7/31/2019 Cours Chimie Organique

1/60

Cours de Chimie Organique

TATIBOUT Arnaud

arnaud.tatibouet@univ-orleans.fr

ICOA(Institut de Chimie Organique et Analytique)

Source Bibliographique : Trait de Chimie OrganiqueVollhardt Schore

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Le tableau de MendeleevGaz rares

Gaz nobles

halognes

Alcalins

colonne

priode1s

I

Br

Cl

F

KrK

NeCs

ArSPSiAlMgNa

NeONCCBBeLi

HeH

2s, 2p

3s, 3p, 3d

Les atomes sont composs des lectrons et du noyau.Les lectrons sont organiss en couches autour du noyauselon diffrents niveaux dnergie en rapport avec leur distance du noyau

En chimie Organique,

Cest la dernire priode qui intervient dans les interactions entres atomes

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Les lectrons se rpartissent sur des couches lectroniques

d nergie diffrentes

noyau

Priode 1s : Hydrogne : 1 s1 lectron

1s 2s

2pCarbone : 1s2 2s2 2p2Priode 2s :

Energie 2p>2s>1s

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Niveaux d nergie relative des orbitales atomiques

Principes de remplissage des orbitales :3p

3s- orbitales de + faibles nergie

avant les + fortes2p

2s

- principe d exclusion de Pauli :une orbitale est rempliepar 2 lectrons de spin oppos

1s

(les lectrons sont dits apparisapparis)

- rgle de Hund : les orbitales dgnres (= de mmeniveau sont d abord occupes, chacune, par 1 lectron)

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Exemple de l oxygne

1s2 2s2 2p4

3p

3s 2p

2s

1s

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Gaz raresGaz noblesCouche lectronique externe

HeH

I

BrCl

F7e7e--

KrKXeCs

ArSPSiAlMg

Na

NeONCBBeLi8e8e--6e6e--5e5e--4e4e--3e3e--2e2e--1e1e--1s

2s, 2p

3s, 3p, 3d

Chaque atome tend ressembler au gaz rare le plus prochepar sa structure lectronique externe

en formant des liaisons avec dautres atomes.

8 lectrons

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La liaison entre atome, les forces de Coulomb :

Une premire approche

- La formation dune liaison conduit une libration dnergie

- La loi de Coulomb : des charges opposes sattirent mutuellement avec une forceinversement proportionnelle au carr de la distance qui spare les centres des charges

nergienergieabsorbe

00 DistanceDistance interatomiqueinteratomique

libre

Longueur de liaisonLongueur de liaison

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La liaison comporte deux reprsentations idales

La liaison covalente est le partage mutuel des deux lectrons(appels lectrons de valencelectrons de valence)

++ ++ee-- ee--

++ee-- ++ee--+

La liaison ionique est le transfert dun lectron dun atomevers un autre atome donnant naissance des ions

++ee-- ++ee-- ++ee-- ee--

+ ++cation

anion

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HeH

I

BrCl

F7e7e-

-

KrKXeCs

ArSPSiAlMg

Na

NeONCBBeLi8e8e-

-

6e6e--

5e5e--

4e4e--

3e3e--

2e2e--

1e1e--

Gaz raresGaz nobles

Couche lectronique externe

1s2s, 2p

3s, 3p, 3d

F(-)

Cl(-)

Br(-)

I (-)K(+)

Cs(+)

Na(+)Li(+)

Rgle de lOctet :un atome est stabilis

Lorsquil possde 8 e- sur sa couche externe

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La liaison ioniqueLi, Na, K, mtaux alcalins (et alcalino-terreux)perdent un lectron

F, Cl, Br, I, halognes gagnent un lectron

+

Na2,88+- 1 e

Configuration du nonNa2,8,11

-Cl2,8,88

-+1 e Configuration de largonCl2,8,77

Na + Cl Na(+)Cl(-)..Cl..

