 v krvi a některých oxidačně-redukčních reakcí

Fluór 9 0,07 0,01

Mangan 25 0,1 0,005 Komponenta řady enzymů

Zinek 30 stopy 0,002 Komponenta řady enzymů

Křemík 14 27,7 0,001

Bór 5 stopy 0,0007

Jód 53 stopy 0,0004 Součást thyroidního hormonu

Měď 29 0,01 0,0002 Komponenta řady enzymů

Hliník 13 6,5 stopy

Vanad 23 0,01 stopy

Chrom 24 0,01 stopy

Kobalt 27 stopy stopy Součást vitaminu B12

Selen 34 stopy stopy Součást atypické aminokyseliny selenocystein

Molybden 42 stopy stopy Komponenta řady enzymů

makro

bio

genní

oligobio

genní

mik

robio

genní a s

topové

1/3

živ

é h

moty

>

1/3

zem

ské k

ůry

Page 4: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Biogenní prvky

2/4

invariabilní makrobiogenní (> 1 %) oligobiogenní (0,05 – 1 %) mikrobiogenní a stopové (< 1 %)

variabilní např. křemík – rozsivky zlato – kukuřice stříbro – houby

v živé hmotě ve formě iontů a sloučenin, které plní funkce:

• stavební • informační a regulační

• metabolické • provozní • zásobní

Page 5: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Chemické vazby v živých systémech

kovalentní sdílení či více elektronových párů iontové / polární / nepolární nekovalentní elektrostatické mezi dvěma trvalými náboji v molekule vodíkové sdílení vodíku mezi dvěma atomy hydrofobní interakce ve vodném prostředí mezi látkami neschopnými tvořit vodíkové můstky van der Waalsovy mezi parciálními náboji (trvalými nebo indukovanými) na elektronovém obalu

2/5

Page 6: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/6

základní složka v živých systémech kontinuální fáze v buňce, tkáni i pletivu prostředí, ve kterém probíhají chemické reakce obsah vody odráží metabolickou aktivitu

obsah vody

mozek 80 %

kostra 25 %

list 70 – 90 %

dřevo 30 – 60 %

semena 10 – 20 %

funkce v živých systémech

• rozpouštědlo hydrofilních látek • napomáhá organizaci nepolárních látek • účastní se chemických reakcí, disociace • napomáhá udržovat stabilní teplotu organismů

Page 7: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/7

D. L. Nelson, M.M. Cox: Lehninger Principles of Biochemistry, 5th edition, W.H. Freeman and Company, 2008

dipolární charakter molekuly – tvorba vodíkových můstků

struktura ledu

vodíkové můstky v kapalné vodě

Page 8: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/8

v kapalném skupenství – flexibilní síť vodíkových můstků

ionizace a solvatace molekul (kyseliny, báze, sole, organické látky …)

vznik organizovaných struktur z amfolytů (micely, membrány, …)

teplotní závislost hustoty

pevné skupenství má nižší hustotu než kapalné

vysoké výparné teplo, vysoká tepelná kapacita, vysoké povrchové napětí

disociace a tvorba H+ a OH-

vlastnosti důležité pro živé organismy

Page 9: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/9

vlastnosti důležité pro živé organismy vodíkové můstky a solvatace

hydrofilní molekuly

hydrofobní molekuly

Page 10: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/10

vlastnosti důležité pro živé organismy vodíkové můstky a agregace hydrofobních sloučenin

minimalizace energie – na základě zvýšení entropie dojde k agregaci nepolárních částí a tím minimalizaci oblasti jejich kontaktu s vodným prostředím – hydrofobní interakce vznik micel a membrán, sbalování proteinů

Page 11: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/11

vlastnosti důležité pro živé organismy vodíkové můstky a kohezivita

vysoká adhesivita usnadňuje nasávání vody a její transport od kořenů k listům, překonává sílu gravitace, pro tenké kapiláry vysoké povrchové napětí umožňuje některému hmyzu a ještěrkám „chodit“ po vodě

