Chemistry of Natural Products

第四章第四章

苯 丙 素 （ Phenylpropanoids ）

[ 基本内容 ]

香豆素类：香豆素类化合物的基本母核、常见的取代图式及四种基本 骨架的结构特点。香豆素的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、双 键性质、氧化及热解等反应。香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征以及应用。香豆素类化合物的提取分离方法及主要的生理活性。

木脂素类： 结构分类和结构鉴定方法。

[ 基本要求 ]

掌握香豆素类化合物的结构、性质、 1H-NMR

特征。 熟悉木脂素类化合物分类和结构鉴定方法。 了解苯丙素类化合物提取分离方法。

概述概述

第一节 苯丙酸类第一节 苯丙酸类

第二节 香豆素类第二节 香豆素类

第三节 木脂素类第三节 木脂素类

本 章 内 容本 章 内 容

1 概 述

定义： 一类含有一个或几个 C6-C3 单位的天然成分。

主要包括：

—— 苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。苯丙素类化合物生物合成途径如下：

概概

OHHO

OH

COOH

NH2

COOH

HOH2N

COOH

HO

OH

COOH

HO

COOH

CH2O-glc

HO

莽草酸

桂皮酸途径

苯丙氨酸和酪氨酸

咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷

葡萄糖代谢

概概

HO HO

HO

COOH

OMe

CH2OH

HOOMe

OHOCOOH

glc

O OHO

咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷

苯丙烯类

丙烯基 烯丙基

新木脂素类

邻羟桂皮酸苷

伞形花内酯

香豆素类

阿魏酸

松柏醇

木质素 倍半木脂素类木脂素类

概述概述

第一节 苯丙酸类第一节 苯丙酸类

第二节 香豆素类第二节 香豆素类

第三节 木脂素类第三节 木脂素类

本 章 内 容本 章 内 容

基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。 多具有C6-C3结构的苯丙酸类。常见的苯丙酸类：

第一节 苯丙酸类

R1

R2

COOH OH

OH

OH

OH

OH

桂皮酸

对羟基桂皮酸

咖啡酸阿魏酸

异阿魏酸

H H

H

OCH3

OCH3

R1 R2

茵陈 苎麻 金银花

菜蓟 马尾树 过山蕨

富含苯丙酸类化合物的中草药

HO

HO

CH2HC

OH

COOH

HO

HO

CH2HC

O

COOH

C CH

O CH2

OH

OH

OH

OH

HO

O

C

HO

O

O

HOOC

OH

OH

O

O

HOOC

OH

OH

丹参素甲

丹参素丙

丹参素乙

丹参（ Salvia miltiorrhiza ）

概述概述

第一节 苯丙酸类第一节 苯丙酸类

第二节 香豆素类第二节 香豆素类

第三节 木脂素类第三节 木脂素类

本 章 内 容本 章 内 容

黄香草木犀（Melilotus officinalis ）

豆科，草木犀属；又名零陵香豆（ tonka bean ）

Coumarou Coumarin

香豆素（香豆精）是具有苯并 - 吡喃酮母核的一类化合物的总称。环上常有 -OH、 OCH3 、异戊烯基等取代基。

O O2

345

6

7

88a

4a

香豆素的生物合成途径：桂皮酸 - 莽草酸途径

概概概概概概概

一、香豆素的基本母核一、香豆素的基本母核

由于绝大多数香豆素在 C7 位都有含氧官能团存在，故7- 羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。

概概概概概概概

二、香豆素的分类二、香豆素的分类

（一） 简单香豆素类

（二）呋喃香豆素类 (furocoumarins)

( 线型和角型 )

（三）吡喃香豆素类 (pyranocoumarins)

( 线型和角型 )

（四）其它香豆素类

㈠ 简单香豆素类

㈡ 呋喃香豆素类 (furocoumarins)

