32
Ôn thi Đại học năm 2013 1 Chuyên đề ANCOL – AN ĐEHIT – AXIT CÁCBOXYLIC A. LÝ THUYẾT I. ANCOL 1. Định nghĩa - Phân loại a. Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C 2 H 5 OH - Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH. Thí dụ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH: ancol bậc I CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-OH: ancol bậc II CH 3 -C(CH 3 ) 2 -OH: ancol bậc III b. Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (C n H 2n+1 OH): Ví dụ: CH 3 OH . . . - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH 2 =CH-CH 2 OH - Ancol thơm đơn chức: C 6 H 5 CH 2 OH - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol - Ancol đa chức: CH 2 OH-CH 2 OH (etilen glicol), CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH (glixerol) 2. Đồng phân - Danh pháp a. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH). - Thí dụ C 4 H 10 O có 4 đồng phân ancol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH; CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-OH; CH 3 -C(CH 3 ) 2 -OH b. Danh pháp: - Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic + Ví dụ: C 2 H 5 OH (ancol etylic) - Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol + Ví dụ: (3-metylbutan-1-ol) 3. Tính chất vật lý - Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế H của nhóm OH * Tính chất cung của ancol 2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 ONa + H 2 * Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề Cheminor@ -OH

Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 1

Chuyên đề ANCOL – AN ĐEHIT – AXIT CÁCBOXYLIC

A. LÝ THUYẾT

I. ANCOL

1. Định nghĩa - Phân loạia. Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C2H5OH- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH.Thí dụ

CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc ICH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc IICH3-C(CH3)2-OH: ancol bậc III

b. Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH . . .- Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH- Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol

- Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol)2. Đồng phân - Danh phápa. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH).- Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol

CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OHCH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH

b. Danh pháp:- Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic+ Ví dụ: C2H5OH (ancol etylic)- Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

+ Ví dụ: (3-metylbutan-1-ol)

3. Tính chất vật lý- Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.4. Tính chất hóa họca. Phản ứng thế H của nhóm OH* Tính chất cung của ancol

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑* Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề- Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2Ob. Phản ứng thế nhóm OH* Phản ứng với axit vô cơ

C2H5 - OH + H - Br C2H5Br + H2O* Phản ứng với ancol

2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O đietyl ete

- PTTQ: 2ROH R-O-R + H2Oc. Phản ứng tách nước

C2H5OH C2H4 + H2O

Cheminor@

-OH

Page 2: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 2

- PTTQ: CnH2n+1OH CnH2n + H2Od. Phản ứng oxi hóa:- Oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là andehit

RCH2OH + CuO RCHO + Cu↓ + H2O+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton.

R-CH(OH)-R’ + CuO R-CO-R’ + Cu↓ + H2O+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.- Oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O

5. Điều chế:a. Phương pháp tổng hợp: - Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n

+ H2O CnH2n+1OH- Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH-CH3.b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột.

(C6H10O5)n C6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

II. PHENOL

1. Định nghĩa - Phân loại - Danh phápa. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen. - Ví dụ: C6H5OH (phenol) . . .b. Phân loại: - Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol.- Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol.c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol2. Tính chất hóa học:a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH- Tác dụng với kim loại kiềm

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑- Tác dụng với dung dịch bazơ

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2Ob. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol).

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr 3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

III. ANDEHIT

1. Định nghĩa - Danh phápa. Định nghĩa: Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.- Ví dụ: HCHO, CH3CHO...b. Danh pháp: - Tên thay thế của các andehit no đơn chức mạch hở như sau:Tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al

Ví dụ: (3-metylbutanal)

- Tên thường của một số anđehit: Andehit + tên axit tương ứngVí dụ: HCHO (andehit fomic), CH3CHO (andehit axetic) . . .

Cheminor@

Page 3: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 3

2. Tính chất hóa học- Vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khửa. Tính oxi hóa: Phản ứng cộng H2 (tạo thành ancol bậc I):

RCHO + H2 RCH2OHb. Tính khử: Tác dụng với các chất oxi hóa

R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R-COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O (đỏ gạch)

Các phản ứng trên dùng để nhận biết andehit.3. Điều chế- Để điều chế andehit ta đi từ ancol bằng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O- Đi từ hidrocacbon.

2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO

I V . AXIT CACBOXYLIC

1. Định nghĩa - Danh phápa. Định nghĩa- Là những phân tử hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.- Ví dụ: HCOOH, CH3COOH, . . .b. Danh pháp- Tên thay thế của các axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở như sau:Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic

- Ví dụ: (Axit-4-metylpentanoic)

2. Tính chất vật lý- Axit tan nhiều trong H2O do tạo được liên kết H với H2O và độ tan giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.- Nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng do liên kết H giữa các nguyên tử bền hơn liên kết H giữa các phân tử ancol.3. Tính chất hóa họca. Tính axit: Có đầy đủ tính chất của một axit.

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑

b. Phản ứng thế nhóm -OH (phản ứng este hóa):

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

etyl axetat4. Điều chế axit axetic a. Lên men giấm

C2H5OH + O2 CH3COOH + H2Ob. Oxi hóa andehit axetic

2CH3CHO + O2 2CH3COOHc. Oxi hóa ankand. Từ metanol

CH3OH + CO CH3COOHĐây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic.

Cheminor@

Page 4: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 4

B. CÁC DẠNG BÀI TẬPANCOL

A. LÝ THUYẾTC©u 1: Khi ®un nãng CH3CH2CH(OH)CH3 (butan-2-ol) víi H2SO4 ®Æc, ë 170OC th× s¶n phÈm chÝnh thu ®îc lµ chÊt nµo? A. but-1-en. B. but-1-en vµ but-2-en (tØ lÖ 1 : 1). C. ®ietyl ete.

D. but-2-en. C©u 2: §un hçn hîp gåm metanol, etanol vµ propan-1-ol víi H2SO4 ®Æc ë nhiÖt ®é thÝch hîp tõ 140o ®Õn 180oC. Sè s¶n phÈm h÷u c¬ thu ®îc lµ

A. 5. B. 6. C. 8. D. 9.

Câu 3: Ba ancol X, Y, Z ®Òu bÒn vµ kh«ng ph¶i lµ ®ång ph©n cña nhau. §èt ch¸y hoµn toµn mçi chÊt ®Òu thu ®îc H2O vµ CO2 theo tØ lÖ sè mol lµ 4 : 3. C«ng thøc ph©n tö cña ba ancol ®ã lµ

A. C3H8O; C3H8O2; C3H8O3. B. C3H8O; C3H8O2; C3H8O4.

C. C3H6O; C3H6O2; C3H6O3. D. C3H8O; C4H8O; C5H8O. C©u 4: Công thức nào sau đây là công thức đúng nhất của ancol no mạch hở ?A. CnH2n+2–x (OH)x. B. CnH2n+2. C. CnH2n+2Ox. D. CnH2n+1OH.Câu 5.(KB-08) Cho các phản ứng: HBr + C2H5OH C2H4 + Br2 C2H4 + HBr C2H6 + Br2 Số phản ứng tạo ra C2H5Br là:

A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.Câu 6.(CĐ-07) Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam làA. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T. Câu 7.(KB-09) Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH(d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 làA. (c), (d), (f). B. (a), (b), (c). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).Câu 8.(C§-09)* Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:

A. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).B. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O.C. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH.D. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác).

