CUPRINS

CAPITOLUL I: Introducerea în studiul chimiei organice .. Legături chimice în compuşii organici ………………..…Catene de carbon (lanţuri de atomi de carbon) …………..Clasificarea compuşilor organici ………………………...Alcani ……………………………………………………

Metanul ………………………………………Alchene ………………………………………………….Alchine …………………………………………………..Hidrocarburi aromatice sau arene ……………………….Petrolul …………………………………………………..Benzenul …………………………………………………Materiale plastice ………………………………………..

Cauciucul natural …………………………….Cauciucul sintetic …………………………….

CAPITOLUL II: Compuşi organici cu funcţiuneAlcoolul ………………………………………………….

Metanol (CH4O) ……………………………...Etanol sau alcool etilic(C2H6O) ………… . .…Glicerina (C3H8O3) …………………………...

Acizi carboxilici ……………………………………… . ..Grăsimi …………………………………………………..Detergenţi ………………………………………………..Aminoacizi ………………………………………………Proteine …………………………………………………..Zaharide ………………………………………………….

pag 1pag 2pag 3pag 6pag 7pag 9pag 11pag 14pag 16pag 16pag 17pag 18pag 18pag 19

pag 19pag 19pag 20pag 20pag 21pag 22pag 23pag 23pag 24pag 25

1

Chimia organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor acestora.Hidrocarburile sunt substanţe organice care conţin C şi H (carbon şi hidrogen).Derivaţii hidrocarburilor sunt substanţe organice care pe lângă C şi H mai conţin: O, S, Na, P şi

halogeni (Cl, Br, F, I). elemente organogene halogen

(C, H), O, S, P, X, N FClBr I

hidrocarburi derivaţii hidrocarburilor

Compoziţia chimică:În vederea stabilirii unor formule moleculare şi de structură substanţele organice parcurg mai multe

etape:- izolarea, separarea substanţelor din natură;- purificarea;- analiza elementară: cantitativă şi calitativă;- stabilirea formulelor procentuale, brute şi moleculare;- stabilirea formulelor structurale;

Modele de separare şi purificare:- fizice;- chimice;- fizico-chimice;- biochimice;

Principalele metode de separare şi purificare sunt:- decantarea;- flirtarea;- extracţia;- distilarea;- cromatografia;- sublimarea;- cristalizarea;

Etape:- analiza elementară calitativă (identificarea speciilor de atomi din substanţa organică);- analiza elementară cantitativă (dozarea elementelor identificate);- determinarea formulei procentuale;- determinarea formulei brute (raportul cantităţilor speciilor de atomi);- determinarea masei moleculare (metode fizice);

2

• • :

: • • : : :: : .. .. .. ..

- stabilirea formulei moleculare;

Observaţie !Carbonul se determină prin carbon, hidrogenul se determină din apă, halogenii (Na, P, S) se

determină din compuşii rezultaţi din urma analizei care îi aparţin, iar oxigenul se determină prin diferenţă.Corectitudinea formulelor moleculare (corespunzătoare unor substanţe normale) poate fi verificată

utilizând nesaturarea echilibrată.

Formula procentuală: redă cota de participare a fiecărui element în 100 de părţi (g sau kg) substanţă.Formula brută: indică raportul numeric de combinare dintre atomii componenţi ai substanţei.Formula moleculară: indică felul şi numărul real al atomilor conţinuţi în compusul analizat.

În compuşii organici predomină legăturile covalente care se formează prin punere în comun de electroni.

Legăturile covalente pot fi:- polare: se stabilesc între atomi diferiţi (Ex: N–Cl);- nepolare: se stabilesc între atomi identici (Ex: H–H);- simple: formate prin punerea în comun a unei perechi de electroni;- duble: se formează prin punerea în comun a două perechi de electroni;- triple: se formează prin punerea în comun a trei perechi de electroni;

H + H → H H → H – H (simplă)

O + O → O O → O ═ O (dublă)

N + N → N N → N ≡ N (triplă)

- legătura simplă se mai numeşte sigma ( );- legătura dublă este formată din o legătură sigma ( ) şi una pi (π);- legătura triplă este formată din o legătură sigma ( ) şi două π;

- legătura sigma se formează prin întrepătrunderea orbitalilor de-a lungul axei orizontale;- legătura π se formează prin întrepătrunderea laterală a orbitalilor perpendiculari pe planul legăturii;- legătura permite rotirea atomilor în jurul ei, iar legătura π este o legătură rigidă, adică nu permite

rotirea atomilor în jurul ei;

Elementele organogene participă la formarea de legături chimice în compuşi organici atât în stare fundamentală cât şi în stare hibridizată.

Observaţie !Carbonul participă numai în stare hibridizată.Se cunosc trei hibridizări a carbonului:

- carbonul sp3 formează 4 legături - carbonul sp2 formează 4 legături - 3 legături ;

3

.. .. .. .. • •

.

..

...

.

..

...

- 1 legături π ;

- carbonul sp formează 4 legături - 2 legături ; - 2 legături π ;

- C valenţa 4;- N şi P valenţa 2;- O şi S valenţa 2;- H şi X valenţa 1;

Formarea legăturilor covalente, simple, duble şi triple cu ajutorul orbitalilor de tip sp şi hibrizi

sunt:

s s s s

C = Carbon 109

o 28

II

C sp3 → 4 orbitali hibrizi → 4 legături → orientare tetragonală C 120

o

C sp2 3 orbitali hibrizi 3 legături orientare trigonală C 1 legătură π

1 p nehibridizat 180o

C sp 2 orbitali hibrizi 2 legături orientare digonală C 2 legături π 2 p nehibridizaţi

O proprietate specifică atomului de carbon este de a se lega prin legături covalente, simple, duble şi triple cu alţi atomi de carbon formând catene.

– C – C – C – C – C – C –

În funcţie de numărul de legături care se formează cu alţi atomi de carbon, carbonul poate fi: H

- nular: nu are nici o legătură cu alţi atomi H–C–H- primari: 1legătură cu atomi de carbon; H

- secundar: 2 legături cu atomi de carbon;- terţiar: 3 legături cu atomi de carbon;- cuaternar: 4 legături cu atomi de carbon;

Catenele pot fi:- aciclice liniare saturate: – C – C – C –

(deschise) nesaturate: – C = C – C – – C –

ramificate saturate: – C – C – C – C – C –

– C –

nesaturate: – C – C = C – C – C –

4

+ →

s t s

p t c c s s p

s t s

- ciclice simple: C―C ; C—C(închise)

C C—C

cu catenă laterală: C—C—C—C—

C Exerciţii:Se cere:a) completaţi cu valenţe de atomi de carbon;b) precizaţi tipul catenei şi tipul atomilor de carbon;

―C―C―C―

―C―C―C―C―C―C―C―

―C―C―C―

ciclică

C―C C C C―C― C―C

―C―ciclică

―C―C≡C―C―C―

aciclică

Exemple:

―C―

―C―C―C―C―C―C― (catenă aciclică, ramificată, saturată)

―C―

―C― ―C―

―C―C―C―C― (catenă ciclică, cu catenă laterală, nesaturată)

―C―C―

Faceţi o catenă care să conţină 5 atomi de carbon cuaternari şi 8 atomi de carbon primari.

