1

OBJETIVOS

LIC. QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA EXPERIMENTAL APLICADA

GRUPO1702

PROYECTO

IDENTIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

ALUMNOSEspinosa de los Monteros Vega Mara Elisa

Castillo López Elizabeth

PROFESORA:Ramírez Salgado Rocío

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Verificar experimentalmente la teoría ya estudiada relativa a la identificación de los principales grupos funcionales en compuestos orgánicos, con base en pruebas de ignición, de solubilidad y de algunas reacciones características.

Interpretar los resultados obtenidos.

Identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema.

Aplicar creativamente estas pruebas de identificación en la vida profesional.

INTRODUCCIÓNLa tarea de identificación se basó originalmente en las características de solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas químicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan extensamente técnicas espectroscópicas tales como infrarrojo, resonancia magnética nuclear, ultravioleta, visible y espectrometría de masas.

En este experimento se utilizarán las pruebas básicas de ignición, de solubilidad y químicas, que pueden usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen alcanos, alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos y aminas. En este experimento los compuestos que serán probados, tanto los testigos como los problemas, ya están puros.

Al llevar a cabo el análisis de un compuesto desconocido se debe seguir un enfoque sistemático. Una secuencia posible es la siguiente:

1. Pruebas preliminares para determinar sus constantes físicas; para el caso de los sólidos se determina el punto de fusión, y para los líquidos el punto de ebullición y, si es posible, el índice de refracción y la densidad.

2. Prueba de ignición para determinar la naturaleza general del compuesto.

3. Características de solubilidad de la sustancia. Esta prueba puede dar información útil relativa a la estructura del compuesto orgánico.

4. Pruebas químicas para ayudar a identificar otros elementos del compuesto, distintos al carbono; además de hidrógeno y oxígeno, también frecuentemente se encuentran en los compuestos orgánicos nitrógeno, fósforo, azufre y los halógenos.

5. Pruebas de clasificación para determinar los grupos funcionales más comunes presentes en la molécula. La mayoría de estas pruebas pueden realizarse usando unas cuantas gotas de un líquido o unos cuantos miligramos de un sólido. Un beneficio adicional, especialmente en relación a la detección química de grupos funcionales, es que con estas pruebas puede obtenerse una cantidad enorme de información química. Para una aplicación exitosa se requiere desarrollar la habilidad de pensar de forma analítica y crítica, para aprender a interpretar el significado de cada resultado, basándose en las observaciones realizadas.

6. Cuando se dispone de métodos espectroscópicos, se puede empezar por obtener un espectro de infrarrojo de la muestra y, de acuerdo a la información obtenida, se pueden obtener los espectros de UV-visible, de resonancia magnética nuclear (RMN) y de masas, cuando se tenga acceso a estos equipos.

Es importante darse cuenta que los resultados negativos son tan importantes como los positivos para clasificar e identificar un compuesto dado. Cultive el hábito de seguir un orden establecido para no perder información. Desarrolle un esquema lógico de trabajo, dependiendo del tipo de compuesto del que se trate, y sígalo. Al ganar experiencia en este tipo de tarea, la etapa de planeación será más sencilla. Registre todas las observaciones y resultados de las pruebas en su hoja de resultados. Revise esta información al llevar a cabo la secuencia de pasos. Esto sirve para mantener la ruta correcta para tener éxito en su análisis.

En este experimento tendrá disponible una serie de compuestos conocidos (testigos),con los que llevará a cabo las pruebas; de esta manera podrá observar y registrar cómo se comporta cada tipo de compuestos en las condiciones experimentales. Este ejercicio se repetirá con compuestos desconocidos (dos problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.