Câu 9.(CĐ-2010) Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. X làA. metyl phenyl xeton. B. đimetyl xeton. C. metyl vinyl xeton. D. propanal.Câu 10.(KB-07) Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là

A. 6. B. 3. C. 4. D. 5.Câu 11.(KB-08)* Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất: X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là:A. C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO. B. (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH.C. C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH. D. CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO.Câu 12.(CĐ-11) Số ancol đồng phân của nhau có công thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO (to) sinh ra xeton là

Cheminor@

Page 5: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 5

A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.Câu 13.(CĐ-11) Đun sôi hỗn hợp propyl bromua, kali hiđroxit và etanol thu được sản phẩm hữu cơ là A. propin. B. propan-2-ol. C. propan.

D. propen.Câu 14.(CĐ-12) Số ancol bậc I là đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O là

A. 8. B. 1. C. 4. D. 3.

Câu 15.(KB-12) Cho dãy chuyển hóa sau: . X và Z lần

lượt làA. axetilen và ancol etylic. B. axetilen và etylen glicol.C. etan và etanal. D. etilen và ancol etylic.

Câu 16.(KB-12)* Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu được sản phẩm chính là

A. 2-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-2-ol.C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-3-ol.

C©u 17: Mét ancol no, m¹ch hë X cã c«ng thøc ph©n tö chung lµ CxHyOz (y = 2x + z). X cã tØ khèi h¬i so víi kh«ng khÝ nhá h¬n 3 vµ kh«ng t¸c dông víi Cu(OH)2. C«ng thøc cña X lµ

A. HO-CH2-CH2-OH. B. CH3-CH(OH)-CH3.C. CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH). D. HO-CH2-CH2-CH2-OH.

(C1: ; C2: Ancol no, m¹ch hë cã sè H = 2x sèC + 2)B. BÀI TẬP

ANCOL + KIM LOẠI KIỀMCâu 18: Cho Na dư vµo một dung dịch ancol etylic (C2H5OH vµ H2O) thấy khối lượng H2 bay ra bằng 3% khối lượng dung dịch ancol etylic đã dùng. Dung dịch ancol etylic cã nång ®é phÇn tr¨m khèi lîng lµ:A. 75,57%. B. 72,57%. C. 70,57%. D. 68,57%.Câu 19.(CĐ-2010) Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V làA. 4,256 B. 0,896 C. 3,360 D. 2,128Câu 20.(KA-07) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là

A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH.C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH.

(Gîi ý: ¸p dông §LBTKL tÝnh m sè mol hçn hîp ancol)C©u 21: Cho m gam hçn hîp X gåm ancol etylic, ancol anlylic vµ glixerol t¸c dông víi Na kim lo¹i (d) thu ®îc 8,96 lÝt khÝ H2 (ë ®ktc). MÆt kh¸c, ®èt m gam hçn hîp X, thu ®îc 48,4 gam CO2 vµ 25,2 gam H2O. Gi¸ trÞ cña m lµA. 39,2 B. 19,6 C. 28,8 D. 32,0

(Gîi ý: LËp hpt 3 Èn hoÆc xÐt mèi liªn quan gi÷a sè nguyªn tö H linh ®éng trong nhãm -OH vµ sè nguyªn tö O).

C©u 22: Cho 18,4 gam hçn hîp Y gåm ancol metylic, ancol anlylic vµ etylen glicol t¸c dông víi Na kim lo¹i (d) thu ®îc V lÝt khÝ H2 (ë ®ktc). MÆt kh¸c, ®èt 18,4 gam hçn hîp Y, thu ®îc 30,8 gam CO2 vµ 18,0 gam H2O. Gi¸ trÞ cña V lµA. 2,24 B. 3,36 C. 4,48 D. 5,60C©u 23: Cho 14,4 gam hçn hîp X gåm ancol etylic, ancol anlylic, glixerol t¸c dông víi Na (d) thu ®îc 4,48 lÝt khÝ H2 (®ktc). MÆt kh¸c, ®èt 14,4 gam hçn hîp X, s¶n phÈm thu ®îc cho qua b×nh ®ùng dung dÞch H2SO4 ®Æc (d) thÊy khèi lîng b×nh t¨ng 12,6 gam, khÝ cßn l¹i ®îc dÉn qua b×nh ®ùng dung dÞch Ba(OH)2 (d) thu ®îc m gam kÕt tña. TÝnh mA. 98,50 B. 108,35 C. 88,65 D. 78,80Câu 24.(KB-12)* Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2

Cheminor@

Page 6: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 6

(đktc). Giá trị của m làA. 12,9. B. 15,3. C. 12,3. D. 16,9.

PHẢN ỨNG CHÁYC©u 25: §èt ch¸y hoµn toµn a gam mét ancol thu ®îc 33a/23 gam CO2 vµ 18a/23 gam H2O. Ancol ®ã lµ: A. C2H5OH. B. C2H4(OH)2. C. C3H7OH.

D. C3H5(OH)3.Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 ancol no đơn chức X, Y là đồng đẳng liên tiếp thu được 11,2 lít CO2. Cũng với lượng hỗn hợp trên cho phản ứng với Na dư, thu được 2,24 lít H2 (ở đktc). Công thức phân tử của 2 ancol trên làA. C2H5OH; C3H7OH. B. CH3OH; C3H7OH.C. C3H7OH, C4H9OH. D. CH3OH, C2H5OH. Câu 27.(CĐ-08) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là: A. C2H6O2, C3H8O B. C2H6O, CH4O C. C3H6O, C4H8O D. C2H6O, C3H8OCâu 28.(KA-09) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O 2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. m và X tương ứng là

A. 4,9 và propan-1,2-điol B. 9,8 và propan-1,2-điolC. 4,9 và glixerol. D. 4,9 và propan-1,3-điol

(Gợi ý: Đặt X là C3H8Ok rồi bảo toàn oxi tìm k. Hoặc xét A, B, D: C3H8O2 rồi tìm giá trị của m)Câu 29.(CĐ-11) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 9,90 gam H2O. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4

đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được làA. 6,45 gam. B. 5,46 gam. C. 7,40 gam. D. 4,20 gam.(Gợi ý: Tìm số nguyên tử C TB 3 ancol no, mạch hở, đơn chức CnH2n + 1OH. Bảo toàn khối lượng tìm

mete)Câu 30.(CĐ-12 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1 lít khí O2, thu được V2 lít khí CO2 và a mol H2O. Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Biểu thức liên hệ giữa V1,V2, a làA. V1 = 2V2 + 11,2a. B. V1 = V2 – 22,4a.C. V1 = V2 + 22,4a. D. V1 = 2V2 – 11,2a.Câu 31.(KA-12) Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO2 và 0,5 mol H2O. X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X?A. Trong X có 3 nhóm -CH3.B. Hiđrat hóa but-2-en thu được X.C. Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai.D. X làm mất màu nước brom.Câu 32.(KB-12) Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V làA. 3,36. B. 11,20. C. 5,60. D. 6,72.

