34
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 1 Examenul de bacalaureat naţional 2017 PROBA E.d) PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ – Model SUBIECTUL I (30 puncte) Subiectul A - 10 puncte Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. A1. Etilbenzenul are aceeași formulă moleculară cu 1,2,3-trimetilbenzenul. A2. Compusul cu formula moleculară C 7 H 16 este o hidrocarbură saturată. A3. Serina conţine în moleculă o singură grupă funcţională monovalentă si o singură grupă funcţională trivalentă. A4. Halogenarea catalitică a toluenului are loc la nucleu cu obţinerea compusului metasubstituit. A5. Săpunurile sunt esteri ai acizilor grași cu glicerina. 10 puncte Redactarea răspunsului: Subiectul A - 10 puncte 1. F 2. A 3. F 4. F 5. F Rezolvare A1: 1.F C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 sau C 6 H 5 -C 2 H 5 sau C 8 H 10 etilbenzen C 6 H 3 (CH 3 ) 3 sau C 9 H 12 1,2,3-trimetilbenzen Formulele moleculare sunt diferite : C 8 H 10 etilbenzen şi respectiv C 9 H 12 1,2,3-trimetilbenzen

Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

  • Upload
    others

  • View
    37

  • Download
    4

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 1

Examenul de bacalaureat naţional 2017 PROBA E.d)

PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ – Model

SUBIECTUL I (30 puncte)

Subiectul A - 10 puncte

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. A1. Etilbenzenul are aceeași formulă moleculară cu 1,2,3-trimetilbenzenul.

A2. Compusul cu formula moleculară C7H16 este o hidrocarbură saturată.

A3. Serina conţine în moleculă o singură grupă funcţională monovalentă si o

singură grupă funcţională trivalentă. A4. Halogenarea catalitică a toluenului are loc la nucleu cu obţinerea compusului

metasubstituit. A5. Săpunurile sunt esteri ai acizilor grași cu glicerina. 10 puncte

Redactarea răspunsului: Subiectul A - 10 puncte 1. F 2. A 3. F 4. F 5. F

Rezolvare A1:

1.F C6H5-CH2-CH3 sau C6H5-C2H5 sau C8H10 etilbenzen C6H3(CH3)3 sau C9H12 1,2,3-trimetilbenzen Formulele moleculare sunt diferite : C8H10 etilbenzen şi respectiv C9H12 1,2,3-trimetilbenzen

Page 2: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 2

Rezolvare A2: 2. A C7H16 este o hidrocarbură saturată . Se încadrează în seria alcanilor CnH2n+2 unde n = 7 : C7H2·7+2 adică C7H16

Scrierea unei formule structurale demonstrează prezenţa doar a legăturilor covalente simple C – C deci hidrocarbura este saturată (în cazul nostru un alcan) adică ea conţine numărul maxim de atomi de H posibili: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH3 n-heptan Rezolvare A3: 3. F

serina

Page 3: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 3

H2N − CαH − COOH

CβH2 − OH

serina

acid α amino β hidroxi propanoic

Serina conţine 2 grupe funcționale monovalente : grupa amino -NH2 şi grupa hidroxil -OH. Serina conţine şi o singură grupă funcțională trivalentă : grupa carboxil - COOH.

H2N − C2H − C1OOH

C3H2 − OH

serina

acid 2-amino 3-hidroxi propanoic denumirea I.U.P.A.C.

Rezolvare A4: 4. F Halogenarea catalitică a toluenului

2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl toluen clor FeCl3 o-clorotoluen p-clorotoluen acid

clorhidric

REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Rezolvare A5: 5. F

Page 4: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 4

Grăsimile conţin esteri ai glicerinei cu acizii graşi (gliceride). Săpunurile sunt săruri de Na, K etc. ale acizilor graşi.