―C―

―C―C―

―C―C―C―C―C―

―C―C―C―C―C―

―C―C―C―

―C― ―C―

5

t t s c t p t c

p

p c c s p

p

t s s s s p

p

p s

p c t t

s s

* *

Precizaţi tipul catenei din compuşii daţi (marcaţi cu * atomii de carbon terţiari):

H3C–CH2–CH2–CH2

CH3

catenă aciclică, neramificată, saturată

H3C–CH=C–CH2–CH3

CH3

catenă aciclică, ramificată, nesaturată

H2C=C–CH=CH2

Cl

catenă aciclică, liniară, nasaturată H2C–CH–CH=CH2

H2C–CH2

catenă ciclică, cu catenă laterală, nesaturată

OH

CH

H2C CH2

H2C CH

CH

catenă ciclică, simplă, nesaturată

6

p

s t

p t c c s

s c c c p

t t t

p p

*

* *

*

*

O

OR’

O NH2

CH3

Hidrocarburi → • saturate → • alcani: CnH2n +2 (C─C)

• cicloalcani: CnH2n

• nesaturate → • alchene: CnH2n (C═C)

• alcadiene: CnH2n –2 (C═C─C═C)

• alchine: CnH2n –2 (C≡C)

CH3 CH3

• aromatice → • arene mononucleare: ;

• arene polinucleare: ;

Compuşi organici → • simplă → • monovalentă → • derivaţi halogenaţi: R─X

cu funcţiune (R - radicalul hidrocarbonat ”alchil”)

(Derivaţi ai (X - funcţiune halogen ≈ X = F, Cl, Br, I)

hidrocarburilor) • compuşi hidroxilici → • alcooli: R─OH

• fenoli: Ar─OH (Ar - radical aril)

• amine: R─NH2 (amino)

• nitroderivaţi: R─NO2 (NO2 - nitro)

• divalentă → • compuşi carbonilici → • aldehide: R─C═O ~ carbonil H

• cetone: R─C═O R’

• trivalentă → • compuşi carboxilici: R─COOH

• derivaţi ai compuşilor carboxilici → • esteri: R─C

(R─COOR’) • cloruri acide: R─COCl

• amide: R─C

• anhidride acide:

R─C

R’─C

• hidrili: R─C≡N • mixtă → • aminoacizi: R─CH─COOH

NH2

• zaharide → • glucoza: C6H12O6

• fructoza: C6H12O6

7

O

O

O

• hidroxiacizi: R─CH─COOH

OH

Alcanii sunt hidrocarburi saturate care conţin numai legături simple C–C, C–H şi corespund formulei generale CnH2n+2.

Clasificare:- alcani cu catenă • liniară (normali alcani) • ramificată (izoalcani)

Nomenclatură (denumire):Primii patru termeni au denumiri specifice, iar următorii îşi formează denumirea astfel:

- numeralul din limba greacă care indică numărul de carbon + sufixul –an;

n = 1; CH4 (metan) n = 6; C6H14 (hexan)

n = 2; C2H6 (etan) n = 7; C7H16 (heptan)

n = 3; C3H8 (propan) n = 8; C8H18 (octan)

n = 4; C4H10 (butan) n = 9; C9H20 (nonan)

n = 5; C5H12 (pentan) n =10; C10H22 (decan)

Serie omoloagă:Termenii care diferă de vecinii săi printr-o grupare metilen (CH2) păstrând proprietăţi structurale

formează o serie omoloagă. Radicali:Se obţin prin îndepărtarea atomilor de hidrogen.CH4→ – CH3 metil – CH2 metilen – CH metinDenumirea izoalcanilor:Izoalcanii sunt hidrocarburi saturate care au aceeaşi formulă moleculară dar structuri diferite.Reguli:

- se alege catena cea mai lungă (catena principală);- se numerotează atomii de carbon astfel încât suma indicilor de poziţie să fie minim;- se indică ramificaţiile ca radicali ai hidrocarburilor precizând prin indici poziţiile lor;- radicalii se denumesc în ordine alfabetică;

CH3―CH2―CH―CH2―CH2―CH―CH2―CH3

CH3 CH2

CH3

„→” 3 metil-6 etil-octan (9)„←” 3 etil-6 metil-octan (9)

CH3

CH3―C―CH2―CH―CH2―CH―CH3

CH3 CH2 – CH3 CH3

8

1 2 3 4 5 6 7 8

8 7 6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 7

7 6 5 4 3 2 1

„→” 4 etil-2,2,6 trimetil-heptan (14)„←” 4 etil-2,2,6 trimetil-heptan (18)

CH3

CH3―CH―CH2―CH―CH2―CH3

CH3 CH3 CH2―CH3

2,5 dimetil-heptanRadicalii de acelaşi tip se precizează folosind prefixele: di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona,

deca.Structura:Toţi atomii de carbon din alcani au structuri tetraedice fiind aşezaţi în formă de „zig-zag” fiind situaţi

în acelaşi plan. Atomii de hidrogen se găsesc deasupra şi dedesubtul planului.

C C C C

C C C C

Unghiul de valenţă este de 109o28o şi lungimea de 1,54o A.A = Angstrom 1o A = 10–10 mIzomerie:Alcanii prezintă izomerie de catenă.Izomerii sunt substanţe care au aceeaşi formulă moleculară dar structuri şi proprietăţi diferite.Izomerii de catenă au aceeaşi formulă moleculară dar moduri diferite de legare a atomilor de carbon.