(Gợi ý: Số nhóm OH = số C; CxHy(OH)x )

PHẢN ỨNG OXI HÓAC©u 33: Oxi ho¸ 0,1 mol ancol etylic b»ng oxi kh«ng khÝ (xóc t¸c Cu, nung nãng) thu ®îc m gam hçn hîp Y gåm axetan®ehit, níc vµ ancol etylic (d). Cho Na (d) vµo m gam Y sinh ra V lÝt khÝ (®ktc). Ph¸t biÓu nµo sau ®©y ®óng ?A. Gi¸ trÞ cña V lµ 2,24. B. Gi¸ trÞ cña V lµ 1,12.

Cheminor@

Page 7: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 7

C. HiÖu suÊt ph¶n øng oxi ho¸ ancol lµ 100%. D. Sè mol Na ph¶n øng lµ 0,2 mol.C©u 34: Oxi ho¸ 4,0 gam ancol ®¬n chøc X b»ng O2 (xóc t¸c, to) thu ®îc 5,6 gam hçn hîp Y gåm an®ehit, ancol d vµ níc. Tªn cña X vµ hiÖu suÊt ph¶n øng lµ A. metanol; 75%. B. etanol; 75%. C. propan-1-ol (propanol-1); 80%. D. metanol; 80%.Câu 35.(CĐ-08)* Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X làA. CH3-CHOH-CH3. B. CH3-CH2-CHOH-CH3. C. CH3-CO-CH3. D. CH3-CH2-CH2-OH.Câu 36.(C§-09) Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư) thu được 0,56 lít khí CO2 (đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là A. 4,60 gam. B. 1,15 gam. C. 5,75 gam. D. 2,30 gam.Câu 37.(KB-08) Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH làA. 76,6%. B. 80,0%. C. 65,5%. D. 70,4%. Câu 38.(KA-2010) Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là

A. C2H5OH, C2H5CH2OH. B. C2H5OH, C3H7CH2OH.C. CH3OH, C2H5CH2OH. D. CH3OH, C2H5OH.

Câu 39.(KA-08) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Tính mA. 7,8. B. 7,4. C. 9,2. D. 8,8.

(Gợi ý: Xét TH hỗn hợp gồm CH3OH và C2H5OH trước)Câu 40.(KB-2010) Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X làA. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%.

PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC, HIĐRAT HÓA ANKENCâu 41.(KA-12) Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y làA. 42. B. 70. C. 28. D. 56.Câu 42: Khi đun nóng m1 gam ancol đơn chức X với H2SO4

đặc làm xúc tác ở điều kiện nhiệt độ thích hợp thu được m2 gam chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y đối với X bằng 0,7. (Hiệu suất của phản ứng là 100%). Ancol X làA. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H5OH. D. C3H7OH.Câu 43.(KB-08) Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X làA. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Câu 44.(KB-08) Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai ancol trên làA. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH.

(mancol = mete + mnước; nancol = 2nnước)

Cheminor@

Page 8: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 8

Câu 45: Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,8 gam nước và 36 gam hỗn hợp 3 ete, biết ete thu được có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn. Hai ancol có công thức phân tử làA. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.C. CH3OH và C3H7OH. D. C2H5OH và C4H9OH.(Gợi ý: Đặt 2 ancol CnH2n+1OH n=1,5; các ete có mol bằng nhau nên 2 ancol có số mol bằng nhau

(n1+n2)/2=1,5 )C©u 46: Cho m gam hçn hîp X gåm hai ancol no ®¬n chøc, bËc mét lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp t¸c dông víi Na d, thu ®îc 3,36 lÝt khÝ (®ktc). MÆt kh¸c, khi ®un nãng m gam hçn hîp trªn ë 140oC víi H2SO4 ®Æc thu ®îc 13,5 gam hçn hîp 3 ete. HiÖu suÊt c¸c ph¶n øng lµ 100%. Tªn gäi cña hai ancol trong X lµ A. metanol vµ etanol. B. etanol vµ propan-1-ol. C. propan-1-ol vµ butan-1-ol. D. butan-1-ol vµ pentan-1-ol.C©u 47: Hçn hîp M gåm hai anken kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng. §èt ch¸y hoµn toµn 2,24 lÝt M, thu ®îc 5,6 lÝt khÝ CO2 (c¸c khÝ ®o ë cïng ®iÒu kiÖn nhiÖt ®é, ¸p suÊt). Hi®rat ho¸ hoµn toµn mét thÓ tÝch M ë ®iÒu kiÖn thÝch hîp, thu ®-îc hçn hîp N gåm ba ancol X, Y, Z (X, Y lµ ancol bËc mét, ph©n tö khèi cña X nhá h¬n ph©n tö khèi cña Y). TØ lÖ vÒ khèi lîng c¸c ancol bËc mét so víi ancol bËc hai lµ 17,5 : 9. Thµnh phÇn phÇn tr¨m khèi lîng cña ancol Y trong hçn hîp N lµ A. 22,64%. B. 25,64%. C. 26,96%.

D. 33,96%.Câu 48.(KA-12) Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hoàn toàn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y làA. 46,43%. B. 10,88%. C. 31,58%. D. 7,89%.Câu 49.(CĐ-07) Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có H2SO4 làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai ancol X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0,05M. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là

A. C2H5OH và C3H7OH. B. C3H7OH và C4H9OH.C. C2H5OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH.

Câu 50.(KB-11) Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:

- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O.- Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140oC tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hoá hơi hoàn

toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt làA. 25% và 35%. B. 20% và 40%. C. 40% và 20%. D. 30% và 30%.(Gợi ý: Phần 1 tìm được 2 ancol C2H5OH (0,05mol) và C3H7OH (0,05 mol); Phần 2 tìm được nancol phản

ứng = 0,03 mol; mancol phản ứng = 1,52 gam )PHENOL

Câu 1.(CĐ-2010) Phát biểu đúng làA. Phenol phản ứng được với dung dịch NaHCO3.

B. Phenol phản ứng được với nước brom. C. Vinyl axetat phản ứng với dung dịch NaOH sinh ra ancol etylic. D. Thuy phân benzyl clorua thu được phenol.Câu 2: Phát biểu nào đúng?A. Phenol có tính axit yếu, dung dịch của nó làm quỳ tím hoá hồng.

Cheminor@

Page 9: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 9

B. Sản phẩm chính khi tách HCl của 2-clobutan là but-1-en.C. Do ảnh hưởng của nhóm –OH nên phenol dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H ở nhân thơm bằng nguyên tử Br hơn so với benzen.D. Phenyl clorua (C6H5Cl) dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử Cl bằng nhóm –OH hơn so với etyl clorua (C2H5Cl).Câu 3: Ảnh hưởng của gốc C6H5- đến nhóm –OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. H2 (Ni, nung nóng). D. nước Br2.Câu 4.(KB-08) Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng của phenol vớiA. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. H2 (Ni, nung nóng). D. nước Br2.C©u 5: Axit picric cã c«ng thøc cÊu t¹o lµA. C6H5(NO2)3OH. B. C6H3(NO2)3. C. C6H2(NO2)3OH.