CH3- (CH2)16 – COO-K+ stearat de potasiu (săpun) CH2 − O − CO − (CH2)14 − CH3

CH − O − CO − (CH2)14 − CH3

CH2 − O − CO − (CH2)16 − CH3

dipalmitostearina (gliceridă)

C53H102O6 + 3NaOH → C3H8O3 + 2C16H31O2Na + C18H35O2Na grăsime hidroxid

de sodiu glicerină palmitat de

sodiu (săpun) stearat de

sodiu (săpun)

Subiectul B - 10 puncte Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

B1.Compusul cu următoarea formulă de structură conţine n atomi de carbon

asimetric în moleculă.

Page 5: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 5

H3C − CH − CH − CH − CH3

Cl

Cl

CH3

Valoarea lui n este:

a.1 b.2 – răspuns corect c.3 d.4

Rezolvare B1: b.2

H3C5 − *C4H − *C3H − C2H − C1H3

Cl

Cl

CH3

3,4-dicloro-2-metil-pentan Avem 2 atomi de carbon asimetric şi anume C3 şi C4 care au 4 substituenţi diferiţi. De atomul de carbon C2 se leagă doi radicali metil deci nu are 4 substituenţi diferiţi, nu este un atom de carbon asimetric.

H

H

H

H3C5 − *C4 − *C3 − C2 − C1H3

Cl

Cl

CH3

Page 6: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 6

3,4-dicloro-2-metil-pentan

B2.Denumirea raţională (I.U.P.A.C) a izoalcanului cu formula de structură

CH3 CH3

H3C − H2C − CH − CH − CH − CH3

CH2 − CH3

este:

a.2,3-dimetil-4-etilhexan; b.4,4-dietil-2,3-dimetilbutan; c.3-etil-4,5-dimetilhexan; d.4-etil-2,3-dimetilhexan. – răspuns corect.

Rezolvare B2: 2.d.

Page 7: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 7

H3C6 − H2C5 − C4H − C3H − C2H − C1H3

CH2

CH3

CH3

CH3

2.d. 4-etil-2,3-dimetilhexan

Se numerotează catena cea mai lungă, în cazul nostru 6 atomi de carbon deci hexan. Numerotarea se face de la dreapta la stânga astfel încât suma indicilor din denumire să fie cea mai mică : 2 + 3 + 4 = 9. Se menţionează natura radicalilor în ordinea alfabetică a denumirii lor: etil , metil (ordine alfabetică) e m …

Page 8: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 8

4-etil-2,3-dimetilhexan C6H3 – C5H2 – C4H(CH2-CH3) –C3H(CH3) –C2H(CH3)- C1H3

B3.Reacţia dintre propenă şi brom (dizolvat în tetraclorură de carbon) este o

reacţie de: a.adiţie; - răspuns corect. b.eliminare; c.substituţie; d.transpoziţie.

Rezolvare B3: 3.a.

Adiţia bromului la propenă

CH3-HC = CH2 + Br2 → CH3-CHBr –CH2Br propenă brom CCl4 1,2 dibromopropan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 9: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 9

1,2 dibromopropan B4.O probă de carbonat de sodiu se tratează cu o soluţie de acid acetic. Procesul

decurge: a.fără modificări vizibile; b.cu modificarea culorii soluţiei; c.cu efervescenţă; - răspuns corect. d.cu formarea unui precipitat.

Rezolvare B4: 4.c.

Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă

2CH3-COOH + Na2CO3 → 2CH3-COO- Na+ + H2CO3 acid acetic sau

acid etanoic carbonat de sodiu acetat de sodiu acid

carbonic acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab

ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

B5.Într-o soluţie cu pH = 7, glicina se prezintă majoritar sub formă de:

a.ion pozitiv; b.ion negativ; c.amfion; - răspuns corect.

Page 10: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 10

d.anion.

Rezolvare B5: 5.c. Structura amfionică a aminoacizilor

H2N-CH2-COOH +H3N-CH2-COO-

glicina pH = 7 amfion

În stare cristalină aminoacizii au structură de amfion.

Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH2-COO- + HO- → H2N-CH2-COO- + H2O

α aminoacid (cedează un H+ unei baze)

mediu bazic

pH > 𝟕 anion (ion negativ)

Aminoacizii se comportă ca un acid în prezenţa unei baze.

Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH2-COO- + H3O+ → +H3N-CH2-COOH + H2O

α aminoacid (acceptă un H+ de la

un acid)

mediu acid

pH < 𝟕 cation (ion pozitiv)

Aminoacizii se comportă ca o bază în prezenţa unui acid.

Redactarea răspunsului: Subiectul B - 10 puncte 1. b 2. d 3. a 4. c 5. c

Subiectul C - 10 puncte

Scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii perechii de

compuşi din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de

Page 11: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 11

izomeri/ categoriei de compuşi din care face parte perechea respectivă. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

A B

1. amidon şi celuloză a. monomeri vinilici

2. 1-bromopropan şi 2-bromopropan b. izomeri de catenă 3. 2-metilpentan şi 3-metilpentan c. detergenţi

4. acid propanoic şi acid butanoic d. izomeri de poziţie 5. acrilonitril şi clorură de vinil e. omologi

f. compuşi macromoleculari

Redactarea răspunsului: Subiectul C - 10 puncte 1. f 2. d 3. b 4. e 5. a

Rezolvare C1: 1.f.

Page 12: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 12

AMIDON (fragment)

Page 13: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 13

CELULOZA (fragment)

Page 14: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 14

CELULOZA (fragment)

Page 15: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 15

CELULOZA (fragment)

Page 16: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 16

CELULOZA (fragment)

Page 17: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 17

Rezolvare C2: 2.d.

H3C3 –C2H2 –C1H2 –Br 1-bromopropan

H3C3 –HC2(Br) –C1H3 2-bromopropan

Sunt izomeri de poziţie a bromului.

1-bromopropan

Page 18: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 18

2-bromopropan Rezolvare C3: 3.b.

H3C1 –HC2(CH3) –C3H2 – C4H2 –C5H3 2-metilpentan

H3C1 –C2H2 –HC3(CH3) – C4H2 –C5H3 3-metilpentan

deosebiri de catenă izomerie de catenă

Page 19: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 19

Rezolvare C4: 4.e.

H3C –CH2 –COOH acid propanoic C3H6O2 H3C –CH2 –CH2 –COOH acid butanoic C4H8O2 diferă printr-un metilen -CH2 – (omologi) Formula moleculară generală pentru acizii monocarboxilici saturaţi este CnH2nO2

, unde n =3 respectiv 4.

Rezolvare C5: 5.a.

H2C = CH – CN acrilonitril

H2C = CH – Cl clorură de vinil

H2C = CH – R monomer vinilic

SUBIECTUL II (30 puncte)

Subiectul D - 15 puncte

Un compus organic (A) are următoarea catenă:

O

C − C ≡ C − C − C = O

Br C − C

D.1.Scrieţi, pe foaia de examen, formula de structură obţinută prin completarea

catenei cu atomi de hidrogen, ţinând cont şi de valenţele elementelor organogene din molecula compusului. 2 puncte

Page 20: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 20

Rezolvare D1:

OH

CH2 − C ≡ C − CH − C = O

Br CH2 − CH3

D.2.

a. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A) b. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului organic (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte Rezolvare D2a:

grupa funcţională halogenobromo: - Br;

grupa funcţională carboxil: - COOH.

Page 21: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 21

Rezolvare D2b: catenă nesaturată

D.3. Precizaţi numărul 𝝈 (sigma) realizate de atomii de carbon într-o moleculă de compus (A). 2 puncte Rezolvare D3: Atomii de carbon participă la 17 legături covalente de tip 𝝈. Legătura –O – H din grupa funcţională carboxil de tip 𝝈 nu se numără. (avem O nu C).

