-
Qumica Orgnica
QUI-227 Isomera Conformacional.
Conformaciones de alcanos y cicloalcanos
Waleska E. Vera Quezada
[email protected]
II semestre 2015
-
Ismeros conformacionales o confrmeros
La isomera conformacional es una forma de isomera que describe
el
fenmeno de las molculas con la misma frmula estructural que
tienen formas
diferentes debido a las rotaciones sobre uno o ms enlaces.
Se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy
raramente aislables.
Caballete Eclipsada Alternada
Proyecciones de Newman
-
Proyecciones de Newman y Representacin de
caballete
La conformacin de caballete o en perspectiva representa la
molcula desde una
visin desde arriba y desde la derecha de un enlace C-C. Todos
los enlaces se dibujan con
lneas continuas Representacin angular Imagen perspectiva de
estructura 3D.
-
En el caso frecuente de que los sustituyentes de cada carbono
sean distintos,
las posibilidades de presentar conformaciones distintas se
multiplican. Las formas
ms estables, por lo general, son las que tienen los
sustituyentes ms voluminosos
en posiciones alternadas anti. Asi, en el caso del butano
existen las siguientes
conformaciones
-
Tensiones estricas, torsionales y angulares
Todas las conformaciones eclipsadas presentan tensiones
torsionales, debido a la repulsin enlace-enlace y tensiones
estricas, debido a la proximidad de los grupos voluminosos.
Tensin torsional: Eclipsamiento tomos-enlaces.
Tensin angular: Expansin o compresin de ngulos de enlace.
Tensin estrica: Interacciones repulsivas entre tomos o grupos de
tomos que estn relativamente prximos.
-
Pasar las 3 conformaciones del 1,2-dicloroetano
representadas en proyeccin de caballete a proyeccin de
Newman y ordenar de mayor a menor estabilidad.
-
En torno a los enlaces marcados, realice
el anlisis conformacional de los
siguientes alcanos
Indique el nmero de conformaciones (alternadas y
eclipsadas) indicando el nombre de cada estructura.
Ordene cada estructura con respecto a su energa
(de mayor a menor estabilidad).
Realice el diagrama de relaciones energticas.
b) 2-pentanona (enlace C3-C4) a)
-
Proyeccin de Newman ciclohexano
-
Estudio conformacional del ciclohexano
-
Conformacin bote del ciclohexano
-
Conformacin bote
conformacin SILLA conformacin BOTE
HHHH
HHH
H
HHHH
HH
HHH
H
HH
H H
H
H
-
Cis: Axial-Ecuatorial o Ecuatorial-Axial
Trans: Axial-Axial o Ecuatorial-Ecuatorial
-
Ejemplos
axial
ecuatorial
menos estable ms estable por 7.5 KJ mol-1
a) La conformacin del metilciclohexano con el grupo metilo en
axial (1) y en
ecuatorial (2).
b) Interacciones 1,3-diaxiales entre los dos hidrgenos axiales y
el grupo metil
axial en la confirmacin axial del metilciclohexano.
-
Giro anillo
Ecuatorial tert-butilciclohexano Axial tert-butilciclohexano
Interacciones diaxiales con el grupo voluminoso tert-butil axial
originan la
conformacin con el grupo tert-butil en ecuatorial siendo sta la
conformacin
predominante en un 99.99 %.
-
1. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los
siguientes compuestos. Indique posicin axial o ecuatorial
para
los grupos metilo
a) trans-1,2-dimetilciclohexano.
b) cis-1,2-dimetilciclohexano.
c) trans-1,3-dimetilciclohexano.
2. Dos conformaciones silla se conocen para el
cis-4-tertbutilciclohexanol. Sin embargo, hay evidencia de que el
compuesto est casi exclusivamente en una de las formas. Prediga la
conformacin ms favorable y explique.
![Alcanos y Cicloalcanos [Modo de Compatibilidad]](https://img.pdfslide.tips/doc/110x75/55cf97d9550346d03393f783/alcanos-y-cicloalcanos-modo-de-compatibilidad.jpg)