D. C6H5OH. C©u 6: Phản ứng chứng minh phenol một axit yếu lµ A. 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 B. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C. C6H5OH + 3Br2 C6H2(Br)3OH + 3HBr D. C6H5ONa + CO2 + H2OC6H5OH+NaHCO3

Câu 7.(KB-07)* Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na. B. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.C. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH. D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.Câu 8.(KA-09) Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là

A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol.

C©u 9: Cho hîp chÊt h÷u c¬ X cã c«ng thøc ph©n tö C6H6O2. BiÕt X t¸c ®ông víi dông dÞch KOH theo tØ lÖ mol lµ 1 : 2. Sè ®ång ph©n cÊu t¹o cña X lµ A. 3. B. 4. C. 1.

D. 2Câu 10.(KA-2010) Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Các phát biểu đúng làA. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).C©u 11: Cã thÓ ®iÒu chÕ phenol tõ canxi cacbua theo s¬ ®å ph¶n øng sau: CaC2 X Y Z G C6H5OH Y vµ Z lÇn lît lµ A. C4H4 vµ C6H5Cl. B. C6H6 vµ C6H5CH=CH2.

C. C4H4 vµ C6H14. D. C6H6 vµ C6H5Cl.Câu 12: Cho sơ đồ sau: . T là

A. o-nitrophenol hoặc p-nitrophenol. B. p-nitrophenol.C. o-nitrophenol. D. m-nitrophenol.

Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: Toluen X Y Z. Chất Y là:A. o-crezol. B. o-crezol và p-crezol. C. ancol benzylic.D. p-crezol.

Câu 14.(KB-08) Cho sơ đồ chuyển hoá sau: Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm

A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen.

Cheminor@

Page 10: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 10

C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol.Câu 15.(KA-07) Cho sơ đồ

C6H6 (benzen) X Y Z

Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là : A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6. B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2. C. C6H5OH, C6H5Cl. D. C6H5ONa, C6H5OH.

Câu 16.(KA-09)* Cho dãy chuyển hóa sau: Phenol Phenyl axetat Y (hợp chất

thơm) Hai chất X,Y trong sơ đồ trên lần lượt là:

A. anhiđrit axetic, phenol. B. anhiđrit axetic, natri phenolat.C. axit axetic, natri phenolat. D. axit axetic, phenol.

Câu 17.(C§-09) Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuấtA. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.C. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

Câu 18.(KA-11) Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là

A. 4. B. 3. C. 6. D. 5.Câu 19.(CĐ-11) Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C8H10O, trong phân tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng được với NaOH là A. 4. B. 6. C. 7. D. 5.Câu 20.(KB-12) Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O?

A. 3. B. 5. C. 6. D. 4.Câu 21.(KA-12) Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):

(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.(b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.(c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc.(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen.(e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.

Số phát biểu đúng làA. 4. B. 2. C. 5. D. 3.

Câu 22.(KB-12)* Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các dung dịch: NaOH, HCl, Br2, HNO3, CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là

A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.Câu 23.(KA-11) Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên?

A. 9. B. 3. C. 7. D. 10.Câu 24.(CĐ-11) Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là A. 7,0. B. 14,0. C. 10,5. D.21,0.Câu 25.(KB-2010) Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2. Giá trị của x làA. 0,60. B. 0,36. C. 0,54. D. 0,45.

(Gợi ý: C6H2(NO2)3OH CO2 + 5CO + 3/2N2 + 3/2H2)ANDEHIT-XETON

LÝ TUYẾT

Cheminor@

+ Cl2 (tØ lÖ mol 1:

1)

+ NaOH ®Æc (d)

to cao, p cao

+ axit HCl

Page 11: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 11

1. Dãy các chất nào sau đây đều có phản ứng tráng gương khi cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3

đun nóng ?A. etanal, axit fomic, glixerol trifomat. B. axetilen, anđehit axetic, axit fomic.C. axit oxalic, etyl fomat, anđehit benzoic. D. propanal, etyl fomat, ancol etylic.2. Cho các phản ứng hóa học sau:

(1). C6H5CH(CH3)2 (4). CH3CH2OH + CuO

(2). CH2=CH2 + O2 (5). CH3-C ≡ CH + H2O

(3). CH4 + O2 (6). CH ≡ CH + H2O Có bao nhiêu phản ứng ở trên có thể tạo ra anđehit

A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.3.(KB-2010) Dãy gồm các chất đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, to) tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Na là:A. C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH. B. C2H3CHO, CH3COOC2H3, C6H5COOH.C. C2H3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH. D. CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH.4.(KA-2010)* Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là

A. metyl isopropyl xetol. B. 3-metylbutan-2-on.C. 3-metylbutan-2-ol. D. 2-metylbutan-3-on.

5.(CĐ-08) Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2=CH-CH2-OH (4).

Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là:A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).6.(KA-07) Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 là

A. anđehit axetic, but-1-in, etilen. B. anđehit axetic, axetilen, but-2-in.C. axit fomic, vinylaxetilen, propin. D. anđehit fomic, axetilen, etilen.

7.(C§-09) Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic?A. CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4). B. CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác).C. CH3-CH2OH + CuO (to). D. CH3-COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to).8.(KA-09) Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:

A. CH3COOH, C2H2, C2H4. B. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.C. C2H5OH, C2H4, C2H2. D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.

9.(KA-07)* Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là

A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.10.(KB-11) Cho các phát biểu sau:

(a) Anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử.(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen.(c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một. (d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2.(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hoá đỏ. (g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen.

Số phát biểu đúng làA. 4. B. 2. C. 5. D. 3.

11.(KA-11)* Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai?A. Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền.B. Axeton không phản ứng được với nước brom.C. Axetanđehit phản ứng được với nước brom.D. Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền.

12.(KB-11) Cho sơ đồ phản ứng: (1) X + O2 axit cacboxylic Y1. (2) X + H2 ancol Y2. (3) Y1 + Y2 Y3 + H2O

Cheminor@

Page 12: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 12

Biết Y3 có công thức phân tử C6H10O2. Tên gọi của X làA. anđehit acrylic. B. anđehit propionic. C. anđehit metacrylic. D. anđehit axetic.

13.(CĐ-11) Cho sơ đồ phản ứng:

(X, Z, M là các chất vô cơ, mỗi mũi tên ứng với một phương trình phản ứng). Chất T trong sơ đồ trên làA. C2H5OH. B. CH3COONa. C. CH3CHO. D. CH3OH.

(Gợi ý: X là O2; Y là HCHO; Z là H2; T là CH3OH; M là CO)14.(KA-11) X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O. X tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Y không tác dụng với Na nhưng có phản ứng tráng bạc, Z không tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là:

A. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3.B. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO.C. CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH.

D. CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH.15.(KB-11)* Cho sơ đồ phản ứng:

(1) CH3CHO X1 X2

(2) C2H5Br Y1 Y2 Y3.

Các chất hữu cơ X1, X2, Y1, Y2, Y3 là các sản phẩm chính. Hai chất X2, Y3 lần lượt làA. axit 2-hiđroxipropanoic và axit propanoic. B. axit 3-hiđroxipropanoic và ancol propylic.C. axit axetic và axit propanoic. D. axit axetic và ancol propylic.BÀI TẬP

PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG16. Cho 1,5 gam một anđehit tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit làA. OHC-CHO. B. CH3-CH2-CHO. C. CH2=CH-CHO. D. HCHO.17. Một hợp chất hữu cơ X (gồm C, H, O) chỉ chứa một loại nhóm chức. Cho 1 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 4 mol Ag. Biết rằng oxi chiếm 37,21% về khối lượng trong phân tử X. X là A. OHC-[CH2]2-CHO. B. OHC-CHO. C. OHC-CH2-CHO. D. H-CHO.

PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY18. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp khí gồm hai anđehit no, đơn chức mạch hở X và Y, thu được 16,8 lít khí CO2 (các khí đo ở 136,5oC, 1 atm). Nếu lấy cùng lượng hỗp hợp trên tác dụng hoàn toàn với AgNO3 (dư) trong NH3 thu được 108 gam Ag kim loại. Công thức X và Y lần lượt là A. HCHO và CH3CHO. B. HCHO và C2H5CHO. C. HCHO và C2H3CHO. D. CH3CHO và C2H5CHO. 19. Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp X gồm có anđehit acrylic và một anđehit no đơn chức Y cần 2,296 lít oxi (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư được 8,5 gam kết tủa. Y là A. C3H7-CH=O. B. H-CH=O. C. C2H5CH=O. D. CH3-CH=O.(Gợi ý: BTKL tìm tổng KL CO2 + H2O mol H2O = 0,07; nanđêhit acrylic = mol CO2 – mol H2O = 0,015

mY = 0,88 gam; BTNT oxi tìm được nY = 0,02 mol MY = 44)PHẢN ỨNG CỘNG H2

20. Chia hçn hîp gåm hai an®ehit no ®¬n chøc thµnh hai phÇn b»ng nhau:- §èt ch¸y hoµn toµn phÇn thø nhÊt thu ®îc 0,54 gam H2O.- PhÇn thø hai céng H2 (Ni, to ) thu ®îc hçn hîp X.

NÕu ®èt ch¸y hoµn toµn X th× thÓ tÝch khÝ CO2 thu ®îc(ë ®ktc) lµA. 0,112 lÝt. B. 0,672 lÝt. C. 1,68 lÝt. D. 2,24 lÝt.21. Khö 1,6 gam hçn hîp hai an®ehit no b»ng khÝ H2 thu ®îc hçn hîp hai ancol. §un hai ancol nµy víi H2SO4 ®Æc ®îc hçn hîp hai olefin lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp. §èt

Cheminor@

Page 13: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 13

hai olefin nµy ®îc 3,52 gam CO2. BiÕt c¸c ph¶n øng x¶y ra hoµn toµn. C«ng thøc cña hai an®ehit ®ã lµ A. HCHO vµ CH3CHO. B. CH3CHO vµ C2H5CHO.C. C2H5CHO vµ C3H7CHO. D. C3H7CHO vµ C4H9CHO. 22. Hỗn hợp X gồm anđehit acrylic và anđehit Y là đồng đẳng của anđehit fomic. Cho 8,50 gam X tham gia phản ứng cộng vừa đủ với 5,6 lít H2 (đktc). Mặt khác, lấy 8,50 gam X tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn được 32,4 gam Ag. Công thức cấu tạo của Y làA. CH3CH2CHO. B. C4H9CHO. C. CH3CH2CH2CHO. D. CH3CHO.

PHẢN ỨNG OXI HÓA23. Oxi hoá 4,6 gam hỗn hợp của hai ancol đơn chức thành anđehit thì dùng hết 8,0 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 32,4 gam Ag. Hai ancol làA. C2H5OH và C3H7OH. B. C2H5OH và C4H9OH. C. CH3OH và C2H5OH. D. CH3OH và C3H7OH.24. Cho hçn hîp X gåm hai an®ehit Y, Z lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp nhau. §èt ch¸y Y t¹o ra CO2 vµ H2O víi tØ lÖ sè mol 1 : 1; trong Y cã 53,33% oxi vÒ khèi lîng.

Oxi ho¸ m gam hçn hîp X thu ®îc (m + 3,2) gam hçn hîp X1 gåm hai axit t¬ng øng. MÆt kh¸c, nÕu cho m gam hçn hîp X ph¶n øng víi dung dÞch AgNO3 (d) trong NH3 thu ®îc 51,84 gam Ag. Gi¸ trÞ cña m lµA. 7,40. B. 8,24. C. 8,88.

D. 9,20.25. Oxi ho¸ 3,75 gam mét an®ehit ®¬n chøc X b»ng oxi (xóc t¸c) ®îc 5,35 gam hçn hîp gåm axit, an®ehit d. Tªn cña X vµ hiÖu suÊt cña ph¶n øng lµ:

A. an®ehit fomic; 75%. B. an®ehit axetic; 75%.

C. an®ehit propionic; 80%. D. an®ehit fomic; 80%.

TỔNG HỢP ANDEHIT TRONG ĐỀ THI ĐH-CĐ TỪ 2007 ĐẾN 20121.(KA-08) Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X làA. C3H7CHO. B. HCHO. C. C2H5CHO. D. C4H9CHO.2.(KB-07) Oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng. Công thức của anđehit làA. C2H3CHO. B. CH3CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO.3.(KA-07) Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3CHO. B. CH2 = CHCHO. C. CH3CH2CHO. D. HCHO.4.(CĐ-07) Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit là A. HCHO. B. CH2=CH-CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CHO.5.(CĐ-2010)* Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m làA. 16,2. B. 43,2. C. 10,8. D. 21,6.

(Gợi ý: nancol phản ứng = nO = (6,2 – 4,6)/16 = 0,1 mol nancol ban đầu > 0,1 mol Mancol < 46 ancol là CH3OH

nHCHO =0,1 mol nAg = 0,4 mol mAg = 43,2 gam )6.(KA-2010) Axeton được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi, sau đó thuy phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là

Cheminor@

Page 14: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 14

A. 300 gam. B. 500 gam. C. 400 gam. D. 600 gam.7.(KA-09) Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X làA. 65,00%. B. 46,15%. C. 35,00% D. 53,85%.

(Gợi ý: ; BTNT H )8.(KB-09) Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m làA. 10,5. B. 17,8. C. 8,8. D. 24,8.(Gợi ý: nO(X) = nX = 0,5 mol; Đặt ; BTNT O a = 0,7 m = mC + mH + mO =17,8 gam)9.(KB-09) Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X làA. HOOC-CH=CH-COOH. B. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO.C. HO-CH2-CH2-CH2-CHO. D. HO-CH2-CH=CH-CHO.10.(KA-2010) Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m làA. 10,9. B. 14,3. C. 10,2. D. 9,511.(KB-09)* Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m làA. 15,3. B. 8,5. C. 8,1. D. 13,5.12.(C§-09) Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X làA. CH3CHO và C2H5CHO. B. HCHO và CH3CHO.C. HCHO và C2H5CHO. D. C2H3CHO và C3H5CHO.13.(C§-09)* Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2. Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là

