UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICOFACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I (2-A)

Grupo: 3

Destilación a presión reducida

Reyes Sánchez Diane Cynthia Clave: 12

Ramírez Naranjo José Pablo Clave: 10

Cuidad Universitaria a 14 de marzo de 2011

ObjetivosEfectuar una destilación a presión reducida para conocer sus características y factores que intervienen en ella.

Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación y separación de líquidos de baja presión de vapor.

Conocer y utilizar los nomogramas para estimar presiones con base en las temperaturas, en una destilación a presión reducida.

Diagrama de Flujo

Reacciones químicasNo ocurrieron reacciones químicas pero se dieron cambios de fase, los cuales se representan mediante las siguientes ecuaciones.

En el matraz de destilación

C3H8O2(l )D⃗C3H8O2

(g ) (1)

En el condensador

C3H8O2(g )

→C3H 8O2( l ) (2)

En las ecuaciones anteriores delta () indica que se elevo la temperatura por medio de una fuente externa de calor. No sé considera el anaranjado de metilo en las ecuaciones puesto que no experimenta ningún cambio químico o físico durante el proceso de destilación.

Estructura propiedades físicas y características CRETIBPropilenglicol C3H8O2

Densidad: 1.0369 g/cm3

Masa molar: 76.09 g/molPunto de fusión: -59 ºCPunto de ebullición: 188.2 ºCSolubilidad en agua: MiscibleCorrosivo: No corrosivo.Reactivo: Estable bajo condiciones de uso y almacenamiento. Evite contacto

con agentes oxidantes fuerte, ácido perclórico.Explosivo: Solo si los tanques son expuestos a fuego directoTóxico Ambiental: Es biodegradable, no hay información de biotoxicidad.Inflamable: Puede llegar a combustión si es precalentado, combustible.Biológico-Infeccioso: Según la FDA es “generalmente seguro” para uso en alimentación, medicinas y cosmética. Exposición prolongada causa irritación en la piel

Anaranjado de Metilo C14H14 N3NaO3 S

Densidad: N/AMasa molar: 327.34 g/mol Punto de fusión: >300 ºCPunto de ebullición: N/A Solubilidad en agua: InsolubleCorrosivo: N/AReactivo: Estable, Incompatible con oxidantes fuertes.Explosivo: Los azoicos pueden ser explosivos cuando están suspendidos en el aire a concentraciones especificas.Tóxico Ambiental: No hay información disponible Inflamable: No inflamable

Biológico-Infeccioso: Dañino si se traga, se inhala, o se absorbe a través de la piel

Agua H2O

Densidad: 1 g/cm3

Masa molar: 18.01 g/molPunto de fusión: 0 ºCPunto de ebullición: 100ºCMomento dipolar: 1.85 DCorrosivo: No corrosivaReactivo: No reactivaExplosivo: No explosivaTóxico Ambiental: No tóxicaInflamable: No inflamableBiológico-Infeccioso: En exceso causa dolores de cabeza, calambres, si se inhala puede causar ahogo.

Esquema del sistema de destilación a presión reducida

ResultadosFracción Volumen (ml) Temperatura (ºC)Cabeza 11.5 leer gota 52 ºCCuerpo 5.5 138- 139 ºC

Cola 6.5 --------Tabla 1.- Fracciones, volúmenes, y temperaturas registradas durante el proceso de destilación

Análisis de ResultadosNo se construyó una curva de destilación puesto que no se pudo cuantificar con precisión los volúmenes obtenidos de destilado con respecto a la temperatura, sin embargo en los resultados se puede observar que la mayoría del destilado pertenece a la fracción de la cabeza, esto se justifica por el hecho de que la temperatura no se estabilizo inmediatamente y tardo cierto tiempo en alcanzar un valor constante que permitiera la recolección del cuerpo del destilado; el líquido contenido en el matraz de recolección de la cabeza presentó cierta turbidez y un aspecto similar al de un gel mientras que el cuerpo de destilación cuyo volumen fue el más pequeño tenía un aspecto uniforme, era un líquido transparente; la cola presentaba una coloración similar al de la mezcla inicial. Se puede decir que el cuerpo de destilado se separó de forma eficiente puesto que no presentaba ninguna turbidez y además no presentó coloración, aunque el volumen obtenido fue pequeño se puede afirmar que el propilenglicol obtenido poseía un alto grado de pureza.

Termómetro

Matraz de destilación

Matraz Kitazato Trampa de vacío

Matraces de recolección de

cabeza y cuerpo

Parrilla de Calentamiento

Manguera de vacío

Entrada de agua

Adaptador de vacío

Condensador

Salida de agua

Una forma de determinar la presión a la que se destiló es por medio de la ecuación de Clausius-Clapeyron, cuya forma es.

ln (P1P2 )=-DH vapR ( 1T 1−

1T 2 ) (3)

Despejando P2

P1P2

=e−DHvapR (1T1 −1

T2 )

P2=P1

e−DH vapR (1T1 −

1T 2 )

(4)

donde P1 y T1 son la presión y temperatura normales y T2 es la temperatura a la que ocurrió la ebullición a presión reducida, sustituyendo en la ecuación 4 los resultados se obtiene que

P2=760mmHg

e

−67000

Jmol

8.3144J

Kmol

( 1461 − 1412K )

=95mmHg

(5)

Es decir, de acuerdo con la ecuación 5 la presión a la que se trabajo en el sistema de destilación fue de 95 mmHg. No se puedo realizar una comparación similar en el nomograma puesto que desconoce el grupo al que pertenece el propilenglicol.