C5H12

CH3―CH2―CH2―CH2―CH3 normal pentan

CH3―CH―CH2―CH3 2 metil-butan (izobutan)

CH3

CH3

CH3―C―CH3 2,2 dimetil-propan (neometan)

CH3

Proprietăţi fizice:- primii patru termeni sunt substanţe gazoase, termenii cu un număr de carbon între 5-15 sunt substanţe lichide, iar termenii peste 16 termeni de carbon sunt substanţe solide;- sunt insolubili în apă dar solubili în solvenţi organici;- punctele de fierbere cresc cu creşterea masei moleculare şi scad cu creşterea numărului de ramificaţii;- nu au miros;

Observaţie !Alcanii au reactivitate scăzută (parafine). Proprietăţi chimice:A. Reacţia de combustie (arderea sau oxidarea totală):CnH2n+2 + 3n+1 O2→ nCO2 + (n+1)H2O + Q 2C4H10 + 13 + O2→ 4CO2 + 5H2O + Q 2

9

1 2 3 4 5

6 7

AlCl3 50-100oC

În urma combustiei se degajă o cantitate mare de căldură, motiv pentru care alcanii sunt utilizaţi drept combustibili.

B. Reacţia de izomerizare (transformarea normală a alcanilor în izoalcani):

CH3―CH2―CH2―CH3 CH3―CH―CH3 izobutan

CH3 Reacţia de izomerizare este importantă deoarece se obţin izoalcani care măresc cifra optanică a

benzinelor (se obţin benzine de calitate superioară).C. Descompunerea termică a alcanilor este de două tipuri:1. Cracare (se rup legături C―C):

- cracare termică (piroliză);- cracare catalitică;

În urma cracării se obţin alcani şi alchene inferioare.

CH3–CH2–CH2–CH3 CH4 + CH2=CH–CH3

metan propenă

CH3–CH3 + CH2=CH2 etan etenă

2. Dehidrogenare (ruperea legăturii C―H, obţinându-se alchene).D. Reacţia de substituţie (înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu alţi atomi sau

grupări de atomi):1. Halogenarea alcanilor (clorurarea metanului):CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl clor metan (clorură de metil)CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl diclor metan (clorură de metilen)CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl triclor metan (clorură de metin cloroform)CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl tetraclor metan 2. Cicloalcani = ciclo + numele alcanului cu acelaşi număr de atom de carbon:

ciclopropan ciclopentan ciclohexan

3. CnH2n

Metanul este componentul principal al gazelor naturale; se mai află în gazele de sondă, în gazele cocserie (gazele rezultate la distilarea uscată a cărbunilor de pământ) şi în gazele de cracare. Metanul apare şi în minele de cărbuni, unde, împreună cu aerul formează amestecul exploziv numit gaz grizu.

Proprietăţi fizice:Metanul este un gaz incolor, mai uşor decât aerul, insolubil în apă, solubil în alcool, eter şi benzen.Principalele contacte fizice ale metanului sunt prezentate în tabel:

Formula moleculară

Punct de topire (p.t.)

Punct de fierbere (p.f.)

po (în c.n.) d aer

CH4 –183oC –162oC 0,7142 g/l 0,5536

Proprietăţi chimice:Metanul prezintă proprietăţile alcanilor dar are şi proprietăţi specifice. Cele mai importante reacţii la

care participă metanul, reacţii aplicate în industria chimică, sunt prezentate în continuare:

10

+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2 -HCl -HCl -HCl -HCl

A. Reacţia de halogenare: - reactanţi: Cl2 şi Br2;- condiţii: la lumină sau la întuneric şi 500o C;

CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

Metanul reacţionează uşor cu clorul şi cu bromul, nu reacţionează cu iodul, iar fluorul reacţionează violent formând acid fluorhidric şi tetrafluorură de carbon.

Din amestecul de derivaţi cloruraţi cu diferite grade de substituţie rezultat din reacţia de clorurare a metanului componenţii sunt separaţi prin distilare. Sunt utilizaţi ca solvenţi (CCl4), agenţi frigorifici (CH3Cl), anestezici (CHCl3) şi intermediari în sinteze organice.

B. Arderea:CH4 + 2O2→ CO2 + 2H2O + QCH4 + 2O2 + 8N2→ CO2 + 2H2O + 8N2

Prin arderea metanului se degajă o cantitate apreciabilă de căldură (890,78 KJ/mol) de aceea metanul este un combustibil valoros. Consumarea oxigenului din aer în reacţia de ardere a metanului constitue un procedeu de obţinere a azotului folosit, de exemplu, în sinteza amoniacului.

C. Oxidarea la aldehida formică:- condiţii: 400-600o C şi catalizatori: oxizi de azot;

CH4 + O2→ CH2O + H2O aldehida formicăAldehida formică este utilizată la obţinerea novolacului şi a bachelitei, la conservarea preparatelor

anatomice, formolul fiind o soluţie de aldehidă formică de concentraţie 40%.D. Oxidarea cu vapori de apă:

- condiţii: 300-1000o C şi catalizatori de Ni;CH4 + H2O ↔ CO + 3H2

- condiţii: 400o C şi catalizatori: oxizi de fier;CO + H2O ↔ CO2 + H2

Prin oxidarea metanului cu vapori de apă se obţine un amestec de monoxid de carbon (CO) şi hidrogen numit gaz de sinteză şi utilizat la obţinerea metanolului şi în alte sinteze organice, iar monoxidul de carbon, proces constituind o sursă de hidrogen folosit în sinteza amoniacului şi în alte scopuri.

E. Amonoxidarea:- condiţii: 1000o C şi catalizatori de Pt;

CH4 + NH3 + 3 O2 → HCN + 3H2O 2Oxidarea metanului cu aer în prezenţa amoniacului permite obţinerea acidului cianhidric (HCN)

folosit în principal la obţinerea fibrelor sintetice de tip poliacrilonitrilic şi a stiplexului. F. Oxidarea acetilenei:

- condiţii: 1500o C;2CH4 → CH≡CH + 3H2 acetilenăObţinerea acetilenei din metan este cea mai importantă cale de chimizare a metanului pentru că

acetilena este punctul de plecare al multor sinteze organice care duc la produse finite importante: cauciuc sintetic, materiale plastice, fibre sintetice etc..

G. Obţinerea negrului de fum:- condiţii: temperatură ridicată;

CH4 → C + 2H2

Reacţia de descompunere a metanului în elemente este o reacţie puternic endotermă. Căldura necesară reacţiei se obţine prin arderea altei părţi de metan şi de aceea reacţia poate fi

considerată şi ca o oxidare parţială a metanului.

11

CH4 + O2 → C + 2H2ONegrul de fum se utilizează în industria de lacuri şi vopsele, la obţinerea email-urilor negre a

cernelurilor tipografice, în industria cauciucului, la obţinerea grafitului de mare puritate.

