Percobaan 3Pemisahan Senyawa Organik: Ekstraksi
A. Tujuan
Menentukan perbandingan hasil ekstraksi asam asetat glasial
dengan etil asetat yang dibedakan oleh jumlah perlakuan
ekstraksinya Menentukan titik leleh asam benzoate dan p-nitroanilin
yang dipisahkan dari sampel
B. Data Pengamatan
1. Ekstraksi cair-cair
- Konsentrasi NaOH untuk titrasi = 0,3 M- Volume titran awal =
12,8 mL- Volume titran akhir = 2,9 mL
2. Ekstraksi asam-basa
Titik leleh masing-masing senyawa hasil ekstraksiFasa larutan
basa, asam benzoat: padatan putih 0,03 gram; titik leleh 122C
(titik leleh referensi: 122,4C)Fasa larutan asam, p-nitroanilin :
padatan kuning 0,025 gram; titik leleh 146C (titk leleh referensi:
149C)
C. Perhitungan
1. Konsentrasi awal (sebelum ekstraksi)
MNaOH . VNaoH = Masam asetat . Vasam asetatMasam asetat = = =
0,768 M
Konsentrasi sampel
Volume fasa air= 2 mLVolume NaOH= 2,9 mL
MNaOH . VNaOH = Masam asetat . Vasam asetatVasam asetat= = =
0,435 M
2. Galat titik leleh senyawa hasil ekstraksi asam basa Asam
benzoate (fasa basa)% galat titik leleh asam benzoate := = 2,013
%
P-nitroanilin (fasa asam)% galat titik leleh p-nitroanilin:= =
0,32 %
D. Pembahasan
Analisis hasil praktikumPada percobaan ini dilakukan ekstraksi
larutan asam asetat glasial dengan larutan etil asetat. Penggunaan
etil asetat sebagai ekstraktor karena asam asetat akan lebih larut
di dalam etil asetat dibandingkan dengan air. Frekuensi ekstraksi
dan metode pengguncangan akan berpengaruh pada hasil ekstraksi.
Semakin besar frekuensi dan semakin rata pengguncangan akan
mengoptimalkan ekstraksi. Pengecekan hasil ekstraksi cair-cair
dilakukan dengan titrasi fasa air setelah pemisahan dengan NaOH.
Hasil titrasi asam asetat setelah ekstraksi dibandingkan dengan
hasil titrasi sebelum dilakukan ekstraksi. Apabila sesuai dengan
hipotesis sebelum praktikum, maka akan diperoleh asam asetat dengan
konsentrasi yang lebih besar dibandingkan dengan sebelum
ekstraksi.Hasil perhitungan pada percobaan ini menunjukkan anomali,
di mana asam asetat hasil ekstraksi memiliki konsentrasi lebih
rendah dibandingkan dengan asam asetat sebelum ekstraksi (0,435 M
dibandingkan dengan 0,768 M). Anomali ini disebabkan oleh beberapa
kemungkinan galat/kesalahan pada prosedur praktikum.
Kesalahan-kesalahan tersebut antara lain penggunaan alat yang
kurang steril, pengguncangan pada proses ekstraksi yang kurang
merata, pemisahan 2 fasa yang kurang sempurna, dan kesalahan
pembacaan alat ukur.Dalam ekstraksi asam-basa, senyawa-senyawa pada
suatu campuran organik dipisahkan menurut sifat asam basanya. Asam
benzoat dipisahkan dengan mereaksikannnya dengan NaOH, dan
p-nitroanilin dipisahkan dengan mereaksikannya dengan HCl.
Keberhasilan ekstraksi diukur dengan menentukan titik leleh kristal
yang telah diperoleh serta galatnya. Galat yang diperoleh di
perhitungan kristal asam benzoat dan p-nitroanilin adalah sebesar
2,013% dan 0,32%. Galat tersebut muncul dikarenakan proses
pemisahan antara fasa larutan asam/basa dan fasa organik yang tidak
sempurna, juga ketidaktepatan pada proses penyaringan vakum serta
penggunaan peralatan laboratorium yang tidak steril.