A. HCHO và 32,44%. B. HCHO và 50,56%.C. CH3CHO và 67,16%. D. CH3CHO và 49,44%.

14.(KA-11) Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu được thể tích khí CO2 bằng thể tích hơi nước (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho 0,01 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 0,04 mol Ag. X làA. anđehit fomic. B. anđehit no, mạch hở, hai chức.C. anđehit axetic. D. anđehit không no, mạch hở, hai chức.15.(CĐ-11) Hỗn hợp G gồm hai anđehit X và Y, trong đó MX < MY < 1,6 MX. Đốt cháy hỗn hợp G thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. Cho 0,10 mol hỗn hợp G vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 0,25 mol Ag. Tổng số các nguyên tử trong một phân tử Y làA. 10. B. 7. C. 6. D. 9.16.(KB-11) Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36 gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít CO2 (đktc). Tên của Z làA. anđehit acrylic. B. anđehit butiric. C. anđehit propionic. D. anđehit axetic.17.(KB-11) X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V

Cheminor@

Page 15: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 15

lít H2 (đktc). Giá trị lớn nhất của V làA. 22,4. B. 13,44. C. 5,6. D. 11,2.(Gợi ý: MX = 18,8; MY = 37,6; mY = mX = 18,8.2 = 37,6 gam nY = 1 mol; RCHO + H2 RCH2OH;

= mol H2 phản ứng = mol RCHO phản ứng = 1 mol mà nX = 2 mol phản ứng vùa đủ; nancol = 1 mol mol H2 = 0,5 mol)

18.(KB-11) Để hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần 1,12 lít H2 (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X làA. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO. B. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO.C. H-CHO và OHC-CH2-CHO. D. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO.

(Gợi ý: A hoặc C. Hoặc tính T = nAg/nandehit = 3,2 A hoặc C. Đặt x, y là mol …

)

19.(KB-11) Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol CO2 và 1,8x mol H2O. Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M làA. 30%. B. 40%. C. 50%. D. 20%.

(Gợi ý: )

20.(CĐ-12) Cho m gam hỗn hợp hơi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 97,2 gam Ag. Giá trị của m làA. 14,0. B. 10,1. C. 18,9. D. 14,7.

(Gợi ý: Xét hh gồm CH3OH (x mol), C2H5OH (y mol);

Chú ý: Nếu xét HCHO, CH3CHO vô lý)

21.(KB-12) Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hoá làA. 50,00%. B. 62,50%. C. 31,25%. D. 40,00%.

Hướng dẫn:

Mỗi phần của X (coi như đem oxi hóa 0,04 mol ancol ): n axit = 2nH2 - 0,04 = 0,045 – 0,04 = 0,005 molNếu RCHO khác HCHO => n andehit = n Ag : 2 = 0,045 > 0,04 => loại => RCHO là HCHO

Vậy n HCHO = (nAg – 2.0,005) : 4 = 0,02 mol (tham gia phản ứng tráng Ag có cả HCOOH nữa)Vậy % m CH3OH bị oxi hóa = (n axit + n andehit) : n ancol = 0,025 : 0,04 .100% = 62,5%

22.(KB-12) Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 27 gam Ag. Mặt khác, hiđro hoá hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2. Dãy đồng đẳng của X có công thức chung là

A. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0). B. CnH2n-3CHO (n ≥ 2).C. CnH2n+1CHO (n ≥ 0). D. CnH2n-1CHO (n ≥ 2).

23.(KA-12) Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất phản ứng hiđrat hóa axetilen làA. 60%. B. 80%. C. 92%. D. 70%.

Cheminor@

Page 16: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 16

AXIT CACBOXYLICLÝ THUYẾT1. C«ng thøc ph©n tö cña mét sè axit cacboxylic ®îc viÕt sau ®©y: (1) CH2O; (2) CH2O2; (3) C2H2O2; (4) C2H4O2; (5) C2H5O4; (6) C3H6O2. C«ng thøc nµo ®· viÕt sai ?A. (1), (2), (3). B. (4), (5), (6). C. (1), (3), (5). D. (2), (4), (6). 2. Axit fomic cã thÓ t¸c dông víi tÊt c¶ c¸c chÊt trong d·y nµo sau ®©y?A. Mg, Cu, dung dÞch NH3, NaHCO3. B. Mg, Ag, CH3OH/H2SO4

®Æc nãng.C. Mg, dung dÞch NH3, dung dÞch NaCl. D. Mg, dung dÞch NH3, NaHCO3.3. Cã bèn hîp chÊt h÷u c¬ c«ng thøc ph©n tö lÇn lît lµ: CH2O, CH2O2, C2H2O3 vµ C3H4O3. Sè chÊt võa t¸c dông víi Na, võa t¸c dông víi dung dÞch NaOH, võa cã ph¶n øng tr¸ng g¬ng lµ

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

4. Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với dung dịch nước brom là

A. 5 B. 7 C. 6 D. 45. Cho s¬ ®å sau: X Y Z T G (axit acrylic).C¸c chÊt X vµ Z cã thÓ lµ nh÷ng chÊt ®îc ghi ë d·y nµo sau ®©y?

A. C3H8 vµ CH3-CH2-CH2-OH. B. C2H6 vµ CH2=CH-CHO. C. C3H6 vµ CH2=CH-CHO. D. C3H6 vµ CH2=CH-

CH2-OH.6. Cho c¸c chÊt: C2H6, C2H4, CH3CHO, CH3COOCH=CH2. Sè chÊt phï hîp víi chÊt X theo s¬ ®å:

C2H2 X Y CH3COOH , lµ A. 4. B. 3. C. 2.

D. 1. 7.(KB-11) Cho các phát biểu sau:

(a) Anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử.(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen.(c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một. (d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2.(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hoá đỏ. (g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen.

Số phát biểu đúng làA. 4. B. 2. C. 5. D. 3.

8.(CĐ-11) Cho sơ đồ phản ứng:

(X, Z, M là các chất vô cơ, mỗi mũi tên ứng với một phương trình phản ứng). Chất T trong sơ đồ trên làA. C2H5OH. B. CH3COONa. C. CH3CHO. D. CH3OH.

9.(KA-12)* Cho sơ đồ chuyển hóa: .

Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là:A. CH3NH2, CH3COONH4. B. CH3CN, CH3CHO.C. CH3NH2, CH3COOH. D. CH3CN, CH3COOH.

So s¸nh tÝnh chÊt10. ChiÒu gi¶m dÇn ®é linh ®éng cña nguyªn tö hi®ro (tõ tr¸i qua ph¶i) trong nhãm -OH cña c¸c hîp chÊt C6H5OH, C2H5OH, H2O, CH3COOH lµ A. CH3COOH , H2O, C6H5OH, C2H5OH B. C2H5OH , H2O, CH3COOH, C6H5OH C. C2H5OH, C6H5OH, H2O, CH3COOH D. CH3COOH, C6H5OH, H2O, C2H5OH

Cheminor@

+Cl2, to +H2O, OH +CuO, to + AgNO3, NH3

Page 17: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 17

11. Cho c¸c chÊt sau: C2H5OH, CH3COOH, C6H5OH, C2H5ONa, CH3COONa, C6H5ONa. Sè cÆp chÊt ph¶n øng ®îc víi nhau lµ A. 2. B. 3. C. 4.