D.4. Determinaţi raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului

(A). 3 puncte Rezolvare D4:

OH

CpH2 − Cc ≡ Cc − CtH − Cp = O

Br CsH2 − CpH3

p – primar (3) s – secundar (1) t – terţiar (1) c – cuaternar (2)

Cprimar : Csecundar : Cterţiar = 3 : 1 : 1

D.5.

a. Notaţi formula moleculară a compusului (A). b. Determinaţi raportul masic de combinare C : Br în compusul (A). c. Calculaţi masa de compus (A) care conţine 0,32 g de oxigen, exprimată în grame. 5 puncte Rezolvare D5 a:

Page 22: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 22

C7H9O2Br Rezolvare D5 b:

MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol

84 g carbon se combină cu 80 g brom raportul masic de combinare C : Br = 84 : 80 = 21 : 20 C : Br = 21 : 20 Rezolvare D5 c:

MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol

205 g compus A………………………………32 g oxigen x g compus A…………………………..0,32 g oxigen

x = 0,32·205/32 = 2,05 g compus A.

Subiectul E - 15 puncte

E.1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are raportul atomic C:H = 3:7. a. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieţi formula de structură a izomerului hidrocarburii (H) care are cel mai ridicat punct de fierbere. 3 puncte Rezolvare E1 a: raportul atomic C : H = 3 : 7 = 6 : 14

Hidrocarbura are catenă aciclică saturată deci este un alcan: CnH2n+2

care pentru n = 6 are (2n +2) atomi de H adică 2·6 + 2 = 14

C6H14

Rezolvare E1 b:

H3C –CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –CH3 n-hexan C6H14

N-hexanul are cel mai ridicat punct de fierbere. Pe măsură ce catena se ramifică scade punctul de fierbere.

Page 23: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 23

pf

E.2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a butanului. 2 puncte

Rezolvare E2:

Arderea butanului

C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O butan oxigen dioxid de carbon apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

E.3. Determinaţi volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, exprimat în

litri, stoechiometric, necesar arderii a 89,6 litri de butan, măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi presiune. 3 puncte Rezolvare E3:

89,6 litri x litri

C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O butan oxigen dioxid de carbon apă

22,4 litri 6,5·22,4 litri

Page 24: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 24

Se calculează volumul de O2 necesar arderii a 89,6 litri de butan:

x = 𝟖𝟗,𝟔·𝟔,𝟓·𝟐𝟐,𝟒

𝟐𝟐,𝟒 = 89,6·6,5 = 582,4 litri O2

100 litri aer……………………………20 litri O2 V litri aer……………………… 582,4 litri O2

V = 582,4·100/20 = 2912 litri aer 20% O2.

E.4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a nitrobenzenului şi a 1,3-

dinitrobenzenului din benzen şi amestec sulfonitric. Utilizaţi formulele de structură pentru compuşii organici. 4 puncte Rezolvare E4:

E.5. Se obţin 369 g de nitrobenzen prin nitrarea benzenului în condiţiile de la

punctul 4. Determinaţi cantitatea de benzen supusă nitrării, exprimată în mol, ştiind că în amestecul final de reacţie raportul molar dintre nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen şi benzenul nereacţionat este 5 : 2 : 1. 3 puncte Rezolvare E5:

C6H5-NO2 : C6H4(NO2)2 : C6H6 = 5x : 2x : x (raport molar)

Page 25: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 25

MC6H5-NO2 = 6·12 + 5·1 + 14 + 2·16 = 123 g/mol

123·5x = 369 g nitrobenzen x = 3/5

5x mol H2SO4 5x mol

C6H6 + HO-NO2 ⟶ C6H5-NO2 + H20 benzen acid azotic (1) nitrobenzen apă

1 mol 1 mol

2x mol H2SO4 2x mol

C6H6 + 2HO-NO2 ⟶ O2N-C6H4-NO2 + 2H20 benzen acid azotic (2) 1,3-dinitrobenzen apă