Page 12: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/12

vlastnosti důležité pro živé organismy tepelné vlastnosti vody

„teplotní pufr“ brání velkým výkyvům během metabolických procesů dobrý přenašeč tepla – i na globální úrovni – mořské proudy ochlazování organismů pomocí potu mění se hustota vody v závislosti na teplotě led plave – vodní plochy zamrzají od povrchu, u dna zůstává kapalná voda, kde mohou přežívat vodní organismy

By Klaus-Dieter Keller, created with QtiPlot (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], via Wikimedia Commons

Page 13: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Voda

2/13

vlastnosti důležité pro živé organismy ionizace vody, disociace molekul

v čisté vodě vzniká malé množství iontů i čistá voda je vodivá kyseliny / báze / pufry

ionizace vody

H2O + H2O ↔ H3O+ + OH

-

14

3 10.08,1. OHOHKW

OHa

OHaOHaKW

2

2

3 .

hydroxid sodný

žaludeční šťávy

citronová šťáva

ocet, cola, pivo

rajčata

černá káva, dešťová voda

moč, sliny

čistá voda, krev

mořská voda

soda na pečení

voda z Velkého solného jezera amoniak

bělící prostředky

čistič na trouby

pH = -log cH3O+

Page 14: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Anorganické látky

2/14

rozpustné

nerozpustné

ionty volné kationty (K+, Na+, Mg2+, Ca2+) volné anionty (HPO4

2-, H2PO4-, HCO3

-) vázané na biopolymery strukturní funkce (Mg2+, Zn2+) katalytická funkce (Zn2+, Cu2+, Fe2+, Mn2+, Co2+, Mo2+) regulační funkce (Ca2+)

součást ochranných a opěrných struktur uhličitan vápenatý – exoskelet bezobratlých hydratovaný oxid křemičitý – schránky rozsivek fosforečnan vápenatý – kostra obratlovců

Page 15: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Organické látky

2/15

Podíl na celkové

hmotě buňky [%]

Počet typů molekul v

dané kategorii

Voda 70 1

Anorganické ionty 1 20

Monosacharidy+prekursory 1 250

Mastné kyseliny, lipidy+prekursory 1 50

Aminokyseliny+ prekursory 0,4 100

Nukleotidy+ prekursory 0,4 100

Ostatní malé molekuly 0,2 ~ 300

Makromolekuly 26 ~ 3000

5 monosacharidů

6 mastných kyselin

glycerol

cholin

20 a-aminokyselin

2 purinové báze

3 pyrimidinové báze

nikotinamid

kyselina octová

v buňce asi 800 – 1000 různých malých organických molekul většina složitějších je zbudována nebo odvozena od asi 40 jednoduchých molekul

Page 16: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Makromolekuly polysacharidy, proteiny, nukleové kyseliny zbudovány z monomerních jednotek (homopolymery / heteropolymery) spojených kovalentně do velkých celků

lipidy biologické membrány a inkluze

2/16

Komponenta Podíl v E.

coli [%]

Podíl v savčí

buňce [%]

Voda 70 70

Anorg. ionty 1 1

Metabolity 3 3

Proteiny 15 18

RNA 6 1,1

DNA 1 0,25

Fosfolipidy 2 3

Další lipidy - 2

Polysacharidy 2 2

Objem buňky 2×10-12 cm3 4×10-9

cm3

Poměrný objem 1 2000 Biology 11ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

