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111
CONTRIBUTION A L’ETUDE DES PROPRIETES TENSIOACTIVES ET
MEMBRANAIRES D’ESTERS DERIVES DE LA GLYCINE BETAINE
Par NSIMBA ZAKANDA Francis
1
Promoteurs: Dr. DELEU Magali et Prof. MVUMBI LELO Georges
222
Plan1. Introduction
2. Objectifs
3. Synthèse de chlorures d’alkylbétaïnates
4. Etude de leurs propriétés interfaciales
5. Etude de leurs propriétés membranaires
6. Conclusion générale et perspectives
2
333
1. Introduction
• Industrie de la betterave à sucre ~ 20% de la production mondiale du sucre
- Mélasse (7% de Glycine bétaïne, GB) Problèmes environnementaux
• Industrie de l’éthanol bioéthanol (UE: 3,7 109 L en 2009)
- Vinasse (4% de GB) Problèmes à l’écosystème• Valoriser: mélasse et vinasse Récupérer la GB
3
4
• GB - Produits cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires; en médecine - Tête hydrophile d’agents tensioactifs
• ~ 80% de tensioactifs origine pétrochimique, toxiques et non biodégradables
• Besoin important de nouveaux TA origine végétale, non toxiques et biodégradables
• Ce travail Valorisation de GB: propriétés physico-chimiques et biologiques
Fig. 1. Glycine bétaïne
555
Tabl. 1.Quelques dérivés amphiphiles de la GB Noms Structures Auteurs
Alkylbétaïnes
(n= 8, 10,12,14,16)
Iwasaki et al., 1991 ; Li et al., 2005
Alkylbétaïnates (esters)
(n= 2,10,12,14)
Lundberg et al., 2004 ; Tehrani-Bagha et al., 2007a
N-bétaïnate de chitosan1
1: non TA
Holappa et al., 2004 ; Holapa et al., 2006 ; Mourya et al., 2008
Dodécyl bétaïnate dimère
Tehrani-Bagha et al., 2007a
Amphiphiles bipolaires (bolaamphiphiles) avec une tête de bétaïne
Berchel et al., 2008
CH3-N-CH2-COOCnH2n+1
I +CH3
ICH3
CnH2n+1-N-CH2-COOI
I
CH3
CH3
-+
5
2: non TA
6
Alkylbétaïnes et alkylbétaïnates (TA): - Stabilité (pH), biodégradation - Activités de surface (tension de surface, cmc, pouvoirs moussant et dispersant) - Activités sur les membranes modèles (PC, stratum corneum…) et réels (bactéries, érythrocytes) Bétaïnate d’amidon: - Activité sur l’humidification et la résistance du papier N-bétaïnate de chitosan: - Activité antimicrobienne Esters dimères TA de la GB: - Activités de surface (tension de surface, cmc) Amphiphiles bipolaires avec une tête de GB: - Etude d’auto-assemblage Choix porté sur les Alkylbétaïnates (esters TA de la GB): - origine végétale, biodégradables, moins toxiques, moins étudiés- Charge positive permanente: Intérêt médical
777
2. Objectifs• Synthétiser les alkylbétaïnates (réactifs plus
écologiques que ceux utilisés précédemment)
• Etudier leurs propriétés interfaciales (films monomoléculaires à l’interface air-eau)
• Etudier leurs propriétés membranaires (interactions avec des modèles de membranes biologiques dans des environnements différents)
7
8
3. Synthèse de chlorures d’alkylbétaïnates
(CnBC)
99
CH3-N-CH2-C + SI
I
CH3
CH3
II
Cl Cl
O
O_
CH2Cl2+ CH3-N-CH2-C + S + ClI
I
CH3
CH3II
_O
Cl
+
CH3-N-CH2-CI
I
CH3
CH3
+ O
O-R
ClR = C10 - C16
_
OIIO
O60°C 1h
+
H-O-R45°C 6h
HCl+2M2B
3.1. Activation de la GB et acylation des alcools gras par le chlorure de bétaïnyle
Schéma 2
CnBC
GB Chlorure de bétaïnyle
Alcool
101010
3.2. Optimisation des conditions de synthèse du chlorure d’hexadecylbétaïnate (C16BC)
