GUÍA DE TRABAJOVersión: 1

Código: DA-FO-431

ÁREA: CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL (Química)

GRADO: 11° JORNADA: M - T SEMESTRE: II FECHA:_______________

TEMA: Nomenclatura de compuestos orgánicos

TIPO DE GUÍA: Conceptual

INDICADOR DE DESEMPEÑO: Identifica y nombra adecuadamente los Compuestos orgánicos de acuerdo a la IUPACTIEMPO: seis semanas.

Nomenclatura sistemática: Asignación de nombres a los compuestos orgánicos de acuerdo a las reglas aceptadas internacionalmente y aprobadas por la I.U.P.A.C (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).Dichas regalas se establecen de acuerdo con la estructura de los compuestos orgánicos, es decir con el tipo de átomos y su distribución espacial en una molécula, la cual determina las propiedades físicas y químicas de las sustancias. Todo compuesto orgánico está formado de una raíz o cadena carbonada y una función: R-F.La raíz está formada por la cadena carbonada, la función corresponde a los átomos diferentes a Carbonos e Hidrógeno.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. De acuerdo a la cadena carbonada:

De cadenas cerradas cíclicas o con anillo

De cadenas abiertas Alifáticas o acíclicas

Heterocíclicos El ciclo posee átomo diferente a carbono

Carbo-cíclicos

Alicíclicos Anillos de 3 o más carbonos

Aromáticos Derivados del Benceno.

Mono-cíclicos, Bi-cíclicos o Poli-cíclicos

Saturados Enlaces simples

Insaturado Enlaces dobles

o triples

Ramificaciones y no ramificaciones

COMPUESTOS ORGANICOS

2. De acuerdo a los grupos funcionales: (Tabla 3)

2.1 HIDROCARBUROS: Sólo contienen Carbono e Hidrógeno, estos pueden ser alcanos, alquenos y alquinos.

2.2 Cuando en un hidrocarburo, un hidrógeno es reemplazado por un átomo o grupos de átomos diferentes se forman los otros grupos funcionales orgánicos, estos son: ácidos carboxílicos, halogenuros de ácidos, esteres, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes, mercaptanos, aminas, éteres, sulfuros, halogenuros, nitros y nitrosos.

NOMENCLATURA

La estructura de los compuestos orgánicos está constituida por una o más cadenas carbonadas y por uno o más grupos funcionales. Una de las cadenas carbonadas es la principal y las demás son las secundarias, las que se conocen como radicales alquilo o ramificaciones. De igual forma en los grupos funcionales uno es el principal y los otros son los secundarios o funciones secundarias.

El grupo funcional principal es el conjunto de átomos, dentro de una estructura, que le confiere a un compuesto propiedades físicas y químicas específicas. Es la parte activa del compuesto y es igual para una serie o conjunto de compuestos que tienen características comunes, denominada Función orgánica. Por ejemplo, los ácidos carboxílicos (función orgánica) tienen como grupo funcional principal el –COOH, el cual determina sus propiedades físico-químicas. A la parte restante de la estructura (inactiva) se denomina radical. Ejemplo:

NH2 OH O I I II CH2 –CH2 -C = C- C-CH = CH2

I CH2

I CH3 CH-CH3

7-amino -5- Hidróxi –4-(2-metil-propil)- 1,4-heptadien-3-ona. El grupo funcional principal es la cetona (-C=O), los demás son secundarios (amina y alcohol). La cadena principal es la secuencia señalada, las demás son ramificaciones.

El nombre sistemático de un compuesto orgánico está formado por: dos prefijos, dos sufijos y una raíz en el siguiente orden:

1. La raíz: Es la unidad básica del sistema y es esencial en todo nombre. En todo compuesto orgánico se debe establecer una cadena de átomos de carbono como la principal (da pie a la raíz), pudiendo quedar algunas veces, átomos de carbono por fuera de ella (las ramificaciones o radicales).

El nombre de la raíz se designa mediante un término que indica el número de átomos de carbono:

Tabla 1. Raíz del nombre según el número de átomos de carbono.