O OHOO OH3CO

OCH3O

概概概概概概概

香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（ 7-

羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。

呋喃香豆素类成分生物合成途径：

O OHO

O OHO

OO O

HO

OO O

O OHO

O OO

HO

O OO

伞形花内酯异戊烯基6位取代 异戊烯基8位取代

补骨脂内酯

白芷内酯线型：补骨脂内酯型

角型：异补骨脂内酯型6,7-呋喃骈香豆素型

7,8-呋喃骈香豆素型

环合的形成过程

概概概概概概概

香豆素 C-6或 C-8 异戊烯基与邻酚羟基环合而成 2,2- 二甲基 -α- 吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。

吡喃香豆素类成分的生物合成途径：

概概概概概概概

㈢ 吡喃香豆素类 (pyranocoumarins)

O OHO

O OHO

O OO

HO

O OO

O OHO

O OO

OH

O OO

伞形花内酯异戊烯基6位取代 异戊烯基8位取代

花椒内酯

邪蒿内酯线型：

角型：

6,7-吡喃骈香豆素型

7,8-吡喃骈香豆素型

环合的形成过程

1'

2'

3'

4'

1'

2'

3'4'

概概概概概概概

少数为 5,6- 吡喃骈香豆素，如：

概概概概概概概

O

O

OMeOO

O

OO

别美花椒内酯 dipetalolactone

概概概概概概概

㈣ 其它香豆素类

指 α- 吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。 C3、 C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。

O OMeO

O OMeO

MeO

O OMeO

OMe

OO OMe

OMe

黄檀内酯 rutaculin kotamin（二聚体）

㈠性状游离状态—— 结晶形固体，有一定熔点； 大多具有香气；具有升华性质 分子量小的有挥发性（可随水蒸气蒸出） UV 下显蓝色荧光蓝色荧光成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华。

概概概概概概概

三、香豆素的理化性质三、香豆素的理化性质

㈡溶解性游离——

能溶于沸 H2O ，不溶或难溶冷 H2O，

可溶 MeOH、 EtOH、 CHCl3和乙醚等溶剂。

因含 Ar-OH 故可溶于碱水中。 成苷——

溶于 H2O、 OH-/H2O、MeOH、 EtOH 等。

难溶极性小的有机溶剂。

概概概概概概概

㈢碱水解反应（内酯性质）

概概概概概概概

O O COOO

COO

O

OH OH- -

+ --

-

-

(不易游离存在）

顺邻羟桂皮酸

（安定状态）反邻羟桂皮酸

长时间加热

+

不环合

H

H

㈢ 碱水解反应（内酯性质） 1. 特殊结构的香豆素

如 C8 位取代基的适当位置上有 >C=O、 >C=C< 、环氧等结构者，可与水解新生成的酚羟基起缔合、加成等作用，可阻碍内酯的恢复。

例：

概概概概概概概

O O

O

OMe

MeO O

O

OMe

MeOCOOH

H

-

+

异当归内酯 3-异戊烯酰4, 6-二甲氧基顺邻羟桂皮酸

1.

2.

OH

H

概概概概概概概

由于碱的浓度不同，其反应产物也不同：

O O O

OMe

O

OMe

OCOOH

O

OMe

O

COOH

20%NaOH

50%NaOH

顺式酸

反式酸

构桔内酯ponicitrin

（在C8取代基上有双键）

㈢碱水解反应（内酯性质）2. 醚化

概概概概概概概

碱水解反应的易→难

O O O OMeO O OHO

> >

一般香豆素 7-甲氧基香豆素 7-羟香豆素

原因： 7-OCH3的供电子共轭效应使羰基 C 难以接受OH-的亲

核反应， 7-OH 在碱液中成盐。

㈢碱水解反应（内酯性质）

3.苄基碳上的酯基碱水解反应

概概概概概概概

概概概概概概概

3.苄基碳上的酯基碱水解反应

（四）酸的反应

1.环合反应：

指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合。

形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定性

O OHO

OMe

O OHO

OMe

O O

OMe

O

HCOOH+

apigravin 二氢吡喃香豆素中间体生成叔(仲)阳碳离子

概概概概概概概

（四）酸的反应 1. 环合反应： 中间体阳碳离子的稳定性

叔阳碳离子 > 仲阳碳离子 > 伯阳碳离子 稳定 不稳定 如 obliquetin在 HBr 的处理下，中间体可生成仲和伯阳碳离子，由于稳定性仲大于伯，因而，生成产物为二氢呋喃香豆素。反应如下：

