Etil asetat dibuat melalui esterifikasi fischer dari asam asetat glacial dan etanol disertai katalis asam seperti asam sulfat.CH3CH2OH + CH3COOH --> CH3COOCH2 +H2OReaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Kesetimbangan dapat bergeser ke arah hasil bila air dipisahkan dari hasil atau menambah pereaksi alkohol. (id.wikipedia.org/etil asetat)

Kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam dengan penambahan asam sulfat sebanyak 5 ml. Suhu pemanasan yaitu pada titik didih etil asetat ,77,06 oC selama 30 menit dengan media penangas parafin yang memiliki titik didih lebih tinggi dari air.

Pada praktikum yang kami lakukan suhu pemanasan tidak optimum yaitu bertahan pada suhu 60 oC. Tapi proses dilakukan lebih lama yaitu selama 45 menit. Setelah 45 menit refluks dihentikan, terdapat perubahan warna pada larutan yang mulanya tidak berwarna menjadi bening kekuningan, selain itu terdapat lapisan tipis pada permukaan larutan dan muncul bau harum. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. (http://chemical-experiment.blogspot.com)

Untuk mendapatkan lapisan ester dilakukan ekstraksi bertahap dengan bantuan corong pemisah. Prinsip pemisahan dengan corong pemisah yaitu berdasarkan perbedaan densitas larutan.(http://albert-chemical.blogspot.com)

Tahap pertama yaitu pemisahan dengan penambahan Na2CO3. Pada umumnya semua senyawa karbonat yang direaksikan dengan asam akan menghasilkan gas CO2Na2CO3 + H2SO4 --> NaSO4 + H2O(I) + CO2(g).

Tahap kedua yaitu pencucian dengan CaCl2, akan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah berupa ethanol terikat dibuang dan lapisan ester dilakukan tahap ketiga. Tahap ketiga yaitu pengeringan air dengan penambahan CaCl2 anhidrous. Larutan yang sudah jenuh kemudian di saring untuk dilakukan distilasi.

Etil asetat termasuk ester yang mudah menguap, maka pemisahan dengan air sebaiknya dengan proses distilasi. Semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.(http://blogpribadi.com/esterifikasi)

Berat akhir ester hasil distilasi yaitu 6,68 gr dan volumenya yaitu 8 ml. Densitasnya yaitu 0,835 gr/ml.

Dari perhitungan berat yield didapatkan bahwa ester yang dihasilkan hanya 17,63 %. Angka ini jauh dari yang diharapkan kemungkinan karena proses pemanasan tidak dilakukan pada suhu optimum.

Sebenarnya konversi sempurna tidak mungkin tercapai, konversi maksimal hanya dapat dicapai 98%. Nilai konversi yang besar dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. (http://blogpribadi.com/esterifikasi)

Dari uji sifat fisik etil asetat percobaan didapat indeks biasnya yaitu 1,369, sedangkan data

literatur yaitu 1,3723. Density etil asetat percobaan yaitu 0,835, sedangkan data literatur yaitu 0,9003

Etil karboksilat sederhana adalah seyawa netral, tidak dapat membentuk ikatan hidrogen meskipun

molekulnya polar. Senyawa ini kurang dapat larut dalam air dan titik didihnya lebih rendah

dibandingkan dengan asam karboksilat. Ester dapat berikatan Hodrogen dengan air, ester merupakan

turunan asam karboksilat dengan pergantian hidrogen dari gugus hidroksilnya.

      Esterifikasi asam asetat dengan alkohol merupakan reversibel untuk membuat reaksi

kebalikannya seperti hidrolisis berkatalis asas dari ester menjadi asam karboksilat digunakan air

berlebih. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan ke arah sisi asam karboksilat.Ester

merupakan suatu senyawa nonpolar, karena mampu mengikat atom C sebagai rantainya.

