UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁCENTRO DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICADISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA I

Exame de Sondagem.

1) Dada as seguintes estruturas de fármacos determine:

a) Identifique 2 grupos funcionais em cada estrutura;b) Escolha 2 fármacos e mostre os momentos de dipolo das ligações mais

significativamente polarizadas;c) Identifique, entre as estruturas, 2 grupos que apresentam efeito

mesomérico positivo(doador de elétrons) e 2 que apresentam efeito mesomérico negativo(retirador de elétrons);

d) Quais as principais forças intermoleculares que podemos encontrar entre as moléculas de Halotano e entre as moléculas de metildopa;

e) Mostre duas estruturas de ressonância para a Talidomida e seu híbrido;f) Mostre a hibridação dos carbonos na Filoquinona.

2) Mostre as estruturas para os seguintes grupamentos alquila:n-propilaisopropila

n-butilaisobutila

sec-butilat-butila

alilavinila

1

o-toluila benzila fenila neopentila3) Selecione 10 estruturas e dê seus nomes e grupo funcional ao qual

pertencem:

4) Apresente fórmulas estruturais para 10 dos seguintes compostos:

1. ciclohexano-1,4-diol2. 2-ciclopropilciclopropanol3. ciclohepta-3,5-dienol

4. 2-ciclopropiletanol5. 2-isopropil-1-metilciclobutanol6. 3-etil-3,6,6-trimetilheptan-2-ol

7. Cloroetano8. 2-bromopropano9. 2-metil-2-iodopropano10.1,1-dicloroetano11.1,2-dicloroeteno12.Metoxibutano ou éter

metilbutílico;13.butan-2-ona14.hexa-1,3-dienona15.hex-3-eno-2,5-diona16.etilmetilcetona

17.alilvinilcetona18.diisobutilcetona19.Etoxibutano ou éter etil

propílico;20.2-metoxibutano ou éter metil

sec-butílico21.2-metoxi-2-metil-propano ou

éter metil-ter-butílico22.Etilamina23.Dimetilamina24.Triisopropilamina

2

25. Isopropilamina26. Isopropil-n-propilamina27.Ciclohexil-fenilamina28.Anilina29.Benzilamina30.Ácd. Metanóico31.Ácd. Etanóico32.Ácd. 2-etilbutanóico33.Ácd. butanodióico

34.Ácd. etanodióico35.Ácd. propenóico36.Ácd. fórmico37.Ácd. acético38.Ácd. propiônico39.Ácd. butírico40.Ácd. láurico41.Ácd. esteárico42.Ácd. valérico

5) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:

a) Propeno, Propano e Propinob) Álcool Propílico, Ácd. Propanóico, Ácd. 2-Cloro-Propanóicoc) Etanol, Etanol protonado e ÉterDimetílico d) Ácd. Benzóico, Metanol e Fenole) CF3CH2CO2H e CF3CH2CH2CO2H

6) Organize os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:

a) Orto, meta e para-nitro-anilinab) Amônia, anilina e metilaminac) H3C-, H2N-, HO-, F-

d) CH3O-, CH3NH- e CH3CH2-

e) CH3CH=CH-, CH3CH2CH2- e CH3CC-

7) Avalie as afirmativas como verdadeiro ou falso:( ). Todos os compostos meso têm atividade ótica;( ). Os compostos Meso são simétricos e por isso são aquirais;( ). Uma molécula quiral não tem atividade ótica pois apresenta plano de simetria;( ). Os compostos quirais são estereoisômeros e desviam a luz plano-polarizada;( ). Os Diastereoisômeros são compostos aquirais de mesma conectividade;( ). A mistura de dois enantiômeros produz uma mistura racêmica que não é capaz de desviar a luz plano-polarizada em um polarímetro;( ). Os compostos com estereocentro formam enantiômeros e por isso possuem atividade ótica;( ). Os diastereoisômeros não possuem estereocentro e por isso são apresentam atividade ótica;( ). Toda molécula com plano de simetria é aquiral;( ). Todos os pares de compostos que podem ser sobrepostos são isômeros;( ). A troca de dois ligantes no estereocentro de um composto quiral dextrógiro dará origem ao seu enantiômero com atividade Levógira de mesma intensidade;( ). Os Diastereoisômeros possuem propriedades físicas idênticas.

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