Faktor yang mempengaruhi hasil ekstraksiPada ekstraksi
cair-cair, kita harus memilih pelarut ekstraktor dimana analit akan
memiliki kelarutan yang lebih besar di dalam pelarut tersebut
sehingga proses ekstraksi akan berjalan sempurna. Frekuensi dan
metode pengguncangan serta pemisahan dalam corong pisah juga
berpengaruh. Semakin besar frekuensi dan metode pengguncangan yang
tepat, sesuai dengan sifat pelarut maupun analit, akan memberikan
hasil ekstraksi yang optimal.Pada ekstraksi asam-basa, kita harus
memperhatikan sifat asam-basa dari zat-zat yang akan dipisahkan
dari campuran. Pemilihan reagen ekstraktor dan tata urut pemberian
reagen akan memberikan hasil ekstraksi yang optimal.
E. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan, asam asetat hasil ekstraksi
memiliki konsentrasi yang lebih rendah jika dibandingkan dengan
sebelum ekstraksi (0,435 M dibandingkan dengan 0,768 M) Titik didih
asam benzoate = 122C , titik didih p-nitroanilin = 146C
F. Pustaka
Fessenden. 1994. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. (hal.
417-429)
Percobaan 4Isolasi Kafein dari Teh
A. Tujuan
Menentukan titik leleh dari kafein yang diisolasi dari teh
B. Data Pengamatan
Titik didih kafein = 239 derajat C Massa kafein= 0,03 gram Jarak
tempuh noda= belum ada data Foto uji alkaloid=
MeyerDragendorff
C. Perhitungan
Galat titik leleh= = 239C 238C= 1C % perolehan kafein= = = 0,16
% (keterangan: massa kantung teh celup berdasarkan data pada
kemasan teh celup) Rf kafeina. Pada eluen etil asetat-metanol
(3:1)
b. Pada eluen kloroform-metanol (9:1)
D. Pembahasan
Analisis hasil praktikumSetelah melalui serangkaian proses
isolasi, didapatkan Kristal kafein berwarna putih kekuningan
sebanyak 0,03 gram dari 10 kantung teh celup. Kristal kafein yang
didapatkan relatif sangat sedikit apabila dibandingkan dengan
jumlah teh yang dipakai dan referensi hasil yang didapat di modul
praktikum (0,25 gram). Penurunan jumlah hasil yang signifikan
dikarenakan adanya kesalahan pada proses ekstraksi cair-cair air
teh dan diklorometana. Kesalahan proses ekstraksi menyebabkan
sebagian besar air teh yang seharusnya diekstraksi harus dibuang
dan hanya menyisakan 50 mL (perkiraan kasar). Dari sisa air teh
tersebut dilakukan pemisahan fasa air dan penguapan diklorometana.
Rekristalisasi Kristal hasil penguapan dengan aseton dan penambahan
n-heksana menghasilkan Kristal putih kekuningan. Warna kekuningan
pada hasil mengindikasikan bahwa Kristal yang didapat tidak
sepenuhnya kafein murni (Kristal kafein murni berwarna putih).
Dugaan ini diperkuat dengan pengujian titik leleh, di mana pada
pengujian ini terdapat galat yang signifikan yaitu 1 derajatC.
Hasil uji alkaloid di kaca arloji dengan pereaksi Dragendorff
memberikan warna oranye tua-kecoklatan dan dengan pereaksi Meyer
memberikan endapan kuning muda pudar. Pada prosedur percobaan,
untuk memeriksa kemurnian Kristal kafein yang diperoleh dilakukan
pula uji kromatografi lapis tipis.Ketidakmurnian Kristal kafein
yang didapat disebabkan oleh beberapa hal. Pertama, pelarutan garam
natrium karbonat yang tidak sempurna. Pelarutan garam natrium
karbonat pada pembuatan air teh dilakukan untuk menangkap tanin
yang juga terdapat dalam teh. Kedua, perlakuan ekstraksi cair-cair
dengan corong pisah yang tidak sempurna, seperti pengguncangan yang
kurang sempurna dan terlalu keras sehingga tidak seluruh kafein
tertangkap oleh diklorometana. Pengguncangan yang terlalu keras
memicu timbulnya emulsi kafein-tanin dalam bentuk gelembung. Emulsi
muncul karena tanin bersifat sebagai anion surfaktan sehingga
diklorometana dan air menjadi emulsi. Kemudian, penggunaan wadah
yang tidak steril. Penggunaan wadah secara berulang setelah
digunakan dalam proses lain memperbesar resiko wadah yang digunakan
menjadi tidak steril. Wadah yang tidak steril memungkinkan adanya
residu dari penggunaan sebelumnya yang bercampur dengan zat yang
sedang direaksikan.