Nro.

de CRaíz Nro.

de CRaíz Nro.

de CRaíz Nro.

de C

Raíz Nro.

de CRaíz

1 Met 6 Hex 11 Undec 16 Hexadec 21 Heneicos

2 Et 7 Hept 12 Dodec 17 Heptadec

22 Docos

3 Prop 8 Oct 13 Tridec 18 Octadec 30 Triacos

4 But 9 Non 14 Tetradec 19 Nonadec 50 Pentacont

Prefijo secundario - Prefijo primario - Raíz - Sufijo primario - Sufijo secundario.

5 Pent 10 Dec 15 Pentadec 20 Eicos 100 Hect

Nota: Por eufonía alguna veces se le adiciona a la raíz la letra “a”. (Hept - Hepta).

2. Sufijo Primario: Parte esencial del nombre que sigue inmediatamente después de la raíz y está relacionado con el tipo de enlace entre los átomos de carbono (C-C) de la cadena principal. Estos sufijos son los siguientes:

ano −C-C- Enlaces simples entre carbono y carbono (Hibridación sp3)eno −C=C- Enlaces dobles entre carbono y carbono (Hibridación sp2)ino −C≡C- Enlaces triples entre carbono y carbono (Hibridación sp)

Indicar posición y multiplicidad (ver nota adicional).

3. Sufijo secundario: Parte esencial en todo nombre que depende del grupo funcional principal del compuesto, indicando posición y multiplicidad cuando sea necesario.

El orden de importancia de los grupos funcionales está en el cuadro #3. Para hallar el sufijo secundario ver cuadro #3. Ejemplos:

a) Si en un compuesto el grupo funcional principal es el -OH, el sufijo secundario es el ol y el nombre del compuesto termina en -ol.b) Si en un compuesto el grupo principal es el -COOH, el sufijo secundario es el -OICO y el nombre del compuesto termina en -OICO. Si es necesario se debe indicar posición y multiplicidad (nota adicional).

4. Prefijo primario: Los prefijos primarios son accidentales, es decir, pueden ser o no parte consecutiva del nombre. Se usan inmediatamente antes de la raíz y corresponden a la palabra CICLO, para indicar un compuesto cíclico. Sin este prefijo se asume que los compuestos son acíclicos o de cadena abierta. Si son varios los ciclos, se escribe de la siguiente manera (di-ciclo, tri-ciclo,…).

A continuación, se muestran ejemplos de algunos hidrocarburos sencillos, que no contienen prefijos secundarios.

METANO CH4

ETANO CH3-CH3

ETENO CH2CH2

PROPANO CH3-CH2-CH3

PROPENO CH2=CH-CH3

CICLO-PENTANO

BENCENO

5. Prefijo secundario: Son también accidentales y dependen de los radicales o ramificaciones y de los grupos secundarios. En el nombre se escriben primero las funciones secundarias y después los radicales alquilo o ramificaciones y siempre en orden alfabético, indicando posición y multiplicidad.

5.1. Funciones secundarias: Son el conjunto restante de grupos funcionales de un compuesto, después de seleccionar la función principal, los que a su vez se designan mediante los términos descritos en el cuadro # 3. Ejemplos: un alcohol se nombra Hidróxi, una cetona será ceto u oxo, etc.

5.2. Radicales alquilo o ramificaciones: Un radical alquilo o ramificación es un conjunto carbonado que no es grupo funcional, está situado fuera de la cadena principal. Como se anotó anteriormente

se nombran conjuntamente con las funciones secundarias, en orden alfabético, especificando posición y multiplicidad.

Estas ramificaciones resultan de quitar un hidrógeno al hidrocarburo correspondiente, el enlace que queda libre en el carbono es el que se utiliza para unirse a la cadena principal. Este carbono será el carbono # 1 en la cadena de la ramificación.

Las ramificaciones o radicales se nombran así: Si es de un alcano se cambia la terminación ano por il (ejemplo metano queda metil). Si es de un alqueno o un alquino se cambia la o por il . La otra parte del nombre del hidrocarburo permanecerá igual.

TABLA 2. Ejemplos de radicales alquílicos

NOMBRE FORMULA RADICAL NOMBRE

METANO CH4 -CH3 Metil

ETANO CH3-CH3 -CH2-CH3 Etil

ETENO CH2=CH2 -CH=CH2 Etenil

PROPANO CH3-CH2-CH3 -CH2-CH2 -CH3 Propil

CH3-CH-CH3 Isopropil o 2-propil

PROPENO CH3-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 2-Propenil

CH3-CH=CH- Propenil.

