QUÍMICA IVQUÍMICA IV

ÉSTERESÉSTERES

GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES

R C O R´

O

GRUPO FUNCIONAL ÉSTERGRUPO FUNCIONAL ÉSTER

C O

O

R’

R

125°

125°

114°

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

1. Esterificación de Fischer

R – CO.OH + R’ – OH H+ calor R – CO.O – R’ + H2O Ácido Alcohol Éster

CH3 – CO.OH + CH3–(CH2)3–CH2-OH H+ calor Ácido etanoico Pentanol

CH3 – CO.O – CH2 – ( C H2)3 – CH3 + H2O Etanoato de pentilo

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

Reacción entre una sal de carboxilato de sodio o potasio con un haluro de alquilo

R – CO.O K + R’ – X R – CO.O – R’ + KXSal de Haluro Éster Halogenuro carboxilato de potasio

CH3 – CO.O – K + Br – CH3 CH3 – CO.O – CH3 + KBr Etanoato de potasio Bromuro

de metiloEtanoato de metilo

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)

CH3 – CH2 – CO.O – Na + Br – CH2 – CH2 – CH3

Propanoato de sodio Bromuro de propilo

CH3 – CH2 – CO.O – CH2 – CH2 – CH3 + Na Br Propanoato de propilo bromuro de potasio

Reacción entre una sal de carboxilato de sodio o potasio con un haluro de alquilo

R – CO.O K + R’ – X R – CO.O – R’ + KXSal de Haluro Éster Halogenuro carboxilato de potasio

PROPIEDADES QUÍMICASPROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIÓN DE HIDRÓLISIS

R – CO.O – R’ + H2O H3O+ o OH- R – CO.OH + R’ – OH

CH3 – CH2 – CO.O – CH3 + H2O

CH3 – OH + CH3 – CH2 – CO.O – H

H+

PROPIEDADES QUÍMICASPROPIEDADES QUÍMICAS

R – CO.O – R’ + R’’- OH H+, RO’ R – CO.OR’’ + R’ – OH Éster Alcohol 1 Éster 2 Alcohol 2

CH3 – CH2 – CO.O – CH3 + CH3 – CH2 – CH2 – OH H+, RO’ Etanoato de metilo Propanol

CH3 – CH2 – CO.O – CH2 – CH2 – CH3 + CH3 - OH Etanoato de propilo Metanol

TRANSESTERIFICACIÓN