Faculdade AscesFarmácia 5° período

Terpenóides (Terpenos)

Jéssica de Souza

Taysa Timóteo

Viviane Monique

Yasmim Gomes

Caruaru, 2011.

Objetivo:

• O que são terpenos? (estrutura química)

• O que são terpenóides? (estrutura química)

• Quais são suas classificações?• Quais são seus constituintes?• Quais suas funções?• Onde são encontrados?• Aplicações• Ação farmacológica e tóxica.

O que são terpenos?

São um grupo de compostos, usualmente de pequena massa

molecular e por serem insolúveis em água são incluídos ao grupo dos

lipídeos. São derivados da terbentina, que são misturas de

compostos(terpenos), obtidos na destilação da resina.

Pistacia terebinthus (terebinto).Região Mediterrânea.

Estrutura Química:

O que são terpenóides ?

Correspondem a terpenos com um ou mais grupos funcionais como hidroxila,

carbonila ou outros.

Classificações:

Classe Número de isoprenoMonoterpenos 2Sesquiterpenos 3Diterpenos 4Sesterterpenos 5Triterpenos 6Tetraterpenos 8

Politerpenos Aproximadamente 2000

Onde são encontrados?

Monoterpenos

Sesquiterpenos

Diterpenos (os ésteres de forbol)

Triterpenos

Tetraterpenos

Politerpenos

Constituintes terpénicos:

• Diterpenóides: são ácidos resínicos, característicos das resinas de coníferas.

• Triterpenóides: são característicos das substâncias vegetais resinosas.

• Resenos: são misturas de constituintes de ácidos resinosos.

Funções:

Para a planta : -Sobrevivência e reprodução. - Pesticidas naturais de defesa contra

microorganismos patogênicos e herbívoros.

- Formam parte da clorofila da planta.

Para o ser humano: - Antioxidante

-

Funções:

Para a indústria : - Matéria-prima para produção de

fitoterápicos. Ex.: Acheflan® - Componentes ativos de algumas plantas

medicinais. Ex.:  Artemisia annua (antimalárico)

- Podem originar heterosídeos cardiotônicos. Ex.: Digoxina

Para animais:- Originam ácidos biliares e vitamina D.

Onde são encontrados?

• Óleo de essência extraídos de vegetais e frutas;

• Timoleno (óleo de limão ou laranja);• Óleos de ouro, rosa, gengibre e terebintina;• Sementes, flores, folhas, raízes e

madeira de plantas .

Beta-caroteno (cenoura)

Vitamina A

Aplicações:

• Precursores de vitaminas, • Aromas, fragâncias, neutralização de

odores,• Estruturas guias para a síntese de

novos produtos farmacêuticos,• Produção de solventes, (removedores e desengraxantes)• Cosméticos e Perfumarias

Aplicações:

• Indústria de Fitoterápicos,• Indústria Farmacoquímica,• Indústria de fungicidas e

antimicrobianos,• Indústria de defensivos agrícolas.(baixa toxicidade e compatibilidade ambiental).

CURIOSIDADES:

O extrato da folha de Gingko Biloba contém composto antioxidantes,

incluindo os glicosídeos e os terpenóides .

CURIOSIDADES

•  Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas.

• Existem cerca de 25.000 estruturas conhecidas de terpenos.

• A relação entre as quantidades de cada terpeno em um vinho pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva utilizada.

(não sofreme fermentação, sabor)

Os terpenóides possuem ações sobre o SNC, com atividades sedativas, anticonvulsivantes, ansiolítica ...

Referências:• PASSOS, Carolina S.; ARBO, Marcelo D.; RATES, Stela M. K. and POSER,

Gilsane L. von. Terpenóides com atividade sobre o Sistema Nervoso Central (SNC). Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.1a, pp. 140-149. ISSN 0102-695X. http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2009000100024

• http://sciencetolife.com.br/news.php?article=gingko-biloba-protege-contra-efeitos-radiacao&id=4854 (Diário da Sáude)

• http://www.dombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/terpenos.php

• COSTA, Aloísio Fernandes . Farmacognosia: volume I . 6. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian (1994)

• ROBBERS, J.E.; SPEEDIE, M.E.; TYLER, V.E. Farmacognosia e Biotecnologia. São Paulo: Premier, 1997. ROBBERS, J.E.; TYLER, V.E.