vznik - dehydratace zánik - hydrolýza

Page 17: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Makromolekuly

2/17

makromolekula podjednotka funkce příklad

sacharidy

škrob, glykogen glukosa zásoba energie obilí, brambory

celulosa glukosa strukturní – buněčné stěny

v rostlinných buňkách

papír

chitin modifikovaná glukosa strukturní schránky krabů

nukleové kyseliny

DNA deoxyribonukleotidy uchovávání genetické informace chromozomy

RNA ribonukleotidy přenos genetické informace pro

genovou expresi

mRNA, tRNA

proteiny

funkční aminokyseliny katalýza, transport hemoglobin, enzymy

strukturní aminokyseliny strukturní hedvábí, vlasy

lipidy

triglyceridy glycerol a tři mastné kyseliny zásobárna energie máslo

fosfolipidy glycerol, dvě mastné kyseliny, fosfát

a polární substituent

buněčné membrány fosfatidylcholin

prostaglandiny pětiuhlíkatý kruh s dvěma

nepolárními řetězci

přenos informace prostaglandin E

steroidy čtyři spojené uhlíkaté cykly membrány, hormony cholesterol, estrogen

terpeny dlouhé uhlíkaté řetězce barviva, strukturní funce karoten, kaučuk Biology 11ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

Page 18: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/18

vznik – fotosyntézou z CO2 a H2O chemicky – polyhydroxyaldehydy (aldosy) polyhydroxyketony (ketosy) pro strukturu důležité prostorová orientace – enantiomery / stereoisomery

(CH2O)n n=3 triosy 4 tetrosy 5 pentosy 6 hexosy 7 heptosy

Page 19: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/19

struktura monomerních jednotek

D-aldosy

D-ketosy CHO

C

OHH

CH2OHD-

CHO

C

OH H

HOH2CL-

glyceraldehyd

Biology 11ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

Page 20: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/20

struktura monomerních jednotek

anomery liší se na novém

asymetrickém uhlíku vzniklém při cyklizaci

struktury

isomery stejný sumární vzorec, ale odlišné struktury

stereoisomery atomy jsou ve stejném pořadí, ale

jinak prostorově uspořádané

epimery liší se na jednom nebo

více asymetrických uhlících

konstituční isomery

liší se pořadím navázaných atomů

enantiomery zrcadlové obrazy

diastereoisomery nejsou zrcadlové obrazy

Biology 11ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

Page 21: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/21

struktura monomerních jednotek

ve vodě – spontánní cyklizace – vznik hemiacetalové vazby vznik dalšího chirálního místa – 2 anomery – a- a b-

zkrácený zápis struktury

Haworthova projekce

Fischerova projekce

Biology 11ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

Page 22: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/22

oligo- a polysacharidy, deriváty

oligosacharidy – do monosacharidových 10 jednotek polysacharidy – nad 10 oligosacharidových podjednotek

maltosa

laktosa

sacharosa

celulosa

škrob

Page 23: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/23

oligo- a polysacharidy, deriváty

deriváty – náhrada hydroxylových skupin jinými funkčními skupinami často změna nábojových vlastností