• Effet du catalyseur/base: Pyridine, DMAP, (CH3)3N et sans catalyseur/base
• Effet du rapport molaire Cl- de bétaïnyle/1-hexadecanol (5:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2 et 1:3)
• Effet de la T° (25, 35, 45, 55 et 65°C)• Effet de la concentration des réactifs (16.5;
33; 66; 132 et 264 mmol/L)10
(CH3)3N-CH2-COCl + C16H33-OH (CH3)3N-CH2-COOC16H33 + HCl+ +Cl Cl--
111111
Catalyseur / base
Temperature
Fig. 2. Optimisation de la synthèse de C16BC
11
Rapport molaire
0
10
20
30
40
50
60
0 1 2 3 4 5 6 7 8
Time (h)
Yiel
d (%
) No base
Pyridine
Triethylamine
DMAP
40
50
60
70
80
90
100
0 0,05 0,1 0,15 0,2 0,25 0,3
Reactant concentration (mol/L)Yi
eld
(%)
Rdt: 94± 3 %
(a) Basic catalyst
(d) Concentration
0
20
40
60
80
100
2 5 3 5 4 5 5 5 6 5
Temperature (°C)
Yiel
d (%
)
0
20
40
60
80
100
5 I 1 3 I 1 2 I 1 1 I 1 1 I 2 1 I 3
Betainyl chloride/1-hexadecanol molar ratio
Yiel
d (%
)
(c)Temperature
(b) Molar ratio
- CnBC peuvent être synthétisés à partir de la GB via son dérivé d’acyle et les alcools gras en mileu organique avec un meilleur rendement en absence de catalyseur/base.
12
4. Etude des propriétés interfaciales Etude des propriétés interfaciales de Cde CnnBCBC
1313
4.1. Propriétés des films monomoléculaires4.1. Propriétés des films monomoléculaires
13
(a)
Fig. 3. (a) Isotherme de compression de pressure de surface (π)- aire moléculaire (A) de CnBC, (b) Cycles de compression-expansion de C16BC (Sous-phase aqueuse, pH= 5.7, 1.5 mM, 30 µL et 20°C)
0
10
20
30
40
50
60
0 5 10 15 20 25 30 35 40
Area (A²/molecule)
Surfa
ce p
ress
ure
(mN/m
)
C10BC
C12BC
C14BC
C16BC
0
10
20
30
40
50
0 5 10 15 20 25 30 35 40
Area A²/molecule)
Surfa
ce p
ress
ure
(mN/
m)
Compression 1
Expansion 1
Compression 2
Expansion 2(a)
(b)
C16BC
A0, Ac, πc,
- CnBC avec n ≥14 peuvent former des films monomoléculaires insolubles à l’interface air-eau à 20°C
14141414
Fig. 4. Isotherme de compression de π–A (a) et Module de compressibilité (b) du film de C16BC déposé sur la sous-phase aqueuse de différentes pH à 20°C
4.2. Influence des conditions expérimentales (pH, T°, anions et force ionique) sur le comportement
interfacial du film de C16BC
pH, T = 20°C
(a)
A0, Ac
Πc
0
100
200
300
400
500
0 10 20 30 40 50 60
Surface pressure (mN/m)C
ompr
essi
bilit
y m
odul
us (m
N/m
)
pH 3
pH 5
Water (pH 5,7)
pH 7
pH 9
pH 12
(b)
Cs-1
15151515
Tabl. 2. Occupation de l’interface, pression de collapse et module de compressibilité
pH Temp (°C) Anions Force ionique Na2SO4
Acide3 et 5
Basique9 et 12
15,20,25,30 Cl-, Br-,OH-, NO3
-,ClO4-
SO42-,
HPO42-
0.5; 1; 2; 5; 10
A0 + + + + ++ ++Πc 0 0 - - + -Cs
-1 - + - - + - A0: Occupation de l’interface; Πc: Stabilité du film, Cs
-1 : Module de compressibilité
++: augmente fortement, +: augmente faiblement; 0: ne change pas; - : diminue
- pH et anions monovalents ont faiblement influencé l’occupation des molécules de C16BC à l’interfacial par rapport aux anions divalents et à la force ionique de Na2SO4 mais la stabilité des films est faiblement influencée dans tous les cas.
16
4.3. Propriétés d’adsorption4.3. Propriétés d’adsorption
Fig. 5. (a) Kinetics, (b) Enlargement of the early stage of the adsorption of CnBC at the air-water interface (water, pH 5.7, 1.15 µM, 25°C).