Metanul a fost semnalat prima dată de Volta, fizician italian, în 1778, în emanaţiile gazoase ale unor bălţi şi a fost numit „gaz de baltă”. La fermentarea prin bacterii (putrezirea) a unor resturi animale şi mai ales vegetale, în condiţii anaerobe, pe fundul lacurilor se formează metan.

Alchenele sunt hidrocarburi aciclice, nesaturate care conţin pe lângă legături simple C–C, C–H o legătură dublă C=C şi corespund formulei generale CnH2n.

Nomenclatură (denumire):Se înlocuieşte sufixul „-an” de la alcanii cu acelaşi număr de carbon cu sufixul „-enă”.Pentru denumirea alchenă cu catenă ramificată se respectă aceleaşi reguli ca la alcani: legătura dublă

are prioritate la numerotare:

Alcan (CnH2n+2) Alchenă (CnH2n)

CH4 - metan ————

C2H6 - etan C2H4 - etenă

C3H8 - propan C3H6 - propenă

C4H10 - butan C4H8 - butenă

C5H12 - pentan C5H10 - propenă

1. Izomerie de poziţie - izomerii de poziţie diferă prin legăturile duble: CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → 1 heptenă

C7H14 CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH2–CH3 → 2 heptenă CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH3 → 3 heptenă2. Izomerie de catenă:C7H14 CH3–CH–CH2–CH2–CH2–CH=CH2

CH3

CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH–CH3

CH3

3. Izomerie geometrică - apare la alchenele a căror atomi de carbon ce formează legătură dublă au substituenţi diferiţi:

b b b a C ═ C cis C ═ C transa a a b

2-pentenăCH3–CH=CH–CH2–CH3

H3C H C ═ C H CH2CH3 trans-2 pentenă

H3C CH2CH3 C ═ C H H

12

π

cis-2 pentenă

4. Izomerie de funcţiune cu cicloalcani - sunt substanţe care au aceeaşi formulă moleculară dar fac parte din clase diferite de compuşi (au funcţiuni diferite):

C3H6

CH2=CH–CH3 CH2–CH2 ciclopropanaciclică CH2 Proprietăţi fizice:

- la temperatura şi presiunea obişnuită primii patru termeni din seria alchenelor sunt gazoşi, termenii mijlocii (carbonul 5 - carbonul 18) sunt lichizi şi cei superiori sunt solizi (anexa 1);- punctele de fierbere şi de topire cresc cu creşterea masei moleculare şi sunt mai mici decât ale alcanilor corespunzători;- alchenele au densităţi mai mici decât apa, sunt insolubile în apă şi se dizolvă în solvenţi organici.

Proprietăţi chimice:Alchenele sunt hidrocarburi mult mai reactive decât alcanii datorită legăturii π din legătura dublă care

se rupe foarte uşor.Alchenele participă la reacţii de:

- adiţie;- oxidare;- polimerizare;- substituţie alilică;

- sunt procese prin care moleculele unor reactanţi sunt înglobate în moleculele alchenelor prin ruperea legăturii π din legătura dublă.

C C + x—y → —C—C—

x y

1. Adiţia hidrogenului (hidrogenare):R–CH=CH–R’ + H2 → R–CH2–CH2–R’ CH2=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH3

alchenă alcan propenă propan

CH3–CH=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH2–CH3

butenă butan

2. Adiţia halogenilor (halogenare):R–CH=CH–R’ + X2 → R–CH–CH–R’ CH2=CH2 + Cl2 → CH2–CH2

alchenă X X etenă Cl Cl

dihalogenal vicinal 1,2-diclor-etan

Br Br F2 - nu dă reacţie

CH3—C ═ C—CH3 + Br → CH3—C ― C—CH3 X Cl2 - dă reacţie

CH3 CH3 CH3 CH3 Br2 - dă reacţie

2,3-dimetil-2-butenă 2,3-dibrom-2,3-dimetil-butan I2 - dă reacţie în prezenţa radiaţiei solare

3. Adiţia hidracizilor (acid bromhidric): Adiţia hidracizilor la alchenele asimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov (hidrogenul se

adiţionează la carbonul mai „bogat” în hidrogen, iar halogenul se adiţionează la carbonul mai „sărac” în hidrogen).

R–CH=CH2 + HX → R–CH–CH2

alchenă X H asimetrică derivat monohalogenat

13

KMnO4

H2SO4

H2SO4

KMnO4

KMnO4 H2SO4

O O OH O H OH

H2SO4

KMnO4

O O R’ R’

În prezenţă de peroxizi, HBr se adiţionează conform regulii anti Markovnikov.

CH2=CH–CH2–CH3 + HCl → CH3–CH–CH2–CH3 butenă Cl 2-clor-butan4. Adiţia apei: are loc conform legii lui Markovnikov;

CH3─CH=CH2 + HOH (H2O) CH3─CH─CH3

OH 2-propanol (2-hidroxi propan)

1. Oxidare blândă:CH2=CH2 + (O) + H2O CH2─CH2 etenă OH OH etandiol

(1,2-dihidroxietan)

2. Oxidare energică:

R─CH ≠ CH─R’ + 4(O) R─C + R’─C acid acid

R─CH ≠ CH2 +(O) R─C + C

R─C ≠ CH2 + 4(O) R─C + CO2 + H2O R’

R─C ≠ C─R + 2(O) → 2R─C + R─C R’ R’

3. Oxidare totală (arderea):

CH2=CH─CH3 + 9 O2 → 3CO2 + 3H2O + Q 2

Reacţia de polimerizare reprezintă procesul chimic prin care un număr mare de molecule mici numite monomeri se adiţionează succesiv formând un compus cu moleculă mare (macromolecular) numit polimer.

CH2=CH2 (monomer)

nCH2=CH2 polimerizare (CH2─CH2)n ……… CH2─CH2─CH2─CH2 ……… (polimer) polietenă

Importanţa practică prezintă polimerii obţinuţi prin polimerizarea monomerilor vinilici. vinil

n CH2=CH

Clclorură de vinil

CH2=CH polimerizare CH2─CH2

Cl Cl n

policlorură de vinil (PVC)

nCH2=CH polimerizare CH2─CH CN CN n

cianură de vinil policianură de vinil(acrilonitril) (poliacrilonitril - PNA)

14

H2SO4

O O OH OH

O R’

nCH2=CH polimerizare CH2─CH C6H5 C6H5 n

stiren polistiren

CH2=CH─CH3 + Cl2 500 C CH2=CH─CH + HClpropenă Cl 3-clor-propenă (clorură de alil)

Alchinele sunt hidrocarburi alifatice care conţin în molecula lor, pe lângă legături simple C–C şi C–H o legătură triplă C≡C şi corespund formulei generale CnH2n-2.