D. 5. 12.(KB-09) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:A. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOHB. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHOC. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO D. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO13.(KA-08) Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH. B. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH.C. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH. D. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH.14.(KB-07) Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol (rượu) etylic (Z) và đimetyl ete (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi làA. T, Z, Y, X. B. T, X, Y, Z. C. Z, T, Y, X. D. Y, T, X, Z.15.(KB-2010) Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu đươc etilen B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng C. Dãy các chất : C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải D. Đun ancol etylic ở 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete16.(C§-09) Cho các chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là : A. X, Z, T, Y B. Y, T, Z, X C. Y, T, X, Z D. T, Y, X, Z17.(CĐ-07) Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit. Số cặp chất tác dụng được với nhau là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. 18.(CĐ-11)* Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:A. HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH. B. CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH. C. C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH. D. CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH.19.(CĐ-11) Cho dãy các chất: etan, etanol, etanal, axit etanoic. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất trong dãy làA. axit etanoic. B. etanol. C. etanal. D. etan.BÀI TẬP

PHẢN ỨNG VỚI KIỀM*RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

maxit + mNaOH = mmuối + mnước

Mol axit = mol H2O = Độ tăng khối lượng/22*R(COOH)k + kNaOH R(COONa)k + kH2O

k = nNaOH/nnước

*Axit + Kiềm Chất rắn + H2Omaxit + mNaOH = mmuối + mnước; Suy ra nnước

20. Cho 15,0 gam mét axit cacboxylic no, ®¬n chøc X t¸c dông víi 150 ml dung dÞch NaOH 2M, sau ph¶n øng, c« c¹n dung dÞch thu ®îc 22,5 gam chÊt r¾n khan. C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X lµA. CH3COOH. B. C2H5COOH. C. C3H7COOH. D. HCOOH. 21. Trung hòa 12,0 gam hỗn hợp cùng số mol gồm axit fomic và một axit hữu cơ đơn chức X bằng NaOH thu được 16,4 gam hai muối. Công thức của axit làA. C2H5COOH. B. CH3COOH. C. C2H3COOH. D. C3H7COOH.22. Để trung hòa 7,4 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ là đồng đẳng của axit fomic cần 200 ml dung dịch NaOH 0,5M. Khối lượng muối thu được là

A. 9,6 gam. B. 6,9 gam. C. 11,4 gam. D. 5,2 gam. 23.(KA-08) Trung hoà 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp chất rắn có khối lượng là

A. 6,84 gam. B. 4,90 gam. C. 6,80 gam. D. 8,64 gam.24.(KB-08) Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch

Cheminor@

Page 18: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 18

gồm KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử của X làA. C2H5COOH. B. CH3COOH. C. C3H7COOH. D. HCOOH.25.(KB-07) Để trung hòa 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24%. Y làA. C2H5COOH. B. CH3COOH. C. C3H7COOH. D. HCOOH. 26.(C§-09) Trung hoà 8,2 gam hỗn hợp gồm axit fomic và một axit đơn chức X cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Nếu cho 8,2 gam hỗn hợp trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 đun nóng thì thu được 21,6 gam Ag. Tên của X làA. axit acrylic. B. axit propanoic. C. axit metacrylic. D. axit etanoic. 27.(CĐ-2010) Cho 16,4 gam hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp nhau phản ứng hoàn toàn với 200 ml dung dịch NaOH 1M và KOH 1M thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y, thu được 31,1 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức của 2 axit trong X làA. C2H4O2 và C3H4O2. B. C2H4O2 và C3H6O2. C. C3H4O2 và C4H6O2. D. C3H6O2 và C4H8O2.

PHẢN ỨNG CHÁY28.(KA-11) Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan. Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88 gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng làA. 4,48 lít. B. 3,36 lít. C. 2,24 lít. D. 1,12 lít.29.(KA-11) Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol CO2 và z mol H2O (với z = y – x). Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu được y mol CO2. Tên của E làA. axit acrylic. B. axit oxalic. C. axit ađipic. D. axit fomic.(Hướng dẫn: do y – z = x Loại D; x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu được y mol CO2 mà y = x

+ z Loại A; Xét B, C thì y = 2x số C = 2)30.(KA-11) Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở và đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO2 (đktc) và y mol H2O. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị x, y và V là

A. V = . B. V = C. V = . D. V = .

*Bảo toàn khối lượng: x + moxi = 44V/22,4 + 18y mO = 55V/448 + 9y/8 – x/16*Đặt axit là CnH2n – 4O4 2nax = nCO2 - nnước nO(ax) = 2(nCO2 - nnước) = V/11,2 – 2y

* BTNT oxi: kết quảAXIT CACBOXYLIC

PHẢN ỨNG CHÁY32.(KA-11) Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic. Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO3 (dư) thì thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 35,2 gam CO2 và y mol H2O. Giá trị của y làA. 0,3. B. 0,8. C. 0,2. D. 0,6.

(Hd: = 1,4 mol; BTNT oxi: 1,4 + 0,8 = 1,6 + y y = )

36.(KA-12) Hỗn hợp X gồm axit fomic, axit acrylic, axit oxalic và axit axetic. Cho m gam X phản ứng hết với dung dịch NaHCO3 thu được 1,344 lít CO2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 2,016 lít O2 (đktc), thu được 4,84 gam CO2 và a gam H2O. Giá trị của a làA. 1,62. B. 1,44. C. 3,60. D. 1,80.

(Hướng dẫn: giống bài 32 )33.(KA-11) Hóa hơi 15,52 gam hỗn hợp gồm một axit no đơn chức X và một axit no đa chức Y (số mol X lớn hơn số mol Y), thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 5,6 gam N 2 (đo cùng trong điều kiện nhiệt độ, áp suất). Nếu đốt cháy toàn bộ hỗn hợp hai axit trên thì thu được 10,752 lít CO2 (đktc) . Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là:A. CH3-CH2-COOH và HOOC-COOH. B. CH3-COOH và HOOC-CH2-CH2-COOH.C. H-COOH và HOOC-COOH. D. CH3-COOH và HOOC-CH2-COOH.

(Hướng dẫn: nax = 0,2 mol; loại C; Xét B, D:

Cheminor@

Page 19: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 19

)

34.(KB-11)* Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol H2O. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO3, thì thu được 1,6a mol CO2. Thành phần % theo khối lượng của Y trong X làA. 46,67%. B. 40,00%. C. 25,41%. D. 74,59%.

(Hướng dẫn: 1 ax đơn chức, 1 ax 2 chức; )

35.(CĐ-12) Trong phân tử axit cacboxylic X có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Tên gọi của X làA. axit axetic. B. axit malonic.(HOOC-CH2-COOH) C. axit oxalic. D. axit fomic.37.(KA-12) Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon trong phân tử khác nhau) thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Thực hiện phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp trên với hiệu suất 80% thu được m gam este. Giá trị của m làA. 8,16. B. 4,08. C. 2,04. D. 6,12.(Hd: Ancol no, hở, đơn; nancol = mol H2O - mol CO2 = 0,1 mol; BTKL moxi = 12,8 gam nO = 0,8;

BTNT O nO(hh) = 0,2; nO(ax) = 0,1; nax = 0,05 0,05n +0,1n = 0,3 chọn n =4; m = 1)38.(KA-12) Hóa hơi 8,64 gam hỗn hợp gồm một axit no, đơn chức, mạch hở X và một axit no, đa chức Y (có mạch cacbon hở, không phân nhánh) thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 2,8 gam N2 (đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Đốt cháy hoàn toàn 8,64 gam hỗn hợp hai axit trên thu được 11,44 gam CO2. Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu làA. 72,22%. B. 27,78%. C. 35,25%. D. 65,15%.