glukuronová kyselina

Page 24: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/24

biologická funkce - polysacharidy

polysacharid monosacharidy vazba větvení lokalizace funkce

bakterie

murein D-GlcNAc D-MurNAc β 14 buněčná stěna strukturní

dextran D-Glc α 16 α 13 vazba vody

rostliny

agarosa D-Gal L-anhydroGal β 14 β 13 červené řasy - agar vazba vody

karagenan D-Gal β 13 α 14 červené řasy vazba vody

celulosa D-Glc β 14 buněčná stěna strukturní

xyloglukan D-Glc D-Xyl, D-Gal, L-Fuc β 14 β 16

β 12

buněčná stěna (hemicelulosa) strukturní

arabinan L-Ara α 15 buněčná stěna (pektin) strukturní

amylosa D-Glc α 14 amyloplasty zásobní

amylopektin D-Glc α 14 α 16 amyloplasty zásobní

inulin D-Fru β 21 zásobní buňky zásobní

živočichové

chitin D-GlcNAc β 14 hmyz, krabi strukturní

glykogen D-Glc α 14 α 16 játra, svaly zásobní

kyselina

hyaluronová

D-GlcUA D-GlcNAc β 14

β 13

pojivové tkáně strukturní , vazba

vody

Page 25: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/25

biologická funkce

• zdroj energie a uhlíku pro syntézy

• rezervní formy energie a uhlíku

• strukturní složky buněk, tkání a pletiv

• součást složených biomolekul

glykoproteiny, proteoglykany, glykolipidy, nukleotidy

Page 26: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/26

biologická funkce

zdroj a rezervní formy energie a uhlíku pro syntézy

monosacharidy

oligosacharidy

glukosaglukosa-6-fosfátfruktosa-6-fosfát

polysacharidy

energie prekurzory

transport hydrolýza, fosforylace,

modifikace

hydrolýza

škrob (rostliny)

glykogen (živočichové)

Biology 11ed (Raven, Johnson, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

štětičkovitá struktura amylopektinu

Page 27: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/27

biologická funkce buněčná stěna rostlin

celulosa b1→4 poly-D-glukosa 1 400 – 10 000 jednotek

pektiny a1→4 poly-D-galaktouronová kys. methylovaná část karboxylů

hemicelulosy obsahují pentosy: D-xylosa, L-arabinosa hexosy: D-manosa, D-galaktosa, uronové kyseliny)

Page 28: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/28

biologická funkce ostatní stavební funkce

chitin exoskeleton bezobratlých, buněčná stěna hub b1→4 poly-D-N-acetylglukosamin

murein buněčná stěna bakterií sacharidová část = derivát chitinu

kvasinkový glukan s vazbami b1→3 a b1→6

glykosaminoglukany matrice pojivových tkání živočichů glukosamin a uronové kyseliny vazby a1→4 a a1→3 acetylované a sulfonylované negativní náboj vazba vody a iontů vznik vysoce elastických struktur volné nebo kovalentně vázané na proteiny

Page 29: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Sacharidy

2/29

biologická funkce

součást složených biomolekul glykoproteiny, proteoglykany, glykolipidy, nukleotidy

proteoglykan

glykoprotein

glykolipidy

Page 30: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Lipidy

nejrůznorodější skupina makromolekul definovány pouze na základě hydrofobicity - hydrofobní nebo amfifilní látky

2/30

glyceridy fosfolipidy a glykolipidy vosky terpeny a steroly v tucích rozpustné vitamíny mastné kyseliny a jejich deriváty …

biologické funkce: skladování energie buněčná signalizace stavební – komponenty buněčných membrán ochranná – termoizolace, hydroizolace a mechanická ochrana

Page 31: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Lipidy estery mastných kyselin s alkoholy a jejich deriváty

2/31

triacylglyceroly živočišné – nejčastější mastné kyseliny palmitová, stearová, olejová

rostlinné – bohaté na nenasycené mastné kyseliny zásobárna energie a uhlíku pro syntézy mechanická ochrana orgánů termoizolační vrstva živočichů

vosky tuhé estery mastných kyselin a vyšších monohydroxylových alkoholů živočišné – C14 – C18, srst, peří rostlinné – C26 – C30, povrch listů a plodů hydrofobní vrstva bránící ztrátám vody, smáčení a napadení mikroorganismy

Page 32: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Lipidy

2/32

mastné kyseliny nejčastěji se sudým počtem uhlíků, nevětvené hydrofobní nereaktivní řetězec poměrně reaktivní karboxylová skupina speciální mastné kyseliny s trojnou vazbou, s hydroxylovou skupinou v bakteriích a archeobakteriích větvené, s cyklickými strukturami v řetězci s komplexními strukturami v řetězci dlouhé řetězce – až C56

esenciální pro lidský organismus Colo

r Atlas o

f Bio

chem

istr

y 2

ed (

Koolm

an J

, Roehm

KH

, Thie

me, 2005,

ISBN

3-1

3-1

00372-3

)

Page 33: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Lipidy polární lipidy

