COMPUESTOS NITROGENADOS.AMINAS:

Son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco.

• Los compuestos de nitrógeno se encuentran en : aminoácidos, proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores

IMPORTANCIA:

• El grupo amino de los aminoácidos tienen importancia en la formación de péptidos y proteínas.

• Producen efectos fisiológicos muy variados : Estimulación del sistema nervioso central (Nicotina), anfetaminas

• La benzocaína, tetracaína, xilocaína, procaína son anestésicos locales tipo amina.

• Los barbitúricos deprimen la actividad del SNC (compuestos con acción hipnótica y sedante) tienen grupo amino

• Los alcaloides son bases ó alcalis que contienen nitrógeno. El nitrógeno en la mayoría de alcaloides se encuentra en anillos heterocíclicos.

• Algunos provocan parálisis, analgésicos (Morfina), tranquilizantes, algunos elevan la presión sanguínea mientras que otros la disminuyen, etc.

Por el número de radicales pueden ser:

Pueden representarse así:

RNH2 R2NH y R3N

Estructura Nombre

R-NH2 Aminas primarias

R-NH-R' Aminas secundarias

RNR'R'' Aminas terciarias

NOMENCLATURA:

Común:• Se nombran especificando los grupos alquilo y añadiendo el

sufijo AMINA.• Cuando hay grupos idénticos se usa di o tri.

• Cuando hay grupos distintos se mencionan en orden alfabetico:CH3NHCH2CH3 etilmetilamina

Ej. Haga la estructura de la butilamina, dimetilamina, Etilmetilpropilamina

UIQPA:• Identifique y numere la cadena más larga dando prioridad al

grupo amina • Coloque la posición del grupo amino

• Designe y ubique todos los demás grupos con prefijos. • Ej. Haga la estructura de la 2- butanamina, 3-metil-1-

pentanamina

• En el caso de encontrarse un grupo –OH o un grupo carbonilo o carboxilo, el grupo amino se nombra como un sustituyente . Ej.Haga la estructura del 2-aminopropanal

• La amina aromática base es la ANILINA• Ej. Haga la estructura de la 2-Bromoanilina

PROPIEDADES FISICAS:

• Las aminas más pequeñas son similares al amoníaco en cuanto a basicidad y otras propiedades.

PROPIEDADES FISICAS:

• Son moderadamente polares; sus puntos de ebullición son mayores a los de los alcanos pero inferiores a los de los alcoholes.

PROPIEDADES FISICAS:

• Las aminas primarias y secundarias forman puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.

PROPIEDADES FISICAS:

• Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno entre ellas, pero sí con el agua, su punto de ebullición es menor que las primarias y secundarias de peso molecular semejante

PROPIEDADES FISICAS:

• El punto de ebullición y de fusión aumenta a medida que aumenta el peso molecular

PROPIEDADES FISICAS:

• Algunos de los productos de la putrefacción son diaminoalcanos y tienen olores muy desagradables y su nombre se debe a su procedencia.

• Ej: NH2(CH2)4NH2 putrescina• NH2(CH2)5NH2

cadaverina

PROPIEDADES FISICAS:

• Las aminas más pequeñas son solubles.• Mientras más carbonos tienen pierden solubilidad.

PROPIEDADES QUIMICAS:

• Basicidad: Son receptoras de protones en solución acuosa producen OH.

• CH3NH2 + HOH CH3NH3OH

Formación de sales:

• Tienen capacidad de formar sales al reaccionar con los ácidos.• CH3CH2NH2 +HCl CH3CH2NH3 Cl

Cloruro de etilamonio

• CH3NH2 +HNO3 CH3NH3NO3 Nitrato de metil amonio

• Las sales son sólidos inodoros, no volátiles, solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos.

AMIDAS.

• Son derivados nitrogenados de ácidos carboxílicos. El grupo amida está formada por un grupo carbonilo y un grupo amino. • O R-C-NH2

• Las amidas se pueden preparar haciendo reaccionar un ácido carboxílico con amoniaco o una amina.

• R-COOH + RNH2 R-CONHR + H2O

Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a:•Dos hidrógenos la amida es primariaprimaria•Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundariasecundaria•Dos radicales alquilo la amida es terciariaterciaria.

PRIMARIAPRIMARIA SECUNDARIASECUNDARIA TERCIARIATERCIARIA

• La sustitución del OH por NH2 amida primaria

• Ej. • R-CO-NH2 CH3-CO-NH2

Acetamida ó etanamida

• Sustitución del -OH por –NHR amida secundaria. • Ej. R-CO-N-RH

CH3CH2-CONH-CH2CH3

• IUPAC: N-etilpropanamida• COMUN: N-etilpropionamida

• Sustitución del –OH por el NR2 amida terciaria • R-CO-N-R2 CH3-CO-N-(CH3)2

UIPAC: N,N-dimetiletanamidaCOMUN: N,N-dimetilacetamida

• El enlace amida es muy estable y se encuentra en las proteínas, nylon y otros polímeros industriales.

PROPIEDADES FÍSICAS:

• Las amidas que tienen un sustituyente o ninguno, son capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí, por consiguiente tienen altos puntos de fusión y ebullición

PROPIEDADES FÍSICAS:

• Las amidas disustituídas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí por lo que tienen puntos de ebullición y fusión más bajos.

• La actividad antibacteriana de las sulfamidas • Algunos medicamentos antidiabéticos son sulfonamidas

como: carbutamida, tolbutamida y sulfonamidas