. :..+ Na

..Cl.. :

Na .(+) (-)

Reprsentation par des points

Des lectrons de valence impliqusDans la liaison

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La liaison covalente Reprsentation du Carbone

Les couches lectroniques du carbone : 1s2, 2s2, 2p2

2px2s1s 2py 2pz

Les lectronssont apparisapparis

Le gaz rare de cette couche est le Non : 1s2, 2s2, 2p6

2p2s1s

Manque 4 e- au carbone pour respecter lOctet

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Le carbone a besoin de 4 e- Il formera 4 liaisons covalentes

Une liaison covalente est la mise en commun de deux lectrons

par 2 atomes avec un partage mutuel

des lectrons entre les atomes

..

Cl.. :

.

.

..

Cl..:

HeH

I

Br

Cl

F7e7e--

KrKXeCs

ArSPSiAlMgNa

NeONCBBeLi8e8e--6e6e--5e5e--4e4e--3e3e--2e2e--1e1e--

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Reprsentation des molcules :

Les liaisons covalentes sont reprsentes par des traits :

Cl Cl

..Cl.. :

....Cl..

:..

.. :..

..:

Cas de l ammoniac NH3

N

H

HH

N

H

HH H N H

H

3H 3 x 1 lectrons = 3 lectrons1N 1 x 5 lectrons = 5 lectrons

Total 8 lectrons

::..

.. ..

N : 1s2 2s2 2p3Doublet dlectrons libres

octet

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Liaisons covalentes, exemples :

..C.

. H.

H.

H .

H.

H C H

H

H

-Mthane

Couches de valence

2s2

2p2

:.N.

.H .

H

.

H.

H N

H

H- Ammoniac

2s2 2p3

-Eau

H OH

..

::

..O..H .

H.2s2 2p4

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- En plus des liaisons 2 lectrons (liaisons simples), les atomes

peuvent former des liaisons 4 lectrons (liaisons doubles)des liaisons 6 lectrons (liaisons triples)

H.H .

H

.H.

..C.

. ..C.

. C CH

HH

H

Ethylne

..C

.

. ..C

.

. .. HH ActylneC C HH

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:

..O.

...C

..

H .H. C O

H

H

:..

formaldhyde

..C.

. :.N..H . C NH :

Acide cyanhydrique

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- Un atome peut fournir lui seul les deux lectrons ncessaires

la liaison covalente

:

.O....

.C..:..O

...

.C.. C O::

Monoxyde de carbone

Ion ammonium

H N+

H

H

HH N

H

H

H+

Nouvelle liaison parfois appeleLiaison Dative

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Les liaisons covalentes

Les lectrons ne sont pas toujours symtriquement partagsLiaisons covalentes polarisesElectropositifs

HeH

IBr

ClF

7e7e--

KrKXeCs

ArSPSiAlMgNaNeONCBBeLi

8e8e--6e6e--5e5e--4e4e--3e3e--2e2e--1e1e--

Electrongatifs

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19/60

Les atomes sont plus ou moins lectrongatifs

Electrongativit selon Pauling :

K

(0,8)(0,8)

Cl

(3,2)(3,2)

F

(4,0)(4,0)

Cs

ArP

(2,2)

Si

(1,9)

Al

(1,6)

Mg

(1,3)Na(0,9)(0,9)

NeO

(3,4)(3,4)

N

(3,0)(3,0)

CC

(2,6)(2,6)

B

(2,0)(2,0)

Be

(1,6)(1,6)

Li

(1,0)(1,0)S

(2,6)(2,6)

H He(2,2)(2,2)

I

Br

(3,0)(3,0)

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20/60

Les liaisons sont plus ou moins polarises

La molcule reste neutreMais les atomes possdent un charge partielle + ou

(moment dipolaire)

:A B+

+

H Cl

7/31/2019 Cours Chimie Organique

21/60

La molcule peut elle-mme tre polarise et donc tre polaire

H C

H

H

F+

Exemples : fluoromthane

Mais galement possder des liaisons polarises

mais ne pas tre polaire : le CO2, le ttrafluoromthane

F C

F

F

F

+

O C O

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22/60

La reprsentation des molcules, le modle de Lewis

Rgle 1 : dessin du squelette de la molcule

Rgle 2 : dterminer le nombre d lectrons de valence

Rgle 3 : (la rgle de l octet)chaque liaison est le rsultat de l appariement de deux lectrons chaque atome atteint l octet (quitte raliser plusieurs liaisons) .

