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CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA – ANÁLISE QUÍMICA QUALITATIVA

EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR DESTILAÇÃO POR ARRASTE

DE VAPOR

NOMES: MATEUS VENTURA; MAYARA LYSANDRO; TAYNÁ SIMÕES

TURMA: MÓDULO 3 - NOITE

PROFESSOR: SÉRGIO

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Sumário

1 – Título da Experiência ------------------------------------------------------------------------------ 3

2 – Objetivos --------------------------------------------------------------------------------------------- 3

3 – Fundamentos Teóricos ------------------------------------------------------------------------------ 3

4 – Materiais, Vidrarias e Equipamentos ------------------------------------------------------------ 4

5 – Reagentes Utilizados e amostra ------------------------------------------------------------------- 5

6 – Procedimento ---------------------------------------------------------------------------------------- 5

7 – Reações ----- ----------------------------------------------------------------------------------------- 5

8 – Cálculos e/ou Resultados -------------------------------------------------------------------------- 5

9 – Discussões e Conclusões -------------------------------------------------------------------------- 5

10 – Esquema --------------------------------------------------------------------------------------------- 6

11 – Atividades de Verificação ------------------------------------------------------------------------ 6

12 – Referências Bibliográficas ----------------------------------------------------------------------- 8

13 – Assinaturas do Autor do Relatório -------------------------------------------------------------- 9

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EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR DESTILAÇÃO COM ARRASTE

DE VAPOR

1 – OBJETIVOS

● Extrair essências de plantas;

● Observar aromas e testar a sua solubilidade;

● Executar técnicas comuns em laboratório.

2 – FUNDAMENTOS TEÓRICOS

O homem busca extrair da natureza aquilo que poderá ser-lhe útil. Dentre esses

inúmeros compostos que retira de componentes naturais, estão àqueles provenientes de

plantas, em forma de óleos, até então chamados de óleos essenciais.

Os óleos essenciais são definidos como compostos voláteis originados pelas plantas e

possuem como principais características o cheiro e o sabor. A estrutura química desses

compostos é constituída pelos elementos carbono, oxigênio e hidrogênio, no entanto sua

classificação química é mais complexa, visto que, por serem formados por uma mistura

de diversas moléculas orgânicas, tais como: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos,

acetatos alcoóis, ésteres, aldeídos, cetonas, fenóis entre outras. Os óleos essenciais

normalmente são produzidos através de estruturas secretoras especializadas que podem

estar localizadas em uma parte específica da planta ou até mesmo em toda planta.

Dentre as inúmeras fontes de extração de óleos essenciais, temos o cravo, uma planta

que tinha seu uso destinado à aplicação culinária, como tempero desde a antiguidade:

era uma das mercadorias entre as especiarias chinesas, que motivaram inúmeras viagens

de navegadores europeus para o continente asiático.

O cravo pertence à família das Mirtáceas e sua origem é das ilhas Molucas. É conhecido

também como craveiro-da-índia, cravina-de-túnis, cravo-de-cabecinha, cravoária e rosa-

da-índia, em outros países é conhecido como caryophylli (latim), clove (inglês), clavo

(espanhol), clou de girofle (francês), garòfano d'India (italiano). É constituído de

eugenol, acetato de eugenol, beta-cariofileno, ácido oleânico, triterpeno, benzaldeído,

ceras vegetais, cetona, chavicol, resinas, taninos, ácidos gálico, esteróis, esteróis

glicosídicos, kaempferol e quercetina. O principal constituinte do óleo de cravo é o

eugenol, um composto aromático bastante eficiente, tendo em vista apresentar efeitos

antiinflamatórios, anestésicos e cicatrizantes. De nomenclatura IUPAC 4-Alil-2-

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Metoxifenol, trata-se de um líquido amarelado pouco solúvel em água que também pode

ser usado como matéria-prima pelas indústrias de perfumaria e aromas. O eugenol é o

ingrediente chave na fabricação do kretek, cigarros com o sabor de cravo que são

extremamente populares na Indonésia. Lá, praticamente todos os homens são usuários

do kretek. Ele também se popularizou nos consultórios odontológicos, pois o seu

marcante efeito anestésico local é eficaz contra dores de dente. E não é só, pois, quando

misturado ao óxido de zinco, forma uma espécie de cimento que é empregado em

algumas restaurações. Outros importantes componentes do óleo essencial de óleo de

cravo incluem acetil eugenol, beta-cariofileno e vanilina, ácido crategolic, taninos, ácido

gallotannic, salicilato de metila (analgésico), o eugenin flavonóides, canferol, ramnetina

e eugenitin; triterpenóides como ácido oleanólico estigmasterol e campesterol e

sesquiterpenos diversos.