Fungsi penambahan reagenPada percobaan isolasi kafein dari teh
menggunakan beberapa reagen untuk memudahkan jalannya reaksi.
Reagen-reagen tersebut antara lain natrium karbonat, diklorometana,
kalsium klorida anhidrat, aseton panas, n-heksana, reagen Meyer,
dan reagen Dragendorff.Penambahan natrium karbonat dilakukan pada
saat pelarutan teh dalam air. Perlakuan ini dimaksudkan agar
senyawa tanin yang terdapat dalam teh dapat bereaksi dengan natrium
karbonat dan membentuk garam tanin. Keberadaan tanin dapat
mengganggu proses ekstraksi kafein setelahnya. Pelarutan dalam air
panas dilakukan karena kelarutan teh meningkat berbanding lurus
dengan meningkatnya suhu pelarut (air), yaitu sebesar 22 mg/mL pada
25 oC, 180 mg/mL pada 80 oC, dan 670 mg/mL pada 100
oC.Diklorometana digunakan sebagai ekstraktor organik karena sifat
fisiknya. Diklorometana adalah pelarut organic polar yang tak larut
air dan memiliki titik didih 41 oC. Selain itu, kelarutan kafein
dalam diklorometana (140 mg/mL) lebih besar daripada kelarutan air
(22 mg/mL) pada suhu yang sama, oleh karena itu kafein akan mudah
tertangkap oleh diklorometana pada proses ekstraksi cair-cair.
Massa jenis diklorometana yang lebih besar daripada air (1,335
gr/mL dibandingkan dengan 1,000 gr/mL) akan membuat fasa
diklorometan berada di bagian bawah corong pisah dan akan lebih
mudah pada proses pemisahan,Setelah proses ekstraksi cair-cair,
hasil ekstraksi ditambahkan kalsium klorida anhidrat. Penambahan
ini untuk memisahkan fasa air yang mungkin masih lolos pada saat
pemisahan fasa diklorometan dari corong pisah. Air yang mungkin
terdapat pada hasil ekstraksi akan terikat oleh kalsium klorida
anhidrat.Setelah penyaringan kalsium klorida dan penguapan
diklorometana, kafein yang terkristal di-rekristalisasi menggunakan
pelarut aseton panas dan ditambahkan n-heksana. Aseton dan
n-heksana adalah pelarut organik yang umum digunakan. Penambahan
aseton dan n-heksana dimaksudkan untuk mengurangi kelarutan kafein
sehingga akan memudahkan proses rekristalisasi. Reagen Meyer dan
Dragendorff digunakan pada uji alkaloid setelah Kristal kafein
telah terbentuk. Uji alkaloid dilakukan untuk melihat apakah
Kristal yang diperoleh memang mengandung kafein atau tidak.
Pengujian dengan uji reagen Meyer memberikan hasil endapan kuning
di kaca arloji (pengujian dilakukan dengan meneteskan reagen Meyer
ke Kristal di atas kaca arloji). Hasil ini menunjukkan Kristal
analit mengandung gugus alkaloid. Pasangan electron bebas pada
gugus alkaloid membentuk ikatan kompleks dengan komponen reagen
Meyer yang memberikan warna kuning yaitu Na-Pb-iodida. Pengujian
selanjutnya dengan reagen Dragendorff menghasilkan endapan oranye
tua kecoklatan di kaca arloji (pengujian dilakukan di atas kaca
arloji). Hasil ini menunjukkan Kristal analit mengandung gugus
alkaloid. Pasangan electron bebas pada gugus alkaloid membentuk
ikatan kompleks dengan komponen reagen Dragendorff yang memberikan
warna oranye yaitu Na-Bi-iodida.
E. Kesimpulan Titik leleh kristal kafein hasil ekstraksi adalah
239C
F. PustakaWilliamson, Macroscale and Microscale Organic
Experiments, 3 rd edition. Boston. 1999 : 127 155.
