L1 – Santé

UE 1 - Atome - Biomolécules – Génome -Bioénergétique MétabolismeBioénergétique - Métabolisme

Chimie Organique : Nomenclature chimique & IsomérieNomenclature chimique & Isomérie

Dr. Jean Guillon

Université Bordeaux 2

1 1 Chi i O i R l C ti

Chapitre 1 : Introduction

1-1 Chimie Organique - Rappels - Conventions :

1 molécule précise 1 molécule précise pp

Différentes formules possibles :

- Formule brute : C3H8O (atomes + nombre)

- Formule condensée ou semi-développée :CH3-CH2-CH2OH

(développement autour des C)

- Formule développée :

CH3-CH2-CH2OH

CH

H CH

CH

OH (t t l li i )Formule développée : CHH

CH

CH

OH (toutes les liaisons)

- Formule abrégée : OH (squelette carboné + groupements fonctionnels)

1-2 Isomérie / Nomenclature

Pl sie rs possibilités de str ct res notion d’isomérie :

1 même formule brute 1 même formule brute 

Plusieurs possibilités de structures notion d’isomérie :

On appelle isomères des composés chimiques ayant même formule brute mais des formules développées différentes

exemple : C3H8O

brute mais des formules développées différentes.

OH O

OHalcool Ialcool II

éther

nécessité d’une nomenclature pour chaque structure

alcool II

nécessité d’une nomenclature pour chaque structure

Notion de différence de structures Notion de différence de structures 

Nomenclature chimique :

A i à h f l dé l é

q

Associer à chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle

Et bli bi üité l t t d’

et, inversement,

Etablir sans ambigüité la structure d’un composé à partir d’un nom .

Règles rigoureuses de nomenclature définies afind’établir un langage commun à l’ensemble de lad établir un langage commun à l ensemble de lacommunauté scientifique mondiale.

Chapitre 2 : NomenclatureChapitre 2 : Nomenclature

2-1 Les différents types de noms :

édéd

1 molécule active + excipients (adjuvants)

1 Médicament1 Médicament

1 molécule active + excipients (adjuvants)

té ti IUPAC f é f é à bl d- nom systématique IUPAC : nom formé conformément à un ensemble derègles et de principes pour nommer les composés chimiques de façonunivoque (méthodes décrites par l’Union Internationale de Chimie Pure etq pAppliquée).

- nom de Dénomination Commune Internationale (DCI) : La DCI d'uneb i h l i défi i l’O i isubstance active pharmacologique est un nom défini par l’Organisation

Mondiale de la Santé (OMS), conçu pour être utilisable sans ambiguïtédans un grand nombre de langues.g g

- noms commerciaux.

Exemples : COOHExemples :O CH3

O- nom DCI : Acide acétylsalicylique- nom IUPAC : Acide 2-acétoxybenzoïque- noms commerciaux : Aspégic, Aspirine UPSA, Aspirine du Rhône,p g p pAspro, Aspirine, Cardiosolupsan , etc …

NH CH3

OOHO

- nom DCI : Paracétamol- nom IUPAC : N-(4-hydroxyphényl)éthanamide- noms commerciaux : Doliprane, Efferalgan, Dafalgan, etc …p g g

2-2 La nomenclature IUPAC

2 2 1 Définition et conventions :2-2-1 Définition et conventions :

Règles établies par un organisme international :U I C PA (Union Internationale de Chimie PureU.I.C.P.A. (Union Internationale de Chimie Pureet Appliquée) ‐ [IUPAC]

La nomenclature des composés organiques suit un certain nombre de règlesdéfinies / principe et mise en œuvre de la nomenclature substitutive :p p

1) identification de la chaîne carbonée de base en fonction des critères successifs suivants:successifs suivants:

la chaîne hydrocarbonée la plus longue portant la fonction ou le groupe chimique principal . un nombre maximal des autres groupes caractéristiques (substituants un nombre maximal des autres groupes caractéristiques (substituants désignés par des préfixes). le maximum d’insaturations.

2) identification des atomes ou groupements fonctionnels et de leur position.

3) choix de l’orientation de la chaîne groupement fonctionnel prioritaire ff é d l’i di d i i l l iaffecté de l’indice de position le plus petit.