Nomenclatură: alchinele se denumesc înlocuind sufixul „-an” de la alcanul cu acelaşi număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

C2H2 – etină (acetilenă)CH≡CH

C3H4 – propinăCH≡C–CH3

C4H6 – butinăCH≡C–CH2–CH3

C5H8 – pentinăCH≡C–CH2–CH2–CH3

C6H10 – hexinăCH≡C–CH2–CH2–CH2–CH3

C7H12 – heptinăCH≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

N.E. = (2 ∙ C + 2) – H → pentru hidrocarburi 2

A. Izomerie de poziţie: CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH3

B. Izomerie de catenă:CH≡C–CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → 3-metil, 1-heptină CH3

CH≡C–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 → 4-metil, 1-heptină CH3

CH≡C–CH2–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 → 5-metil, 1-heptină CH3

CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH–CH2–CH3 → 6-metil, 1-heptină CH3

CH3–C≡C–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 → 4-metil, 2-heptină CH3

CH3–C≡C–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 → 5-metil, 2-heptină

15

*

π π

CH3

CH3–C≡C–CH2–CH2–CH–CH2–CH3 → 6-metil, 2-heptină CH3 Structura:Atomii de carbon ce formează legătură triplă sunt hibridizaţi sp şi sunt orientaţi diagonal sau liniar.CH ≡ CH H—C ≡ C—H sp 180Restul catenei (saturate) are formă de zig-zag ca şi la alcani. Metode de obţinere:

1. Descompunerea metanului (CH4) în arc electric: 2CH4 C2H2 + 3H2

metan etină

2. Reacţia CaC2 cu H2O:CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 carburade calciu(carbit)Proprietăţi fizice:

- în condiţii normale acetilena este un gaz solubil în solvenţi organici şi puţin solubil în apă;- în stare pură are un miros plăcut;

Proprietăţi chimice:

x y

–C ≡ C– + x–y → –C═C– + x–y → –C–C– x y x y

1. Adiţia H2:CH≡CH + H2 → CH2=CH2 +H2 → CH3–CH3

etină etenă etan

2. Adiţia halogenilor: CH≡CH + Cl2 → CH=CH + Cl2 → CH–CHetină Cl Cl Cl Cl 1,2-diclor, 1,1-2,2-tetraclor, 1-etenă 1etan

3. Adiţia hidracizilor (se respectă regula lui Markovnikov pentru alchinele asimetrice): ClCH≡CH + HCl → CH2=CH2 +HCl → CH3–CH etină Cl Cl clor-etenă 1,1-diclor etan (clorură de vinil)Observaţie!Clorura de vinil reprezintă un intermediar important în sinteza polimerilor prin reacţia de

polimerizare.CH2=CH polimerizare CH2—CH Cl Cl n

CH≡CH + H2O → CH2═CH tautomerie CH3–CH OH O alcool vinilic aldehidă acetică

16

to

Cl Cl

Arenele sunt hidrocarburi care conţin în molecula lor cel puţin un nucleu benzenic.

Clasificare:

- mononucleare: CH3 CH2CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

benzen metil benzen etil benzen 1,2-dimetil benzen 1,3-dimetil benzen (toluen) o-metil toluen (o-xilen) m-xilen

- polinucleare:

naftalina antracin fenantren difenil C10H8 C14H10 C14H10 C12H10

Caracterizare generală:Cea mai importantă materie primă pentru industria petrochimică este ţiţeiul sau petrolul brut. Ţiţeiul este o rocă sedimentară lichidă, de natură biluminoasă care se află în scoarţa terestră sub formă

de zăcământ. Produsele de degradare s-au depus pe fundul unor mări interioare unde în atmosferă reducătoare şi

sub influenţa catalitică a rocilor înconjurătoare s-a desăvârşit formarea ţiţeiului. În majoritatea cazurilor, zăcămintele de ţiţei au migrat din rocile iniţiale (roci mamă), din diferite roci poroase (roci colectoare) în care se află asociate adesea cu gaze naturale.

Din punct de vedere chimic, ţiţeiul este un amestec de hidrocarburi gazoase şi solide dizolvate în hidrocarburi lichide.

În ţiţei apar de la termeni foarte uşori (metan) până la termeni cu masă moleculară mare (circa 1 800).Hidrocarburile existente în petrol fac parte din următoarele clase: alcani, cicloalcani şi arene. Aceste

hidrocarburi au catene liniare şi catene ciclice simple, dar şi catene ramificate şi cicluri cu catene laterale. În afară de hidrocarburi, în ţiţei apar în cantităţi mici şi compuşi organici cu oxigen, cu azot şi cu sulf. Proprietăţi fizice:Ţiţeiul este un lichid vâscos, de culoare brună, cu reflexe verde-albăstrui, cu miros specific. Este

insolubil în apă şi mai uşor decât apa. = 0,8 –0,93 g/cm3.Prelucrarea petrolului:După extracţie ţiţeiul este pregătit pentru prelucrarea în rafinărie prin îndepărtarea apei şi a

impurităţilor minerale cu care ţiţeiul formează o emulsie. Petrolul brut este prelucrat în trei etape care se disting între ele prin procedeele folosite şi produşii rezultaţi.

Prelucrarea petrochimică:Prelucrarea petrochimică utilizează o mare gamă de metode chimice, conducând la produse finite sau

la materii prime pentru alte ramuri ale industriei chimice. Din petrol se obţin carburanţi, combustibili, solvenţi, mase plastice, cauciuc, detergenţi, emulgatori, răşini, insecticide şi multe alte produse.

17

FeCl3

Cl

Structură:Benzenul, cu formula moleculară C6H6 este reprezentantul hidrocarburilor aromatice, hidrocarburi

numite şi arene. Prin urmare, molecula benzenului este hexagonală, toţi cei 6 atomi de carbon şi cei 6 atomi de

hidrogen se află în acelaşi plan, unghiurile dintre covalenţe sunt de 120o şi toate laturile sunt egale (1,39 Å). Legătura dintre 2 atomi de carbon din molecula benzenului este considerată ca fiind formată dintr-o legătură (sigma) şi o jumătate de legătură π (pi).

Proprietăţi fizice:Benzenul este o substanţă lichidă la o temperatură obişnuită. Este incolor, insolubil în apă, solubil în

solvenţi organici şi este un bun solvent pentru substanţele nepolare. Are densitatea mai mare decât a celorlalte hidrocarburi, dar mai mică decât a apei. Vaporii de benzen sunt toxici. Benzenul este o substanţă cancerigenă pentru om şi animale. Punctul de topire este de +5,5o C, punctul de fierbere este de +80,1o C, densitatea este de 0,878g/cm3, având punctul de solidificare +5,5o C, pe timpul iernii, benzenul se transportă în cisterne cu surpentine interioară pentru încălzire.