1 mol 1 mol

x mol x mol

C6H6 ⟶ C6H6 benzen (3) benzen nereacţionat

1 mol 1 mol

C6H6 total introdus (1 +2 + 3) = 5x + 2x + x = 8x = 8·3/5 = 4,8 mol

SUBIECTUL III (30 puncte)

Subiectul F - 15 puncte

F.1. Etena se utilizează la obţinerea industrială a etanolului.

a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din etenă şi apă, în prezenţa acidului sulfuric. b. Determinaţi volumul de etenă, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune, necesar pentru a obţine 0,25 litri soluţie de etanol cu densitatea 0,8 g/ml şi concentraţia procentuală masică 92%. 5 puncte Rezolvare F1.a:

Page 26: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 26

H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH etenă apă H2SO4 etanol

Rezolvare F1.b: 𝝆 = 0,8 g/ml 0,25 litri soluţie etanol = 250 ml soluţie etanol 92%

ms = Vs·𝝆 ⇒ ms = 250·0,8 = 200 g soluţie etanol 92%

100 g soluţie……………………………………..92 g etanol

200 g soluţie……………………………………..md g etanol

md = 200·92/100 = 184 g etanol

Metanol = MC2H6O = 2·12 + 6·1 + 16 = 46 g/mol

x litri md g H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH

etenă apă H2SO4 etanol

22,4 litri 46 g

md = 184 g etanol

x = 22,4· 184/46 = 89,6 litri etenă

F.2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizează în scop medicinal. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. 2 puncte Rezolvare F2:

Page 27: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 27

F.3. Calculaţi masa de acid salicilic, exprimată în grame, necesară obţinerii a 486 g

de ester, ştiind că reacţia decurge cu un randament de 90%. 3 puncte Rezolvare F3:

𝜼 = 𝒂

(𝒂+𝒃)·100 = 90%

M HOOC-C6H4-OH = 1+32+12+6·12+4+16+1= 138 g/mol

M HOOC-C6H4-O-CO-CH3 = 1+32+12+6·12+4+32+24+3= 180 g/mol a = 138·486/180 = 372,6 g acid salicilic ⟶ ester (a +b) = a·100/90 = 372,6·100/90 = 414 g acid salicilic

a g 486 g

HOOC-C6H4-OH + (H3C-C0)2O ⟶ HOOC-C6H4-O-CO-CH3 + H3C-COOH acid salicilic anhidridă

acetică (1) acidul acetilsalicilic (ester) acid acetic

138 g 180 g

b g b g HOOC-C6H4-OH ⟶ HOOC-C6H4-OH

acid salicilic (2) acid salicilic nereacţionat 138 g 138 g

F.4. Unul dintre acizii graşi din uleiul de rapiţă este acidul oleic cu formula de

structură: CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic şi hidrogen, în prezenţa nichelului. 2 puncte Rezolvare F4: în prezenţa de Ni (nichel) CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH

CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH acidul oleic Ni acidul stearic

F.5. Uleiul de rapiţă conţine 10% acid oleic, procente de masă. Pentru

hidrogenarea întregii cantităţi de acid oleic dintr-o probă de ulei de rapiţă, s-au utilizat 0,6 mol de hidrogen. Calculaţi masa probei de ulei de rapiţă, exprimată în grame. 3 puncte

