Chimie organica BAC

7/27/2019 Chimie organica BAC

1/3

Ministerul Educaiei NaionaleCentrul Naional de Evaluare i Examinare

Probscrisla chimie organic(nivel I/ nivel II) Varianta 7Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturiiFiliera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

1

Examenul de bacalaureat naional 2013

Proba E. d)Chimie organic(nivel I/ nivel II)

Filierateoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturiiFiliera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Varianta 7

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintreurmtoarele enunuri:1. n-Alcanul cu 6 atomi de carbon n moleculare densitatea mai ... ... ... dect densitatea apei. (mic/mare)2. Prin polimerizarea etenei se obin ... ... ... . (colorani/ mase plastice)3. Izopropilbenzenul este izomer cu ... ... ... . (1,2-dimetilbenzenul/ 1,2,3-trimetilbenzenul)4. La adugarea unei soluii acide de dicromat de potasiu peste o probde etanol are loc modificarea culoriisoluiei de la portocaliu la ... ... ... . (verde/ violet)5. Valina este ... ... ... n ap, deoarece are structurdipolar. (solubil/ insolubil) 10 puncte

Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoarerspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.1. Hidrocarbura cu cel mai mare numr de atomi de carbon teriar n moleculeste:a. 2,2,4-trimetilpentanul; c. benzenul;b. naftalina; d. 1-butina.2. Sunt compui omologi:a. 1-butena i 2-butena; c. clorura de vinil i acetatul de vinil;b. n-pentanul i 2-metilbutanul; d. acidul 2-metilpropanoic i acidul 2-metilbutanoic.3. Reacia dintre benzen i propeneste o reacie de:

a. adiie; c. substituie;b. oxidare; d. eliminare.4. Compusul ce prezintcaracter reductor este:a. glucoza; c. zaharoza;b. fructoza; d. amidonul.5. Numrul tripeptidelor mixte care se pot obine din glicini valin, aflate n raport molar 2 : 1,este:a. 2; c. 4;b. 3; d. 6. 10 puncte

Subiectul C.Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui compus din coloana A,nsoit de litera din coloana

B,corespunztoare unei utilizri a acestuia.Fiecrei cifre din coloanaAi corespunde o singur literdincoloanaB.

A B1. cauciuc sintetic a.obinerea aspirinei2. naftalin b.obinerea spirtului medicinal3. acid salicilic c. obinerea dinamitei4. glicerin d.anestezic5. etanol e.obinerea anvelopelor

f. insecticid10 puncte


2/3



2

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Geraniolul (A) este un compus utilizat n parfumerie i are formula de structur:

1. Notai tipul catenei aciclice din compusul (A), avnd n vedere modul de dispunere a atomilor decarbon. 1 punct2. Scriei formula de structura unui izomer de caten, respectiv a unui izomer de poziie, pentrucompusul (A). 4 puncte3. Determinai raportul atomic Cprimar: Cteriardin molecula compusului (A). 2 puncte4. Calculai masa de oxigen, exprimatn grame, din 77 g de compus (A). 4 puncte5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:a. H2(Ni); b. Br2(CCl4) n exces. 4 puncte

Subiectul E.1. Se dschema de reacii:

+

+

+ +

+ +

saccharomices

2cerevisiae

mycoderma

2 2aceti

H

2

A B CO

B O D H O

B D E H O

tiind c(D) este un compus care dizolvat n apformeazoet, scriei ecuaiile transformrilor dinschem. 6 puncte2. Metanolul este lichid inflamabil. Scriei ecuaia reaciei care stla baza folosirii metanolului dreptcombustibil. 2 puncte3. Se ard 0,2 kmoli de metanol. Calculai volumul de oxigen, exprimat n m3, msurat n condiii

normale de temperaturi de presiune, necesar reaciei. 3 puncte4. Lauratul de potasiu, un agent de spumare eficient, este sarea unui acid monocarboxilic saturat.Acidul lauric are caten liniar i formula molecular C12H24O2. Scriei formula de structur alauratului de potasiu. 2 puncte5. Notai formula de structura prii hidrofile din lauratul de potasiu. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Volum molar: V = 22,4 L/ mol.


3/3



3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.Proteinele i zaharidele sunt compui organici eseniali pentru dezvoltarea organismului.1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeazprin condensare o dipeptidsimpl(P),care conine n molecul17 atomi.a. Determinai formula moleculara aminoacidului (A). 3 puncte

b. Scriei formula de structura aminoacidului (A). 2 puncte2. Scriei ecuaia reaciei de condensare a serinei pentru a obine o dipeptidsimpl. 2 puncte3. Specificai o sursnaturalpentru amidon. 1 punct4. Amidonul participla urmtoarea succesiune de reacii:

hidroliz reactiv

enzimatic Tollensamidon A B

Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte5. Calculai masa de amidon de puritate 70%, exprimatn grame, necesarobinerii a 0,35 molide compus organic (B), conform schemei de la punctul 4. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru obinerea unor compui cu aplicaii practice.

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monobromobenzenului, 1,2-dibromobenzenului i1,4-dibromobenzenului din benzen i brom. 6 puncte2. La bromurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea compoziieprocentualmolar: 40% monobromobenzen, 15% 1,2-dibromobenzen, 20% 1,4-dibromobenzen i restulbenzen nereacionat. Calculai volumul soluiei de brom de concentraie 4 M, exprimatn litri, care s-a folositla bromurarea a 1,95 L de benzen cu densitatea = 0,8 kg/ L. 4 puncte3. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte4. La izomerizarea a 870 g de n-butan se obine un amestec gazos ce conine 12 moli de izobutan.Calculai randamentul reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte5. Precizai starea de agregare a acetilenei n condiii normale de temperaturi de presiune.

1 punctSubiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. Prin adiia clorului la o alchinsimetricse obine un compus diclorurat (A) ce conine 56,8%clor, procente masice. Determinai formula moleculara compusului diclorurat (A). 3 puncte2. Scriei formulele de structurale izomerilor geometrici ai compusului diclorurat (A). 2 puncte3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de nitrare a naftalinei, n urma crora se obine 1-nitronaftalini 1,5-dinitronaftalin. 4 puncte4. O mas de 1280 kg de naftalin se nitreaz, obinndu-se un amestec de 1-nitronaftalin,1,5-dinitronaftalin i naftalin nereacionat. Pentru nitrare se folosesc 1700 kg de amestecnitrant format din acid azotic, acid sulfuric i ap n raport molar 2 : 2 : 1. Conversia total aprocesului este ct= 90%, acidul azotic se consumintegral, iar produsul util este 1-nitronaftalina.Determinai conversia util. 4 puncte5. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitica benzenului. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.

Documents

Chimie organica BAC