CICLO-PENTENO Ciclo-pentenil *

2-Ciclo pentenil

3-ciclo pentenil

También hay radicales que tienen nombre propio, como:

CH3 CH3

CH3 - CH- Iso-propil CH3 - C- Ter-butil Fenil CH3

RADICALES COMPLEJOS O CADENAS SECUNDARIAS. Si en el compuesto orgánico existen ramificaciones complejas:

- En estas también se escoge una cadena principal y debe ser enumerada.- El carbono número uno será el carbono unido a la cadena principal del compuesto.- Su raíz termina en –IL, como todo radical que deriva de un alcano.- Su nombre se encierra en paréntesis precedido con el número del carbono al cual se une.- Su multiplicidad se indica con di, tri, tetra, penta, etc.

Ejemplo: ----CH=CH −C*H − CH2 −CH=CH ----- CH−CH= C−CH2 −CH3 CH3 CH3

El nombre del radical será n-(1,3-dimetil-2-pentenil). Donde n es el número del carbono de la cadena principal.

Para ordenarlo los prefijos en orden alfabético se tiene en cuenta la multiplicidad. Veamos el siguiente ejemplo 5-(1,2- dimetil- etil)- 4- etil- 3- metil- non ano: va primero dimetil que 4- etil.

NOTA ADICIONAL

Multiplicidad: La presencia de varios prefijos y sufijos iguales se indican con los términos: di, tri, tetra, penta, etc. dependiendo del número de veces que aparezcan.

Posición: Todas las posiciones se indican con números, los cuales van antes de lo indicado. Entre número y número siempre va una coma y entre número y letra un guión.

NORMAS GENERALES

Selección de la cadena principal: Es la cadena continua con el máximo número de carbonos, que:

a. Contiene la función principal, y el mayor número de veces la función principal, aun cuando no sea la más larga.

b. Tiene el mayor número de insaturaciones, con predominio de los dobles sobre los triples.c. Tiene el mayor número de sustituyentes y grupos funcionales en general.d. Tiene cadenas laterales menos complejas.

Enumeración de la cadena principal: Consiste en asignar números consecutivos a los carbonos que constituyen la cadena principal, con el fin de dar una posición a las ramificaciones o grupos funcionales unidos a ella:

a. En alifáticos se enumera empezando por el extremo más cercano a la función principal.b. En mono-cíclicos se inicia con el vértice donde se encuentra la función principal o existe más

ramificación.c. Si se presentan dos alternativas de enumeración, se comparan término a término y se escoge

la que tiene el menor número en la primer diferencia; también se pueden sumar los números donde están las sustituciones sin importar su jerarquía y se escoge la enumeración de suma menor.

d. Si las alternativas siguen siendo las mismas se escoge aquella que tenga el sitio más próximo al primer accidente en orden alfabético.

e. Los números para dobles y triples enlaces son continuos y la numeración se asigna al menor.f. Si hay dos o más grupos funcionales diferentes, la numeración debe empezar según el orden

de importancia del grupo funcional (ver cuadro #3).g. En amidas y aminas, secundarias y terciarias, el nombre debe empezar con N y N-N

respectivamente, para indicar que hay uno o dos sustituyentes.h. El nombre de los ácidos debe empezar con la palabra ácido.

TABLA 3. Grupos funcionales en orden de importancia en el sistema de nomenclatura I.U.P.A.C