      Untuk mengetahui ester tersebut bersifat basa atau asam, dapat dibandingkan dengan

mencampurkan asam asetat dan asam sulfat dengan cara destilasi dan ekstraksi, sehingga dapat

dengan mudah diketahui sifatnya. Bau atau tidak bau, terjadi pemisahan larutan atau tidak.

Esterifikasi asam asetat dengan alkohol merupakan reaksi reversibel. Bila asam karboksilat

di esterifikasikan, digunakan alkohol terlebih dahulu. Untuk membuat reaksi kebalikannya seperti

hidrolisis berkatalis asas dari ester menjadi asam karboksilat digunakan air berlebih. Kelebihan air

akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat (Besari Ismail. 1982).

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl dan H2SO4) terdapat

kesetimbangan ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fister yaitu berdasarkan nama etil

fister. Kimiawan organik abad ke-19 yang mengembangkan metode ini walaupun  reaksi ini adalah

reaksi kesetimbangan dapat juga digunakan untuk membuat ester dan hasil yang tinggi dan

menggeser kesetimbangan tekanan dengan menggunakan alkohol dalam jumlah yang berlebihan

(Hart,1987)

Ester karboksilat dihasilkan jika asam karboksilat direaksikan dengan alkohol. Ester

karboksilat sederhana adalah senyawa netral. Molekulnya polar tetapi tidak dapat membentuk ikatan

homogen sesamanya. Senyawa ini kurang dapat larut dalam air dan titik didihnya lebih rendah

dibandingkan asam Karboksilat awalnya. Ester dapat terikat dengan hidrogen dan air (Wilbraham,

1992

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang

menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan

asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang

juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).

            Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa;

walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki

kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan.

Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan

pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol

( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk

membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua

molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam

hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air

(Clark, 2002).

            Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut

esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam

belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk

reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama

kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory,

2003).

            Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara

suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok

alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam

karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir

menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang

paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari

asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran.

Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil

benzoat (Anonim, 1995).

            Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester

dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu

alkohol (Fessenden, 1982).

            Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan

R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

            Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari

asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan

ester (Fessenden, 1982).

http://kuliahnyok.co.cc/?p=185

Esterifikasi Fischer

            Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester

dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol

dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya

adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.

            Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat

terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai

ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau

asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi

langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini

harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan

air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui

distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.

            Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium

tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi

3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks

menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus

memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan

oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat

sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak

seperti mekanisme esterifikasi standar.

Mekanisme reaksi

Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,

yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,

menghasilkan kompleks teraktivasi.

4.      Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh

pelepasan molekul air menghasilkan ester.

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-

pengesteran.html

Etil asetat

            Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus

CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat.

Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa

ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc

mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai

pelarut.

            Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi

Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa

sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam

sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

            Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan

suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas

menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.

Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan

dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark

            Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa

menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam

sulfatdapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat

            Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur

glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk

oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat

olehKoenzim-A.Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma

sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.

Produksi

            Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami

melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam

asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang

mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal

dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri

kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya

dihasilkan melalui metode-metode alternative.http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html

Kalsium klorida  

            Kalsium klorida dibuat dari campuran antara Larutan asam

klorida dengan kalsium hidroksida. Reaksinya :

Ca(OH)2 + HCl —> CaCl2 + H20

            Fungsi CaCl2, antara lain sebagai pelebur es di jalan raya

pada musim dingin, untuk menurunkan titik beku pada mesin pendingin,

sebagai pengenyal dan pengawet makanan. Kalsium klorida anhidrat adalah

contoh yang mempunyai kemampuan menyerap air  yang kuat sehingga

digunakan sebagai

pengering.http://naynienay.wordpress.com/2010/03/04/kalsium-khlorida/

D. Alat dan Bahan    

    a. Alat                     : 1. Labu destilasi

                                      2. Pendingin

                                      3. Gelas piala

                                      4. Corong

                                      5. Batang pengaduk

                                      6. Erlenmeyer

    b. Bahan                 : 1. Kalium klorida anhidrat

                                      2. Etil alkohol

                                      3. Asam sulfat pekat

                                      4. Natrium karbonat

                                      5. Batu es

                                      6. Kalsium klorida 5%

                                      7. Kertas lakmus

                                   