2/33

amfipatická povaha: hydrofilní část – monosacharidy (glykolipidy) fosfát + cholin, ethanolamin nebo serin (fosfolipidy) hydrofobní část – zbytky mastných kyselin základní stavební složky biologických membrán

fosfolipidová dvojvrstva

micela

zásobní lipidy

(neutrální)

triacylglyceroly

fosfolipidy

glycerofosfolipidy sfingolipidy

glykolipidy

galaktolipidy (sulfolipidy)

archaebakteriální etherové lipidy

membránové lipidy (polární)

sfingolipidy

gly

ce

rol

mastná k.

cholin

diftanyl

mastná k.

mastná k.

alkohol

mono- nebo disacharid

mono- nebo oligosacharid

gly

cero

l

mastná k.

mastná k.mastná k.

sfin

gosin

PO4

mastná k.

sfingo

sin

mastná k.

sfingo

sin

gly

cero

l

PO4

gly

ce

rol

PO4

gly

cero

l

SO4

diftanyl

Page 34: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Lipidy ostatní významné lipidy

2/34

izoprenoidy (terpeny) odvozené od isoprenu karotenoidy

fytohormony feromony toxiny alkaloidy antibiotika kaučuk, gutaperča

steroidy cholesterol žlučové kyseliny hormony vitamín D

Color Atlas of Biochemistry 2ed (Koolman J, Roehm KH, Thieme, 2005, ISBN 3-13-100372-3)

fytol

tokoferol (vitamín E)

ubichinon

karoten

digitalin

Page 35: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

heteropolymery složené z aminokyselin spojených peptidovou vazbou peptidy do 100 aminokyselin některé peptidy vznik bez proteosyntetického aparátu zvlášť pokud obsahují nekódované aminokyseliny nebo isopeptidovou vazbu glutathion, faloidin, peptidy z buněčné stěny bakterií proteiny nad 100 aminokyselin, nejčastěji mezi 200 – 600 vznik pomocí proteosyntézy prostorové uspořádání – několik úrovní typů struktur podle celkového tvaru – fibrilární x globulární podle složení – jednoduché proteiny x složené (obsahují neaminokyselinovou část)

biologické funkce – katalýza, transport, zásobní, podpůrná, strukturní a ochranná,

pohyb, regulace a obrana organismu

2/35

Page 36: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

proteiny – biologická funkce

2/36 Campbell biology 10ed (Reece JB, Urry LA, Cain ML, Wasserman SA, Minorsky PV, Jackson RB, Pearson Education, 2014, ISBN 978-0-321-77565-8)

katalýza

enzymy, globulární

tvorba a přerušování kovalentních vazeb, oxidace, redukce,

izomerace

řada enzymů povahy složených bílkovin (ligand/kofaktor se

spolupodílí na katalýze)

zásobní globulární

zásoba aminokyselin (ovoalbumin, kasein, gliadin, zein)

skladování navázaných látek (Fe- ferritin)

regulace

globulární, transmembránové

proteinové a peptidové hormony (insulin, vasopresin)

regulátory genové exprese (DNA vazebné proteiny)

řízené seskupování proteinových komplexů / epigenetická informace

pohyb

globulární, fibrilární

svalová kontrakce (proteinové komplexy aktinu a myosinu)

pohyb buněk (vnitrobuněčné svaly - aktin a myosin/cytoskelet

bičíky - tubulin/cytoskelet)

pohyb objektů uvnitř buněk (chromosomy,

organely, membránové váčky)