METODOLOGÍAS 1. Pruebas Preliminares

Determinación de puntos de fusión con el aparato de Fisher-Jones

Si su muestra desconocida es una sustancia sólida, determine su punto de fusión en un aparato de Fisher- Jones. El procedimiento es el siguiente:

1. Ponga una cantidad muy pequeña (del tamaño de la cabeza de un alfiler) del problema A en un cubreobjetos redondo (a unos 5 mm del borde) y en el mismo cubreobjetos, suficientemente separado, haga lo mismo con el problema B.

2. Cubra las muestras con otro cubreobjetos redondo, póngalos en la placa de calentamiento del aparato de Fisher-Jones. Con la uña presione ligeramente el cubreobjetos superior, para que las muestras se extiendan un poco, formando una capa delgada.

3. Controle la velocidad de calentamiento con la perilla. En la posición 30, la temperatura se llegará a elevar (muy lentamente al final) hasta cerca de 200º C. Si el punto de fusión de la muestra es desconocido, caliente más rápidamente para obtener un punto de fusión aproximado y repita la determinación con una muestra nueva a la velocidad adecuada. La velocidad de calentamiento cercana al punto de fusión no debe ser mayor de 2º/min.

4. Al acabar de fundir la muestra apague el aparato y verifique que la temperatura no suba más de dos grados. Si el incremento es mayor, el punto de fusión determinado no es confiable, ya que la transferencia de calor a través del vidrio es lenta, por lo que la temperatura de la muestra al fundir no corresponde con la lectura del termómetro.

Determinación de puntos de ebullición por la técnica de microescala

Si el compuesto problema es un líquido, se determina su punto de ebullición mediante el siguiente procedimiento:

1. La muestra se pone en un tubo pequeño que contiene un tubo capilar sellado e invertido.

2. Se sujeta el tubo al termómetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.

3. El termómetro se pone, sujetándolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite pero éste no debe tocar la liga.

4. Se calienta lentamente con parrilla.

5. El punto de ebullición es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire del capilar o, mejor aún, la temperatura a la que salen las últimas burbujas y entra líquido al capilar cuando se suspende el calentamiento.

Color y olor de la muestra

Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta característica puede ser un dato importante para la identificación de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaución, pues la presencia de pequeñas cantidades de impurezas puede colorear una muestra. Por ejemplo, la anilina recién destilada es incolora, pero después de un tiempo una pequeña fracción se oxida y colorea a la muestra entera de un color café-rojizo que, con mayor envejecimiento, puede llegar hasta negro.

También el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza.

2. Pruebas de ignición

La prueba de ignición se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una espátula y calentándolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama, caliente la espátula como a un centímetro y acerque lentamente a la flama.

Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:

1. Cualquier fusión o evidencia de sublimación, lo que da una idea aproximada del punto de fusión por la temperatura necesaria para causarla.

2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.

3. La naturaleza de la combustión (instantánea, lenta o explosiva). Una combustión rápida, casi instantánea indica un alto contenido de hidrógeno. Una combustión explosiva indica la presencia de nitrógeno o grupos que contienen NxOy.

4. Características de los residuos

a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayores temperaturas, el residuo es carbono.

b. Si el residuo se expande durante la ignición, es indicativo de la presencia de un carbohidrato o compuesto similar.

c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece así después de continuar el calentamiento, es indicativo del óxido de un metal

d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un metal alcalino o alcalino- térreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

En la Tabla 1 se resumen los resultados de la prueba de ignición característicos para diferentes grupos funcionales.

TABLA 1. PRUEBAS DE IGNICIÓN

Para observar este tipo de comportamiento haga las siguientes pruebas:

1. Para probar la naturaleza de los hidrocarburos (alifáticos y aromáticos), queme una pequeña muestra de tolueno (aromático) y hexano (alifático).

2. Para probar la naturaleza de alcoholes, azúcares y compuestos que dejan residuos, queme por separado pequeñas muestras de metanol o etanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno (residuo de fierro), hexametildisiloxano (residuo de SiO2).