Existem inúmeros métodos de extração de óleos essenciais, o mais utilizado é o de

destilação onde há um contato entre uma fase liquida e outra vapor, havendo

transferência simultânea da massa entre as fases (da gasosa para liquida por

condensação e da liquida para a de vapor por vaporização) e de calor. Resultando em

um aumento de concentração na fase de vapor do componente mais volátil e um

aumento da concentração do componente menos volátil na fase líquida.

Para a extração do eugenol um dos métodos mais adequados é a destilação por

arrastamento de vapor, por método de hidrodestilação, usado na realização do presente

experimento. A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em

geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que,

ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em

maior parte da fase aquosa para o solvente orgânico. Uma posterior e subseqüente

evaporação do solvente permite separar a substância desejada.

3 – MATERIAIS, VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS

● 1 Balão volumétrico de 500 mL com boca esmerilhada;

● 1 adaptador de vidro em forma de T com as extremidades esmerilhadas;

● 1 condensador de vidro de tubo reto;

● 2 suportes universais;

● 1 Erlenmeyer de 250 mL;

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● Mufa e Garra;

● Almofariz e Pistilo;

● 2 mangueiras de silicone;

● 1 manta de aquecimento;

● Pérolas de vidro.

5 – REAGENTES E AMOSTRAS

● Cravo-da-Índia comercial marca Joia;

6 – PROCEDIMENTO

● Montou-se a aparelhagem necessária para realizar a destilação por arraste de vapor;

● Triturou-se o cravo, com o auxílio do almofariz e pistilo, e colocou-se o material no

balão volumétrico;

● Adicionou-se água até que atingisse metade do volume do balão;

● Conectaram-se cuidadosamente as mangueiras de silicone no destilador e na torneira;

● Aqueceu-se o balão com o cravo até que a extração se desenvolvesse completamente.

● Testou-se o destilado com o olfato e também a solubilidade do destilado

7 – REAÇÕES

Não houve reações durante esta prática.

8 – CÁLCULOS E RESULTADOS

Na prática realizada obteve-se como resultado o óleo essencial oriundo do cravo

triturado, através da destilação com arraste de vapor. Pode-se perceber que o aroma do

óleo é bem característico do cravo e é praticamente insolúvel em água, mas bastante

solúvel em álcool, éter, óleos minerais, etc.

9 – DISCUSSÕES E CONCLUSÕES

Com o aquecimento a água entrou em ebulição arrastando com ela o óleo

essencial do cravo em forma de vapor, condensando logo ao entrar em contato com o

condensador reto.ao condensar a mistura heterogenia contendo água e óleo essencial foi

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pingando pela parte inferior do condensador no Erlenmeyer. Utilizamos um

condensador reto preso no balão de fundo redondo pela cabeça de destilação, e a outra

saída da cabeça de destilação vedada por uma rolha.

Ao ser recolhido o óleo, foi possível observar que o rendimento desta prática é

muito baixo, já que haviam poucas gotículas do óleo de cravo no Erlenmeyer. Para ser

preparada uma quantidade maior de óleo teria que ter uma quantidade muito maior de

cravo, o que gera um custo maior para obtenção.

10 – ESQUEMA

11 – ATIVIDADES DE VERIFICAÇÃO

A) Faça uma pesquisa sobre óleos essenciais e dê a fórmula estrutural plana dos

principais Terpenos, citandos suas aplicações.

Os óleos essenciais são definidos como compostos voláteis originados pelas plantas e

possuem como principais características o cheiro e o sabor. A estrutura química desses

compostos é constituída pelos elementos carbono, oxigênio e hidrogênio, no entanto sua

classificação química é mais complexa, visto que, por serem formados por uma mistura

de diversas moléculas orgânicas, tais como: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos,

acetatos alcoóis, ésteres, aldeídos, cetonas, fenóis entre outras. A classificação dos

terpenos é feita de acordo com a quantidade de unidades de isopreno em hemiterpenos,

C5; monoterpenos, C10; sesquiterpenos, C15; diterpenos, C20; triterpenos, C30; e

carotenos, C40.