Page 28: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 28

Rezolvare F5:

x = 0,6 mol 0,6 mol

CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH

acidul oleic hidrogen Ni acidul stearic 1 mol 1 mol

M CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH = 15 + 14·14 + 26 + 45 = 282 g/mol

m acid oleic = 0,6·282 = 169,2 g acid oleic 100 g ulei de rapiţă………………………………...10 g acid oleic

m probei de ulei de rapiţă………………….169,2 g acid oleic

m probei de ulei de rapiţă = 169,2 · 100/10 = 1692 g

Subiectul G - 15 puncte

G.1. Un 𝜶-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o dipepetidă simplă (P), care conţine 23 de atomi în moleculă. a. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), ştiind că nu conţine şi alte grupe funcţionale în moleculă. b. Scrie formula de structură a aminoacidului (A). c. Notaţi denumirea raţională (I.U.P.A.C.) a aminoacidului (A). 5 puncte Rezolvare G5:

Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(R)-COOH + H2N-CαH(R)-COOH → H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-COOH + H2O

α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă

13 atomi 13 atomi 23 atomi 3 atomi

REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

Metoda 1:

Page 29: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 29

H2N − C2H − C1OOH

R

H2N − C2H − C1OOH

CxHy

α-aminoacidul are 13 atomi : C2H4NO2R

2 + 4 + 1 + 2 + x + y = 13 x + y = 4 x = 1 ⇒ y = 3

H2N − C2H − C1OOH

C3H3

C3H7NO2 formula moleculară α-alanină acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.) Metoda 2:

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH

R

R

dipeptidă

Dipeptida are 23 de atomi : C4H6N2O3R2

R : CxHy

4 + 6 + 2 + 3 + 2(x+y) = 23

Page 30: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 30

2(x+y) = 8 x + y = 4 x = 1 ⇒ y = 3

R : CH3

H2N − C2H − C1OOH

C3H3

C3H7NO2 formula moleculară α-alanină acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.)

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH

CH3

CH3

dipeptidă

G.2. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor acidului glutamic. 2 puncte

Rezolvare G2:

HOOC − CH2 − CH2 − CαH − COOH

NH2

HOOC – CH2 – CH2 – CαH(NH2) – COOH acidul α amino glutaric (acidul glutamic) acidul 2 amino pentandioic (I.U.P.A.C.)

Page 31: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 31

G.3. Glucoza este un furnizor indispensabil de energie care susţine activitatea

celulară. a. Scrieţi formula de perspectivă (Haworth) a 𝜶-D-glucopiranozei.

Page 32: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 32

b. Notaţi numărul grupelor de tip alcool primar dintr-o moleculă de 𝜶-D-glucopiranoză. 3 puncte Rezolvare G3a:

C6H12O6

𝜶-D-glucopiranoza

𝜶-D-glucopiranoza

Page 33: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 33

𝜶-D-glucopiranoza Rezolvare G3b:

𝜶-D-glucopiranoza

G.4. Cartofii sunt o sursă importantă de amidon.

a. Precizaţi denumirea reactivului utilizat la identificarea amidonului. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a amidonului. 3 puncte Rezolvare G4a: iod în iodură de potasiu

Identificarea amidonului -(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră

amidon KI

REACŢIA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI

Page 34: Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Subiecte ...cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/bac2017model.pdf · Subiecte rezolvate BAC 2017 model prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 34

Rezolvare G4b:

Hidroliza enzimatică a amidonului -(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6

amidon apă enzime α glucoză REACŢIA DE HIDROLIZĂ A POLIZAHARIDELOR

G.5. O probă de făină, ce conţine 64,8% amidon, este supusă hidrolizei

enzimatice. Ştiind că s-au obţinut 18 g de glucoză, determinaţi masa probei de făină supusă hidrolizei enzimatice, exprimată în grame. 3 puncte Rezolvare G5:

x g 18 g

-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6

amidon apă enzime α glucoză n·162 g n·180 g

M -(C6H10O5)n- = n(6·12 + 10·1 + 5·16) = n·162 g/mol amidon

M C6H12O6 = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 g/mol

x = 𝑛·162·18

𝑛·180 = 16,2 g amidon

100 g făină ……………………………………….64,8 g amidon m g făină…………………………………………..16,2 g amidon

m = 100·16,2

64,8 =

100

4 = 25 g făină