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DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Page 1: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

DERIVADOS DE

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

Page 2: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido

carboxílico Amida Éster

Anhídrido de

ácido

Haluro de

acilo

Page 3: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Piperina

(pimienta negra)

Cocaina

(arbusto de Coca)

Cafeína

(café y té)

Cantaridín

(escarabajo blister)

Penicilina G

(antibiótico)

Pietrina

(insecticida natural)

Page 4: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Anandamida (chocolate)

Page 5: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NOMENCLATURA HALURO DE ÁCIDO:

se cambia el prefijo ácido por el haluro correspondiente

(CLORURO DE) y se cambia la terminación –oico por -olilo

cloruro de propanoilo

cloruro de benzoilo

Page 6: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 7: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NOMENCLATURA ANHIDRIDOS:

se cambia la palabra ÁCIDO por ANHIDRIDO

Anhídrido mixto benzoícopropanoíco

Page 8: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 9: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NOMENCLATURA ESTERES:

se elimina el prefijo ácido y se cambia la terminación –ico

por –ato de, agregando el nombre del grupo alquilo unido

al –O- del éster

Page 10: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 11: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nomenclatura amidas:

Se elimina el prefijo ácido y se cambia la terminación –ico

por -amida

Page 12: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NOMENCLATURA NITRILOS:

se elimina el prefijo ácido y se cambia la terminación

–ico por -onitrilo

Page 13: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

o

NH2

NH2

o

o o

Br Br

O

OO

O

H

Page 14: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Puntos de ebullición de derivados de ácidos carboxílicos

Ejemplos

(Peso Molecular

55 a 60) P. eb. (°C)

Page 15: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Puntos de ebullición de derivados de ácidos carboxílicos

Pu

nto

de

eb

ull

ició

n (°C

)

Peso Molecular

n-alcanos

Cloruros de

ácido

Ésteres

metílicos

Alcoholes 1os.

Nitrilos

Ácidos

N,N-dimetil amidas 3as.

N-metil amidas 2as.

Amidas 1as.

Page 16: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CLORURO DE ACETILO ANHÍDRIDO ACETICO

ACETATO DE METILO ACETAMIDA ACETONITRILO

Color rojo: mayor densidad electrónica

Page 17: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CLORURO DE ACILO

ANHIDRIDO

ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER

AMIDA REACTIVIDAD

CALOR

CALOR

RÁPIDO

Page 18: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

MECANISMO SNAc

INTERMEDIARIO TETRAÉDRICO

ÁCIDO CONJUGADO DEL PRODUCTO

Page 19: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Protonación de una Amida

Base muy débil Protonación en el oxígeno

Ácido concentrado

Page 20: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Acetonitrilo Propino

Estructuras electrónicas del Acetonitrilo

y del Propino

Átomos con hibridación sp

Page 21: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Fuerzas Intermoleculares en las Amidas

Puente de hidrógeno Atracción intermolecular

Page 22: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Derivado Grupo saliente

Cloruro

de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato Menos reactivo

Más reactivo

Reactividad Basicidad

Menos básico

Más básico

Reactividad de los Derivados de ácidos

Page 23: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nombre del

Compuesto Estructura Grupo saliente

pKa del ácido

conjugado

Cloruro de

acetilo −7

Anhídrido

acético 4.76

Acetato de etilo 15.9

Acetamida 38

Anión acetato N/¿? ¿?

Page 24: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 25: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 26: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido 2,4,6-trimetilbenzoíco Cloruro de 2,4,6-trimetilbenzoilo

(90 %)

Page 27: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido de Lewis

fuerte

Page 28: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 29: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cloruro de heptanoílo Ácido heptanoíco Anhídrido heptanoíco

Síntesis de Anhídridos

Ejemplo

Page 30: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH3(CH2)5CCl

O

+ CH3(CH2)5COH

O

piridina

CH3(CH2)5COC(CH2)5CH3

O

(78-83%)

O

Page 31: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La transferencia de protón se lleva a cabo para

dar el intermediario tetraédrico neutro

Intermediario

tetraédrico neutro

Page 32: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 33: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de Ésteres