Rgle 4 : Attribuer les charges partielles (pour chaque atome)

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Exemple : acide nitrique, HNO3

H : 1 liaison ; N : 3 liaisons (+ 1 dative) ; O : 2 liaisonsHydrogne : 1 e-

Azote : 5 e-

3 oxygne : 3 x 6 18 e- total : 24 e- soit un multiple de 8e-

Par la formule brute, HNO3, lazote est central(de plus Azote : 3 liaisons)

N

O

OO

H

:

::

:

...

.:..

N

O

OO :

::

:

...

.:..

.Ecriture directe :

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24/60

Ecriture squentielle

N N

O :: .

.N

O :: .

.

H

N

OH

:.

..

: ..

.: ..

.

.

: ..

:..

N

O

H

O:.

...

N

OH

O

N

OH

O

O N

OH

O

O: ..

:..

:

:..

:..

:

:..

:..

:..

..

:..

:..

: ..

..

7/31/2019 Cours Chimie Organique

25/60

Rgle 4 : les charges partielles

Dterminer les lectrons possds en propre par 1 atome

Une liaison covalente est la mise en commun de deux lectrons

N

O H

O

O

:..

:

..

:..

..

6e-

en propre : 4e-

libres2e-participants aux liaisons

Identique autableau de Mendeleevaucune charge partielle

7 e- en propre : 6e- libres1 e- dans une liaison

1 e- en plus :

1 charge ngative

((--))

4 e- en propre : 4 e- engags dans des liaisons1 e- en moins -/- au tableau priodique :

1 charge positive

(+)(+)

Au global,la molcule est

neutre

7/31/2019 Cours Chimie Organique

26/60

Les structures de rsonance

Plusieurs structures de Lewis correctes peuvent reprsenter unemme molcule

Exemple de lion carbonate CO32-

C

O

OO

CO

O

OC

O

OO:

..: :

:..

.. (-)

(-)..

.. ..

....

::

:(-)(-)

:

..

.... ....

: :

:(-)

(-)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

27/60

Autres exemples : anion actate, CH3CO2(-)

C

CH3

OO

C

CH3

OO:

..:.. (-)

..

.... ....:(-)

C

CH3

O

O

C

CH3

OO

(-)

(-)

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28/60

Lacide nitrique HNO3

N

OH

OO N

O

H

OO

:..

:

..

:.... (-) (+)

(+)

(-)

N

O

H

OO (+)

(-)

NO

H

O

O(+)

(-)

(+)

(-)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

29/60

Les structures de rsonance ne sont pas toutes quivalentes

3 critres : * les structures prsentant un maximum d octet

N O N OCation nitrosyle

::+

: ..

..+

structure la pluscontributive

* les charges sur les atomes en concordance avecleur lectrongativit

C C

H

H O

H

C C

H

H O

H

(-)

(-)

la + contributive

* sparation des charges minimales

7/31/2019 Cours Chimie Organique

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Effets lectroniques

C-FC-OLa liaison polariseLa liaison polariseC-Si

dlectrongativit entre deux atomes.Latome le plus lectrongatif attire lui les lectrons

3.20.22

BrCs

3.482.962.522.141.51.20.84

ClSPSiAlMgNa

4.03.653.22.752.271.51.0FONCBBeLi

7/31/2019 Cours Chimie Organique

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Leffet de polarit dune liaison sigma () se transmetDe proche en proche au travers des liaisons

Effet Inductif

Effet attracteur (-I) Effet rpulsif (ou donneur) (+I)

CH2

CH2

CH

2

CH2

CH2

C

H

SiCH

3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH

2

CH2

CH2

C

H

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH

2

CH2

CH2

CH

F

7/31/2019 Cours Chimie Organique

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Effet attracteur (-I)