概概概概概概概

（四）酸的反应 1. 环合反应：

应用： 环合试验可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置注意：注意：不宜使用浓酸，否则会发生重排反应。

概概概概概概概

（四）酸的反应 2. 醚键开裂：

如：东茛菪内酯的烯醇醚

概概概概概概概

O OO

MeO

O OHO

MeO

O OO

MeO+ +

东茛菪内酯

H H

（四）酸的反应 3. 双键加水反应

如：黄曲霉素

概概概概概概概

OO

O

O

HH

O

OMe

OO

O

O

HH

O

OMe

OH黄曲霉素B1 黄曲霉素B2

高毒 低毒

H+

（五） C3、C4双键性质和加成反应

在控制条件下氢化的先后次序为

概概概概概概概

侧链不饱和键

环上双键（吡喃或呋喃环） C3、C4双键

O O

共轭苯环

羰基

导致双键性较弱，而不易加成。

（六）呈色反应

1. 异羟肟酸铁反应（识别内酯）

概概概概概概概

OH

HN

OO

Fe香豆素 开环

盐酸羟胺

缩合异羟肟酸 +++

异羟肟酸铁红色

OH-

Fe

H+

（六）呈色反应

2. Gibb’s 反应和 Emerson 反应

试剂： Gibb’s——2,6- 二氯 (溴 ) 苯醌氯亚胺 Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾条件： 有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性

概概概概概概概

香豆素Gibb' s

Emerson试剂与酚羟基对位活性氢缩合

蓝色

红色

（六）呈色反应

2. Gibb’s 反应和 Emerson 反应

Gibb’s 反应：

概概概概概概概

HO H O

Br

Br

NCl O N

Br

O

Br

O N

Br

O

Br

+-

-

蓝色 缩合物

pH 9~10

概概概概概概概

四、香豆素类化合物的提取分离四、香豆素类化合物的提取分离

不同浓度

药材

回收溶剂 加水

水溶液

有机溶剂萃取

石油醚 苯 乙醚 乙酸乙酯

醇提液

EtOH

( 一）提取

( 二）分离

提取后可直接利用化合物的溶解性质进行分离如： 香豆素在石油醚中溶解度不大，浓缩时即可析出结晶。

1.酸碱分离法

依据——内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质。

概概概概概概概

乙醚萃取液

NaHCO3 / H2O

稀

萃取

酸性成分

酚性成分（中性成分）挥干

加

NaOH / H2O

进行水解碱液

加

提出不水解的成分

碱液

加

中和 加

萃取

香豆素类内酯成分

NaOH / H2O

NaHCO3 / H2O

NaOH / H2O

+

萃取

Et2O

Et2OEt2O

Et2O

Et2O

H Et2O

Et2OH2O

概概概概概概概

( 二）分离

2. 色谱方法

吸附剂——硅胶、中性氧化铝

洗脱剂——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等

显 色——可观察荧光

概概概概概概概

（一）核磁法鉴定香豆素结构的意义

结构新颖的香豆素化合物不仅为创制新

药提供了先导化合物，还为设计药效高、毒性低

的理想药物提供了独特的化学结构 , 而核磁谱提

供的信息是化合物结构鉴别的主要依据。

概概概概概概概

五、香豆素类化合物的结构鉴定五、香豆素类化合物的结构鉴定

（二）香豆素 1HNMR 的谱学特征 1. 香豆素母核的 1HNMR 谱特征

O O2

345

6

7

88a

4a

概概概概概概概

H-3, 6, 8 的信号在较高场； δ值较小；H-4, 5, 7 的信号在较低场； δ值较大。 一般 δ ： H-3: 6.1-6.4 H-4： 7.8－8.1