3. Haga la prueba de ignición con sus compuestos problema

. En la prueba de Beilstein la ignición se hace sobre un alambre de cobre. Esta prueba se usa para detectar la presencia de halógenos (Cl, Br, I). Los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro y yodo, además de hidrógeno, se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan con el cobre del alambre para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a la flama. La prueba es muy sensible pero tiene el inconveniente de que algunos compuestos nitrogenados y ácidos carboxílicos también dan positiva esta prueba. El procedimiento para esta prueba es el siguiente:

a) Doble la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana que puede actuar como espátula. Encaje el otro extremo del alambre en un tapón de corcho para que lo utilice como agarradera o mango. Caliente el extremo plano del alambre en la flama hasta que la coloración de la flama sea imperceptible.

b) Coloque una gota de la sustancia desconocida, o unos miligramos de ella si es sólida, en el extremo plano ya frío. Caliente suavemente la muestra en la flama. El carbono presente en el compuesto se quemará primero (y la flama será luminosa) pero, después, el característico color verde o azul-verde será evidente. Puede ser muy rápido, así que observe cuidadosamente. El fluor no se detecta, ya que el fluoruro de cobre no es volátil.

c) Para observar la prueba de Belstein positiva, queme una pequeña muestra testigo de cloruro de t- butilo o de bromobenceno como se indicó.

3. Características de solubilidad

La determinación de las características de solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. Esta información es especialmente útil si se correlaciona con los datos espectroscópicos del compuesto. Se han propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad en varios solventes. Una versión simplificada se discute a continuación.

No hay una división definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble en un compuesto orgánico. Sugerimos que un compuesto sea clasificado como soluble si su solubilidad es mayor de 15 mg/500 μL de solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeños.

Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de muestra en un tubo de ensaye y añada, con una pipeta 0.5 mL del solvente que se está probando, dividiéndolo en tres porciones. Después de añadir cada porción, agite la muestra vigorosamente con una varilla de vidrio por 1-2 minutos.

Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema, ilustrado en la Fig. 1, en el orden indicado.

1. Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra desconocida es soluble en agua, pruebe si la solución es ácida o alcalina, tocando con la punta de la varilla de vidrio un pedacito de papel pH

2. Sólo si el compuesto es soluble en agua, determine la solubilidad en éter etílico. Si también es soluble en este solvente, la sustancia puede ser un alcohol, cetona, aldehído, éster, amida o nitrilo menor de cinco carbonos, o mayor, si es polifuncional. Si el compuesto orgánico problema es soluble en agua, pero insoluble en éter, probablemente se tratará de un azúcar, la sal de un ácido carboxílico o sulfónico, la sal de una amina o de un aminoácido.

3. Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en una solución al 5% de NaOH. Si es soluble, determine la solubilidad del compuesto en una solución al 5% de NaHCO3. El uso de bicarbonato de sodio ayuda a distinguir entre ácidos carboxílicos (más fuertes, solubles) y fenoles (más débiles, insolubles).

Fig. 1. Esquema para las pruebas de solubilidad.

4. Pruebe la solubilidad de los compuestos insolubles en NaOH al 5% con HCl al 5%.

5. Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4 concentrado. PRECAUCIÓN: Estas pruebas se deben hacer con especial cuidado. Si son solubles en sulfúrico, puede diferenciarse aún más usando H3PO4 al 85% como se muestra en el esquema.

Observe que puede no ser necesario probar la solubilidad en cada uno de los solventes para clasificar una sustancia. Sólo lleve a cabo las pruebas necesarias que permitan la clasificación. Haga sus observaciones con cuidado y siga el orden lógico indicado.

Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigo, lleve a cabo el procedimiento con tolueno, hexano, alcohol isopropílico, cloruro de t-butilo, 2-penteno, metiletilcetona, ácido benzoico y trietilamina. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

4. Prueba química para nitrógeno

La prueba con cal sodada (mezcla de cal e hidróxido de sodio) se usa para detectar la presencia de nitrógeno en compuestos orgánicos. En un tubo de ensayo pequeño, mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg de MnO2. Añada una gota del líquido desconocido o 10 mg si es un sólido. Coloque una tira húmeda de papel pH o papel tornasol rojo sobre la boca del tubo. Sostenga el tubo con unas pinzas para el tubo de ensayo, y caliente el contenido, haciendo un ángulo, suavemente al principio y después vigorosamente. Los compuestos que contienen nitrógeno desprenden amoniaco. La prueba positiva se observa cuando el papel cambia a azul.

Para observar esta prueba con un testigo, queme una muestra de trietilamina o N-N-dimetilanilina como se ha indicado

5. Pruebas de clasificación

Se han desarrollado pruebas para clasificar los compuestos orgánicos por los grupos funcionales que contienen. Algunas de estas pruebas se indican en la tabla 2.

TABLA 2. PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN

Alcoholes prueba con nitrato cérico oxidación de

hidrocarburos insaturados bromo en CCl4

aldehidos y cetonas 2,4-dinitrofenilhidrazi

ácidos carboxílicos detección de solución ácida

Pruebas para alcoholes

Prueba con nitrato cérico

En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 átomos de carbono, ya sean primarios, secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un cambio de color de amarillo a rojo.

(NH4)2Ce(NO3)6 + ROH → [alcohol + reactivo]

amarillo (<C10) complejo rojo

Coloque cinco gotas del reactivo en un tubo de ensaye pequeño. (El reactivo se prepara disolviendo 4.0 g de nitrato cérico amónico en 10 mL de HNO3 2M; puede ser necesario calentar). Añada una o dos gotas de la muestra a examinar (5 mg si es un sólido). Agite la mezcla con una varilla de vidrio para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color.

Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos (elija uno de cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). Pruebe sus sustancias problema.

Oxidación de Jones

La oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del

color de naranja (Cr+6) a azul-verde (Cr+3):

RCH2OH (o R2CHOH) + H2Cr2O7 + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + RCO2H (o R2C=O)

naranja verde azuloso

La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehido) a un ácido y la de un alcohol secundario a una cetona.

En un tubo de ensayo pequeño coloque 1 gota de la muestra a examinar o 10 mg del sólido y añada 10 gotas de acetona. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y añada 1 gota del reactivo de Jones (preparada añadiendo 1 g de CrO3 en 1 mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua).

Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos (elija uno de cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). Haga también la prueba con un alqueno como ciclohexeno o 2-penteno. Si alguno de sus problemas fue positivo con la prueba de nitrato cérico, lleve a cabo esta prueba con ese problema.

Prueba de Lucas

Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de seis o siete átomos de carbono. La reacción es:

R-OH + HCl + ZnCl2 → RCl (insoluble) + H2O

La prueba requiere que el alcohol esté inicialmente en solución. Conforme la reacción se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reacción. Como resultado, la solución se enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente.

a) Los alcoholes terciarios, alílicos y bencílicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la solución. Es posible ver una fase diferente del cloruro de alquilo.

b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La solución puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva.

c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solución permanece clara.

Coloque dos gotas de la muestra a examinar (10 mg si es un sólido) en un tubo de ensayo pequeño, seguidas de 10 gotas del reactivo de Lucas. (Este reactivo se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro en 10.5 mL de HCl concentrado mientras se enfría en un baño de hielo). Agite la mezcla con una varilla de vidrio y deje en reposo. Observe los resultados. El alcohol puede clasificarse basándose en los tiempos indicados anteriormente. (PRECAUCION: el HCl concentrado y aún más el reactivo de Lucas, son corrosivos).

Para observar la prueba de Lucas, llévela a cabo con cuatro alcoholes conocidos (elija uno de cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios) y también con alcohol bencílico.

Si alguna de sus muestras problema fue positivas en la prueba de nitrato cérico, lleve a cabo esta prueba con ese problema y anote los resultados.

Pruebas para hidrocarburos insaturados

Bromo en tetracloruro de carbono

Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre átomos de carbono) sufren reacciones de adición con bromo:

La prueba se basa en la decoloración de una solución café rojizo de bromo en cloruro de metileno.

PRECAUCION: Lleva a cabo la siguiente prueba dentro de una campana bien ventilada. El bromo es muy tóxico y puede causa quemaduras graves. Los hidrocarburos halogenados son tóxicos.

En un tubo de ensaye pequeño preparado con una pipeta Pasteur, coloque dos gotas de la muestra a examinar (o 15 mg si es sólido) seguido por 0.5 mL de cloruro de metileno. Agregue gota a gota y agitando, una solución al 2% de bromo en tetracloruro de carbono. Si hay presente un hidrocarburo insaturado, la solución requerirá dos o tres gotas del reactivo antes de que el color café rojizo del bromo persista. En la ausencia de un hidrocarburo insaturado, la solución mantiene el color desde el principio.

Los fenoles, enoles, aminas, aldehidos y cetonas interfieren con esta prueba pues pueden dar resultados positivos.

Lleve acabo la prueba con ciclohexeno o 2-penteno para observar el cambio de color y también con sus sustancias problema.

Prueba de Baeyer

Una insaturación en un compuesto orgánico puede detectarse por la decoloración de una solución de permanganato. La reacción produce un glicol (1,2-diol).

En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de acetona libre de alcohol seguida de dos gotas de la muestra a examinar (15 mg si es un sólido). Añada gota a gota y agitando dos o tres gotas de una solución acuosa de KMnO4 al 1%. La prueba positiva será la desaparición del color púrpura del reactivo y la formación de un precipitado café de óxido de manganeso. Algunos grupos funcionales que sufren oxidación con permanganato interfieren con la prueba (fenoles, aminas aromáticas, aldehidos, alcoholes primarios y secundarios).

Para observar esta prueba, llévela a cabo con un alqueno conocido, como ciclohexeno o 2-penteno. Llévala a cabo también con un alcohol primario o secundario y con sus dos compuestos problema.

Prueba de halogenuros alifáticos

Yoduro de sodio en acetona

Los cloruros y bromuros de alquilo primarios pueden distinguirse de los aromáticos por

la reacción siguiente: R-X + NaI → R-I + NaX↓

en donde X = Cl, Br.

En un tubo de ensaye pequeño coloque 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar en tres gotas de acetona. Añada 0.5 mL del reactivo de yoduro de sodio en acetona (preparado disolviendo 3 g de NaI en 25 mL de acetona). La prueba positiva consiste en la aparición de un precipitado de

NaX en 5 minutos. Si no se observa precipitado, añada una piedra de

ebullición y caliente a ~50oC por 5 minutos. Deje enfriar y observe si la prueba es positiva.

Los bromuros de alquilo primarios sufren una reacción SN2 en 5 minutos a temperatura ambiente, mientras que los cloruros de alquilo primarios requieren 50oC. Los halogenuros de alquilo primarios, los cloruros y bromuros bencílicos, los cloruros y bromuros de ácido, las α-halocetonas, α-haloamidas y α-halonitrilos dan la prueba positiva en 5 minutos, a temperatura ambiente. Los cloruros de alquilo primarios y secundarios y los bromuros secundarios y terciarios reaccionan a 50oC.

Para observar el resultado esperado, haga la prueba con 1-bromobutano y con bromobenceno como testigos y con sus muestras problema.

Pruebas para aldehidos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina

Los aldehidos y las cetonas reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar 2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde el amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del número de dobles ligaduras conjugadas en el compuesto carbonílico.