CH2

CH2

CH

2

CH2

CH2

CH

F Du aux atomes plus lectrongatifs

Les halognes : F, Cl, BrL oxygne, l azote et le soufre

Cet effet disparat aprs 3 liaisons

7/31/2019 Cours Chimie Organique

33/60

Effet rpulsif (ou donneur) (+I)

Atomes moins lectrongatifs : Silicium

CH2

CH2

CH

2

CH2

CH2

CH

SiCH

3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH

2

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

Groupements alkyles : CH3-, CH3CH2-, (CH3)2CH-

Cet effet disparat aprs 3 liaisons

7/31/2019 Cours Chimie Organique

34/60

Effet Inductif

Issu du caractre lectrongatifs des atomes, donc de la polarit

L effet se propage par les liaisons (sigma), sur un petit nombre de liaisons

Effet inductif attracteurs : halognes, oxygne, azote et soufre

Effets inductifs donneurs : Silicium, substituants alkyles

7/31/2019 Cours Chimie Organique

35/60

La liaison dlocaliseLa liaison dlocalise

Dj rencontre avec la reprsentation de Lewis et les formes de rsonance

C

O

OO

C

O

OO

..

.... ..

..

: :

:-

-

CO

O

O:

..: :

:..

.. -

-..

.. ..

....

::

:-

-:

2 e- (doublets libres ou double liaison)se dplacent et repoussent deux autres e- (double liaison)

des doubles liaisons (liaison )des doublets dlectrons libres n

Ce processus implique :

7/31/2019 Cours Chimie Organique

36/60

Lensemble des lectrons impliqus forment un tout cohrent

de liaisons dlocalisesliaisons dlocalises impossibles sparer : un nuage dlectrons

..

..

-

..- C

O

OO

....

..

: :

:

La seule reprsentation convenable est la reprsentation de Lewis et

La dlocalisation, le mouvement des e-, par des flches

Donnant les formes de rsonance

C

O

OO

C

O

OO

..

..

....

..

: :

:

-

-

C

O

O

O

:

..

: :

:

..

.. -

-..

....

....

::

:

-

-

:

Ion carbonate CO32-

l dl l L l dl l

7/31/2019 Cours Chimie Organique

37/60

La liaison dlocaliseLa liaison dlocalise

CC

CC

H

H

H

H

H

H

CC

CC

H

H

H

H

H

H

:(-)

(+)

CC

CC

H

H

H

H

H

H

CC

CC

H

H

H

H

H

H

: (-)

(+)

Autre exemple : le butadine

Mthode de reprsentation de la dlocalisation : Msomrie

7/31/2019 Cours Chimie Organique

38/60

Mthode de reprsentation de la dlocalisation : Msomrie

le butadine :C

CC

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HC

C

C

C

H

H

H

H

H

H

(-)

(+)

(-)

(+)

Formes limites de rsonance

Formes msomres

7/31/2019 Cours Chimie Organique

39/60

Implications de la dlocalisation : les effets msomreseffets msomres

Deux effets selon la polarit

- Effets Msomres attracteurs (-M)

Liaison portant un atome plus lectrongatif que le C

N, O, S

Exemple dune fonction carbonyle

C

O

C

O

C

O

C

O ()

(+)

(-)

(+)

::

7/31/2019 Cours Chimie Organique

40/60

Exemple de lacrylamide

C

O

C CH3C

H

H H

C

O

C CH3C

H

H H

C

O

C CH3C

H

H H

CO

C CH3C

H

H H

(-)(+)

(-)

(+)

()

(+)

(+)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

41/60

- Effets Msomres donneurs (+M)

Impliquent les doublets dlectrons libresdhtroatomes O, S, N ou de carbanions

O

CH3

CH2CH3 O

CH3

CH2CH3 O

CH3

CH2CH3

NCH3

NCH3

CH3CH3

NCH3

NCH3

CH3CH3

N

CH3

NHCH3

CH3CH3

C

CH3

CH2CH3

H

CH

CH3

CH2CH3 CH

CH3

CH2CH3

(-)