(Hướng dẫn: Do Y không phân nhánh Y là axit 2 chức: CnH2n-2O4; nhh = 0,1 ; MX < 86,4. Vì MY > 90 X là CH3COOH hoặc HCOOH. Xét X là CH3COOH )

39.(KB-12) Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 0,24 mol O2, thu được CO2 và 0,2 mol H2O. Công thức hai axit làA. HCOOH và C2H5COOH. B. CH2=CHCOOH và CH2=C(CH3)COOH.C. CH3COOH và C2H5COOH. D. CH3COOH và CH2=CHCOOH.

(Hướng dẫn: BTNT oxi tính được mol CO2 = 0,24 mol > mol H2O chọn D)PHẢN ỨNG ESTE HÓA

40. Cho mét axit cacboxylic ®¬n chøc t¸c dông víi etylen glicol thu ®îc mét este duy nhÊt. Cho 0,1 mol este nµy t¸c dông võa ®ñ víi dung dÞch NaOH thu ®îc 16,4 gam muèi. Axit ®ã lµ A. C2H3COOH. B. CH3COOH. C. C2H5COOH.

D. HCOOH.41.(CĐ-07) Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là A. 55%. B. 50%. C. 62,5%. D. 75%. 42.(CĐ-08) Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành làA. 6,0 gam. B. 4,4 gam. C. 8,8 gam. D. 5,2 gam.43.(KA-07)* Khi thực hiện phản ứng este hoá 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456.44.(KA-07) Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1 : 1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của

Cheminor@

Page 20: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 20

các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Tính mA. 10,12. B. 6,48. C. 8,10. D. 16,20.45.(KA-2010)* Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí H2 (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este (giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 100%). Hai axit trong hỗn hợp X làA. HCOOH và CH3COOH. B. CH3COOH và C2H5COOH.C. C2H5COOH và C3H7COOH. D. C2H7COOH và C4H9COOH.

TỔNG HỢP46. Hỗn hợp X gồm anđehit fomic và anđehit axetic. Oxi hoá hoàn toàn hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y gồm hai axit. Tỉ khối hơi của Y so với X là d. Khoảng giá trị của d là:

A. 0,9<d<1,2 B. 1,5<d<1,8 C. <d< D. <d<

47. Cho 1 gam axit axetic vµo èng nghiÖm thø nhÊt vµ cho 1 gam axit fomic vµo èng nghiÖm thø hai, sau ®ã cho vµo c¶ hai èng nghiÖm trªn mét l îng d CaCO3. Khi ph¶n øng x¶y ra hoµn toµn th× thÓ tÝch khÝ CO2 thu ®îc (ë cïng nhiÖt ®é, ¸p suÊt) A. tõ hai èng nghiÖm b»ng nhau. B. tõ èng thø nhÊt nhiÒu h¬n tõ èng thø hai. C. tõ èng thø hai nhiÒu h¬n tõ èng thø nhÊt. D. tõ c¶ hai èng ®Òu lín h¬n 2,24 lÝt (®ktc). 48.(KA-2010) Hỗn hợp gồm 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức và 0,1 mol muối của axit đó với kim loại kiềm có tổng khối lượng là 15,8 gam. Tên của axit trên làA. axit propanoic. B. axit metanoic. C. axit butanoic. D. axit etanoic.49.(CĐ-07) Cho 5,76 gam axit hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO3 thu được 7,28 gam muối của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH2=CH-COOH B. CH3-CH2-COOH C. HCC-COOH D. CH3COOH50.(CĐ-08) Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành làA. 43,2 gam. B. 10,8 gam. C. 64,8 gam. D. 21,6 gam.51.(KB-09) Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức (Y, Z có cùng số nguyên tử cacbon). Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần một tác dụng hết với Na, sinh ra 4,48 lít khí H 2 (ở đktc). Đốt cháy hoàn toàn phần hai, sinh ra 26,4 gam CO2. Công thức cấu tạo thu gọn và phần trăm về khối lượng của Z trong hỗn hợp X lần lượt làA. HOOC-CH2-COOH và 70,87%. B. HOOC-COOH và 60,00%.C. HOOC-CH2-COOH và 54,88%. D. HOOC-COOH và 42,86%.

(Hướng dẫn: mol H2 = 0,2; 0,2 < nX < 0,4 )

52.(KB-09)* Cho 0,04 mol một hỗn hợp X gồm CH2=CH-COOH, CH3COOH và CH2=CH-CHO phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 6,4 gam brom. Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịch NaOH 0,75 M . Khối lượng của CH2=CH-COOH trong X là A. 1,44 gam B. 2,88 gam C. 0,72 gam D. 0,56 gam53.(KB-2010) Hỗn hợp Z gồm hai axit cacboxylic đơn chức X và Y (MX > MY) có tổng khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 11,5 gam muối. Mặt khác, nếu cho Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 21,6 gam Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z làA. C3H5COOH và 54,88%. B. C2H3COOH và 43,90%.C. C2H5COOH và 56,10%. D. HCOOH và 45,12%.

(Hướng dẫn: Y là HCOOH (0,2 mol) X là RCOOH (3,6 gam); nZ = (11,5 – 8,2) : 22 =0,15 mol)54.(CĐ-11) Hai chất hữu cơ X, Y có thành phần phân tử gồm C, H, O (MX < MY < 82). Cả X và Y đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc và đều phản ứng được với dung dịch KHCO 3 sinh ra khí CO2. Tỉ khối hơi của Y so với X có giá trị làA. 1,47. B. 1,61. C. 1,57. D. 1,91

Cheminor@

Page 21: Chuyên đề Ancol - Andehit - Axit

Ôn thi Đại học năm 2013 21

(Hướng dẫn: X là HCOOH; Y là HOOC - CHO)55.(CĐ-12) Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m làA. 33,4. B. 21,4. C. 24,8. D. 39,4.56.(CĐ-12) Cho phản ứng hóa học: Br2 + HCOOH 2HBr + CO2Lúc đầu nồng độ của HCOOH là 0,010 mol/l, sau 40 giây nồng độ của HCOOH là 0,008 mol/l. Tốc độ trung bình của phản ứng trong khoảng thời gian 40 giây tính theo HCOOH làA. 5,0.10-5 mol/(l.s). B. 2,5.10-5 mol/(l.s). C. 2,5.10-4 mol/(l.s). D. 2,0.10-4 mol/(l.s).57.(KA-12)* Dung dịch X gồm CH3COOH 0,03M và CH3COONa 0,01M. Biết ở 25oC, Ka của CH3COOH là 1,75.10-5, bỏ qua sự phân li của nước. Giá trị pH của dung dịch X ở 25oC làA. 4,28. B. 4,04. C. 4,76. D. 6,28.

(Hướng dẫn: Cách 1: Bài toán 3 dòng; Cách 2: )

Cheminor@