ESTEREOQUIMICA (QUIMICA ORGANICA)

QUIMICA ORGANICA

ESTEREOQUIMICA

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

2014-II

23/09/2014

[email protected]@gmail.com

mailto:[email protected]


25/05/2009

[email protected] [email protected] 23/09/20142

QUIMICA ORGANICAQ.F. Fritz Choquesillo Peña

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Isomería

moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas: isómeros.

Isomería constitucional

Estereoisomería o Isomería espacial



25/05/2009


QUIMICA ORGANICAQ.F. Fritz Choquesillo Peña

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Isomería constitucional.

moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, tienen losmismos átomos conectados de forma diferente(distinta fórmula estructural).



25/05/2009 QUIMICA ORGANICAQ.F. Fritz Choquesillo Peña

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oIsomería de cadena u ordenación.compuestos que tienen distribuidos los átomos de Cde la molécula de forma diferente.





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oIsomería de posición.compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.





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oIsomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.





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oMetámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido deformas distintas.




ESTEREOQUIMICA


Disposición relativa de los átomos de una molécula en el espacio



OH11-cis-Retinal

Opsina

11

12

H N

11

12

Opsina

Rodopsina

H N

11

12


Química de la visión



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11




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25/05/2009 QUIMICA ORGANICA

9Q.F. Fritz Choquesillo Peña

Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos cucharaditas de té en total. La talidomida fue la causa de mis discapacidades congénitas, por las que he necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho años en el hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivían mis padres".





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ESTEROSELECTIVIDAD

Sustrato da lugar a cantidades diferentes de productosestereoisómeros

Reacción estereoselectiva

CH3-CH-CH2-CH3

OH

CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3

H2SO4

C




ESTEREOESPECIFICIDAD

Reacción conduce a la formación de un estereoisómero específico

Reacción estereoespecífica

H

H

Br2

Br

H

Br

H

Br

H

Br

H+




MODELOS MOLECULARES


Modelos mecánicos. Permiten observación molecular

Construidos a escala en base a teoría del carbonotetraédrico

Guardan relación de los ángulos de valencia y de las distancias interatómicas



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•Modélos de volúmen: indican el tamaño real relativo de los átomos.

•Modelos de armazón molecular: indican solo posición de núcleos y de sus enlaces



METANO CH4




ETANO


CH3-CH3



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Q.F. Fritz Choquesillo Peña

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Reconocimiento molecular de la epinefrina por un enzima.Sólo el enantiómero levógiro encaja en el sitio activo del enzima.

La naturaleza puede diferenciar fácilmente los enantiómeros. Los sitios activos de los enzimas normalmente se diseñan para alojar solamente uno de los enantiómeros con objeto de formar el complejo enzima- sustrato. El otro enantiómero no encajará en el sitio activo del enzima, por lo que no mostrará actividad bioquímica.

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Reconocimiento quiral

DULCE AMARGO

SS RR

OH O

N H O

O

NH2

O

H

H

O

ON H

O

OOH

NH2

H

H

Aspartame

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OH

H N

N H

OHOH

N H

H N

OH

SS Tuberculostático

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RR produce ceguera

Etambutol

S antiartrítico R mutagenico

COOH

SH

H

NH2 H2N

HOOC

SH

H

Penicilamina

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Sanestésico

R halucinógeno

NH

Cl

O

Cl

O

HN

Cetamina

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L DOPAparkinson

D-DOPAgranulocitopenia

HO

HO

COOH

NH2H

OH

OH

HOOC

H2NH

DOPA

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Isomería

La isomería se presenta cuando un compuesto posee fórmulas moleculares idénticas, pero diferentes fórmulas estructurales o espaciales, cada uno es un isómero y a su estudio se le conoce como isomería.

Los isómeros se pueden identificar fácilmente, ya que sus estructuras y propiedades químicas y físicas son diferentes.

Las isomerías pueden ser:•Estructural.•Espacial.







Isomería espacial o esteroisomería


Tienen la misma fórmula molecular y estructural, sin embargo, la orientación dealgunos de sus átomos en el espacio es diferente.

Los esteroisómeros se dividen en:a) Isomería espacial conformacional.b) Isomería espacial configuracional.



Isomería espacial conformacionalSe presenta en moléculas en las cuales los átomos se mueven alrededor de sus enlaces. En cadenas abiertas: movimiento de rotación.En anillos: de reflexión.

El ciclohexano origina dos isómeros conformacionales




Isomería espacial configuracionalEs característica de compuestos orgánicos con presencia de dobles enlaces oanillos en su estructura.La isomería configuracional puede ser:

•Geométrica.•Óptica

Isómeros geométricos cis - transSe presenta cuando existe un doble enlace carbono - carbono o un anillo con sustituyentes iguales.Las conformaciones que forma son:




Isómeros ópticosPresentan propiedades físicas similares (punto de ebullición y fusión), aunque posean el mismo número de átomos la ubicación espacial de algún grupo de átomos del carbono(s) quiral(es) es diferente.

El carbono quiral es aquel que tiene unido cuatro grupos diferentes.













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