 

F. Data Pengamatan

Refluks : Suhu awal 34o C

               Suhu akhir 76o C

Destilasi : Suhu awal 34o C

                 Suhu akhir 100o C

Lakmus merah berubah menjadi biru

G. Pembahasan         

            Dalam percobaan sintesis etil asetat ini bertujuan untuk

mengidentifikasi adanya senyawa ester dari reaksi-reaksi yang

dilakukan.Ester adalah senyawa organic yang bersifat netral, tidak

bereaksi dengan logam Na. Ester merupakan suatu turunan asam

karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam

(karboksilat)/asam asetat (dalam percobaan) dengan alcohol (etanol)

atau phenol. Berikut terdapat percobaan yang telah dilakukan :

1. Hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 30 ml etanol, 30 ml

asam asetat, dan 8 ml asam sulfat. Semua campuran itu direfluks dan

tunggu hingga warna larutan sampai coklat. Asam sulfat berfungsi

sebagai katalis dalam reaksi ini, reaksi yang akan menghasilkan ester

dari alcohol dan asam asetat.

CH3CH2OH + CH3 – C = O – OH  H2SO4 (katalis) CH3 – C = O – O – C2H5 +

H20 + H2SO4

Atau CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O + H2SO4

2. Setelah warna campuran nomor 1 berubah menjadi coklat, diamkan

sbentar dan lakukan distilasi, tunggu hingga tetes demi tetes hasil

dari campuran nomor 1 habis di tetesan terakhir, dari sana didapatkan

ester dari hasil pemanasan, ester yang dihasilkan berasal dari uap air

campuran dari hasil refluks.

3. Dari percobaan kedua, dilakukan uji terlebih dahulu, apakah ester

tersebut sudah sempurna atau tidaknya, dengan cara meneteskan 10 tetes

distilat dengan mencampurkannya kedalam 1 ml aquadest. Jika terdapat

dua lapisan, berarti ester yang didapat sudah sempurna.

4. Dari percobaan nomor 3, ditambahkan 2 gram natrium karbonat, dikocok

dan dilakukan pengujian menggunakan kertas lakmus, dan telah didapat

bahwa larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah,

berarti campuran tersebut bersifat asam. Reaksi Na karbonat : Na2CO3 +

H2SO4  NaSO4 + H2O(I) + CO2(g).

5. Dari percobaan lima, dilakukan dengan mencampurkan 15 ml air es

kedalam campuran tersebut, kemudian kocok dan masukkan dalam corong

pemisah. Pisahkan lapisan ester dan lapisan air dibuang.

6. Setelah ester didapat, ditambahkan dengan 25 ml kalsium klorida 5%,

dilakukan pemisahan kembali dalam corong pemisah. Kemudian akan didapat

ester kembali.

7. Ester yang telah didapat dikeringkan dengan kalsium klorida

anhidrat.

H. Simpulan

            1. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan

ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah

alkohol dengan katalis asam.  

            2.  Ester yang dihasilkan adalah hasil dari etanol, asam

asetat dan asam sulfat yang direfluks dan akan menghasilkan etil

asetat, suatu ester dari hasil reaksi tersebut.

            3. Ester yang didapat berupa hasil dari uap distilasi dan

tetesan yang jatuh perlahan dinamakan distilat/hasil pendestilasian,

yaitu ester etil asetat.

I. Daftar Pustaka

http://kuliahnyok.co.cc/?p=185   Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:22 WIB

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-

pengesteran.html

Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:26 WIB

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat   Diaskes pada : 16 Mei 2011

19:29 WIB

http://naynienay.wordpress.com/2010/03/04/kalsium-khlorida/  

Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:32 WIB