(+)

(-)(+)

(-)

(-) (-)

Effet msomre donneur vis vis dun atome charg (+)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

42/60

Effet msomre donneur vis vis d un atome charg ( )

une double liaison (liaison )

CH

CH2 C

CH3

CH3 C

H

H2C C

CH3

CH3

CHH2C C

CH3

CH3

(+)(+)

(+)

un htroatome (doublet dlectron libre)

OC

CH3

CH3

CH3

OC

CH3

CH3

CH3 O

C

CH3

CH3

CH3

(+) (+) (+)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

43/60

Stabilit comparative des formes de rsonance

(de systmes chargs)

CH3

CCH

CCH

3

OO

CH3

CCH

2

O

CH3

CCH

2

O

CH3

C

H

CCH

3

OO

CH3

CC

H

CCH

3

O O

CH3

CCH

2

O

u

CH3C

CH

C

CH3

OO

n

..(-)

(-)

..(-)

(-) (-)

(-)

(-)

Lorsquune charge est dlocalise sur un grand nombre datomeslespce correspondante est stabilise

7/31/2019 Cours Chimie Organique

44/60

Quelques condenss

1- Les formes limites permettent de visualiser la rpartition lectronique au sein dune molcule.

2- Les effets msomres et les effets inductifs cohabitentau sein des molcules. Mais les effets msomres lemportent

sur les effets inductifs lorsquils sont en conflit (pour une ractivit)3- La dlocalisation d une charge par effet msomre (rsonance),

stabilise la structure

4- Plus grand est le nombre de formes limites,meilleure sera la stabilisation dune espce charg

7/31/2019 Cours Chimie Organique

45/60

Acidit et BasicitConcepts bass sur un quilibre thermodynamique

donc formation des composs les plus stables.

1re dfinition

La plus restrictive, celle deLa plus restrictive, celle de BrnstedBrnsted :: Un acide est une molcule capable de librer un proton,Un acide est une molcule capable de librer un proton,

Une base est une molcule capable de capter un proton.Une base est une molcule capable de capter un proton.

7/31/2019 Cours Chimie Organique

46/60

quilibres considrs

A-H A:(-)

+ H(+)

Acides :

KA

Base conjugue

La constante dquilibre est caractris par le pKA = -logKA

Plus le pKA est faible, plus KA est grand (conc. H+ importante)La dissociation de A-H est efficace, lacide est fort

La dissociation de A-H est inefficace, lacide est faible

Plus le pKA est fort, plus KA est faible (conc. H+ faible)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

47/60

Bases : B-H(+) B:KA

+ H(+)

Plus le pKA est faible, plus KA est grand (conc. BH+ faible)

La formation de B-H(+) est inefficace, la base est faible(lacide est fort)

La formation de B-H(+) est efficace, la base est forte(lacide est faible)

Plus le pKA est fort, plus KA est faible (conc. BH+ forte)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

48/60

A-H A:(-) + H(+)Acides :KA

Base conjugue

A un acide fort correspond une base conjugue faible

A un acide faible correspond une base conjugue forte

7/31/2019 Cours Chimie Organique

49/60

2nde

dfinition

Plus gnraliste , lacidit et la basicit de Lewis

-Tout acide est une molcule ayant une orbitale vacante libre

- Toute base est une molcule ayant une orbitale remplie libre

7/31/2019 Cours Chimie Organique

50/60

Pour les acidesTout acide est une molcule ayant une orbitale vacante libre

- H(+) est un acide de Lewis

Mais aussi :Cl

Al

Cl

ClC

FB

F

F (+)

Acides minraux Intermdiaire ractionnel

Ainsi toute molcule librant un proton est aussi un acide de Lewis

7/31/2019 Cours Chimie Organique

51/60

Pour les bases

Toute base est une molcule ayant une orbitale remplie libre

Molcule neutre ayant un doublet libre :

H

O

H H

N

H

H

Molcule charge ngativement

HO

HN

HCNa(+)

(-)

soude

K(+)(-) (-)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

52/60

Analyse de la force des bases et des acides

KAA-H A:(-) + H(+)

Lacide est dautant plus fort que la liaison A-H estpolaris etque la base conjugue A(-) est une espce stable

La base A(-) est dautant plus forte que la charge (-) est non-stabiliset que la liaison A-H estpeu polaris.