Clase de compuesto

Estructuras Sufijo 1º Sufijo 2º Prefijo 2º

Ácidos carboxílicos

R- C – OH (R -COOH) II O

Oico CarboxílicoCarboxi

Anhídridos de ácidos

R -C – O – C – R II II O O

Oico

Esteres de ácidos

R−C – OR (R -COOR) II O

Oato de *Carboxilato de *

Alcohoxi- carbonil

Ácidos sinfónicos

R - SO3H

SinfónicoSulfuro

Halogenuro de ácidos

R -C – X (R -COX) II O

-- Oilo -- Carboxilo Halogeno- carbonil

Amidas1ª, 2ª , 3ª

R−C – N− II I O

AmidaCarboxamidacarboamida

carbomoil

Nitrilo R -C≡ N

Nitrilo Carbonitrilo Ciano

Aldehído R− C=O (R−CHO) I H

AlCarboxaldehído

Formil carboxal

Cetona R –C−R (R−COR) II O

Onacetona Ceto u oxo

Alcoholes R−OH Ol Hidròxi

Mercaptano o tiol

R−SH Tiol Mercapto

Aminas 1ª,2ª,3ª R−N− (R−NH2 , −NRH, I R−N−RR)

Amina (1ª)*_amina (2ª)**_amina (3ª)

amino

Éteres R−O− R

Eteralquiloxi alquioxi

Sulfurostioeteres

R −S− R

Sulfurosalquiltioxi alquiltioxi

Alquenos −C = C − en o alqueníl

Alquinos −C ≡ C− in o alquiníl

Alcanos −C – C− an o alquíl

Halogenuros R -X Halógeno

Nitro R -NO2 Nitro

Nitroso R -NO Nitroso

NOTA: R = Cadena carbonada

GRUPOS FUNCIONALES

HIDROCARBUROS:

Para nombrar se aplican todas las reglas anteriores:

5-(1,1-dimetil propil)-2,8-dimetil-5-(1,1,2-trimetil propil) dec an o

P.2ª raíz s.1ª s.2ª

Otros ejemplos:

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metil nonano.

6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

4,9,9-trimetil- 3- deceno-5,7-diino

CH3-CH-CH3 2-ciclopropil- Isopropano ó Isopropil-cicloproano

Biciclopropano

4,5-dimetil- ciclohexeno

1,4 – diciclohexil-2-metil-butano

HALUROS [R-X], nitro [R-NO2] y nitroso [R-NO]

Estas funciones no se consideran grupo funcional principal. Se designan como prefijos secundarios indicando nombre, posición y multiplicidad

antepuestos al nombre del hidrocarburo al cual se unen. Los derivados halogenados se pueden nombrar citando el nombre del halógeno (Cloro, yodo,

etc), antes del nombre del hidrocarburo correspondiente. También se les nombra como un haluro de alquilo.

2,3-dicloro-butano

4-cloro-2-penteno

1-nitro-2,2-dimetil-propano 4-nitro-3-metil-ciclo-buteno

1,3-dinitroso-4-metil-pentano 3-bromo-5-nitroso-ciclo-penteno

ALCOHOLES [R-OH], AMINAS [R-NH2], MERCAPTANOS [R-SH] Y CETONAS [R-C=O-R]

Se aplican todas las reglas enunciadas anteriormente. Para los alcoholes se utiliza como sufijo la terminación –ol, cuando son función principal y

como prefijo la palabra hidroxi- cuando son función secundaria; indicando posición y multiplicidad. En casos simples se puede nombrar como “alcoholes del alquilo” correspondiente.

Para las aminas se utiliza como sufijo secundario la terminación –amina, cuando son función principal y el prefijo amino-, cuando son funciones secundarias. En las aminas se selecciona como cadena principal la más carbonada. Los otros sustituyentes del nitrógeno son radicales que se nombran como prefijos cuya posición se indica con la letra N-.

Los mercaptanos se nombran similarmente a los alcoholes, adicionando al nombre del alcano la terminación –tiol, cuando es función principal y el prefijo mercapto-, cuando son funciones secundarias, indicando posición y multiplicidad.

Las cetonas se pueden nombrar de dos formas:a. Adicionando al nombre del alcano del cual proviene, la terminación –ona, y se indica la

posición del grupo carbonilo.b. Se nombran, de acuerdo a las normas anteriores, los radicales unidos al carbono carbonilo y

se adiciona como terminación del nombre la palabra –cetona.

Propanol o Alcohol propílico Isopentanol o alcohol isopentílico

4-Metil-2,4-hexadien-ol Etil-amina

N- Difenil-amina N-metil-etano-amina

N-N-dimetil-1,3-propanodiamina Ciclo-hexanona

Metil-propil-cetona o pentanona 2-butinil-etil-cetona o 5-heptin-3-ona

ÉTERES [R-O-R] y SULFUROS [R-S-R]

En casos simples se nombran los radicales unidos al átomo de oxígeno y se adiciona como terminación la palabra –éter.