- arenele mononucleare sunt lichide iar cele polinucleare sunt solide.- sunt insolubile în apă solubile în solvenţi organici.- au miros caracteristic aromat.- benzenul este o substanţă toxică.- naftalina are proprietatea de a sublima.Utilizări:Benzenul este o materie primă importantă în sinteza chimică organică. Cele mai importante utilizări

ale benzenului sunt:- anhidridă maleică;- izopropilbenzen - acetonă;

- fenol; - cauciuc;

- nitrobenzen: coloranţi;- stiren - polistiren;

- cauciuc;Cifra octanică a benzinelor:Cea mai importantă proprietate a carburanţilor folosiţi pentru motoarele cu ardere internă este

rezistenţa la detonaţie. În funcţionarea normală a motorului, arderea carburantului are loc treptat, viteza cu care înaintează

flacăra fiind de 15-30 m/s.O astfel de ardere are loc dacă combustibilul este format din hidrocarburi care se oxidează treptat, de

exemplu cel mai bine din hidrocarburi aromatice şi izoalcani.Cu cât cifra octanică este mai mare cu atât calitatea benzinei este mai bună. Creşterea cifrei octanice a

carburantului are drept consecinţă creşterea puterii motorului şi reducerea consumului de benzină.Cifra octanică a hidrocarburilor cu acelaşi număr de atom de carbon în moleculă, creşte în ordinea:- alcani < cicloalcani < alchene < izoalcani < arene.

Proprietăţi chimice:1. Reacţia de substituţie:

- halogenare; + Cl2 + HCl

- sulfonare;

18

SO3H

H2SO4 – H2O

NO2

ON2 NO2

H Cl

Cl H H Cl Cl H

+ HOSO3H → + H2O

- nitrare;

+ HONO2

2. Reacţia de adiţie:

+ 3Cl2 →

benzen

hexaclorciclohexan (lindan)

3. Reacţia de ardere:C6H6 + 15O2 → 6CO2 + 3H2O + Q 2

Materialele plastice sunt substanţe solide, bune izolatoare electrice, rezistente în anumite limite, la acţiunea unor reactivi chimici şi cu bună rezistenţă mecanică. Ele pot fi prelucrate în diferite moduri, prin turnare, presare, injectare, suflare, etc.

Materialele plastice se folosesc azi în cele mai diverse scopuri şi în diferite sectoare de activitate: înlocuitori de lemn, de metal, pe piele, electroizolanţi, materiale de bază şi decorative în construcţii, în optică, în producerea de bunuri de larg consum.

Aceşti produşi macromoleculari sunt polimeri şi se obţin din compuşi nesaturaţi cu o dublă legătură numiţi monomeri vinilici, prin reacţia de polimerizare, conform schemei generale:

nCH2═CH → —CH2–CH— R R n

monomer polimer

Un mod aparte de a polimeriza îl prezintă butadiena, substanţă cu patru atomi de carbon şi două legături duble în moleculă, cu formula:

CH2=CH–CH=CH2

Polimerizarea butadienei decurge ca o poliadiţie 1-4. Unităţile de butadiene se unesc prin valenţele libere create, în urma ruperii legăturilor π, la primul şi la al patrulea atom de carbon. Pentru fiecare unitate de butadienă apare o legătură dublă între al doilea şi al treilea atom de carbon.

Polimerul rezultat are proprietăţi elastice, adică are proprietatea de a se alungi sub acţiunea unei forţe de întindere şi de a reveni la forma iniţială după încetarea acţiunii. Astfel de substanţe se numesc elastomeri.

Încălzit la 300oC,în absenţa aerului,cauciucul natural formează izopren. Macromoleculele cauciucului sunt încolăcite neregulat. Prin urmare cauciucul natural are proprietate de elastomer şi se poate alungi cu 700-800%. Elasticitatea cauciucului variază cu temperatura. Cauciucul brut este elastic în intervalul 0-30oC. Sub 0oC este casant, sfărâmicios şi peste 30oC devine moale şi lipicios.

Cauciucul vulcanizat îşi păstrează elasticitatea pe un domeniu mult mai larg de temperatură (-70oC–140oC), măreşte rezistenţa mecanică, devine insolubil în solvenţi care dizolvau cauciucul brut îşi măreşte rezistenţa la îmbătrânire.

Cauciucul natural se separă din seva arborelui de cauciuc (Hevea braziliensis) originar din bazinul Amazonului.

19

+ HONO2 / H2SO4 – H2O

+ HONO2 / H2SO4 – H2O

NO2 NO2

NO2

Cl H

H Cl

Cauciucurile sintetice sunt elastomeri cu proprietăţi asemănătoare cauciucului natural, obţinuţi prin sinteză chimică.

Alte cauciucuri sintetice se obţin printr-un proces de copolimerizare din butadienă şi un monomer vinilic (stiren, α-metil-stiren).

Cauciucurile sintetice sunt supuse procesului de vulcanizare şi se utilizează singure sau în amestec, de exemplu, cu cauciucul natural.

Cauciucul natural şi sintetic, se utilizează la fabricarea multor produse: anvelope auto, curele şi benzi de transmisie, garnituri de ataşare, tuburi, echipamente electroizolante şi de protecţie, echipamente sanitare şi de laborator, jucării, obiecte de uz casnic.

Polimerizarea butadienei, ce avea să fie aplicată mai târziu pe scară largă, a fost descoperită de S. V. Lebedev, chimist rus, în 1910.

Alcoolii sunt compuşi organici cu funcţiune simplă monovalentă care conţin în molecula lor una sau mai multe grupări OH legate de un radical hidrocarbonal (alchin R).