0
1
2
3
4
5
6
0 50 100 150 200 250 300
Time (sec)
Surf
ace
pres
sure
(mN
/m)
C10BCC12BCC14BCC16BC
0
0,5
1
1,5
2
2,5
3
3,5
4
0 5 10 15 20 25
Time (sec)
Surf
ace
pres
sure
(mN
/m)
C10BCC12BCC14BCC16BC1.15 µM << CMC
(a) (b)
- CnBC injectés dans la sous-phase aqueuse sont capables de s’adsorber et former des films monomoléculaires à l’interface air-eau à 25°C
1717
4.4. Conclusion
- CCnnBC s’adsorber et former des films à l’interface air-eau à 25°CBC s’adsorber et former des films à l’interface air-eau à 25°C
- CCnnBC avec n BC avec n ≥≥ 14 films insolubles à l’interface air-eau à 20°C14 films insolubles à l’interface air-eau à 20°C
- Organisation interfaciale du film de COrganisation interfaciale du film de C1616BC faiblement influencée BC faiblement influencée par le pH et les anions monovalents; fortement influencée par la par le pH et les anions monovalents; fortement influencée par la température et les anions divalents, en ce qui concerne l’occupation des température et les anions divalents, en ce qui concerne l’occupation des molécules à l’interfacemolécules à l’interface- Stabilité du film faiblement influencée par des conditions Stabilité du film faiblement influencée par des conditions différentes de la sous-phase aqueuse.différentes de la sous-phase aqueuse.
18
5. Etude des propriétés membranaires de CnBC
1919
5.1. Pénétration des CnBC dans les monocouches lipidiques formées à
l’interface air-eau• Objectif
- Etudier de manière globale la possibilité d’interaction et de pénétration des CnBC dans les membranes biologiques
(Monocouches lipidiques)
2020
5.1.1. Effet de la longueur de la chaîne alkyle de CnBC
Fig. 6. Surface pressure increase induced by the penetration of CnBC into lipid monolayers with different polar heads at initial surface pressure of 30 mN/m. (water, pH 5.7, 1.15 µM, 25°C).
(Films lipidiques: Πi = 30 mN/m)
0
5
10
15
20
25
30
C10BC C12BC C14BC C16BC
Surfa
ce p
ress
ure
incr
ease
(mN/
m)
DPPS
DPPA
DPPE
POPC
CHOL
- CnBC sont capables de pénétrer dans des films lipidiques à 30 mN/m
- Pénétration est indépendante de la chaîne alkyle de CnBC dans les films formés de lipides chargés négativement mais dépendante de cette chaîne alkyle dans les films formés de lipides non chargés et zwittérioniques.
212121
Fig. 7. (a) Kinetics of the C16BC (1.15µM) penetration into different lipid monolayers initially compressed at X mN/m at 25°C: (a) water, pH 5.7, (b) PBS, pH 7.4.
5.1.2. Cinétique de pénétration de C16BC dans les monocouches lipidiques
- Effet de la tête polaire de lipides
30
35
40
45
50
55
0 200 400 600 800 1000 1200 1400
Time (sec)
Surf
ace
pres
sure
(mN
/m)
DPPSDPPADPPEPOPCCHOL
-10
0
10
20
30
40
50
0 500 1000 1500 2000 2500
Time (sec)
Surf
ace
pres
sure
(mN
/m)
C16BC
C16BC-POPC
C16BC-SM
C16BC-CHOL
(a) Πi = 30 mN/m, Sous-phase: eau, pH=5,7
(b) Πi = 20 mN/m, Sous-phase: PBS, pH=7,4
- Pénétration de C16BC est favorable dans les films formés de lipides chargés négativement et de ceux formés de lipides avec des têtes polaires petites.
C16BC
22
Πe (mN/m)
:49,8
:40,7
:47,1
5.1.3. Pouvoir pénétrant de C16BC dans les monocouches lipidiques
0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
0 5 10 15 20 25 30 35
Initial surface pressure (mN/m)
Surfa
ce p
ress
ure
incr
ease
(mN/
m)
SM
POPC
CHOL
Πe(mN/m)
:48,9
:34,2
:45,7
Fig. 8. Maximal surface pressure increase induced by the penetration of C16BC as a function of the initial surface pressure of the monolayer. (water, pH 5.7, 1.15 µM, 25°C).