También se nombran asignando la terminación –éter, al nombre del hidrocarburo de la cadena principal, al otro sustituyente se nombra como radical adicionándole la terminación –oxi.

En casos simples se nombran los radicales unidos al átomo de azufre y se adiciona como terminación la palabra –sulfuro.

Se nombran de la misma forma que los éteres, eligiendo como cadena principal al sustituyente de cadena más larga añadiéndole la terminación del hidrocarburo correspondiente (-ano, -eno, -ino). El otro sustituyente es el radical que se indica con la terminación –tioxi.

En el caso de éteres y sulfuros cíclicos la primer posición (1) se asigna al oxigeno o al azufre del ciclo, seguido de las palabras oxi y tioxi (1-oxi, 1-tioxi). Luego va el nombre del ciclo, cuya raíz incluye también al átomo diferente de carbono, por ejemplo, 1-oxi-pentano corresponde a un ciclo de cuatro carbonos y un oxígeno.

Cuando el ciclo posee oxígeno y azufre al mismo tiempo, se aplican las normas anteriores, pero se empieza por 1-oxi-n-tioxi, etc.

Cuando en una estructura hay dos o más veces la función éter o sulfuro se selecciona como cadena principal la cadena intermedia que los contiene.

Fenil-metil-éter o metoxi benceno etil-etenil-éter ó etoxi-eteno

etil-isopropil-sulfuro o etioxi- ciclopentil-fenil-sulfuro o ciclopenttioxi-benceno

isopropano.

1-oxi-3-metil ciclo- 1-tioxi-3-ciclopenteno 1-oxi-4-tioxi-2-ciclohexeno

hexano

1-etioxi-2,3-dimetoxi-propano

ALDEHÍDOS [R-CHO], NITRILOS [R-CN] y ÁCIDOS [R-COOH]

Estos compuestos se nombran se acuerdo al número de veces que se encuentren en el compuesto o a la clase de cadena carbonada:

A. Cuando el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena que lo contiene, porque se encuentran una o dos veces en el compuesto, los grupos funcionales se incluyen en la cadena, será el carbono número uno, o según reglas de enumeración; el primero y el ultimo. Los grupos funcionales se designan con los sufijos -al, -nitrilo, -oico, indicando posición y multiplicidad. Cuando el compuesto es un ácido se antepone a todo el nombre la palabra ácido.

B. Cuando estos grupos funcionales se repiten más de tres veces en un mismo compuesto, los grupos funcionales no hacen parte de la cadena principal. Se designan con los sufijos carboxal, -carbonitrilo y –carboxílico. La cadena principal es aquella que los contiene.

C. Cuando se unen a ciclos, se considera al ciclo la cadena principal. Se aplican las reglas para los ciclos y como sufijos se adicionan las terminaciones –carboxal, -carbonitrilo y –carboxílico.

3-fenil-2-propenal 3,3-dimetil-4-hexino-1,6 dial

Ciclo-pentano- ácido-2-propinoico ácido 3-metil-ciclo-hexano-carboxilico.

Carboxaldehido

Ácido 1-metil-1, 2,4-butano- tricarbolixico

etano-nitrilo ácido etanoico 2-ciclo buteno-carbonitrilo.

DERIVADOS DE ÁCIDOS

Estos compuestos se obtienen a partir de los ácidos carboxílicos. Su hidrólisis regenera el ácido del cual provienen. Se nombran añadiendo al nombre del ácido del cual provienen, el sufijo correspondiente: -oilo (haluros), -oato (sales), -oico (anhídridos), -amida (amidas). A los anhídridos se antepone a todo el nombre la palabra anhídrido. El carbono carbonilo es el #1 (C=O).

Haluros de ácido [R-C=O-X]: Para nombrarlos se cambian las terminaciones del ácido del cual provienen, -oico o –carboxílico, por –oilo o –carboxilo. El nombre del halógeno se indica como prefijo terminado en –uro (Cloruro de ...)