ConclusionesSe comprendió como es que la presión afecta la temperatura de ebullición de una sustancia, y como es que se puede aprovechar esto para destilar a una menor temperatura sustancias que poseen un punto de ebullición elevado o sustancias que se descomponen fácilmente con la temperatura. Aunque no se vio reflejado en la práctica se aprendió como es que usa un nomograma para determinar las presiones a las cuales se trabajó y cual es su utilidad para hacer aproximaciones rápidas de cálculos que pueden ser ligeramente mas laboriosos.

Cuestionarioa) ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura

de ebullición de un líquido?El punto de ebullición puede definirse como la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido iguala a presión externa ejercida sobe él, por tanto, si disminuye la presión sobre el líquido la presión de vapor iguala mas fácilmente la presión externa y disminuye la temperatura de ebullición, si la presión externa aumenta, la moléculas del líquido deben ejercer mayor fuerza para igualar la presión externa y requieren mayor energía por tanto se eleva la temperatura de ebullición.

Esto también puede justificarse mediante el análisis del diagrama de fases de una sustancia donde puede observarse en la curva de equilibrio liquido vapor, que al aumentar la presión aumenta la temperatura y viceversa.

b) Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia. Puede insertarse un manómetro dentro del sistema de destilación Puede determinarse mediante la ecuación de Clausius-Clapeyron si

se conoce la temperatura de ebullición normal. Mediante el uso de un nomograma, si sé conoce la temperatura de

ebullición normal.

c) Con base en los resultados experimentales, explique si este método de destilación es adecuado para purificar y separar líquidos.Es adecuado siempre y cuando se tenga consciencia de los líquidos que forman parte de la mezcla, es decir, no se debe intentar una destilación simple a presión reducida para separar componentes con cercano punto de ebullición en una mezcla, en este caso es recomendable usar una destilación fraccionada a presión reducida; en todo casi puede concluirse que el método es adecuado pero también depende de la experiencia del experimentador.

d) ¿En qué casos considera que la destilación a presión reducida es el método adecuado para purificar líquidos?Cuando los compuestos se descomponen fácilmente con la temperatura, es decir, para purificar aquellos compuestos cuya tempera de descomposición es inferior a su temperatura de ebullición. También es útil para purificar líquidos con elevado punto de fusión, puesto que el reducir la presión supone una reducción de su temperatura de ebullición lo cual supone un menor gasto energético y una reducción de tiempos de destilación.

e) De las siguientes mezclas diga ¿cuál es el método de destilación adecuado para la separación y purificación de éstas?Ciclohexano (80.74ºC) –benceno (80.05 ºC)Dada la cercanía de los puntos de ebullición de los compuestos lo mas adecuado sería una destilación a fraccionada Glicerol (289.85 ºC) - etilenglicol (196.85 ºC)La diferencia entre las temperaturas de ebullición de ambos compuestos es de 93 ºC, pero lo “elevado” de sus temperaturas de ebullición, hace mas factible que el método para separara una mezcla de dichos componentes sea una destilación simple a presión reducida.n-hexano (68.85 ºC)-ciclopentano (48.85 ºC)Los puntos de fusión son relativamente bajos y cercanos, por tanto se los mas recomendado sería una destilación fraccionada.

f) Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las diferentes presiones.

P (mmHg) Benzaldehído (grupo 2) Antraceno (grupo 1)760 178 ºC [1] 340 ºC [2]100 109 ºC 250 ºC50 91 ºC 224 ºC30 78.5 ºC 208 ºC25 73 ºC 202 ºC

Manejo y Tratamiento de residuosEn el caso de propilenglicol de forma general se debe evitar su liberación al medio ambiente. En general, los residuos químicos se pueden eliminar a través de las aguas residuales o por el desagüe, una vez que se acondicionen de forma tal de ser inocuos para el medio ambiente. Alternativa: - Diluir con Agua en una proporción mínima de 1:20 u otra relación necesaria y luego eliminar en las aguas residuales o por el desagüe. Es importante considerar para la eliminación de residuos, que se realice conforme a lo que disponga la autoridad competente respectiva, solicitándose previamente la autorización correspondiente.

Bibliografía[1] http://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo[2] http://es.wikipedia.org/wiki/Antracenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Molécula_de_aguahttp://es.wikipedia.org/wiki/Propilenglicolhttp://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Propilen_Glicol.pdfhttp://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20226http://www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20ORANGE.htmhttp://chemistry.slss.ie/resources/downloads/ph_sd_md_methylorangepowder.pdfhttp://es.wikipedia.org/wiki/Manómetrohttp://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB8485612_EN.htm