Chiralność w matematyce i w

chemii

Piotr NowakowskiXII Liceum Ogólnokształcące w Łodzi

Chiralność

• Nieidentyczność budowy obiektu i jego lustrzanego odbicia.

• Parę obiektów chiralnych nazywamy enancjomorfami.

• Nazwa pochodzi z greckiego słowa oznaczającego „ręka”.

Chiralność z matematycznego i chemicznego punktu widzenia

Cechapar figur geometrycznych cząsteczek chemicznych

polegająca na tym, żemożna jedną przekształcić na drugą tylko przez odbicie względem płaszczyzny lub osi inwersyjnej, a nie przez obrót lub przesunięcie.

dana cząsteczka i jej lustrzane odbicie są nienakładalne na siebie.

Warunki

• Warunkiem wystarczającym do wystąpienia chiralności jest brak jakichkolwiek elementów wewnętrznej symetrii czyli asymetryczność, ale nie jest to warunek konieczny.

• Warunkiem koniecznym i wystarczającym jest nieposiadanie przez ciało ani środka, ani płaszczyzny symetrii.

Warunki zapisane logicznie• Obiekt jest całkowicie asymetryczny Obiekt jest

chiralny np.:

(Obiekt jest całkowicie asymetryczny)

• Obiekt nie posiada płaszczyzny ani środka symetrii Obiekt jest chiralnynp.:

(Obiekt posiada oś symetrii)

Przykłady

• Dwie ręce człowieka, dwa te same buty na dwie nogi, prawa i lewa rękawiczka, sprężyna prawo i lewoskrętna.

Chiralność jest cechą geometryczną (matematyczną) jednak największe zastosowanie znajduje w chemii.

Przykłady w chemii

Cząsteczki powyżej mają płaszczyznę symetrii, nie są chiralne.

Te cząsteczki mają się do siebie, jak nienakładalne odbicia lustrzane, są chiralne.

Chiralność w chemii

• Dwie cząsteczki chiralne względem siebie nazywamy enancjomerami;• Chiralność jest to jeden z dwóch

rodzajów izomerii optycznej.

Występowanie

• Najczęściej o chiralności mówimy w przypadku związku, w którym do czterowartościowego atomu węgla dołączone są cztery różne podstawniki.

• W takim przypadku atom ten nazywamy centrum chiralności.

Struktura mezo• Cząsteczka może mieć kilka węgli

asymetrycznych.• Istnieją cząsteczki, które, pomimo

asymetryczności atomów węgla, nie są chiralne.

• Jest to tzw. struktura mezo.

enancjomery kwasu winowego Forma mezo kwasu winowego

Historia

• Występowanie chiralności w chemii ( istnienie enancjomerów) zauważył pod koniec XIX w. Ludwik Pasteur. Odkrył, że sztucznie otrzymany kwas winowy krystalizuje w dwóch różnych formach enancjomorficznych.

Izomeria optyczna

• Izomeria optyczna to rodzaj izomerii, w których dwie cząsteczki mają identyczny skład chemiczny, wiązania, a różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni i przez to wykazują przeciwną aktywność optyczną.

Właściwości

• Aktywność optyczna jest to własność cząsteczek chiralnych (posiadających mocno spolaryzowane wiązania) polegająca na możliwości skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Dwa obiekty chiralne skręcają je w przeciwne strony, o tę samą wartość.

Czynność optyczna

• Miara kąta zmiany kierunku polaryzacji światła.

• Mierzona za pomocą polarymetru.

Polarymetr i jego schemat

Skręcalność właściwa

• Charakteryzuje czynność optyczną związku• Wyraża się wzorem

[α]λ =100α/ld

• [α]-skręcalność właściwa• α – skręcenie promienia światła (w ο )• l – długość rurki• d – gęstość cieczy• t- temperatura związku• λ -długość fali światła

t

Nazewnictwo

Do nazwania związków chiralnych stosuje się:• Konfigurację L i D• Oznaczenia (-) lub (+)• Konfigurację absolutną (R i S)

Mieszaniny racemiczne

• Inaczej racematy;• Mieszanina złożona z równomolowych ilości

enancjomerów;• Optycznie nieczynne;

Czystość optyczna

• Wyraża nadmiar jednego enancjomeru nad drugim w mieszaninie• Czystość optyczna = [α] próbki/[α] czystego

enancjomeru * 100%

Homochiralność

• Homochiralność to cecha grup związków chemicznych, które mają taką samą konfigurację chiralności (L lub D).

• Homochiralne są: większość aminokwasów (L) i cukry (D).

Achiralność

• Achiralność jest to cecha obiektu polegająca na tym, że jest on identyczny ze swoim lustrzanym odbiciem. Da się je na siebie nałożyć.

• Przykłady: C O=O

CH4

C6H6

Bibliografia• „Chemia organiczna tom 1” Robert T. Morrison,

Robert N. Boyd• „Chemia organiczna” P. Mastelerz• „Stereochemia a mechanizm reakcji” D. Whittaker• http://mwalnik.wodip.opole.pl• http://www.naukowy.pl• www.wikipedia.pl• http://astrofiz.pl• „Chemia 2” podręcznik zakres rozszerzony S.

Hejwowska, R. Marcinkowski, J. Staluszka• http://www.chemorganiczna.com