4) Établissement du nom composé de la façon suivante :

Préfixe(s) des groupes non prioritaires

Composé fondamental ou

Chaîne

Suffixes (de chaînes) de

saturation ou

Suffixe de la fonction

prioritaire+ + +

prioritairesprincipale Insaturation

prioritaire

L i d d' é iLa racine du nom d'un composé organique

indique le nombre d' atomes de carboneindique le nombre d atomes de carbone

dans la chaîne carbonée la plus longue etp g

qui contient le groupement fonctionnel.

‐ Chaîne carbonée de base / Nomenclature des alcanes linéaires :

1 C 2 C 3 C 4 C

5 C 6 C 7 C

8 C 9 C 10 C

‐ Chaîne carbonée de base / Nomenclature des alcanes monocycliques :

Les noms des cycloalcanes CnH2n

Hydrocarbures monocycliques

lcyclopropane cyclobutane cyclopentane

cyclohexane cycloheptane

‐ Chaîne carbonée de base / Nomenclature des hydrocarbures aromatiques:

Hydrocarbure aromatique le plus simple :

ou ou

Hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués

benzène

dont les noms sont consacrés par l'usage et conservés :

CH3 CHCH2C 3 CH

toluène styrène

‐ Nomenclature des alcanes / le nom des substituants :

Alcane  Alkyle

(le nom est donné par rapport à l’alcane correspondant)

‐ Nomenclature des hydrocarbures aromatiques / le nom des substituants

CH3 CHCH2

benzène toluène styrène

Liaison reliant à la chaîne principale

CHCH

à la chaîne principale

phényle benzyle styryle

‐ Noms triviaux des substituants alkyles :

‐ Ordre de priorité / Groupements principaux : 

RadicauxAnionsCationsCationsAcides (COOH, puis C(O)OOH)AnhydridesEsters

Prioritédécroissante

EstersHalogénures d’acidesAmidesHydrazidesHydrazidesImidesNitrilesAldéhydesAldéhydesCétonesAlcools et phénolsHydroperoxydesHydroperoxydesAminesIminesHydrazinesHydrazines,EthersPeroxydes

‐ Suffixes et préfixes des groupements principaux :

Groupement Formule Préfixe Suffixe

Cation -onio, -onia -onium

Acide carboxylique

-COOH carboxy acide carboxyliqueique / oïque

Acide Sulfonique SO H sulfo acide sulfoniqueAcide Sulfonique -SO3H sulfo acide sulfonique

Sel d’acide -COOM carboxylate / ate de métal

Ester -COOR R-oxycarbonyl

carboxylate / ate de R

Halogénure C(=O)X haloformyl Halogénure de oyleHalogénure d’acide

-C(=O)X haloformyl Halogénure de -oyle

Amide -C(=O)NH2 carbamoyl -carboxamide / -amide

Nitrile -CN cyano -(carbo)nitrile

Aldéhyde -CHO formyl -carbaldéhyde /-al

Cétone -C=O oxo -one

‐ Suffixes et préfixes des groupements principaux (suite) :

Groupement Formule Préfixe SuffixeAlcool -OH hydroxy -olPhénol Ar-OH hydroxy -olThiol -SH mercapto -thiol

Hydroperoxyde -OOH hydroperoxyAmine -NH2 amino -amineImine =NH imino -imineEth OR REther -OR R-oxy

Sulfure -SR R-thioPeroxyde OOR R dioxyPeroxyde -OOR R-dioxy

Autres conventions :‐ Autres conventions :

Suffixes de chaînes carbonées de base : Suffixes de chaînes carbonées de base : ane : chaînes saturées ène : chaînes insaturées – une ou plusieurs doubles liaisonsène : chaînes insaturées une ou plusieurs doubles liaisons yne : chaînes insaturées – une ou plusieurs triples liaisons

Indication du nombre de fonctions identiques ou d’insaturationspar le préfixe di, tri, tétra, penta etc …

Désignation des préfixes non prioritaires classés par ordrealphabétique (attention: ne pas tenir compte des notions dep q ( p pnombre).

‐ Indices et Ponctuations :

Indices de position : placés immédiatement avant la partie du nom à

Indices et Ponctuations :

Indices de position : placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se rapportent.

i d i di l i dVirgules : séparation des indices se rapportant à la même partie d’un nom.

Traits d’union : séparer les indices de position des mots ou des syllabes composant le nom.