Denumire:• cuvântul alcool + numele radicalului + sufixul –ic.• numele hidrocarburii + sufixul –ol: - sufixul –ol (dacă avem o grupare OH)

- sufixul –diol (pentru două grupări OH) - sufixul –triol (pentru trei grupări OH)

• hidroxizi + nume + hidrocarburi.Observaţie !Pentru alcolii cu mai multe grupări OH şi mai mulţi atomi de carbon se precizează cu ajutorul

indiciilor poziţiile acestora. CH3–OH CH3CH2–OH CH3–CH2–CH2–OH

metanol alcool metilic etanol alcool etilic 1- propanol alcool propilic hidroxi metan hidroxi etan 1- hidroxi propan

CH3–CH–CH3 CH3–CH–CH2 CH2–CH–CH2 OH OH OH OH OH OH propan-2-ol 1,2-dihidroxi propan 1,2,3-propantriol alcool izopropilic 1,2-propandiol 1,2,3-trihidroxipropan

2 hidroxi propan glicerina

Formulă moleculară: CH4OFormulă plană: CH3OHCompoziţie procentuală masivă:

MCH4O = 12 + 4 ∙ 1 + 16 = 32 g/mol 32 g CH4O ……………… 12 g C ……………… 4g H2 ……………… 16 g O2 100 g CH4O ………………. x …………………... y ……………………. zx = 100 ∙ 12 = 1200 y = 4 ∙100 = 400 z = 16 ∙ 100 32 32 32 32 32 x = 37,5% C y = 12,5% H2 z = 50% O2

Proprietăţi fizice:

20

(CH4O)

(C2H6O)

K2Cr2O7 H2SO4

H2SO4 KMO4

Metanolul este un lichid incolor, cu un miros specific, gust arzător, solubil în apă cu punct de fierbere de 65oC (destul de ridicat datorită prezenţei legăturilor de hidrogen).

R R R O—H …… O—H …… O—H

Alcoolul metilic este toxic pentru organism, consumat în cantităţi foarte mici atacă nervul optic ducând la orbire, iar consumat în cantităţi foarte mari duce la moarte (doza letală este de 0,15 g/kg).

Utilizări:- este un bun solvent, dizolvant pentru lacuri, vopsele;- ca materie primă în sinteze chimice (obţinerea formei aldehidei sau aldehidei formice);- ca combustibil (are o putere calorică mare): CH3OH + 3O2 → CO2 +2H2O + Q 2

Formulă moleculară: C2H6OFormulă plană: CH3CH2–OHCompoziţie procentuală:MC2H6O = 24 + 6 + 16 = 46 g/mol46 g C2H6O ……………… 24 g C ……………… 6 g H2 ……………… 16 g O2 100 g C2H6O ……………… x …………………... y ……………………. zx = 100 ∙ 24 y = 100 ∙ 6 z = 100 ∙ 16 46 46 46x = 52,17% C y = 13,05% H2 z = 34,78% O2

Metode de obţinere a alcoolului etilic:- fermentaţie alcoolică a produselor zaharoase, amidonoase care conţin glucoză (C6H12O6);

C6H12O6 → C2H5OH + CO2 Proprietăţi fizice:Lichid incolor miscibil cu apa (cu concentraţie de volum), cu miros plăcut specific, gust arzător, punct

de fierbere 78o C.Proprietăţi chimice:

1. Oxidare blândă:

C2H5OH + [O] CH3CH=O + H2O K2Cr2O7 – micromat de potasiu aldehida acetică2. Oxidare energică:

C2H5OH + 2[O] CH3COOH + H2O KMO4 – permanganat de potasiu acid acetic 3. Oxidare totală (arderea):C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O + Q

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O acid acetic

Proprietăţi fizice:Glicerina, C3H8O3, este o substanţă lichidă, cu consistenţă siropoasă, incoloră, inodoră, cu gust dulce,

solubilă în apă. Se obţine prin hidroliză bazică a gliceridelor din grăsimile animale sau se sintetizează din propenă.

Utilizări:

21

(C3H8O3)

H2SO4 KMO4

Glicerina este folosită ca dizolvant în parfumerie, în medicină, la fabricarea săpunurilor speciale, a explozibililor (dinamita), la prepararea lichidelor antigel etc..

Sunt compuşi organici cu funcţiune simplă, trivalentă care conţin în molecula lor una sau mai multe grupări carboxil (COOH) sau R–COOH.

Nomenclatură - denumire:• cuvântul acid + numele hidrocarburii + sufixul „-oic”; HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH COOH

acid metanoic acid etanoic acid propanoic COOH acid formic acid acetic acid propionic acid etandioic (acid oxalic)

Metode de obţinere:1. Reacţii de oxidare:

- oxidarea energica a etanolului:

C2H5OH + 2[O] CH3COOH + H2O KMO4 – permanganat de potasiu acid acetic 2. Fermentaţia acetică a etanolului:

C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O acid acetic Proprietăţi fizice:Acidul acetic pur este un lichid incolor, cu miros înţepător, cu gust acru, se solidifică la o temperatură

scăzută de 16,6o C şi se prezintă sub forma unor cristale asemănătoare gheţii.Soluţia diluată de acid acetic (6%-9%) reprezintă oţelul.

Proprietăţi chimice:A. Reacţii comune ale acizilor ioniorganice:

1. Reacţia de ionizare:CH3COOH + H2O ↔ CH3COO– + H3O+ acid etanoic ion acetat ion hidroniuKa = capacitate de aciditateKa = [CH3COO – ] ∙ [H 3O + ] .

2. Reacţia cu metale active:CH3COOH + Na esterificare CH3COONa + 1 H2

acid etanoic acetat de sodiu

3. Reacţia cu oxizi bazici:2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O acid etanoic acetat de calciu

4. Reacţia cu baze:CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2Oacid etanoic acetat de sodiu

5. Reacţia cu săruri ale acizilor mai slabi:CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2CO3 acid etanoic acetat de sodiu CO2 H2OB. Reacţii specifice acizilor carboxilici:

22

fermentaţie acetică (enzime)

[CH3COOH]

2

1. Reacţia de esterificare:CH3CO OH + C2H5O H → CH3COOC2H5 + H2O acetat de etilObservaţie !Prin reacţiile de esterificare a acizilor carboxilici se obţin substanţe cu miros plăcut numite esteri

utilizate în industria medicamentelor, parfumeriei.

Grăsimile sunt compuşi naturali care conţin gliceride (esteri micşti ale acizilor graşi cu glicerina), ceruri (ceară), vitamine, proteine, fosfatide.

CH2–O H CH2–O–CO–(CH2)14–CH3

CH–OH + 3CH3–(CH2)14–CO OH → CH–O–CO–(CH2)14–CH3 CH2–OH acid palmitic CH2–O–CO–(CH2)14–CH3 palmitinăAcizii graşi sunt acizi carboxilici care conţin:

- un număr mare şi par de atom de carbon;- catenă liniară (cu o grupare carboxil (COOH));

Acizii graşi pot fi:- saturaţi: acidul palmitic „CH3–(CH2)14–COOH”, acid stearic „CH3–(CH2)16–COOH;- nesaturaţi: acidul oleic „CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH”;

OCH2–O–C–R OCH–O–C–R → glicerida OCH2–O–C–RProprietăţi fizice:Prin hidroliza bazică a grăsimilor se obţin pe lângă glicerină săruri ale acizilor graşi numite săpunuri.CH2–OH CH2–O–CO–(CH2)14–CH3 CH–OH + → CH–O–CO–(CH2)14–CH3 CH2–OH CH2–O–CO–(CH2)16–CH3 dipalnitostearină

CH2–O–CO–(CH2)14–CH3 CH2–OH

CH–O–CO–(CH2)14–CH3 3NaOH CH–OH + 2CH3–(CH2)14–COONa + 1CH3–(CH2)16–COONaCH2–O–CO–(CH2)16–CH3 CH2–OH palmitat de sodiu

Observaţie !Săpunurile de sodiu sunt solide, cele de potasiu sunt săruri moi (semisolide).CH2–OH CH2–O–CO–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CH3

CH–OH + → CH–O–CO–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CH3 CH2–OH CH2–O–CO–CH3–(CH2)14–COOH

dioleopalmitina

CH2–O–CO–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CH3 CH2–OHCH–O–CO–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CH3 3NaOH CH–OH + 2CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COONa+ +CH2–O–CO–CH3–(CH2)14–COOH CH2–OH + 1CH3–(CH2)14–COONa

dioleopalmitina palmitat de sodiu

23

2CH3–(CH2)14–COOH 1CH3–(CH2)16–COOH

2CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH1CH3–(CH2)16–COOH

oleat de sodiu

CH2–OH CH2–O–CO–(CH2)16–CH3 CH–OH + → CH–O–CO–(CH2)16–CH3 CH2–OH CH2–O–CO–(CH2)14–CH3 distearopalmitina

CH2–O–CO–(CH2)16–CH3 CH2–OHCH–O–CO–(CH2)16–CH3 3NaOH CH–OH + 2CH3–(CH2)16–COONa + 1CH3–(CH2)14–COONaCH2–O–CO–(CH2)14–CH3 CH2–OH

Observaţie !Hidroliza bazică a grăsimilor se numeşte saponificare.

Detergenţii sunt compuşi organici de sinteză care au în structura lor o grupare hidrofobă (radicali hidrocarbonal) şi o grupare hidrofilă care poate fi anion, cation sau grupare neutră.

În funcţie de gruparea hidrofilă detergenţii pot fi:- cationici;- neionici;- anionici;

Detergenţii au aceleaşi proprietăţi tensioactive (modifică tensiunea superficială a lichidelor), au aceleaşi proprietăţi ca şi săpunurile.

Aminoacizii sunt compuşi organici care conţin în molecula lor grupări amino (NH2) şi grupări carboxil (COOH) legaţi de un radical hidrocarbonal.

Observaţie !Aminoacizii naturali sunt α aminoacizi (au grupare amino în poziţie α faţă de gruparea carboxil

(COOH)). α R–CH–COOH NH2

Denumire:• cuvântul amino precedat de cuvântul acid şi urmat de numele acidului cu acelaşi număr de carbon;Clasificare:

1. Acizii monoamino monocarboxilici:

CH2–COOH CH3–CH–COOH NH2 NH2

acid α aminoetanoic acid α aminopropionicacid α aminoacetic α alaninaglicol glicină

2. Acizii monoamino dicarboxilici:HOOC–CH2–CH–COOH NH2

acid aminobutandioic acid asparagic

3. Acizi diamino monocarboxilici:CH2–CH2–CH2–CH2–CH–COOHNH2 NH2 acid 2,6-diaminohexanoic lisina

24

2CH3–(CH2)16–COOH 1CH3–(CH2)14–COOH

stearat de sodiu palmitat de sodiu

β α

4. Hidroxiaminoacizi:CH2–CH–COOHOH NH2 acid 2-amino-3-hidroxipropionic hidroxi α alaninaserina

5. Tioaminoacizi:CH2–CH–COOHSH NH2 acid 2-amino-3-tiopropionic cisteina

6. Aminoacizi hepterociclici:Proprietăţi fizice:

- sunt substanţe solide, cristalizate, cu puncte de topire ridicate peste 250o C, uşor solubile în apă, insolubile în solvenţi organici;- în stare cristalizată aminoacizii se găsesc în stare de anfioni (ionii cu ambele tipuri de sarcină).

R–CH–COO–

NH3+

Aminoacizii cu caracter amfoter (reacţionează şi cu acizi şi cu baze).Principala proprietate chimică a aminoacizilor este reacţia de condensare cu formare de: di, tri şi poli

peptide).R–CH–COOH + R’–CH–COOH + H2O → R–CH–CO–NH–CH–COOH NH2 NH2 NH2 R’

Proteinele sunt compuşi naturali, macromoleculari formaţi prin policondensarea α aminoacizilor. Proteinele au o structură complexă, fiind cunoscute 4 tipuri:

- structură primară;- structură secundară;- structură terţiară;- structură cuaternară;

Proteinele pot fi clasificate în funcţie de solubilitatea lor în apă:• Insolubile (fibroase) - scleroproteine: cheratina (piele, unghii, păr, lână, copite, coarne), .

colagenul (în piele); Proteine

• Globulare: hemoglobina (în sânge), albumine (ouă, lapte, muşchi), gluteinele . • Solubile (cereale);

• Proteide (sunt proteine care pe lângă restul proteic conţine grupări protetice): . lipoproteide, glicoproteide, fosfoproteide, nucleoproteide;

Principala proprietate a proteinelor este reacţia de hidroliză când se obţin oligopeptide sau amestecuri de α aminoacizi.

Proteinele pot fi denaturate reversibil sub acţiunea unor factori fizici cu intensitate mică sau ireversibili sub acţiunea factorilor chimici (acizi) şi a celor fizici cu intensitate mare (diferenţe mari de temperatură, raze ultraviolete).

Proteinele au un rol biologic important în sinteza şi refacerea ţesuturilor (rol plastic). • animală: carne, lapte, ouă;Surse de proteine • vegetală: soia, mazăre, fasole, ciuperci, alune;

25

Zaharidele sunt compuşi organici cu funcţiune mixtă de tip polihidroxicarboxil. Se mai numesc glucide sau hidroxi de carbon.

Stare naturală:Reprezintă o componentă esenţială a organismelor vii şi sunt sintetizate în plante din substanţe

anorganice (CO2 şi H2O), iar sub influenţa luminii şi în prezenţa clorofilei în procesul de fotosinteză. nCO2 + nH2O clorofila

CnH2nOn + O2

26