J=9.5Hz

原因：C2=O与 C3=C4形成 π－ π共轭，导致电子云

分布规律如下图所示：

δ－：电子云密度增高，

δ＋：电子云密度降低。O OO O

223

456

7 88a

4a¦Ä

¦Ä¦Ä

¦Ä¦Ä

¦Ä

¦Ä ¦Ä

¦Ä

概概概概概概概

（二）香豆素 1HNMR 的谱学特征 1. 香豆素母核的 1HNMR 谱特征

2. 7-OH 香豆素的 1HNMR 谱特征：

H-3, 6, 8 的信号在较高场； δ值较小， H-3:－ 0.17

H-4, 5 的信号在较低场； δ值较大原因： OH 与苯环的 n－ π共轭，邻、对位化学位移

B AO OHO

¦Ä¦Ä ¦Ä

¦Ä¦Ä O OHO

¦Ä¦Ä ¦Ä

¦Ä¦Ä

概概概概概概概

（二）香豆素 1H-NMR 的谱学特征

B 环的 H-5， 6,8 构成 ABX或 AMX偶合系统， H-

6 与 5 为邻偶，与 8 为间偶。 H－ 5 ， δ： 7.38 J=9Hz H－ 6， 8； δ： 6.87

问题： AMX偶合系统的 3 个质子信号，理论上，峰形有什么特征？

概概概概概概概

2. 7-OH 香豆素的 1H-NMR 谱特征：

3. 呋喃香豆素的 1H-NMR 谱特征：

H-2′7.3-7.8 (d, J=2.3Hz) ； H-3′6.7 (d, J=2.3Hz)

原因：呋喃环上的氧与 C2′=C3′ 形成 n－ π共轭，

C2′ 的电子云密度 ，而 C3′ 。

C3'

2'1' 8

7

65 4

3

2

1

B A

O OO

4a

8a

概概概概概概概

4. 区别二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素

1 2

区分点：a： 1,2 的－ OH 乙酰化后，其 CH 的质子信号向低场位移， 1中 H-2′：＋ 0.25； 2中 H-3′:＋ 1.20

b ：在 DMSO 中测定， 1 中的－ OH为 s峰， 2 中的－ OH为 d峰

参考书目： Robert D H et al. New York: John Wiley& Sons LTD.

The Natural Courmarins, Occurrence,Chemistry and Biochemistry

（ 1982）

O

HO2'

3'

2'

3'

O

HO

概概概概概概概

5. 二氢吡喃型香豆素相对构型的判定 ( 经验规律 )

5 ′,6 ′－ CH3的 d差值 :

< 0.08, 3′, 4′－ OH 顺式 ;

> 0.08 , 3′,4′－ OH 反式 .

AB

1

2

345

6

7 8

2'

3'

C

4'5'

6'

O OO

OH

OH

概概概概概概概

6. 环上的取代基： （Me)2 =CH- CH2-O- -CH2-Ø

A

1.6-1.9

(3H,s ×2)

有远程偶合

5.1-5.7

(1H,br t,J=7)

4.3-5.0

(2H,d,J=7)

3.3-3.8

(2H,d,J=7)

（Me)2 =CH2 =CH-

B -1.5(6H,s) -5.1

(2H,m)

-6.25

(1H,dd,J=18, 10)

A BMe

MeCH2

H(O)or(C)

H

H2C

H2C

Me(C)

Me

概概概概概概概

概概概概概概概概概

J 3, 4=9.5 Hz

J 5, 6 =8.5 Hz（ 9.0 Hz）J 6, 8 =2.0 Hz5J4, 8 = 0.6-1.0 Hz

J 2′, 3′ = 2.3 Hz

5J3’,8=0.6-1.0 Hz

5J4, 8=0.6-1.0 Hz

O OHO

H

H8

7

65 4

3

2

1

B A

C

3'

2'1' 8

7

65 4

3

2

1

B A

O OO

H

HH

概概概概概概概

（二）香豆素 13C-NMR 的谱学特征

1. 简单香豆素：

碳周围电子云密度分布与氢谱规律相同

  

C2 C3 C4 C4a C5 C6 C7 C8 C8a

160.4 116.4 143.6 118.8 128.1 124.4 131.8 116.4 153.9

O OO O

223

456

7 88a

4a¦Ä

¦Ä¦Ä

¦Ä¦Ä

¦Ä

¦Ä ¦Ä

¦Ä

概概概概概概概

2. 7-OH 香豆素：

受羰基、 OH影响 : C6 ,C8,C4a信号处于高场

C5 ,C7,C8a信号处于低场 .