BrH2C CH CH CH CH2Br1235 4

CH3

1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène

‐ Remarques :

Utilisé comme préfixe le nom d’un radical alcane / alcène /alcyne / alkyle peut perdre son « e » muet.y y p p

A même nombre de carbones dans la chaîne carbonée, la formecyclique > forme linéaire.y q

Si plusieurs possibilités de numérotation : choix de la numérationminimale.minimale.

Exemple : 2ème possibilité :

1235 4CH3

1ère possibilité :2,3-diméthylpentane

(2+3 5)CH2 CH CH CH3

H3CCH31 2 3 543,4-diméthylpentane

(3+4 = 7)

(2+3 = 5)

2,3-diméthylpentane(3 4 7)

2-2-2 quelques exemples :2 2 2 quelques exemples :

CH3 1 2 3 54 6

CH3 CH2

CH CH CH CH2 CH3

H2C CH3

CH3

CH31235 4

1 2 3 54 6 7

CH3 CH CCH3

C CH CH2 CH3H2C CH3

3 CH2 2 CH367

3-éthyl-4,5-diméthylheptane5-éthyl-2-méthylhept-3-yne

23

CH31235 4

14

2 éth l l t 1 3 diè5

BrH2C CH CH

CH3

CH CH2Br

(Perte du « n »)

2-méthyl-cyclopenta-1,3-diène1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène

(Perte du « n »)

CH3

45

6

CHH C

OH12

3

4

CH3 CH2 CH2 CCH2OH

CH CH3

1

2 3 4

2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexan-1-ol

CH3H3C

(menthol)2-propylbut-2-én-1-ol

1

CH CH O CH CH CH1 2 3

CH2 CHH2C NH2

CH2 CH3CH32 3 4

CH3 CH CH2 CH OCH

1234

1-éthoxyprop-1-éne

CH3 CH2 O CH CH CH32 2

1

2-éthylbutan-1-amine(Rq : 2-éthylbutylamine )

CH3

3-méthylbutan-1-al

4

5

CH3 CH2 CH2 C CH3

O1

23CH3 O

CH

CH3

O1

23

4 CH3 CH2 CH2 C CH312345

pentan-2-on e 4

5

6

3 méthylcyclohex 2 4 dién 1 one3-méthylcyclopentane-1-carboxaldéhyde 3-méthylcyclohex-2,4-dién-1-one

123

CH3 COOH CH2 C CH2 COOHCH3

CH4

acide éthanoïque(acide acétique)

acide 3-é thylbut-3-énoïqueO

CH2

CH3 CO O CH2 CH2 CH3

12C C CH2 COOH

CH3

O12345

H2C

éthanoate de propyleCH3

acide 4-méthyl-3-oxopent-4-énoïque

2342

COOH

CH3 CH2 CH CHCN

O1

234CH3 CH31

2

3

acide cyclopentane-1-carboxylique N2-formylbutanenitrile1,3-diméthylbenzène

(m-Xylène)

2 2 3 exercice :2-2-3 exercice :

Nommer la molécule suivante :Nommer la molécule suivante :

Correction:

3,3-dichloro-2-méthyl-3-phénylpropan-1-ol

Chapitre 3 : Isomérie / Stéréoisomérie

3-1 Isomérie plane (Définition / Rappel):

On appelle isomères des composés chimiques ayant même formule brute mais des formules développées différentes :

3-1-1 Isomérie fonctionnelle :

E h i t t i id ti f ti hi i diffé tEnchainements atomiques non identiques fonctions chimiques différentes. Exemple : C4H8O

3 1 2 I é i d i i3-1-2 Isomérie de position :

L i è èd t l ê l tt b é i diffè t lLes isomères possèdent le même squelette carboné, mais diffèrent par la position du groupe fonctionnel.

Exemple : butanol - C4H9OH

Alcool Iaire Alcool IIaire

3-1-3 Isomérie de chaîne :3 1 3 Isomérie de chaîne :

Les isomères de chaîne sont des composés qui ont des squelettes

E l C H

carbonés différents.

Exemple : C5H12

2 ét lb tt 2-métylbutanepentane

2 2 di éth l2,2-diméthylpropane

3-2 Représentation spatiale des molécules :

3 2 1 R é i i3-2-1 Représentation en perspective:

Représentation des molécules à 3 dimensions sur une surface.

Hybridation sp3y p

C1

C2C1

3-2-2 Projection de Cram :L é i d C d' lé l i é iLa représentation de Cram d'une molécule organique permet sa représentationdans l'espace : elle fait apparaître les liaisons en perspective.