Page 37: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/37 Campbell biology 10ed (Reece JB, Urry LA, Cain ML, Wasserman SA, Minorsky PV, Jackson RB, Pearson Education, 2014, ISBN 978-0-321-77565-8)

obrana

organismu

globulární

imunoglobuliny

proteinové a peptidové toxiny

transport globulární a transmembránové

rozvod malých molekul (O2 - hemoglobin, myoglobin)

specifické membránové přenašeče

receptory globulární, transmembránové

membránové receptory – přenos signálu z vnějšího

prostředí do buňky

strukturní,

podpůrná

fibrilární

gelovitá extracelulární matrix kolageny (kůže, kosti,

zuby, šlachy, chrupavky, cévní stěny) elastiny (stěny cév,

ligamenta, méně šlachy a kůže)

krevní sraženina (fibrin)

srst (keratiny)

cytoskelet (střední filamenta - proteiny podobné

keratinům)

proteiny – biologická funkce

Page 38: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

aminokyseliny

2/38

známo více než 100 různých v proteinech – 20 kódovaných

a-L-aminokyseliny liší se ve struktuře a vlastnostech postranního řetězce esenciální – pro konkrétní organismus (člověk Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Thr, Met, Lys)

v buňkách hladina volných aminokyselin • syntéza de novo • rozklad nepotřebných proteinů • z potravy

pro syntézy dusíkatých látek lze odstranit dusík a použít jako zdroj energie

Color Atlas of Biochemistry 2ed (Koolman J, Roehm KH, Thieme, 2005, ISBN 3-13-100372-3)

Page 39: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

peptidová vazba

2/39

páteř proteinu: volná otáčivost kolem dvou vazeb vznik 3D struktury – konformace výsledek převážně nekovalentních interakcí v proteinu postranní řetězce ovlivnění struktury na základě své velikosti, náboje, … brání volné rotaci páteře kolik různých peptidů o 30 aminokyselinách? 2030 možných kombinací

Page 40: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny prostorové uspořádání

2/40

fixace struktury proteinu kovalentní interakce – disulfidické můstky nekovalentní interakce elektrostatické vodíkové můstky hydrofobní interakce van der Waalsovy

Page 41: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/41

struktura proteinů

Page 42: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/42

struktura proteinů

sekundární struktura

a-helix b-struktury - skládaný list

b-struktury - otočka

Color Atlas of Biochemistry 2ed (Koolman J, Roehm KH, Thieme, 2005, ISBN 3-13-100372-3)

Page 43: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/43

struktura proteinů

supersekundární struktura, strukturní motivy, domény

50 – 350 aminokyselinových zbytků často spojené s konkrétní funkcí nezávislá konformace

Biology 11ed (Raven, Johnson, Mason, Losos, Singer, McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-1-259-18813-8)

motivy

domény

bab motiv

helix-otočka-helix motiv

doména 1

doména 2

doména 3

Page 44: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/44

struktura proteinů

složené proteiny

obsahují neaminokyselinovou složku vázanou na apoprotein kovalentní i nekovalentní vazba kofaktor / prostetická skupina fosfoproteiny nukleoproteiny lipoproteiny glykoproteiny a proteoglykany chromoproteiny metaloproteiny

Page 45: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/45

struktura proteinů

denaturace proteinů

změna konformace proteinu vlivem přerušení nekovalentních interakcí fyzikálními vlivy (teplota, pH, která vede ke ztrátě jeho funkčnosti

(biologické aktivity)

vratná nebo nevratná

Page 46: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/46

struktura proteinů

tvar proteinů – globulární proteiny

protein sbalen do kompaktní struktury tvaru rotačního elipsoidu až koule často charakter micely - hydrofobní core (jádro) hydrofilní povrch – koloidní roztok

Page 47: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/47

struktura proteinů

tvar proteinů – fibrilární proteiny

často svazky vzniklé vzájemným obtáčením helixů kolem sebe (superhelix) často jsou sousední vlákna spojena kovalentní disulfidickou vazbou nerozpustné, mechanicky odolné, v pojivech

kolagen elastin

Page 48: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Peptidy a proteiny

2/48

struktura proteinů

tvar proteinů – membránové proteiny

membránová část – na povrchu hydrofobní zbytky, kontakt s hydrofobními řetězci membránových lipidů ve struktuře často a-helixy nebo b-struktury stočené do soudku

Obrázky z Alberts a kol.: Základy buněčné biologie, 1998; © Espero Publishing, s.r.o.