Ejemplo

Cloruro de

ciclopentano carbonilo 2-propanol

Ciclopentanocarboxilato

de 2-propilo

Page 34: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Piridina

La transferencia de protón se lleva a cabo para

dar el intermediario tetraédrico neutro

Intermediario

tetraédrico neutro

Page 35: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de ésteres

Ácido Cloruro de

Ácido Éster Éster

Alcohol

Ácido benzoíco Cloruro de Benzoílo Etanol Benzoato de etilo

Ejemplo

Page 36: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 37: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de Amidas

Cloruro de Ácido Amina Amida

Cloruro de acetilo Metilamina N-metilacetamida

Ejemplo

Page 38: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Intermediario

tetraédrico neutro

Page 39: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 40: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH3C OH

O H+

200oCCH3C O

O

CCH3

O

CO2H

CO2H

H+

200oC

H+

200oC

H+

200oCO

O

Ophthalic acid

acetic acidÁcido acético Anhídrido acético

Ácido ftálico Anhídrido ftálico

Page 41: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ejemplo

Síntesis General de Anhídridos

Cloruro de ácido Carboxilato

ó ácido Anhídrido de ácido

Cloruro de acetilo

Cloruro de acetilo

Ácido Benzoíco

Formiato de sodio

Anhídrido acético benzoíco

Anhídrido acético fórmico

piridina

Page 42: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La reactividad de los anhídridos se incrementa

utilizando la 4-dimetilaminopiridina:

Page 43: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Anhídrido mixto acético fórmico

Carbonilo

más reactivo

Un éster formato

Una formamida

Page 44: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 45: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH3CH2CH2C

O

O- Na

+

CH3I

CH3CH2CH2C

O

OCH3

SN2 ; Williamson-like

CH3CH2CH2C

O

OH + CH3OH

Direct (Fisher) acid catalyzed esterification

CH3CH2CH2C

O

OH + CH2N2

OCH3

O

CH3CH2CH2C

OCH3

O

CH3CH2CH2C

Diazomethane

Síntesis de Ésteres

A través de reacciones tipo SN2:

Reacción de esterificación directa catalizada por ácido (Fischer)

Con

diazometano

Page 46: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 47: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Diazometano: generación

Page 48: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido de Lewis

Page 49: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido Diazometano Éster metílico

Ejemplo

Ácido ciclobutanocarboxílico Ciclobutanocarboxilato de metilo

Page 50: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis total de la estricnina

Pasos 13 y 14

Mecanismo

Catión diazonio (muy inestable)

Page 51: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Baño de hielo

Page 52: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis Arndt-Eistert

Et2O

dioxano

Page 53: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Rearreglo de Wolff

Ag+ (cat.)

Nucleófilo

Nucleófilo Nucleófilo

Nucleófilo

Tautomería

cetena

Page 54: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EJEMPLO

Ciclopentanol Anhídrido acético Acetato de ciclopentilo

Síntesis de Ésteres

Ácido

acético

Page 55: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

DMPA

4-DIMETILAMINO-

PIRIDINA

Page 56: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Acetanilida Ácido acético Anhidrido acético Anilina

EJEMPLO

Síntesis de Amidas.

Amonólisis de un anhídrido

Page 57: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Paso.1 Adición del

nucleófilo

Paso.2 Eliminación del

grupo saliente

Paso.3 Pérdida de un

protón

[Intermediario tetraédrico]

Amina

Amida

Anhídrido

Síntesis de Amidas. Mecanismo

Page 58: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ejemplo

Acilación de Friedel-Crafts usando anhídridos

(Z = H, Halógeno, o un grupo activante) (Z = H, Halógeno, o un grupo activante)

(u otro catalizador

Ácido) Un acilbenceno

(una cetona)

Benceno Anhídrido succínico Ácido 4-oxo-4-fenilbutanoíco

Page 59: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÉSTERES

Page 60: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 61: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Esterificación usando diazometano

Ejemplo

Ácido Diazometano Éster metílico

Ácido ciclobutanocarboxílico Ciclobutanocarboxílato de metilo

Page 62: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Mecanismo de esterificación con Diazometano

Paso 1. Transferencia de protón

Paso 2. Ataque nucleofílico sobre el metilo

Sal de metildiazonio

Page 63: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

TRANSESTERIFICACIÓN

(en gran exceso)