3-2-3 Projection cavalière :

BrExemple : Représentation 3D

FBr

CHHFCH2 CHBr CH3

H HCH3H2 3

3-2-4 Projection ou représentation de Newman :j p

Pour représenter une molécule dans une projection de Newman il fautd l lé l d l' d' li i i l b bregarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone,

puis la projeter dans ce plan.

carbone C2 à l'arrière représenté par un cercle

CC2

p p

C1

carbone C1 à l'avant représenté par un point

3-2-5 Projection ou représentation de Fischer :

Projection des atomes ou groupements d’atomes dans le plan.

Les C sont représentés par l'intersection des traits. Les groupements à l'arrière du plan de la feuille sont reliés à C par un trait vertical. Les groupements à l'avant du plan de la feuille sont reliés à C par un trait horizontal

Exemples :

Les groupements à l avant du plan de la feuille sont reliés à C par un trait horizontal.

CH3 CHNH2

COOH

alanine

CH2OH-CHOH-CHOH-CHO(D)-(-)-érythrose

3-3 Stéréoisomérie :

S é é hi iStéréochimie- Chimie en 3 dimensions

Arrangement spatial des molécules- Arrangement spatial des molécules

Notion de stéréoisomérie :

3-3-1 Isomérie de Conformation :

C f i t ti l d âConformation : arrangement spatial des groupes grâce auxrotations autour des liaisons simples C-C.

Il ’ it d l ê lé l ( f è déd bl bl )Il s’agit de la même molécule (conformères, non dédoublables);on passe d’un conformère à l’autre par simple rotation autourd’une liaison simple.

a' aa a'

'la moins stable

c'b'bcb

c c'b'

conformation éclipséeconformation éclipsée représentation de Newman

a la plus stable, cari d’i t tia

c a'

c'b' c'b'

c b

moins d’interactionsentre les substituants.Si a,b,c,a’,b’ et c’ sontvolumineux

ba

conformation décalée représentation de Newman

a'volumineux,conformation décaléeprédominante

Cas particulier du cyclohexane :

2 conformations chaise plus stables, exemptes de tensions angulaires

Conformation chaise Conformation chaiseinverse

Conformation bateau(intermédiaire) inverse(intermédiaire)

équilibre conformationnel :

H- : axialH- : équatorial

H- : axialH- : équatorial

Cas particulier du cyclohexane monosubstitué :

Encombrement stériqueEncombrement stérique

Conformère le + stable

3-3-2 Isomérie de Configuration :

C fi i di iti ti l d t d’Configuration : disposition spatiale des groupes autour d’uncentre stéréogénique.

Cycloalcanes substitués

3-3-2-1 Enantiomérie (ou Isomérie optique) :

A) Défi itiA) Définitions

- Les énantiomères sont des molécules stéréoisomères (nonbl ) i l’ d l’ d i isuperposables), images l’une de l’autre dans un miroir.

- L’énantiomérie concerne les molécules présentant un centre deChiralité (du grec « kheir » = la main) : on parle de molécules( g ) pchirales.

- La chiralité est la propriété d’un objet de ne pas être superposableà son image dans un miroir plan.

U bj hi l édUn objet chiral ne possédera aucun :- plan,- axe ou

- Plan de symétrie- axe ou- centre de SYMETRIE.

- Axe de symétrieAxe de symétrie

- Centre de symétrie

Dans le cas contraire il estDans le cas contraire, il estachiral.

On se limitera aux molécules chirales comportant un ou plusieurscarbones asymétriques (C*)carbones asymétriques (C*).

Carbone asymétrique, noté C* = atome de C d’hybridation sp3 ayantCarbone asymétrique, noté C atome de C d hybridation sp ayantses 4 substituants différents.

Les molécules I et II sont 2 énantiomères ou isomères optiques (images l’une de l’autre dans un miroir)(images l une de l autre dans un miroir).

B) Configuration absolue : nomenclature R et S

Cahn-Ingold-Prelog (1960): A tout centre stéréochimique (C* ) estCahn Ingold Prelog (1960): A tout centre stéréochimique (C ) est associée une configuration absolue (R ou S)

Règles Internationales de séquence des substituantsRègles Internationales de séquence des substituants classement des substituants par ordre hiérarchique :

• Les atomes directement liés au C* sont classés par ordre de prioritéLes atomes directement liés au C sont classés par ordre de prioritéau Z le + élevé.

I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H > : (doublet libre)( )

• Pour 2 atomes identiques : les substituants sont classés selon le mêmeprincipe de priorité, et ainsi de suite.

CX

• Les liaisons multiples sont considérées 1er R 2ème Rang

CCCH

XZ

Y*

• Les liaisons multiples sont considéréescomme autant de liaisons simples.

1er Rang 2 Rang

On considère l’ordre de priorité suivant : 1 > 2 > 3 > 4

On regarde ensuite le C* dans l’axe de la liaison C*-4, avec lesubstituant 4 en arrière :

1 1

4

1

24

1

223

R S

23

R S

1 1

23 32

Si on voit la séquence 1 → 2 → 3 tourner dans le sens des aiguilles d’unet l fi ti t dit R (R t ) d l t i Smontre, la configuration est dite R (Rectus), dans le sens contraire S

(Sinister).

Exemples :

C) Nomenclature L et D (Fischer)Ell i di l fi i b l d’ C* à i d l j i d

Réfé b éRéfé b é ldéh d l é i HOCH CHOH CHO*

Elle indique la configuration absolue d’un C* à partir de la projection deFischer de la molécule.

-- Référence basée surRéférence basée sur aldéhyde glycérique HOCH2-CHOH-CHO

L-(-)-glycéraldéhyde D-(+)-glycéraldéhyde

- Règles:

- Le substituant le plus oxydé est en haut.

Ordre de priorité

- La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale(ou la moins oxydée)

Ordre de priorité

(ou la moins oxydée).

- le 1er OH rencontré en partant du bas est à droite D.

- le 1er OH rencontré est à gauche L.

- Nomenclature s’applique aux oses et acides aminés :

Oses :D-glucoseExemple :

Acides -aminés :

D) Propriétés Physico-Chimiques des énantiomères

1 C* 2 isomères mélange racémique (association : 50 % / 50 % de chaque énantiomère).

Les 2 présentent les mêmes propriétés physico-chimiques,par contre chaque énantiomère est actif sur la lumière polarisée.

Mesure expérimentale du sens du pouvoir rotatoire [ (déviationdu plan de polarisation de la lumière polarisée).

Déviation vers la droite : angle + énantiomère dextrogyre noté (+), (d)Déviation vers la gauche : angle ‐ énantiomère lévogyre noté (‐), (l)

anciennementRq:

= 0 - Si molécule achirale- Si mélange racémique : 50% de levogyre + 50% de dextrogyre

RRemarque :

Le sens du pouvoir rotatoire ne préjuge en rien de la positionLe sens du pouvoir rotatoire ne préjuge en rien de la positionréelle des liaisons dans l’espace. Il n’existe aucunecorrélation entre pouvoir rotatoire (+), d ou (-), l et lescorrélation entre pouvoir rotatoire ( ), d ou ( ), l et lesconfigurations R – S ou D – L.

Exemple : Certains composés appartenant à la série D sontlévogyres (-), d'autres de la série L sont dextrogyres (+)(l'alanine naturelle par exemple) etc …

Exemples : - Pouvoir rotatoire est expérimental.-La nomenclature R ou S est donnée par classement des pgroupements.

E) Propriétés Biologiques des énantiomères

- 1 molécule (médicament) possédant 1 C* = 2 énantiomères.

- Les 2 énantiomères peuvent présenter des propriétés biologiquesdifférentes, car les interactions au site actif sont différentes.

N i d R i hi l ?Notion de Reconnaissance chirale ?(système « clé-serrure »)

Exemples :

Énantiomère : (S)-(+)Dexfenfluramine (Isoméride ®)

anoréxigène

Énantiomère : (R)-(-) vertiges - somnolence

g

Salbutamol Utéro-relaxant(menace d’accouchement prématuré) HO

HOOH

*(menace d accouchement prématuré)

Énantiomère (R)-(-) 80 fois plus actifque (S)-(+)

NH

CH3CH3 CH3que (S) ( ) 3 CH3

F) Autres centres de chiralité)

Tout autre atome possédant 4 substituants différents est un stéréocentre :

Exemples :

3-3-2-2 Diastéréoisomérie :

A) Défi iti

- Les diastéréisomères sont des molécules différentes (non

A) Définition

superposables), et pas images l’une de l’autre dans un miroir.

B) Diastéréoisomérie à plusieurs carbones asymétriques ou

On considère un composé avec n C* (stéréocentres)

) p y qstéréoisomérie érythro/thréo (2C* adjacents)

On considère un composé avec n C (stéréocentres)

2n stéréoisomères possibles

Exemple : cas des aldotétroses

Soit le Tétrose suivant : HOCH2-CHOH-CHOH-CHO* *

composé possédant 2 C* donc 22 = 4 stéréoisomères : R,RS,SR S(selon C.I.P.) R,SS,R

( )

Couple R,R et S,S = énantiomères (configurations des 2 C* sont opposées).Couple S,R et R,S = énantiomères

Couple R,R et R,S = diastéréoisomères (changement d’1 seul C* dans sa configuration).Couple R,R et S,R = diastéréoisomèresCouple S R et S S = diastéréoisomèresCouple S,R et S,S diastéréoisomèresCoupe S,S et R,S = diastéréoisomères

érythrose

thréose

De ces 2 tétroses (érythrose et thréose) dérive la nomenclatureérythro/thréo.

/ Position relative des substituants X et Y (dans le cas précédent Het OH) portés sur les 2 C* adjacents :

les 2 OH (Y) du même côté / l'axe vertical

les 2 OH (Y) de part et d'autre de l'axe vertical

C) Cas particulier : 2 C* portant les même groupements – Notionde dérivé méso S it lé l éd tde dérivé méso Soit une molécule possédant

2 C* portant les mêmesgroupements : à priori 4stéréoisomères …

mais …

Plan de symétrie, doncle couple R,S et S,R =même molécule =composé méso

CH OHCH2OH

H

CH2OH

CH3

H CH3

2 énantiomères = 0°

D) Diastéréoisomérie due à une liaison D) Diastéréoisomérie due à une liaison

Lorsqu’il y a des liaisons doubles C=C : la position relative desLorsqu il y a des liaisons doubles C=C : la position relative dessubstituants se fait par rapport à cette double liaison (pas de rotationautour de la double liaison)

2 stéréoisoméres

Nomenclature cis/trans

On se limite à des doubles liaisons disubstituées.

cis : groupes substituants du même côté de la liaison double :g p

trans : groupes substituants aux côtés opposés de la liaison double :

Exemples :

Nomenclature Z/E

La nomenclature cis/trans est insuffisante pour des doubles liaisonstri et tétrasubstituées.

- La priorité entre 2 substituants sur chaque C de la double liaisonC=C est établie comme pour les C* cf. CAHN-INGOLD-PRELOG.

- Si les 2 substituants prioritaires portés par les 2 C éthyléniques sontsitués du même côté de la = liaison, l’isomère est Z (Zusammen =

blensemble), si ils sont situés de part et d’autre, l’isomère est E(Entgegen = opposé).

Les 2 groupesprioritaires en

Les 2 groupesprioritaires en1 1

1 2pposition « cis »

Configuration Z

pposition « trans »

Configuration E

C C

22

C C

12Configuration Z Configuration E

Exemples :

CH3 CH2CH312

CH3 COOH 11

C C

Br H 2

C C

H CH321

(E)-2-bromo-pent-2-ène

H CH3 22

acide (Z)-2-méthylbut-2-ènoïque( ) y q

2

1

12

(E)-4-isobutyl-2,3-diméthyldéc-3-ène

E) Isomérie cis/trans cyclanique

- Lorsque plusieurs substituants sont placés sur un cycle, on peutcomparer la position relative des substituants par rapport au planmoyen du cycle.

configuration relative cis si les substituants sont du même configuration relative cis, si les substituants sont du mêmecôté du plan.

configuration relative trans, si les substituants sont de partet d’autre du plan du cycle.

Rq: si présence de C* :● on ne possède pas d’information sur leur configuration absolue (R ou S).● il y a toujours 2n stéréoisomères, cela ne change rien au nombre de

configurations possibles.g p

Exemples : cyclohexane disubstitué

Y(a)

X(a)

Y X(e)X Y(e) X(e)

Y

X

i

X(a)

cis

Y(e)

X(e)

Y

X

Y Y(e) Y(a)Y

trans

F) Propriétés Physiques et Biologiques des diastéréoisomères

- Les diastéréoisomères, quant à eux, ont des propriétés physico-, q , p p p ychimiques et biologiques différentes.

Conclusion

2 molécules de même formule brute 2 molécules de même formule brute 

Identiques

ou Isomères de position