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Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie - 7. Symposium Dresden 2001 Die Datenbank Samenfette / Nachwachsende Rohstoffe (SOFA) Möglichkeiten der Suche nach ungewöhnlichen Fettsäuren und deren Teilstrukturen im Pflanzenreich K. Aitzetmüller, B. Matthäus und Miriam Schmitz-Pe ters Institut für Chemie und Physik der Fette, Mün ster Zusammenfassung Die in vielen Jahren gewachsene manuelle Datensammlung des Instituts für Chemie und Physik der Fette in Münster über Samenfette, vor allem betreffend die Fettsäurezusammensetzung von Samenölen, wurde mit Hilfe eines Projekts der Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe und in Zusammenarbeit mit der Zentralstelle für Agrardokumentation und In- formation (ZADI) in die Form einer internetfähigen Datenbank gebracht. Diese Datenbank enthält z. Zt. ca. 17.000 Datensätze, betreffend die Sa- menöl e und Fettsäurezusammensetzung von insgesamt ca. 7.000 ver- schiedenen Pflanzenspezies. Die Datenbank gestattet nicht nur die Suche nach einzelnen Fettsä uren und den Pflanzen, in denen sie vorkommen, sondern auch die Suche nach Teilstrukturen der Fettsäuren und die Er- stellung von Prozentgehaltstabellen. Die Leistungsfähigkeit der Daten- bank wird anhand von Fettsäuretabellen und Trefferlisten vorgestellt und die Verbreitung und das Vorkommen verschiedener ungewöhnlicher Fettsäuren im Pflanzenreich wird diskutiert. Einleitung In den Samenölen von höheren Pflanzen (Gymnosp ermen und Angio- spermen) finden sich neben den gängigen Fettsäuren, die auch in allen Speiseölen vorkommen, häufig auch ungewöhnliche Fettsäuren mit an- 116 Die Datenbank Samenfette/ Nachwachsende Rohstoffe (SOFA) deren Strukturen. Öle mit größeren Mengen von diesen Fettsäuren sind in der Regel ungenießbar; viele der hier in Frage stehenden Fettsäuren sind sogar toxisch. Trotzdem können diese ungewöhnlichen Fettsäuren für chemische oder pharmazeutische Zwecke, oder als Ausgangs- oder Zwischenprodukte für chemische Synthesen sehr interessant sein. Die Pflanzen, die diese Fettsäuren enthalten, wurden bisher kaum züchte- risch bearbeitet. Viele davon eignen sich auch überhaupt nicht für die konventionelle Pflanzenzüchtung. Vor dem Hintergrund der inzwischen gegebenen Möglichkeiten für Gentransfers und „Enzyme Design" kön- nen sie aber doch für künftige Projekte auf dem Gebiet der nachwachsen- den Rohstoffe interessant werden . Im Institut für Chemie und Physik der Fette der BAGKF in Münster wurden über viele Jahre hinweg Daten aus der Fachliteratur und aus eigenen analytischen Arbeiten über die Fettsäurezusammensetzung von Samenölen gesammelt. Diese Daten enthalten auch viele Angaben betref- fend ungewöhnliche oder technisch interessante Fettsäuren. Ferner ent- halten die Datenblätter auch Angaben über die Herkunft der Proben und über die einzelnen Pflanzen sowie über die Fundstellen in der Fachlitera- tur. Das umfangreiche Datenmaterial erlaubt auch Rückschlüsse über die Verbreitung und chemotaxonomische Bedeutung ungewöhnlicher Fett- säuren im Pflanzenreich und sollte deshalb in Form einer Datenbank all- gemein zugänglich gemacht werden . 2 Technische Realisierung Aufbau und Struktur der Datenbank und Probleme der technischen Rea- lisierung sollen ausführlich anderenorts von Mitarbeitern der ZADI be- schrieben werden. Mitarbeiter des ICP haben mit Hilfe einer von der ZADI entwickelten Eingabesoftware die im Institut vorhandenen Daten online in die bei der ZADI geführte Datenbank eingegeben. Während die- ser Arbeiten stellten sich allerdings erhebliche Probleme mit der Software heraus, so dass der vorhandene Datenbestand des Instituts nur mit Mühe innerhalb der vorgesehenen Zeit in die Datenbank eingegeben werden konnte. Für die noch nötigen umfangreichen Korrekturen und das De- bugging war innerhalb des Projekt-Zeitrahmens keine Zeit mehr, so dass dieses in den Jahren 2001 und 2002 mit im Institut normalerweise vorhan- denem Personal durchgeführt werden muss. 117

Die Datenbank Samenfette Nachwachsende Rohstoffe (SOFA)€¦ · Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie -7.Symposium Dresden 2001 Nach der letzten Planung soll die Datenbank im Mai

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Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie - 7. Symposium Dresden 2001

Die Datenbank Samenfette / Nachwachsende Rohstoffe (SOFA)

Möglichkeiten der Suche nach ungewöhnlichen Fettsäuren und deren Teilstrukturen im Pflanzenreich

K. Aitzetmüller, B. Matthäus und Miriam Schmitz-Peters Institut für Chemie und Physik der Fette, Münster

Zusammenfassung

Die in vielen Jahren gewachsene manuelle Datensammlung des Instituts für Chemie und Physik der Fette in Münster über Samenfette, vor allem betreffend die Fettsäurezusammensetzung von Samenölen, wurde mit Hilfe eines Projekts der Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe und in Zusammenarbeit mit der Zentralstelle für Agrardokumentation und In­formation (ZADI) in die Form einer internetfähigen Datenbank gebracht. Diese Datenbank enthält z. Zt. ca. 17.000 Datensätze, betreffend die Sa­menöle und Fettsäurezusammensetzung von insgesamt ca. 7.000 ver­schiedenen Pflanzenspezies. Die Datenbank gestattet nicht nur die Suche nach einzelnen Fettsäuren und den Pflanzen, in denen sie vorkommen, sondern auch die Suche nach Teilstrukturen der Fettsäuren und die Er­stellung von Prozentgehaltstabellen. Die Leistungsfähigkeit der Daten­bank wird anhand von Fettsäuretabellen und Treffer listen vorgestellt und die Verbreitung und das Vorkommen verschiedener ungewöhnlicher Fettsäuren im Pflanzenreich wird diskutiert.

Einleitung

In den Samenölen von höheren Pflanzen (Gymnospermen und Angio­spermen) finden sich neben den gängigen Fettsäuren, die auch in allen Speiseölen vorkommen, häufig auch ungewöhnliche Fettsäuren mit an-

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Die Datenbank Samenfette/ Nachwachsende Rohstoffe (SOFA)

deren Strukturen. Öle mit größeren Mengen von diesen Fettsäuren sind in der Regel ungenießbar; viele der hier in Frage stehenden Fettsäuren sind sogar toxisch. Trotzdem können diese ungewöhnlichen Fettsäuren für chemische oder pharmazeutische Zwecke, oder als Ausgangs- oder Zwischenprodukte für chemische Synthesen sehr interessant sein. Die Pflanzen, die diese Fettsäuren enthalten, wurden bisher kaum züchte­risch bearbeitet. Viele davon eignen sich auch überhaupt nicht für die konventionelle Pflanzenzüchtung. Vor dem Hintergrund der inzwischen gegebenen Möglichkeiten für Gentransfers und „Enzyme Design" kön­nen sie aber doch für künftige Projekte auf dem Gebiet der nachwachsen­den Rohstoffe interessant werden.

Im Institut für Chemie und Physik der Fette der BAGKF in Münster wurden über viele Jahre hinweg Daten aus der Fachliteratur und aus eigenen analytischen Arbeiten über die Fettsäurezusammensetzung von Samenölen gesammelt. Diese Daten enthalten auch viele Angaben betref­fend ungewöhnliche oder technisch interessante Fettsäuren. Ferner ent­halten die Datenblätter auch Angaben über die Herkunft der Proben und über die einzelnen Pflanzen sowie über die Fundstellen in der Fachlitera­tur. Das umfangreiche Datenmaterial erlaubt auch Rückschlüsse über die Verbreitung und chemotaxonomische Bedeutung ungewöhnlicher Fett­säuren im Pflanzenreich und sollte deshalb in Form einer Datenbank all­gemein zugänglich gemacht werden.

2 Technische Realisierung

Aufbau und Struktur der Datenbank und Probleme der technischen Rea­lisierung sollen ausführlich anderenorts von Mitarbeitern der ZADI be­schrieben werden. Mitarbeiter des ICP haben mit Hilfe einer von der ZADI entwickelten Eingabesoftware die im Institut vorhandenen Daten online in die bei der ZADI geführte Datenbank eingegeben. Während die­ser Arbeiten stellten sich allerdings erhebliche Probleme mit der Software heraus, so dass der vorhandene Datenbestand des Instituts nur mit Mühe innerhalb der vorgesehenen Zeit in die Datenbank eingegeben werden konnte. Für die noch nötigen umfangreichen Korrekturen und das De­bugging war innerhalb des Projekt-Zeitrahmens keine Zeit mehr, so dass dieses in den Jahren 2001 und 2002 mit im Institut normalerweise vorhan­denem Personal durchgeführt werden muss.

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Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie - 7. Symposium Dresden 2001

Nach der letzten Planung soll die Datenbank im Mai 2001 ins Internet gestellt werden - allerdings mit dem Vorbehalt, dass viele derzeit noch vorhandene Tippfehler und andere Fehler erst danach allmählich korri­giert werden können. Fachkollegen, die dann die Datenbank für Recher­chen nutzen wollen, werden daher gebeten, die Internet-Freigabe als eine provisorische Testphase zu betrachten und alle Beobachtungen betref­fend Tippfehler, Eingabefehler und Softwareprobleme dem Institut bzw. der ZADI zu melden.

3 Ergebnisse und Diskussion

Voraussetzung für die Datenbank generell war die Entwicklung einer Se­rie von sogenannten 11Delta-Notationen", mit denen die Fettsäurestruktu­ren in einer computerlesbaren Form abgespeichert und durchsucht wer­den können. Eine Reihe dieser Kurzschreibweisen waren in der Fachliteratur bereits gebräuchlich; wieder andere mußten jedoch neu ein­geführt bzw. neu definiert werden.

Zu den einzelnen Fettsäuren · wurden jedoch nicht nur deren Delta-Notationen, sondern auch chemisch-systematische Namen, halbsy­stematische Namen, Kurzbezeichnungen, CARN (Chemical Abstracts Registry Numbers) und Trivialnamen, soweit bekannt, abgespeichert.

Um auch Teilstrukturen von Fettsäuren suchen zu können, wurden für alle Fettsäuren diese sogenannten 11ö-Notationen" vereinheitlicht. Diese gestatten es daher auch, verschiedene Teilstrukturen als Compu­ter-lesbare Zeichenketten darzustellen (Tabelle 1).

Insgesamt können zur Zeit über 400 Fettsäuren aufgerufen werden, und zwar wahlweise entweder über deren 11ö-Notation", (teil-)systemati­sche Namen, Trivialnamen in deutsch und englisch, sowie via CAS-Regi­stry Number, soweit eine vorliegt.

Die Tabelle 1 zeigt einige der Grundprinzipien für die Erstellung sol­cher Delta-Notationen in beispielhafter Form.

Für auf dem Gebiet von Fettsäuren und Nachwachsenden Rohstoffen tätige Personen ohne chemische Vorbildung ist allein dieser Teil der Datenbank schon von hohem Nutzwert. Man kann nämlich eine Fett­säure-Teilstruktur eingeben, z.B. *OH-* für beliebige Hydroxyfettsäuren oder z. B. *9a* für Fettsäuren mit einer Acetylenbindung (Dreifachbin­dung) in ö9-Stellung und sich sodann auf dem Bildschirm anzeigen las-

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Die Datenbank Samenfette/ Nachwachsende Rohstoffe (SOFA)

Tabelle 1: Definition von "ö-Notationen"

Jede Fettsäure (und jede Fettsäure-Teilstruktur) wird dargestellt durch computerlesbare Zeichenketten

Beispiele: Ziffern vor und nach einem Doppelpunkt: Fettsäuregrundstruktur, z.B. 18:2 6. =Kohlenstoff-Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) c (cis), t (trans), a (acetylen) =Art der Doppel- bzw. Dreifachbindung nach 6. folgende Ziffern: Position der Mehrfachbindung an der C-Kette Ziffern vor einem Doppelpunkt: Länge der C-Kette . Ziffer unmittelbar nach dem Doppelpunkt: Anzahl der Mehrfachbindungen

wenn darauf cy folgt: Cyclopenten-Ring -0- = Epoxygruppe -OH- = Hydroxygruppe -0= ~ Ketogruppe -cpe- = Cyclopropen-Ring -cpa- = Cyclopropan-Ring

Beispiele für sogenannte 11"1-Notationen" von Fettsäuren in Verbindung mit

deren Trivialnamen:

Linolsäure Vernolsäure Agonandrasäure Stearidonsäure 2-H ydroxysterculsäure Phlomissäure

18:2i'i.9c,12c 12,13-0-18:li'i.9c 8-0H-18:2i'i.9a, 11 t 18:4Mc,9c,12c,15c 2-0H-9,10-cpe-19:1 20:2"'7 ,Sallene

sen, welche und wieviele Fettsäuren diese Strukturelemente haben:

(Abb. 1). Aus der so aufgefundenen Liste aller Fettsäuren mit der gesuchten

Teilstruktur kann man sodann eine davon anklicken. Einen Grenzwert, z. B. > 30 % konnte man bereits vorher eingeben. Beim Start erhält man eine Liste aller Pflanzen, die diese eine Fettsäure - ggf. oberhalb des

Grenzwertes - enthalten. Die Datenbank ist bereits in der heutigen Form in vielerlei Hinsicht

außerordentlich leistungsfähig. Eingegeben wurden in der Regel Fund­stellen aus der Fachliteratur und eigene Analysenergebnisse. Die so ein-

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Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie - 7. Symposium Dresden 2001

bl"i*1t·1#f.UM·MrtMWU4?H ;,;.

--~~~anl'.abfraga s~~-"-J Select Delta-Notation

r 181.o.9a

r 1S2a9a.1H

r 183A9a.1 la.t3c.

r 1ß·36.9a,11a 13t

9a-18 I

3a,1Jt-19 2

Z-13-0ctadecefä:..B,11-drynoic 3Cld

E-1J..Octadecene--9,11 -diynOJc acfd

9-0ctadecyno1c ac1d

& l l-Oc:tadecen-.S-yno1c ac1d

1'Jc-Octadecene-9,1 l-dl'1TIOIC ac1d

l 3r- Octadecene--9. 11-drynoic ac1d

S.Octadecm-;awre

E- l 1-0Ct3decen-S.·ins3ure

13c-Octadecene-9. 11-dunsaure

~ !l! l xl

Octade

Ocrade

Boleklc

,... 1B3.0.9a.1 la.17 l 7-0ctadecene-9.11 -drynoic ac1d Octadeca.-17-en-9, 11-dryno1c ac1d Octadec-17-en.9. 11-diynmc seid

12-Hydro-... )'-9·oct11decmsaure B-Hydro),)l-tran3-1 ! -octadecene-9-'fTlOIC acid

E.'«lca11

17-0ct<

12-Hyd!

8-Hydrt

S.Hyd1c ac•d Octade

12-l+p:I!

<" 12-0H-18 lti.Ba 12-HydrQX'fo 18 1A9a 12-HyWtJ>.y..B-oct<Jdecynou: acu::I

r S-OH-18.2A9a, 1 lt !:'rrow-E. l l-octodecefl.9-yn01C 8-Hydrrocy-& l t-octadecen·S.1ns3ure

r:- S-OH-1B3tl3a,11a.l7 8-HycircD:Y·t8'3A9a,11a,17

<' 18U9a,11a 9a,11a-1B2

<' 12-0H-182ti9a,11a 12-~-18'2Mla. 11a

r ß.O=IB2A9a.ll.3 ß.oxo-18M9a,11a

r ß.Q;:;183t..9a.1 1a,17 8-0:to-1a3Mla,t l :a,17

r IB4A9a ,11a.13t,17 9a,11a,13t,17-1B4

r a.OH- 18"2t..9a,1 !a 8-l-tfdtoxy..18 249a.t la

r 8-0H-1B 3.0.9a,1ia,13t8-Hy6roxy. 18 M9a,11a,13t

Datenban1<abt1age starten

Oocumeni Oone

8-Hydroxy.17-octadecene-9, 11-drynoic B-HydmX)'OC:tadeca-17-er\.9, 11-diynrnc sctd ac1d

Octadec-9, 11 -diynoic actd Octadeca-9, 11·dryno1c ac:ld

12-Hydco.<yOtt6deca-9.11-dfjl"IOlc acrd IU+1droxyoctadec:a-9,11 -di1nsaure

8-0:<.ooctadeca-9. I 1-dr;nmc acld B-Oxlloctarlee-a-9, 11-dc1ns3ure

S-Ket~ 183A9a, l 1a,17 8-0xooctadecs-17-en.9 11-diynrnc acid S-0-..m-,

Octadec- 13l,17-en-9, 11-dr,note ac1d Octadeca-1 Jt,17-en-9,11-dtyno1c ac1d E- 13.17

9-Hy~10.12-octadecadr,notc ac1d S-l-tydro:..y-10,1'2 octadt>C3.d1tnsaure 8-H"jdrc

~ct;:r1roxy-E- l 3-octaaecen--9, 11 -df'JllOlC 0-Hyoroxy-E-13-octadecen-9, t t-d1msau1e ~~rc

Abbildung 1: In SOFA gefundene Fettsäuren mit *9a* in der Delta-Notation (Dreifachbindung in Position 9). - Die Abb. zeigt das Erschei­nungsbild auf dem Bildschirm (die Tab . ist rechts abgeschnitten). Nach Eingabe einer %-Begrenzung (z.B .> 30 %) und Anklicken einer gewünschten Fettsä1:1re erhält man Trefferlisten zu deren Vorkommen in bestimmten Pflanzen.

gegebenen Daten können nun auf verschiedenste Art und Weise wieder abgerufen werden.

Die Realisierung dieser Trefferlisten nicht nur als eine reine Aufzäh­lung von Pflanzennamen, sondern gleich als absteigend nach Gehalten sortierte Prozentgehaltstabelle, in denen neben dem Pflanzennamen auch der Prozentgehalt der gesuchten Fettsäure angegeben wird, war ebenfalls mit erheblichen Schwierigkeiten auf der Software-Seite verbunden und konnte erst gegen Ende der zweijährigen Laufzeit des Projektes realisiert werden.

Abbildung 2 zeigt die Trefferliste für Pflanzen mit den Prozentgehal­ten von Fettsäuren mit einer definierten Teilstruktur. Dabei gelang es,

120

Die Datenbank Samenfette/ Nachwachsende Rohstoffe (SOFA)

~ SOFA Sea1ch Resull Netscape l!lfJE'i

mot./tati\J'otJt.'lbie..combinations cun1alnlog > 10.0 of molec.uies: wi-th „.en"'yr1"","'yn···en·~ in thu s.ymematJr, name ".'l.Ortt:d J 4y l,.OOf(?>ßf

106 molecule/contentltable-comblnation(s) found This page contams comblnation(s} 1 to 100

Data Sheet (.~_.;(,t'it11 P1:m1 f-'~n;d; J<ultd•i;;

TYP5_07070 M_079 &.1.00 GLC-Alea-% Santalum SANTA1ACEAE R C. 18U9a,11t a!bum Badami

TYP5_00785 M 079 84.0U GLC·Area·% Santalum SANT AlACEAE 18.2Ll9a, 111 album

L J. Morns

TYP5_0ö163 M 079 79.00 GLC-Area-% Santalum SANTALACEAE 1s =•.1 11 album

M S F l.Je Ken J1e

TYP5_04816 M 081 75.00 GLC-Alea-% P1cns comosa GOMPOSITAE 18 .2J\9c~12a

Refe1enz

TAB_00537 M 061 74.00 GLC-A1ea-% Crepi& alpma COMPOSITAE 18.2J\9Ö,12a

R 0 Adlof

TYP1_(10ö91 M 079 71 .50 GLC·Area-% Santalum SANTALACEAE 1a 2J\9ä, 111 obluslfol1um

J R Yickety

TYP6_00047 M 269 71.30 Ge'oAAchts% Agonand1a OPILIACEAE 8-0H·18 U9a,11t eilvat1ca

K Altzetm01le1

TAB_Otl51t M_269 71.20 GLC-Alea-% Agonandra OPILIACEAE K. ß.OH-18:U9a,1 lt s1lvattca Ait:zetmOller

TAB_00830 M 079 69.70 GLC~Atea-% Exocarpos SANT ALACEAE 1s.U9ä.111 sparteus

K Sundar Rao

TAB_(IJ829 M 079 67.50 GLC.Area·% E11.oca1pos S.A.NT A1ACE!IE 1awä:111 aphyllus

K Sundar Rao §1

.""li>- Dokumenl U\;",,,;oe1 -~ a fJ 1'l;\ //,

Abbildung 2: Trefferliste für Pflanzen mit Fettsäuren mit mindestens einer Dreifachbindung und mindestens einer Doppelbindung, die hier nicht über die Delta-Notation, sondern via die systematischen Namen gesucht wurden. - Die Treffer-Tabelle ist nach Prozentge­halten der Fettsäuren im Samenöl sortiert. Man beachte die sehr hohen Gehalte zwischen 67 und 84 % (Angaben in% der Gesamtfettsäuren; i.d.R. ausgedrückt als Flächen-% aus der GLC).

auch die „~-Notation" derjenigen Fettsäure in die Trefferliste miteinzu­blenden, die diese abgefragte Teilstruktur enthält - und die in der entspre­chenden Pflanze mit dem erwähnten Prozentgehalt gefunden wird. Im vorliegenden Fall wurde nach Fettsäuren mit einer Dreifach- und einer Doppel-Bindung gefragt (*en*yn* bzw. umgekehrt *yn*en*) und die Tref­ferliste (Abb. 2) zeigt jetzt Pflanzen, die eine (von mehreren möglichen) dieser Fettsäuren mit einem bestimmten Prozentgehalt enthalten.

Im Gegensatz zu der Trefferliste für nur eine Fettsäure, die man bei der weiteren Bearbeitung der Abb. 1 (wie dort geschildert) erhalten

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Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie - 7. Symposium Dresden 2001

würde, erhält man hier - ebenso wie bei der Abb. 2 oben - nun eine Tref­ferliste nicht für eine Fettsäure, sondern für eine Teilstruktur. Die so gefundenen Trefferlisten (Abb. 2, und siehe auch unten Abb. 3) enthalten jetzt also durchaus Pflanzen mit ganz verschiedenen Fettsäuren - sofern in diesen nur dieselbe gesuchte Teilstruktur enthalten ist.

Qote; U.earbeil:en ~nsicht Yehe JdommtricalOJ !!«•.

nrnl)c-0n1e11Vtahlo.coi:nbinalions c:ontaininJJ > 10.0 .of moleculns whh "'OH""" ln delta -11otati'oo ANO tarnily equals: ·"C.ompo"",„'01JiH<t""'/ 'Md lplghl._,~Apocyn"".'"Crudr~ sorted by con~ent

J 146 molecule/content/table-combination(s) found. Th1s page contarns comblnation(s) 1 to 100.

Data Sheet Cttntert P!:lt•! f<imif~< ..'\uthllrs it>:l.I

TYP5_02742 M 266 84.30 12-0H-18.lA!Jc

GLC area% Hlptage benghalens1s MALPIGHIACEAE 1 A S1dd1qi 1969

TA8_01098 M 317 76.!ill GLC-Area-% Lesquere/la CRUOFERAE 0 A. 01eng 1996 OH-2o·1 hndhe1mern

TYP5_04204 M 268 76.10 9-0H-18 IÄ12c

GLC area% Wnghtia coccmea APOCVNACEAE S. F Siddiqi 1980

TYP5_04224 M 268 74.00 9-0H-18 IÄ12c

GLC a1ea% Wnght1a c occinea APOCVHACEAE F Ahmad 1986

TYP5_02751 M_268 73.40 GLC-Area-% Holarrhena APOCYNACEAE R G Powell 1969 9-0H-181tl12c ant1dysentenc a

TYP5_04226 M 268 73.00 9-0H·181Ä12c

GLC area% Wright1a coccinea APOCYNACEAE F Ahmad 1988

TYP6_00047 M 269 71.30 Gewichts% Agonandra sdvat1ca OPILIACEAE K Arrzetmüller 1998 8-0H-18 2.ll9ä.111

TAB_00511 M 269 71.20 GLC·Area-% Agonand1a stl11atica OPILIACEAE K AitzetmOller 2000 8-0H-18 2A9a.1 lt

TYP1_02397 M 274 7UIO GLC-Area-% Osteospetmum COMPOSITAE F R Eane 1964 S-9-0H-!8 2ll10t~12c JUCUndum (E P Phil! )

T Norl TYP5_03142 M 317 71.00

OH.°2o.1 GLC-Area-% LesquereHa re cuivata CRUCIFERAE R W M11ler 1965

.:::J „. .Dokument. Übe1mittelt 3 ~~ a «);D l<.il ...z,

Abbildung 3: Trefferliste für (verschiedene) Hydroxyfettsäuren in bestimmten Pflanzenfamilien. - Gesucht wurde unspezifisch nach *OH-*; gefunden wurden - wie erwartet - sehr unterschiedliche Fettsäu­ren und Pflanzen. - Ricinus und andere Euphorbiaceae wie z.B. Mallotus wurden hier ausgeklammert, indem die Suche auf bestimmte Pflanzenfamilien beschränkt wurde. - Man beachte auch hier die hohen Gehalte zwischen 71 und 84 % .

Ähnliche Trefferlisten (Abb. 3) können auch z. B. mit einer pauschalen Abfrage nach Hydroxy~Fettsäuren erzeugt werden. Dabei wurden in die Datenbank auch Datensätze aufgenommen, in denen nur von Hydroxy-Fettsäuren die Rede ist, ohne daß deren Struktur - und damit

122

Die Datenbank Samenfette/ Nachwachsende Rohstoffe (SOFA)

die Position der OH-Gruppe - genau bekannt ist. Die ältere Fachliteratur ist voll von solchen Angaben, und diese sollten hier mit ausgewertet wer­den können. Daher wurde auch eine fiktive „ß-Notation" für (pauschal) „Hydroxy-Fettsäuren" eigens geschaffen, wie übrigens auch für „Conju­dien" oder „Conjutrien", was ebenfalls häufig in der älteren Fachliteratur vorkommt.

Die Abbildung 3 zeigt eine Trefferliste für Hydroxy-Fettsäuren, in der neben den Prozentgehalten auch zu sehen ist, welche unterschiedlichen Fettsäuren hier vorkommen. Gefragt wurde hier nach *'OH-'* in der Delta-Notation und die Abfrage wurde gleichzeitig auf bestimmte Pflan­zenfamilien beschränkt (dies hier deshalb, weil sonst weit überwiegend die Pflanzengattung „Ricinus" und die Pflanzenfamilie „Euphorbiaceae" erschienen wäre).

Um auch die ältere Fachliteratur - auch vor Einführung der Gaschro­matographie - noch mit auswerten zu können, wurden also auch Anga­ben wie „OH-20:1" - also ohne Positionsangabe der OH-Gruppe (vgl. Abb. 3) mit aufgenommen, aber auch z. B. „hydroxy:undefined" .