(a) Sous-phase: eau, pH=5,7
(b) Sous-phase: PBS, pH=7,4
- Pouvoir pénétrant de C16BC dans tous les films lipidiques étudiés est au dessus de 30 mN/m, pression présumée des membranes biologiques
2323
5.1.4. Conclusion
- CCnnBC propriétés de surface, affinités pour des films lipidiquesBC propriétés de surface, affinités pour des films lipidiques
- Pénétration principalement influencée par les interactions Pénétration principalement influencée par les interactions électrostatiques dans l’eau, l’effet hydrophobe dans le milieu salin et la électrostatiques dans l’eau, l’effet hydrophobe dans le milieu salin et la taille de la tête polaire de lipides formant les films dans les deux castaille de la tête polaire de lipides formant les films dans les deux cas
- Dans le milieu fortement salin, l’adsorption à l’interface air-eau et la Dans le milieu fortement salin, l’adsorption à l’interface air-eau et la pénétration dans les films lipidiques de Cpénétration dans les films lipidiques de C1616BC instantanéesBC instantanées
- CC1616BC capable de pénétrer les membranes biologiques BC capable de pénétrer les membranes biologiques in vivoin vivo..
2424
5.2. Etude des interactions entre le C16BC et les lipides
• Objectif
- Qualifier et quantifier les interactions entre le C16BC et les 3 familles de lipides formant le feuillet externe de membranes des eucaryotes (glycérophospholipides, sphingolipides, stérols)
(Bicouches et monocouches lipidiques, modèles théoriques)
2525
5.2.1. Analyse thermodynamique de l’adsorption de C16BC sur les bicouches lipidiques (liposomes)
Liposome K (mM-1) T
POPC 35.3 ± 2.3 -0.72 ± 0.19 35.17 ± 2.52 -35.9 ± 2.34
SM 41.6 ± 11.0 -0.88 ± 0.18 35.32 ± 0.92 -36.2 ± 0.73
SM/CHOL (1:1) 195.2 ± 13.6 -0.93 ± 0.41 39.2 ± 0.58 -40.1 ± 0.17
bwD
bwDS bw
DG (Kjmol-1) (Kjmol-1)(Kjmol-1)
Tab. 3. Paramètres thermodynamiques de l’adsorption de C16BC sur les liposomes (25°C)
- Adsorption de C16BC sur les liposomes est endothermique, gouvernée par l’entropie et favorable dans le liposome contenant du CHOL.
262626
Fig. 9. (a) Surface pressure (π)-area (A) isotherms, (b) Mean area, (c) Excess free energy of mixing and (d) Total free energy of mixing versus composition plot for C16BC/SM spread onto PBS subphase pH 7.4, 1.5 mM, 25°C.
0
10
20
30
40
50
60
0 20 40 60 80 100 120 140
Area (A²/molecule)
Surf
ace
pres
sure
(mN
/m)
C16BC
SM
C16BC/SM (2:1)
C16BC/SM (1:1)
C16BC/SM (1:2)
(a)
5.2.2. Propriétés interfaciales de monocouches mixtes de C16BC/lipide
0
20
40
60
80
100
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1
C16BC molar ratio
A (A
²/mol
ecul
e)
10 mN/m
20mN/m
30mN/m
A12 = A1X1 + A2X2
-2
-1,5
-1
-0,5
0
0,5
1
1,5
2
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1
C16BC molar ratio
ΔGex
(10-2
1 J/m
olec
ule)
10 mN/m20 mN/m30 mN/m
dAXAXAGex )( 22110
12
-4
-3,5
-3
-2,5
-2
-1,5
-1
-0,5
0
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1
C16BC molar ratio
ΔGM
(10-2
1 J/m
olec
ule) 10 mN/m
20 mN/m30 mN/m
(b)
(c)
(d)
27
C16BC/POPC C16BC/SM C16BC/CHOL2/1102030
1/1 102030
1/2 102030
2/1 102030
1/1 102030
1/2 102030
2/1 102030
1/1 102030
1/2 102030
ΔGex +++ +++ +++ +++ - - - + - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
ΔGM - - - - - - - - -ΔGex :missibilité, interaction entre les constituants de la monocouche
ΔGex : stabilité de la monocuouche mixte
+: répulsion/faible attraction, 0: mélange idéal, - : attraction/faible répulsion, stabilité
Π: 10,20,30 mN/m
Tabl. 4. Excès d’énergie libre (ΔGex) et énrgie libre totale (ΔGex) de mélanges de C16BC et les lipides
-Dans les films mixtes, les molécules de C16BC interagissent avec celles de POPC et SM mais pas avec celles du CHOL. Néanmoins, le C16BC forme des films mixtes stables avec les trois lipides.