Page 49: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny

hlavní role ve skladování a expresi genetické informace nukleotidy spojené fosfodiesterovou vazbou mezi 5´ a 3´ hydroxyly pentos hydrofilní kostra – ve vodě tvorba koloidních roztoků polarita řetězce – 5´3´

2/49

Page 50: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny

2/50

nukleotidy - složení

OO

OH

P

O

OH

OH

N

N

NH2

O

bázepentosafosfát

nukleotid

nukleosid P

O

O

O-

O-

O-

O

O

P

P

O

O

O-

O-

O-

O

O

P

O-

O

O

P

P

O

O

O-

O-

Page 51: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny nukleotidy – biologická funkce

krátkodobé přenašeče energie - ATP, GTP energie uvolněná hydrolýzou pohání

endotermní reakce

aktivátory molekul pro syntézy vznik reaktivních meziproduktů, cílení

do příslušné dráhy

zdroj fosfátu pro enzymové fosforylace převážně ATP

signální molekuly - cAMP, cGMP „druhý posel“ , pro regulaci hladiny

metabolitů nebo přenos signálu do buňky

součást enzymů, katalyzátor – NAD+, FAD dinukleotidy, kofaktory oxidačně-

redukčních reakcí

2/51

Page 52: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny DNA cukr – deoxyribosa báze – C, G, T, A nejčastěji pravotočivá dvojšroubovice - 1 závit – 10 – 11 párů bazí dva paralelní řetězce vodíkové můstky mezi komplementárními bázemi párování – vždy purin-pyrimidin, konstantní vzdálenost cukr- fosfátových koster

2/52 Color Atlas of Biochemistry 2ed (Koolman J, Roehm KH, Thieme, 2005, ISBN 3-13-100372-3)

Page 53: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny DNA - struktura

2/53

primární

sekundární

terciární a komplexy s proteiny

Page 54: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny DNA – biologické funkce

udržení a přenos genetické informace na potomstvo převedení genetické informace do sekvencí RNA a proteinů za pomoci transkripčního a proteosyntetického aparátu

strukturní gen – oblast kódující protein další geny – specializované molekuly RNA

určité nepřepisované sekvence nesou informaci pro regulaci vlastního kopírování (počátek replikace) a regulaci přepisu genů (promotor, operátor…)

2/54

Page 55: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny RNA cukr –ribosa báze – C, G, U, A nejčastěji jednořetězcové mohou ale tvořit intramolekulární vodíkové můstky mezi komplementárními úseky mohou se tvořit i neobvyklé páry G-C, tvorba trojšroubovice

2/55 Color Atlas of Biochemistry 2ed (Koolman J, Roehm KH, Thieme, 2005, ISBN 3-13-100372-3)

minoritní báze, v tRNA

Page 56: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Nukleové kyseliny RNA – biologické funkce

při expresi genů tj. transkripci / translaci přenos informace o aminokyselinové sekvenci (mRNA) přenos aminokyselin a jejich přesné umístnění v primární struktuře nově syntetizovaného proteinu strukturní a katalytické funkce v nukleoproteinech např. ribosom – rRNA, v jádře sestřih RNA – snRNA regulace (např. tzv. antisense RNA)

2/56

Page 57: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Koloběh prvků koloběh uhlíku

2/57

Page 58: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Koloběh prvků koloběh dusíku

2/58

Page 59: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Koloběh prvků koloběh síry

2/59

Page 60: Chemické základy života - old-biomikro.vscht.czold-biomikro.vscht.cz/vyuka/b1/Markova-02-Chemicke_zaklady_zivota.… · buněčná stěna (hemicelulosa) strukturn

Koloběh prvků koloběh fosforu

2/60