C2 C3 C4 C4a C5 C6 C7 C8 C8a

160.7 111.5 144.3 111.5 129.6 113.4 161.6 102.8 155.7

O OHO

¦Ä¦Ä ¦Ä

¦Ä¦Ä

概概概概概概概

3. 呋喃香豆素：概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概 概 C2′147.0,

C3′106.6

C6 125+12

C2 C3 C4 C4a C5 C6 C7 C8 C8a

161.2 114.7 144.2 115.6 120.0 125.0 156.6 99.8 152.2

C

3'

2'1' 8

7

65 4

3

2

1

B A

O OO

H

HH

概概概概概概概

4. 吡喃香豆素：

C2 C3 C4 C4a C5 C6 C7 C8 C8a

160.4 112.2 143.5 112.2 127.5 114.6 155.9 108.8 149.8

概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概概 概 C2′77.2

C3′130.4

C4 ′113.1O OO

2

46

82'

3'4'

8a

概概概概概概概

((三三 ) ) 香豆素的香豆素的 MSMS规律规律

简单香豆素母体香豆素分子离子峰强，易产生一系列失 CO碎片离子

+C7H5C7H6

-CO-CO

OO O

概概概概概概概

229(100%) 244(78%) 189(60%)

概概概概概概概概

-C4H7

++

+-CH3

OH3CO

OO OH3COO OH3CO

概概概概概概概

( 四 ) 核磁法鉴定香豆素结构的应用

概概概概概概概

练习 : 化合物 A 为无色结晶， mp82-83°C ，紫外光下呈兰色荧光；异羟肟酸铁反应阳性。元素分析示分子式为 C15H16O3。UV max （MeOH） nm： 321, 257。 IR max（ KBr） cm-1： 1720, 1605, 1560。 1H-NMR(CDCl3) : 1.66(3H, s), 1.81(3H, s), 3.52(2H, d, J =7.2Hz), 3.92 (3H, s), 5.22(1H, t, J = 7.2Hz), 6.20(1H, d, J = 9.0Hz), 6.81(1H, d, J =8.0 Hz), 7.27(1H, d, J = 8.0Hz),7.59(1H, d, J = 9.0Hz). MS(m/z): 244(M+, 基峰 ), 229, 213, 211, 201, 189, 186, 159, 131.回答 : (1)计算不饱和度 ; (2)推导出完整的结构式 ; (3)将氢信号进行归属 .

1: =IV-I/2+III/2+1 = 8

2:

3:

概概概概概概概

答案 :

O OH3CO

H

H3CCH3

O OH3CO

H

H3CCH3

6.20

7.507.27

6.81

3.92

3.525.22

1.811.66

概述概述

第一节 苯丙酸类第一节 苯丙酸类

第二节 香豆素类第二节 香豆素类

第三节 木脂素类第三节 木脂素类

本 章 内 容本 章 内 容

一、定义：一、定义：

木脂素（ Lignans ） : 是一类由苯丙素双

分子氧化聚合而成的天然成分，即由二分子 C6-C3

单位氧化缩合而成的化合物。少数为三聚物和四聚

物。

木质素（ Lignin） : 是一类由几十个 C6-

C3 单位聚合而成的高分子化合物。

概概概概概概概

概概概概概概概

12

3

4

5

6

7

89

αβ

1'2'

3'

4'

5'

6'

7'

8' 9'

( 一 ) 木脂素的定义及分类：

早期木脂素的定义：

两分子苯丙素以侧链中碳原子（ 8-8’ ）连结而成的化合物——木脂素。

非碳原子相连（如 3-3’、 8-3’）——新木脂素。

木脂素的一些新类型：

苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等； 三聚体称为倍半木脂素（ sesquilignan ） 四聚体称为二木脂素（ dilignan ）

杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素等结合而成； 黄酮木脂素（ flavonolignan ）

去甲木脂素 (norlignan): 母核只有 16~17 个碳原子。

概概概概概概概

组成木脂素的单位有四种：

桂皮酸（ cinnamic acid ）

偶为桂皮醛（ cinnamaldehyde ）

桂皮醇（ cinnamyl alcohol ）

丙烯苯（ propenyl benzene ）

烯丙苯（ allyl benzene ）

概概概概概概概

木脂素的命名：

大多采用俗名

系统命名

概概概概概概概

C-8 构型

双分子连接的桥头碳编号

含氧官能团位置名称

罗汉松脂素

常见类型如下：

1. 二芳基丁烷类（ dibenzylbutanes ）

概概概概概概概

2. 二芳基丁内酯类（ dibenzyltyrolactones ）

概概概概概概概

O

O

3. 芳基萘类（ arylnaphthalenes ）

概概概概概概概

4. 四氢呋喃类（ tetrahydrofurans ）

概概概概概概概

5. 双四氢呋喃类（ furofurans ）

6. 联苯环辛烯类（ dibenzocyclooctenes ）

概概概概概概概

7. 苯骈呋喃类（ benzofurans ）

8. 双环辛烷类（ bicyclo[3,2,1]octanes ）

概概概概概概概

9. 苯骈二氧六环类

10. 螺二烯酮类（ spirodienones ）

概概概概概概概

11. 联苯类（ biphenylenes ）

12. 倍半木脂素（ sesquilignans ）

概概概概概概概

(二 ) 木脂素类化合物的理化性质

形 态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶

溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等

成苷——水溶性增大

挥发性：多数不挥发，少数有升华性质

旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。

概概概概概概概

遇酸易发生异构化：

概概概概概概概

O

O

O

O

O

O

H H

O

O

O

O

O

O

H H

d-芝麻脂素 d-表芝麻脂素

HCl

(三 ) 提取分离

1. 提取 : 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极

性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。

2. 分离 :

色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶法 .

概概概概概概概

（四）结构鉴定 - 化学法

1.水解反应——适用于成酯、成苷类成分。

概概概概概概概

C

Me

CMe

H

O

O

MeO

MeO

OAc

OHO

MeO

OMe O

C

Me

CMe

H

O

O

MeO

MeO

OH

OHO

MeO

OMe O

0.5 N KOH

室温

kadsurarin deacetyl kadsurarin

2. 氧化反应

(1)臭氧化

概概概概概概概

MeO

MeO

Me

MeO

OMe

Me

OMe

MeO

Me Me

证明2个甲基为顺式结构

O3 / AcOH

30%H2O2

1.

2.

五味子甲素 内消旋2,3-二甲基已二酸

HOOC-CH2-CH-CH-CH2-COOH

2. 氧化反应

(2)费米盐氧化

对位有氢原子的酚羟基氧化成醌

概概概概概概概

O

O

HO

MeO

OAc

MeO

OMe

H

O

O

MeO

OAc

MeO

OMe

O

O

费米盐

H2O/Me2CO

55~60

acetyl binankadsurin A

℃

2. 氧化反应

(3)高锰酸钾氧化

概概概概概概概

MeO

MeO

MeO

OMe

OMe

MeO

OHMeO

MeO

MeO

OMe

OMe

MeO

COOH

COOH

五味子醇甲 六甲氧基联苯二酸

KMnO4 / 2%KOH

48 h

2. 氧化反应

(4)脱亚甲基反应

概概概概概概概

HO

O

O

MeO

HO

MeO

OH

OH

H2SO4/AcOH

间苯三酚100 2h℃

安五脂素+_( )

（四）结构鉴定 - 光谱法

目前多用 1H-NMR和 13C-NMR 谱。

根据化合物的

基本骨架——结构类型、碳数、对称性

取代基——含氧取代基、烷基

进行结构测定。

概概概概概概概

The End