2828
- C16BC interagirait avec POPC et SM via des forces polaires et hydrophobes mais uniquement via ces dernières avec CHOL
5.2.3. Modélisation moléculaire (Modèles théoriques)
(b) (c) (d)
-20
-15
-10
-5
0
5
SM
/SM
C16
BC
/SM
PO
PC
/PO
PC
C16
BC
/PO
PC
Cho
l/Cho
l
C16
BC
/Cho
l
Ene
rgy
of in
tera
ctio
n (k
cal/m
ol)
Black: polar contribution
Grey: Hydrophobic contribution
Fig. 10. (a) Energie totale d’interaction entre molécules identiques de lipide/ et entre chaque lipide et C16BC; Assemblage moléculaire de C16BC avec (b) POPC, (c) SM et (d) CHOL à l’interface hydrophobe/hydrophile
(a)
C16BC/POPC C16BC/SM C16BC/CHOL
2929
5.2.4. Conclusion
- C16BC forte affinité pour les interfaces aqueuse et lipidiques dans un milieu proche des milieux physiologiques
- Interactions entre le C16BC et le lipide principalement hydrophobes et favorisée par les arrangements géométriques impliquant les interactions polaires ainsi que la complémentarité structurale
- C16BC forme des films mixtes thermodynamiquement stables avec les lipides formant le feuillet externe des membranes des eucaryotes
303030
5.3. Effet d’adsorption de quantités croissantes de CnBC sur l’intégrité des
liposomes• Objectif- Etudier la perméabilité et/ou la solubilisation des liposomes par les
CnBC dans des conditions proches de celles physiologiques
(Bicouches lipidiques)
313131
5.3.1. Perméabilité des liposomes (LUV + HPTS-DPX)
Fig. 11. Libération de HPTS dans les liposomes par les CnBC: (a) POPC, (b) POPG et (c ) POPC/SM/CHOL (50:20:30 mol%)
0
20
40
60
80
100
0 50 100 150 200 250
CnBC (µM)
% L
eaka
ge
C10BC
C12BC
C4BC
C16BC
0
20
40
60
80
100
0 50 100 150 200 250
CnBC (µM)
% L
eaka
ge
C10BC
C12BC
C14BC
C16BC
(a) POPC (b) POPG
0
20
40
60
80
100
0 50 100 150 200 250
CnBC (µM)
% L
eaka
ge
C10BC
C12BC
C14BC
C16BC
(c) PSC 100% = Triton X-100
- En général, C10BC, C14BC et C16BC n’ont pas significativement perméabilisé les liposomes comparativement au C12BC et l’effet de ce dernier est plus accentué sur le liposome mixte (PSC/SM/CHOL).
[CnBC] < et > CMC
3232
5.3.2. Titrage des liposomes par des solutions micellaires de C12BC et C16BC
Fig. 12. Titration of micellaire solution of C12BC and C16BC into liposome suspensions. Raw data of C12BC (a) and C16BC (b) into POPG suspensions. Normalized titration heat versus C12BC (a’) or C16BC (b’) conc. in the cell.
-0.4
-0.2
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
0 2000
4000
6000
8000
1 104
1.2
104
1.4
104
1.6
104
Hea
t flo
w (µ
cal/s
ec)
Time (sec)
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0 1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
8000
Hea
t flo
w (µ
cal/s
ec)
Time (sec)
-1000
-500
0
500
1000
1500
0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8
dq/d
n (c
al/m
ol)
C12BC concentration (mM)
0
500
1000
1500
2000
2500
3000
3500
0 0.05 0.1 0.15 0.2 0.25
dq/d
n (c
al/m
ol)
C16BC concentration (mM)
(a) C12BC/POPG (b) C16BC/POPG
(a’)(b’)
- C12BC a destabilisé les liposomes de POPG comparativement au C16BC
3333
5.3.3. Taille de liposomes (avant et après titrage)
Fig. 13. Dimension de particules (25°C): après titrage de POPG par C12BC et C16BC
0
20
40
60
80
100
152
232
356
544
833
1275
1952
2988
4573
Diameter (nm)
Diff
eren
tial n
umbe
r (%
),
(b) C12BC/POPG
0
10
20
30
40
50
42,34 52,38 64,8 80,17 99,19 122,7 151,8
Diameter (nm)
Diff
eren
tial n
umbe
r (%
),
(a) POPG
- Dimension de particules a sensiblement augmenté après titrage de liposomes par les C12BC et C16BC
34
-20
0
20
40
60
0 50 100 150 200 250
CnBC (µM)
Zeta
pot
entia
l (m
V)
C12BC
C16BC
-60
-40
-20
0
20
40
60
0 50 100 150 200 250
CnBC (µM)
Zeta
pot
entia
l (m
V)
C12BC
C16BC
(a) POPC (b) POPG
Fig. 14. Potentiel zêta après addition des concentrations différentes de C12BC et C16BC aux suspensions de liposomes: (a) POPC et (b) POPG.