Principais terpenos:

Monoterpenos

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Limoneno

Limoneno é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos

terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas

cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo

cheiro que essas frutas apresentam. Industrialmente é utilizado para produzir para-

cimeno por deshidrogenação catalítica. Nos últimos anos tem adquirido uma

importância fundamental devido a sua demanda como solvente biodegradável. Além de

solvente industrial também apresenta aplicações como componente aromático e é usado

amplamente na síntese de novos compostos. É utilizado em muitos processos

farmacêuticos e de alimentos. O limoneno é usado, por exemplo, em dissolventes de

resinas, pigmentos, tintas, na fabricação de adesivos. Também é usado pelas indústrias

farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor

(flavorizanes), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces.

Pineno

O pineno, de fórmula molecular C10H16, é um terpeno bicíclico que pode ser

encontrado nos óleos essenciais de alecrim, cipreste, cominho, lavanda e também na

terebentina, um líquido incolor obtido a partir da destilação da resina de algumas

coníferas – especialmente de Pinus elliottii aqui no Brasil. Pouco solúvel em água, trata-

se de um componente que apresenta dois isômeros ópticos ativos: o alfa e o beta pineno,

ambos com massa molar de 136,24 g/mol e com 88,16% de carbono e 11,84% de

hidrogênio. São usados como solventes de gordura, anti-infecciosos e expectorantes.

Sesquiterpenos

Bisaboleno

Bisaboleno é um grupo relacionado com compostos químicos naturais, que são

classificadas como sesquiterpenos. Bisabolenos estão presentes nos óleos essenciais de

uma grande variedade de plantas, incluindo a cubeba, limão e orégano. Esta substancia

também está presente nas folhas da goiabeira. β-bisaboleno tem um odor balsâmico [1]

e

é aprovado na Europa como um aditivo alimentar. Bisabolenos são intermediários na

biossíntese de muitos outros compostos químicos naturais[2]

, incluindo o hernandulcin,

um adoçante natural.

Diterpenos

Vitamina A

Vitamina A é talvez a vitamina mais importante. Chama-se retinol e é facilmente

transformada no corpo humano em ácido retinóico, que é a forma efetiva. Uma evidente

função da vitamina A é como um grande composto das proteínas nos olhos que reagem

à luz e tornam a visão possível. A maior parte das funções dessa vitamina, todavia, é

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realizada por seus receptores, que são fatores de transcrição da família de receptores

nucleares. Por estes receptores, o ácido retinóico pode afetar quase todas as funções na

célula humana. Estudos mais recentes vêm mostrando que a vitamina A age como

antioxidante (combate os radicais livres que aceleram o envelhecimento e estão

associados a algumas doenças). Porém, recomenda-se cautela no uso de vitamina A,

pois em excesso é prejudicial ao organismo.

Tetraterpenos

Carotenóide

Carotenóide é qualquer substância química de um grupo de substâncias tetraterpênicas

relacionadas ao caroteno, que são pigmentos amplamente difundidos na natureza.

Caracterizam-se por apresentar moléculas oxidáveis, exibir cores que vão do amarelo ao

vermelho, ser lipossolúveis, encontradiças em vegetais e essenciais como precursores da

síntese da vitamina A em animais.

Os carotenóides são importantes na alimentação humana. Quatro tipos de carotenóides

beta-caroteno, alfa-caroteno, gama-caroteno e beta-criptoxantina são os precursores da

vitamina A que, entre outras funções, atua diretamente na respiração celular e sintetiza

pigmentos da retina. Outro carotenoide muito importante é o licopeno.

Politerpenos

O representante mais significativo é o látex extraído da seringueira. Além da borracha

em si, o látex serve para diversos artefatos produzidos por comunidades tradicionais,

tais como sacos encauchados e encauchados de vegetais da Amazônia.

12 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Sites:

http://www.mapric.com.br/anexos/boletim212_15042008_111938.pdf

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http://oleosessenciais.org/tag/anestesico-para-peixes/

http://www.unochapeco.edu.br/static/files/trabalhos-

anais/Pesquisa/Ci%C3%AAncias%20Ambientais/Rui%20M%C3%A1rio%20Franco.pd

f

http://oleosessenciais.org/tag/alpha-pinene/

http://oleosessenciaisnaturais.blogspot.com.br/2009/09/composicao-quimica-dos-oleos-

essenciais.html

http://oleosessenciais.org/tag/zingibereno/

13 – ASSINATURAS DOS AUTORES DO RELATÓRIO

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Mateus Ventura dos Santos

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Mayara Lysandro

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Tayná Simões