EJEMPLO

Benzoato de Etilo En exceso Benzoato de Metilo

Reacción de Transesterificación

ó

ó

Page 64: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de un policarbonato

Fósgeno

Bisfenol A

Lexán, un policarbonato

Calor, pérdida de 2 HCl

Page 65: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 66: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido L-ascórbico (Vitamina C)

Eritromicina

azúcar

azúcar

Ácido L-Ascórbico y la Eritromicina

Page 67: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 68: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estado de Transición

El enlace con el métoxido esta medio roto

El -:OCH3 se elimina

en un paso exotérmico

Estado de Transición

Sustitución sobre el

grupo acilo

SN2

El enlace con el métoxido

se esta comenzando a

romper

SN2 vs. SNAc

Page 69: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Page 70: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Formación de lactamas (amidas cíclicas)

Ácido -aminobutírico -butirolactama

Ácido -aminovalérico -valerolactama

calor

calor

Page 71: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

-lactamas

-propiolactama

Page 72: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Deshidratación de aminas 1as.

Formación de nitrilos

Nitrilo Amida primaria

ó

Page 73: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de Ésteres Carbamato partir de Isocianatos

Un isocianato Un ácido carbámico Una amina

Un isocianato Alcohol Un éster carbamato

(uretano)

EJEMPLO

Isocianato de metilo

1-Naftol Sevin, insecticida

Page 74: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de Poliuretanos

Diisocianato de tolueno

Un poliuretano

Etilénglicol

Page 75: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NITRILOS

Page 76: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Preparación de Nitrilos por Deshidratación

• Consiste en la reaccíón de amidas primarias RCONH2 con

SOCl2 o POCl3 (o con otros agentes deshidratantes)

• No esta limitada por el impedimento estérico o a reacciones

laterales (e.g. en la reacción de halogenuros de alquilo con

NaCN, en donde puede ocurrir una eliminación en lugar de la

sustitución)

2-Etilhexanamida

benceno

2-Etilhexanonitrilo (84%)

Page 77: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Mecanismo de la reacción de

Deshidratación de Amidas

El átomo nucleofílico de la amida ataca al SOCl2 y después ocurre un equilibrio ácido-base y posteriormente una eliminación

Page 78: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reacciones de los Nitrilos

RCΞN esta fuertemente polarizado con un átomo

de carbono electrofílico

Es atacado por nucleófilos para dar aniones de

imina con hibridación sp2 en forma semejante a

los compuestos carbonílicos

Carbono

carbonílico

Productos

Page 79: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Hidrolisis: Conversión de los Nitrilos en

Ácidos Carboxílicos

Los Nitrilos son hidrolizados, con catalisis ácida o básica para formar a un ácido carboxílico y amoniaco, o bien a una amida

o

Page 80: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Mecanismo de la Hidrolisis de Nitrilos

La adición nucleofílica del

ion hidróxido al enlace

CN

Una posterior reacción

ácido-base da lugar a una

hidroxiimina (tautomero

enol), la cual se

tautomeriza a una amida

(tautómero ceto).

Nitrilo

Page 81: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Una segunda molécula

de hidróxido se adiciona

al grupo carbonilo de la

amida y la perdida de un

protón da un dianión

La eliminación del anion

amiduro (NH2) da lugar

al carboxilato

Amida

Carboxilato

Page 82: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reacción de los Nitrilos con

Reactivos Organometálicos

Los reactivos de Grignard se adicionan a un

nitrilo para dar como intermediario un anión

de imina, el cual es hidrolizado por la adición

de agua para dar una cetona

Nitrilo Anión imina Cetona

Page 83: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Interconversión de los derivados de ácido

Cloruro de ácido

Anhídrido

Éster

Amida

Carboxilato

Page 84: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Hidrólisis de Cloruros de ácido

Page 85: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Una grasa (triéster del glicerol) glicerol Jabón (sales de ácido graso)

Hidrólisis de ésteres. Saponificación

Page 86: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HIDRÓLISIS BÁSICA

EJEMPLO

N,N-dietilbenzamida Benzoato de sodio Dietilamina

Hidrólisis básica de Amidas

Page 87: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EJEMPLO

Hidrólisis ácida de amidas

HIDRÓLISIS ÁCIDA

N-metil-2-fenilacetamida Ácido fenilacético Sulfato de

metilamonio

Page 88: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ejemplo

Hidrólisis básica nitrilos

HIDRÓLISIS BÁSICA

Nitrilo Amida 1ª. Ion carboxilato

Nicotinonitrilo Nicotinamida

Page 89: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ejemplo

Hidrólisis ácida de nitrilos

HIDRÓLISIS ÁCIDA

Nitrilo Amida 1ª. Ácido carboxílico

Fenilacetonitrilo Ácido Fenilacético

calor

Page 90: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REDUCCIONES DE DERIVADOS

DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Page 91: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REDUCCIONES

Reactivo:

LiAlH4

H Al H

H

H

Li

HIDRURO DOBLE DE LITIO Y ALUMINIO

Page 92: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Ésteres a Alcoholes primarios

R C

O

O R' + LiAlH4 R C O:- +

Li

H

H

+ Li +

-:O R'

H3O+

R C O

H

H

H O R'H+

ALCOHOL 1o.

Page 93: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O

O 1) LiAlH4

2) HCl / H2O

O

H H

H

H O CH2CH3+

Reducción de Ésteres

Page 94: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Mecanismo de la reducción con LiAlH4

Paso. 1 Adición del nucleófilo (-:H) Paso. 2 Eliminación del alcóxido

Paso. 2 Adición de un segundo ion (-:H)

Intermediario tetraédrico

Éster

Aldehído Alcóxido

Aldehído Sal Alcohol primario

Page 95: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Nitrilos

La reducción de un nitrilo con LiAlH4 da

lugar a una amina primaria

o-metilbenzonitrilo

o-metilbencilamina

(88%)

éter

Page 96: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Mecanismo de la Reducción de R-C≡N

La adición Nucleofílica del ion hidruro al enlace

polar CN, da lugar a un anión imina

El enlace C=N del anión imina sufre una segunda

adición nucleofílica del ion hidruro para dar lugar a

un dianión, el cual es protonado por el agua:

Nitrilo Anión imina Dianión Amina

éter éter

Page 97: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Amidas

N

CH3

OCH3

O 1) LiAlH4, Et2O

2) HCl, H2O

N

CH3

OCH3

H

H

Page 98: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REDUCCIONES SELECTIVAS

FORMACIÓN DE ALDEHÍDOS

Page 99: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REDUCCIONES SELECTIVAS

Reactivos:

TRITERBUTOXIHIDRURO DE LITIO Y ALUMINIO:

H Al

O

C CH3

CH3

H3C

O C

CH3

CH3

CH3

O

C CH3

CH3

H3C

CH

CH3

H3C CH2 Al CH2 CH CH3

CH3

H

HIDRURO DE DIISOBUTILALUMINIO

Page 100: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Cloruros de Ácido a Aldehídos

Ejemplo

Cloruro de

Ácido Aldehído

Ácido isobutírico Cloruro de isobutírilo Isobutíraldehído

Page 101: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Cloruros de Ácido

1) LiAlH(OtBu)3, Et2O

2) HCl, H2O

CCl

O

C

N

C

O

C

N

H

80 %

Page 102: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Ésteres a Aldehídos

2) HCl, H2O

Al

H

1)

CH2Cl2, - 78 C o

OC

OCH3

O

H3CO

OC

O

H3CO

H

85 %

Page 103: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Amidas a Aldehídos

1) LiAlH(OtBu)3, Et2O

2) HCl, H2O

NCH3

CH3

O

O

H

85 %

Page 104: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reducción de Nitrilos a Aldehídos

2) HCl, H2O

Al

H

1)

HEXANO, - 70 C o

CH N

CH

H

O

96 %

Page 105: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Función de las -lactamas

Enzima

activa

Enzima

acilada

inactiva

Page 106: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Traslapo por resonancia en ésteres y tioésteres

Éster Tioéster Buen traslapo

C-O

Pobre traslapo

C-O

Fuerte traslapo Débil traslapo

Page 107: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estructura de la Coenzima A

Tioéster

Acetil Coenzima A Intermediario tetraédrico Producto acilado

Coenzima A (CoA)

Page 108: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Fósgeno, COCl2 es un dicloruro

de ácido

Py = piridina

Indique la estructura del

producto si no se utiliza

Py

Py

Page 109: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH3OH (exceso) calor

calor

hidroxilamina

Page 110: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Síntesis de la Ciprofloxacina, antibactericida

Page 111: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS