FenolesLos fenoles son compuestos aromáticos que

contienen un grupo hidroxilo unido a un benceno.

Los fenoles son bastante ácidosLos fenoles son sustratos muy reactivos a la

sustitución aromática electrofilica. La propiedad química más notable de un

fenol es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución electrofilica.

Reacciones de los Fenoles Los fenoles no solo dan reacciones de sustitución electrofilicas sino también

muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo; algunas de ellas son:

1. Acidez, formación de sales. 2. Formación de éteres. 3. Formación de esteres. 4. Sustitución anular:

a) Nitración b) Sulfonación c) Halogenación d) Alquilación de Friedel-Crafts e) Acilación de Friedel-Crafts. Transposición de Fries f) Nitrosación g) Copulación con sales de diazonio h) Carbonatación. Reacción de kolbe i) Formación de aldehídos. Reacción de Reimer-Tiemann j) Reacción con formaldehido

Reacción con Cloruro de Hierro IIIEn esta reacción el Fe se une al grupo

fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrofilica, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.

Esta respuesta se debe a que el Cloruro Férrico disuelto en agua forma el Hidróxido de Hierro III, los Hidróxidos atacan al protón acido del fenol provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro (formación de complejo).

Reacción de Cloruro de Hierro IIIFeCl₃ + H₂O Fe(OH)₃ + 3 H⁺Cl⁻

Test de LiebermanCorresponde a una reacción de sustitución

aromática electrofilica, en donde el fenol reacciona con el ión nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar el nitrito de sodio (NaNO2) con ácido sulfúrico (H2SO4).

Test de Lieberman

Test de Lieberman

Reacción con agua de BromoLa bromación electrofilica en los fenoles es

una halogenación que ocurre rápidamente ya que el grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto que esta reacción ocurre sin necesidad de un catalizador.

La reacción es positiva si se forma un precipitado de color blanco correspondiente al 2, 4, 6- tribromofenol:

IR Fenol

HRMN Fenol