Efedrina

INSTITUTO

POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUÍMICA INDUSTRIAL

Investigación de la efedrina

PROFESOR: José de Jesús Bernabé Juárez

Grupo: 4IM61

Equipo: 1

Canales Sánchez Omar David

Chombo Kuri Adriana Abigail

Moreno Reyes Aracely

SINTESIS DE LABORATORIOOrgánica industrial Página 1

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La primera opción de síntesis de la efedrina es utilizando propiofenona por un proceso de bromación y aminación .

La efedrina también se puede sintetizar a partir del propanal ,bromo ,y fenil bromo magnesio; se obtiene DL-pseudoefedrina ,el cual fue isomerizado a efedrina.Ebergard comenzó con propiofenona; la a-metilaminopropiofenona formada fue reducida con sodio en presencia de acido clorhídrico diluido y por hidrogeno en presencia de paladio. El producto principal fue pseudoefedrina. En 1929, Fourneau condensó benceno con acido bromhídrico de un ácido bromo propiónico .el resultado a-bromopropiofenona que se convirtió en la amina secundaria ,el cual sufrió una reducción con hidrogeno y platino.

Posteriormente un grupo realizaron una mezcla equimolar de a-fenil a-b-dioxypropano y metilamina en solución alcohólica para hidrogenar en presencia de platino.

Se usa acido propiónico como materia prima el cual proviene del éster acetoacetico y del acrilonitrilo, que se produce a gran escala.

SINTESIS INDUSTRIALLa efedrina puede ser obtenida a partir del benzaldehído por muchos caminos.Primeramente el benzaldehído es condensado con nitroetano; dando 2 metil 2 nitro feniletanol, el cual es reducido a 2 metil 2 amino feniletanol.Lo necesario del isómero es separado por la mezcla de los isómeros por cristalización. La metilación de esto nos da efedrina.

El siguiente método consiste en la fermentación de glucosa por una levadura enzimática en presencia de benzaldehído ,el cual durante el proceso se convierte a fenilacetilcarbinol .Esto se reduce por hidrogeno en presencia de metilamina para obtener la efedrina.

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DEESCRIPCION DEL PROCESODE OBTENCION MÁS USUAL.A continuación se describirá en proceso industrial de obtención, dado ser el de mayor utilidad, describiendo los pasos de la reacción ocurrida así como su mecanismo de acción.

1. Partiendo de benceno, mediante una acilacion de friedel Crafts, en la que se emplea cloruro de etanoilo y tricloruro de aluminio, para formar el carbocation que posteriormente haremos reaccionar con el benceno antes mencionado para obtener propiofenona, acido clorhidrico como producto secundario, asi como la regeneracion del tricloruro de aluminio.

2. Ya con la cetona formada, se procede con una halogenacion en el carbono α de la misma, mediante acido acetico y bromo molecular. Esta reaccion comienza con la protonacion del oxigeno del grupo carbonilo de la cetona por accion del catalizador acido, el cual recupera el proton perdido extrayendolo del carbono alfa de la cetona para formar un intermediario enol. Este a su vez ataca al bromo con su par de electrones dando como resultado un cation estabilizado, el cual al perder el proton de su grupo OH debido a la accion del Br−¿¿, concluye en la formacion de la cetona alfa bromada.

3. El paso final es la sustitucio del halogeno por una amina primaria, en este caso la metilamina, para finalmente obtener la molecula de la efedrina mediante el procedimiento industrial.

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Diagrama de bloques

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Condensación

Benzaldehído

Nitrobenceno

Reducción

FiltraciónCristalización

Filtración Secado

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Diagrama de flujo

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Referencias

http://healthpsych.psy.vanderbilt.edu/ephedraBanned.htm

https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:hz9EdSQE88IJ:www.ajol.info/index.php/ajb/article/download/59916/48187+&hl=es-419&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEEShUnXRQCCPDLEph_3WkbZ4XxTTabNWvQYr1W96A_njH4Bpx3NIZhHALTVM080u5E7SCV6aCoDEpsDjnNSx8gVWSfvW5X3s0WHG96cTd4dPSufkyq5w8NXrye2bEeXWbt2Vcc_rR&sig=AHIEtbQirsXkusSVDMJVu3L-P21CP02wxA

http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/propionic2ephedrone2ephedrine.html

http://healthpsych.psy.vanderbilt.edu/ephedraBanned.html

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