CICLO-HEXANONA

7/28/2019 CICLO-HEXANONA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR

INSTITUTO DE TECNOLOGIAFACULDADE DE ENGENHARIA QUMICAQUIMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

PROFESSORA: ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE

SNTESE DA CICLO HEXANONA

CAROLINA ALMEIDA DE LIMACARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA

DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTAMARCO ROGERIO SCIENZA

MARCUS VINICIUS COSTA SILVARMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA

BELM-PA

2010


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RESUMO

Este trabalho tem como objetivo realizar de forma simples a sntese da

Ciclo-Hexanona a partir de vrios reagentes como: sulfato de sdio, dicromato

de sdio, cido actico, ciclo-hexanol e ter etlico.

Primeiramente, com a mistura de duas solues (uma aquecida -

dicromato de sdio e cido actico - e uma resfriada ciclo-hexanol e cido

actico), sero feita sucessivas agitaes do sistema e controle da

temperatura. Depois ser acrescentada gua, seguido de extrao, usando

ter etlico, com alvio de presso. E por fim ser obtida a Ciclo-Hexanona.

Sero empregadas vrias tcnicas como: extrao lquido lquido,

filtrao simples, aquecimento e resfriamento contnuo.


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INTRODUO

O ciclo-hexanol, mediante condies controladas, pode ser oxidado a

ciclo-hexanona. O controle da temperatura essencial para a obteno do

produto desejado e para manter a reao sob controle. (Site 01)

A Ciclo-Hexanona um lquido incolor e oleoso com um odor residual de

acetona. um composto qumico utilizado na fabricao de tintas a base de

solvente pesado. Os vapores da Ciclo-Hexanona irritam os olhos, a pele e o

trato respiratrio. A inalao de vapores pode originar depresso no sistema

nervoso central e degenerao heptica e renal. (Site 02)

A ciclo-hexanona miscvel com a maioria dos solventes orgnicos,

parcialmente solvel em gua, apresenta taxa de evaporao lenta e um bom

poder de solvncia. (Site 03). Com o tempo, a cor deste lquido tende ao

amarelo. (Site 04)

Dentre as aplicaes da ciclo-hexanona destacam-se: matria-prima

para cido adpico e nylon; agente libertador de molde para verniz; aditivo para

leo lubrificante e detergente (Site 05); solvente para materiais

macromoleculares, como polmeros e copolmeros de cloreto de vinila; solvente

latente ou modificador para poliestirenos, fenlicos, alqudicos e alqudicos

modificados; desengraxe de metais; esmaltes e agentes niveladores.(Site 03)


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MATERIAIS UTILIZADOS

- Erlenmeyer;

- Funil;

- Basto de vidro;

- Funil de decantao;

- Papel de filtro;

- Papel Alumnio;

- Frascos de vidro;

- Basto de vidro;

- Banho Frio;

- Banho-Maria;

- gua gelada;

- Sulfato de Sdio;

- Dicromato de Sdio;

- cido Actico;

- Ciclo-Hexanol;

- ter etlico.


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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolveu-se 5 g de dicromato de sdio

hidratado em 9 mL de cido actico. Aqueceu-se ligeiramente para facilitar a

dissoluo. Em outro erlenmeyer, adicionou-se 5 mL de ciclo-hexanol e 3 mL

de cido actico. Resfriou-se a mistura a 15C em banho de gelo. Derramou-se

a soluo de dicromato de sdio sobre a soluo de ciclo-hexanol. Agitou-se

bem e retirou-se do banho de gelo. Deixou-se a temperatura subir e quando

atingiu 60C, retornou-se ao banho de gelo, de modo que a temperatura ficasse

na faixa de 60 65 C. Controlou-se durante 30 minutos a temperatura, at

observar o abrandamento da reao e o aparecimento de cor esverdeada na

soluo. Durante esse tempo foi feito um revezamento entre o banho de gelo e

o banho quente.

Aps 30 minutos, a soluo foi mantida temperatura ambiente. E

depois de ter atingido esta temperatura, verteu-se 85 mL de gua gelada na

soluo. Transferiu-se a mistura para um funil de decantao e extraiu-se duas

vezes com ter etlico (20 mL por vez), aliviando a presso durante cada

extrao. Houve a visualizao de uma mistura bifsica constituda de uma

fase mais escura (mais densa) e uma fase incolor (terea, menos densa).

Em seguida o extrato etreo (resultante das duas extraes com ter

etlico) foi lavado com gua gelada para remover resduos da mistura oxidante.

Foram adicionados alguns gramas de sulfato de sdio anidro.

Depois de 10 minutos, foi realizado uma filtrao simples. Colocou-se a

soluo obtida em um frasco de massa determinada (81 g), vedou-se com

papel alumnio e foi armazenado na capela para a retirada do excesso de


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solvente. Em seguida determinou-se a massa de produto obtido, que

correspondeu a 3,5g.


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RESULTADOS E DISCUSSES

Neste trabalho foi realizada a sntese do ciclo-hexanona a partir do ciclo-

hexanol, atravs de uma reao de oxidao, em presena de cido actico.

Esta reao poder ser observada pela mudana de colorao, onde o

dicromato de potssio, que o agente oxidante, (Na2Cr2O7) alaranjado e se

reduz a Cr+3, de colorao verde escuro. A equao do processo ocorrido

mostrada abaixo:

OOH

Na 2Cr2O7

CH 3COOH

cicloexanol cicloexanona Sendo a ciclo-hexanona um lquido relativamente voltil, a obteno e

purificao da mesma foram feitas utilizando-se a tcnica de extrao lquido-

lquido com ter etlico. Depois de retirado o excesso de solvente e

determinado a massa de ciclo-hexanona obtida, que foi de 3,5g, pode-se

calcular o rendimento da reao. A densidade do ciclo-hexanol 0.962 g/ml,

desta forma pode-se calcular a massa inicial de reagente a partir do volume de

ciclo-hexanol colocado para reagir:

Ciclo-hexanol

Peso molecular = 100, 1602 g/mol

dciclo-hexanol = 0, 962 g / mL

d = m / V m = d x V

m = 0, 962 x 5

m = 4,81 g de ciclo-hexanol


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A partir da reao balanceada de todo o processo pode-se calcular o

rendimento da ciclo-hexanona obtida. Tem-se a seguinte relao

estequiomtrica:

1 mol de ciclo-hexanol----------------------- 1 mol de ciclo-hexanona

100,16 g----------------------- 98,15 g

4,81g ----------------------- m (ciclo-hexanona)

m (ciclo-hexanona) = 4, 7135 g

Para o clculo do rendimento, consideramos:

% Ciclo-Hexanona (m/m) =

x 100

Onde,

m (experimental) = Massa obtida na prtica = 3,5 g

m (terica) = Massa obtida atravs da relao estequiomtrica = 4, 7135

Logo,

% Ciclo-Hexanona (m/m)=

x 100

% Ciclo-Hexanona (m/m) = 74,25 %


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CONCLUSO

Este processo de tratamento de ciclo-hexanol com um agente oxidante

(dicromato de sdio), em presena de cido actico nos remete sntese daciclo-hexanona.

Aps a descrio e anlise de todo o procedimento realizado, obteve-se

uma massa de ciclo-hexanona igual a 3,5 g. E a partir da estequiometria da

reao e dos clculos realizados, concluiu-se que houve um rendimento de

aproximadamente 74,25 % (m/m).

Portanto, foi possvel a sntese da ciclo-hexanona a partir de tcnicas

usuais e simples muito empregadas em atividades laboratoriais.


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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

Site 01:

http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO

.pdf. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:00 h)

Site 02:

http://tecplotter.com.br/tintas/roland_mimaki.php. Acessado em 13 de junho,

2010 (21:00 h)

Site 03:

http://www.qualisol.ind.br/produtos/arquivos/Ciclohexanona_1.pdf. Acessado

em 13 de junho, 2010 (21:10 h)

Site 04:

http://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexanona. Acessado em 13 de junho, 2010

(21:20 h)

Site 05:

http://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consult

a=CICLOHEXANONA. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:25 h).
http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdfhttp://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdfhttp://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdfhttp://tecplotter.com.br/tintas/roland_mimaki.phphttp://tecplotter.com.br/tintas/roland_mimaki.phphttp://www.qualisol.ind.br/produtos/arquivos/Ciclohexanona_1.pdfhttp://www.qualisol.ind.br/produtos/arquivos/Ciclohexanona_1.pdfhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexanonahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexanonahttp://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CICLOHEXANONAhttp://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CICLOHEXANONAhttp://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CICLOHEXANONAhttp://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CICLOHEXANONAhttp://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CICLOHEXANONAhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexanonahttp://www.qualisol.ind.br/produtos/arquivos/Ciclohexanona_1.pdfhttp://tecplotter.com.br/tintas/roland_mimaki.phphttp://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdfhttp://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdf

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