Coloque siete o ocho gotas de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye. (Prepare el reactivo disolviendo 1.0 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 5.0 mL de ácido sulfúrico concentrado. Añada esta solución lentamente y agitando, a una mezcla de 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%). Añada una gota de la muestra a examinar. Si es un sólido, añada una solución preparada disolviendo 10 mg del compuesto en 10 gotas de etanol. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. La formación de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva.

Para observar esta prueba, llévela a cabo con benzaldehido, metiletilcetona o acetofenona y con sus dos muestras problema.

Prueba de Tollens

Esta prueba implica la oxidación de los aldehidos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.

Esta prueba sólo se lleva a cabo si ya se determinó la presencia de un carbonilo (aldehido o cetona) en un compuesto.

En un tubo de ensaye coloque 1 mL de una solución acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de 1 gota de una solución acuosa de NaOH al 10%. Ahora añada hidróxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de óxido de plata se disuelva. Añada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar, agitando, y deje reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay reacción, coloque el tubo en un baño de arena a 40oC durante 5 minutos.

Para observar el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehido como testigo y si en alguna de sus muestras problema fue positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, realícele esta prueba.

Prueba del yodoformo

Esta prueba se lleva a cabo si ya se determinó la presencia de un aldehido o cetona en la muestra problema.

La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).

También es una prueba positiva para compuestos que, por oxidación, dan una metil cetona (o acetaldehido) en estas condiciones de reacción. Por ejemplo, metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isopropílico, así como el acetaldehido y el etanol dan prueba positiva.

En un vial cónico equipado con un condensador de aire, coloque 2 gotas (o 10 mg) de un líquido a examinar, seguido de 5 gotas de KOH al 5% en solución acuosa. Si la muestra es insoluble en agua, mezcle vigorosamente o añada dioxano para obtener una solución homogénea. Caliente la mezcla en un baño de arena a 50-60oC y añada reactivo de KI-I2 gota a gota hasta que la solución adquiera un color café obscuro (∼1mL). Añada KOH al 10% hasta que la solución esté incolora. Después de calentar por

2 minutos, enfríe la solución y determine si se ha formado un precipitado amarillo. Si no se ha formado, caliente por 2 minutos más.

Para observar un resultado positivo, lleve a cabo la prueba con acetona como testigo. Si alguna de sus muestras problema dio positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, hágale esta prueba.

Pruebas para ácidos carboxílicos

Prueba del litmus

Una solución acuosa del ácido será ácida al papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel pH cambiarán a rojo, cuando se coloca en él una gota de la solución.

Lleve a cabo la prueba con ácido acético y con su compuesto desconocido.

Prueba del bicarbonato

Una pequeña cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeño vidrio de reloj y se añade una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un ácido, se observa el desprendimiento de burbujas de CO2.

Para observar la prueba, llévela a cabo con ácido acético y con sus compuestos desconocidos.

Prueba para aminas

Prueba con el ión cobre

Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de sulfato de cobre acuoso.

En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y añada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva. El amoniaco también da prueba positiva.

Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y también con sus problemas.

Prueba para fenoles

Prueba con el ión férrico

La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del ión férrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde.

En un tubo de ensaye coloque dos gotas de agua, o 1 gota de agua y 1

de etanol, o 2 de etanol, de acuerdo a la solubilidad de la muestra a examinar. Añada una gota de la muestra si es líquida o 10 mg si es sólida. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Añada una gota de una solución acuosa de FeCl3 acuoso al 2.5%. Agite y observe la formación de color. Si es necesario, añada una segunda gota de FeCl3.

REFERENCIASMayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with Multistep and

Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.

Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach", 2ª Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207.

Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2ª Ed., Heath and Company, USA,

1994, pp. 703-739.

Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic Analysis”, 2nd. Ed., Longmans, Londres, 1966.

Fleming, Ian & Williams, Dudley; “Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica”, De. Urmo, Bilbao,

1968, pp. 48-82.

Pouchert, Charles J.; “The Aldrich Library of Infrared Spectra”, The Aldrich Chemical Company, USA,

1970.