Analyse de la force des bases et des acides

7/31/2019 Cours Chimie Organique

53/60

y

Au niveau du tableau de Mendeleev

Basicit augmente

BrK

H

ICs

ClSPSiAlMgNa

FONCBBeLi Basicitdiminue

P i d

7/31/2019 Cours Chimie Organique

54/60

Pour une mme priode

Basicit :C(-) > N(-) > O(-) > F(-) N > O > F

Lorsque llectrongativit augmente, la charge est mieux stabilisAcidit :

C-H < N-H < O-H < H-FpKa 45 35 16 3,2

Lorsque llectrongativit augmente, la polarit de la liaison aussidonc la rupture A-H est facilit

Pour une mme colonne

7/31/2019 Cours Chimie Organique

55/60

Pour une mme colonne

Basicit :F(-) > Cl(-) > Br(-) > I(-) O(-) > S(-) > Se(-)

Lorsque la taille augmente, la charge est mieux stabilisAcidit :

F-H < Cl-H < Br-H < I-HpKa 3,2 -2,2 -4,7 -5,2

Lorsque la taille augmente, la polarisabilit de la liaison aussi

7/31/2019 Cours Chimie Organique

56/60

Quelles influences ont les substituants ?

Effets inductifs (donneurs)

tBuOH/tBuO(-) EtOH/EtO(-) H2O/HO(-) CH3OH/CH3O(-)

19 17 15,7 15,5

Considrons la baseConsidrons la base

Les groupes alkyles (inductifs donneurs)augmente la densit lectronique sur l oxygne

CCH

3CH

3

H3C

O (-)

L instabilit est augmente : la basicit est augmente

7/31/2019 Cours Chimie Organique

57/60

Effets inductifs

tBuOH/tBuO(-) EtOH/EtO(-) H2O/HO(-) CH3OH/CH3O(-)

19 17 15,7 15,5

Considrons lConsidrons l acideacide

CCH3CH3

H3C

O

H+

Les groupes alkyles (inductifs donneurs)Diminue la polarit de la liaison O-H

La liaison est stabilise , l acidit est diminue

Effets inductifs (attracteurs)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

58/60

( )

CH3CH2OH/CH3CH2O(-) ClCH2CH2OH/ClCH2CH2O(-)

15,9 14,3

Pour lPour l acideacide

O

Cl

OH

Cl

(-)

+

Pour la base conjuguePour la base conjugue

Les groupes lectroattracteursAugmente la polarit de la liaison O-H

La liaison est dstabilise ,l acidit est augmente

Les groupes lectroattracteursDiminue la densit lectronique sur l Oils stabilisent la formation de la base

Effets Msomres

KL id ti

7/31/2019 Cours Chimie Organique

59/60

KALacide actique

CH3CO2-H CH3CO2(-) + H(+)

Pour lPour l acideacide Les formes limites augmententla polarit de la liaison O-HLa liaison est dstabilise ,l acidit est augmente

O

O

OH

O

OH

O

O

O

(-)

(-)

(-)

(+)

Pour la base conjuguePour la base conjugue

La charge est dlocalisela densit lectronique sur l O diminuela formation de la base est stabilisel acidit est augmente

CH3OH/CH3O(-) CH3CO2H/CH3CO2

(-) CH3SO3H/CH3SO3(-)

7/31/2019 Cours Chimie Organique

60/60

3 3 3 2 3 2 3 3 3 3

15,5 4,7 -1,2

SCH3

O

O

O(-)

SCH

3

O

O

O

(-)

S

CH3

O

O

O(-)