5.3.4. Potentiel zêta de liposomes
- Le potentiel zêta des liposomes a augmenté en fonction de la concentration et de la longueur de la chaîne alkyle de CnBC
3535
5.3.5. Conclusion
- Adsorption de CAdsorption de CnnBC sur les membranes dans un milieu fortement BC sur les membranes dans un milieu fortement salin interactions hydrophobes et non attractions électrostatiquessalin interactions hydrophobes et non attractions électrostatiques
- Interaction de CInteraction de CnnBC avec les membranes processus endo et BC avec les membranes processus endo et exothermique exothermique
- A des concentrations élevées en CA des concentrations élevées en CnnBC (BC (> > CMC) perméabilisation CMC) perméabilisation des membranes, mécanisme probable formation de pores; des membranes, mécanisme probable formation de pores; possibilité d’interactions hydrophobes entre les chaînes alkyles des possibilité d’interactions hydrophobes entre les chaînes alkyles des molécules de Cmolécules de CnnBC adsorbées sur des liposomes différents BC adsorbées sur des liposomes différents agrégation de ces derniers.agrégation de ces derniers.
36
6. Conclusion générale et perspectives
37
-CCnnBC peuvent être synthétisés à partir de la GB et les alcools grasBC peuvent être synthétisés à partir de la GB et les alcools gras
- Possèdent des propriétés de surface et des affinités intéressantes Possèdent des propriétés de surface et des affinités intéressantes pour des membranes biologiquespour des membranes biologiques
- Interagissent principalement via des attractions électrostatiques Interagissent principalement via des attractions électrostatiques dans l’eau et des forces hydrophobes dans un mileu fortement salindans l’eau et des forces hydrophobes dans un mileu fortement salin
- Sont moins toxiques et sont des TA potentiels pour la formulation Sont moins toxiques et sont des TA potentiels pour la formulation des produits de consommation humaine et pour l’usage médicaldes produits de consommation humaine et pour l’usage médical
- Dans l’avenirDans l’avenir: - envisager leur synthèse par voie enzymatique, : - envisager leur synthèse par voie enzymatique, compléter les études de leurs propriétés de surface (émulsifiante, compléter les études de leurs propriétés de surface (émulsifiante, solubilisante, stabilité thermique…) et membranaires (bactéries, solubilisante, stabilité thermique…) et membranaires (bactéries, érythrocytes) en vue d’exploiter au maximum leurs potentialités érythrocytes) en vue d’exploiter au maximum leurs potentialités tensioactives et de bien évaluer le degré de leur toxicité tensioactives et de bien évaluer le degré de leur toxicité in vivoin vivo..
Publications1. Nsimba Zakanda F., Paquot M., Mvumbi Lelo G, Deleu M. (2010). Les dérivés de la
glycine bétaïne: méthodes de synthèse et potentialités d’utilisation. Biotechnologie Agronomie Société et Environnement, 14 (4), 737-748.
2. Nsimba Zakanda F., Laurent P., Paquot M., Mvumbi Lelo G., Deleu M. (2011). Alkylbetainate chlorides: synthesis and behaviour of monolayers at the air-water interface. Thin Solid Films, 520, 344-350.
3. Nsimba Zakanda F., Nott K., Paquot M., Mvumbi Lelo G., Deleu M. (2011). Penetration behaviour of alkylbetainate chlorides into lipid monolayers. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 86 (1), 176-180.
4. Nsimba Zakanda F., Lins L., Nott K., Paquot M., Mvumbi Lelo G., Deleu M. (2012). Interaction of hexadecylbetainate chloride with biological relevant lipids. Langmuir. DOI: 10.1021/la2040328
5. Nsimba Zakanda F., Lins L., Razafindralambo H., Blecker C., Paquot M., Mvumbi Lelo G., Deleu M. (XXXX). Integrity of lipid vesicles in presence of alkylbetainate chloride surfactants: Spectrofluorimetric, Isothermal Titration Calorimetry and Zeta potential studies.
A soumettre dans: Biochimica et Biophysica Acta (BBA): Biomembranes. 38
393939
Je vous remercie
Glx Agro Bio-Tech / Université de Liège39