Die hier erstmals vorgestellte Datenbank enthält neben Fundstellen aus der Fachliteratur auch zahlreiche (knapp 1.000) noch unveröffent­lichte Daten aus analytischen Arbeiten des Instituts für Chemie und Phy­sik der Fette in Münster (etwa aus den Jahren 1970-2000). Daneben enthält die Datenbank aber auch sonst viele Angaben, die in chemischen Daten­banken - wie etwa „Chemical Abstracts" - nicht oder nur sehr schwer zu recherchieren sind. Dies sind z. B. Tabellen der Fettsäurezusammenset­zung aus der botanischen Fachliteratur und Daten aus der Zeit vor der Einführung der CAS-Online Datenbank.

Danksagung

Die Autoren danken den Mitarbeitern der ZADI, insbesondere Herrn Dr. H. Friedrich und Herrn Prof. Dr. J. Heym (jetzt Fachhochschule Hof) für die Bereitstellung und Bearbeitung der Software. Für die Finanzierung des Projektes via Drittmittel danken sie der Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe (FNR), Gülzow (FKZ 97 NR 193). Besonderer Dank gebührt auch Frau Dr. G. Peterek, Gülzow, für ihr stetes Interesse an der Gesamt­problematik, sowie Frau G. Werner und weiteren Mitarbeitern des Insti-

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Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie - 7. Symposium Dresden 2001

tuts fü~ Chemie und Physik der Fette für langjährige experimentelle Ar­beiten m der Gaschromatographie und das Sammeln von Literaturdaten.

Anschrift der Autoren:

Prof. Dr. K. Aitzetmüller, Dr. B. Matthäus und Miriam Schmitz-Peters Institut für Chemie und Physik der Fette Bundesanstalt für Getreide-, Kartoffel- und Fettforschung (BAGKF) Piusallee 76 D-48147 Münster

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Iberischer Drachenkopf - ein neuer Linolensäurelieferant?

Iberischer Drachenkopf - ein neuer Linolensäurelieferant für die chemische Industrie?

A. Vetter, G. Wurl, T. Graf Thüringer Zentrum Nachwachsende Rohstoffe der Thüringer Landesanstalt für Landwirtschaft Dornburg

Einleitung

Auf der Suche nach Alternativen im Bereich der Ölpflanzen für spezielle industrielle Anwendungen im Non-Food-Bereich wurden von der Thü­ringer Landesanstalt für Landwirtschaft seit 1992 ca. 30 alternative Öl­pflanzen hinsichtlich Anbaueignung und deren Verwertungsmöglichkei­ten im Non-Food-Bereich in Parzellenversuchen eruiert. Verstärkte Aufmerksamkeit fanden seit 1994 die in Tabelle 1 aufgeführten Arten.

Neben Nachtkerze und Schwarzkümmel für den Einsatz in der Phar­mazie konnten die Krambe (Crambe abyssinica) und der Iberische Dra­chenkopf (Lallemantia iberica) als äußerst interessante ölliefernde Kultu­ren, die zum einen sehr günstige Qualitätseigenschaften besitzen und zum anderen unter Thüringer Standortbedingungen anbauwürdig sind eruiert werden.

Mit einem Anteil von 60-70 % der wertgebenden ungesättigten Fett­säure Linolensäure im Öl des Drachenkopfs bietet sich dieses für die Her­stellung von Farben, Lacken und Linoleum als schnelltrocknendes Öl an. Pflanzenöle mit trocknendem Charakter haben sich in den letzten Jahren fest in der industriellen Anwendung etabliert. Die Trocknungsfähigkeit ergibt sich aus dem Gehalt an ungesättigten Fettsäuren, insbesondere der Linolensäure, welche unter Einbindung von Luftsauerstoff einen Lack­film bildet. Neben den Produkteigenschaften ist für die Industrie der Preis für den Rohstoff ein entscheidendes Kriterium für dessen Einsatz. Dieser wird maßgeblich vom Ölertrag je Flächeneinheit und den Produk­tionskosten bestimmt. In dem von der Fachagentur Nachwachsende

125