Ésteres [R-C=O-O-R’]: Para nombrarlos se cambian las terminaciones del ácido del cual provienen (-oico y carboxílico) por –oato de...y –carboxilato de... seguido del nombre del radical (-ilo), el cual es la parte carbonada que no proviene del ácido (R’) y que está unida directamente al oxígeno.

Amidas [R-C=O-N-H2]: Los radicales unidos directamente al nitrógeno se nombran en orden alfabético, anteponiendo la N- a cada sustituyente (N-Etil-N-Metil). Como sufijo se sustituye la terminación del ácido que las origina, -oico y –carboxílico, por –amida y –carboamida respectivamente.

Sales [R-C=O-O-Me]: Se nombran similarmente a los éteres, pero indicando el nombre del metal con su número de oxidación en romano, excepto para los metales alcalinos y alcalinotérreos. Para nombrarlos se cambia –oico y carboxílico por –oato y –carboxilato respectivamente.

Anhídridos [R-C=O-O-C=O-R]: Se nombran de igual forma que los ácidos, pero cambiando la palabra ácido por anhídrido. Cuando son simétricos (iguales cadenas a ambos lados del –C-O-C-), basta con un solo nombre. Cuando son asimétricos (distintos sustituyentes) se nombran ambos sustituyentes en orden alfabético.

Propanoato de metilo acetato de sodio

Anhídrido-isopropanoico

Anhídrido-butanoico ácido 3-acetil-propanoico yoduro de ciclo hexano carboxilo.

4-ciclohexil-2-butenoato de calcio anhídrido 2-bromo-etanoico-

Benzoico

Ácidos sulfónicos [R-SO3H]

Se nombran utilizando la palabra ácido como prefijo y la palabra sulfónico como sufijo, designando la cadena carbonada como hidrocarburo (-ano, -eno, -ino) o como radical (-il): ácido etil sulfónico.

Sulfatos de ácido [R-SO4H, R-SO4-R]

Se nombran indicando la palabra sulfato como prefijo y a continuación el nombre del hidrocarburo o del radical correspondiente: Sulfato ácido de metilo.

COMPUESTOS AROMÁTICOS BENCÉNICOS

Compuestos derivados del benceno. Su estructura básica está constituida por uno o varios anillos bencénicos.

A. Compuesto mono-bencénicos: constituidos por un solo anillo bencénico. Pueden ser:

a. MONOSUSTITUÍDOS: Cuando están mono-sustituídos se nombran el sustituyente como un radical y luego se coloca la palabra benceno como sufijo del nombre, excepto cuando el sustituyente es –CHO, -COOH o –CN, en cuyo caso se antepone la palabra benceno a la terminación correspondiente: -carboxal, carboxílico, carbonitrilo.

b. DISUSTITUÍDOS: Cuando están disu-stituidos su posición relativa al sustituyente de mayor importancia se indica con los prefijos orto (-o), meta (m-) y para (p-), respectivamente.

c. POLISUSTITUIDOS: Si hay tres o más sustituyentes, su posición se indica con la menor numeración posible.

B. Compuestos poli-bencénicos fusionados: En general existen algunos sistemas complejos de nombres comunes que permiten establecer la nomenclatura de aquellos compuestos de los cuales

son constituyentes básicos. Su numeración empieza por el carbono superior derecho del ciclo superior derecho, en el sentido de las agujas del reloj, sin enumerar los carbonos que comparten dos ciclos.

Metil-benceno Sec-butil-benceno Hidróxi-benceno (fenol)

Cloro-benceno ácido-benceno-carboxílico benceno-carboxal

Benceno-carbonitrilo o-etil-metil-benceno m-cloro-hidroxi-benceno

4-bromo-2-etil-benceno ácido-3-etil-5-metil-benceno 3-nitro-4-yodo-1-isipropil-benceno

Carboxal carboxilo

Naftaleno antraceno fenantaceno fenaleno

Recopilado por María Elena Gómez Palacio de:

Arcesio García R, A. A. (1985). Hacia la Química 2. Bogotá, Colombia: Temis S.A.

Documento: Nomenclatura de compuestos orgánicos, Profesores área de orgánica. Instituto de química. Universidad de Antioquia, Medellín.