5/26/2018 Fenoli i Eteri

1/5

1

FENOLI

- hidroksilni derivati aromatskih ugljikovodika, to znai da su u molekuli benzenajedan ili vie atoma vodika zamjenjeni sa OH grupom.

- kod njih je hidroksilna grupa neposredno vezana za jezgro benzena- prema broju hidroksilnih grupa razlikujemo monihidroksilne fenole,

dihidroksilne i polihidroksilne fenole.

monohidroksilni fenol dihidoksilni fenol trihidroksilni fenol

Fizike osobine fenolaFenoli su vrste supstance. U odnosu na alkohole i druga organska jedinjenja imaju

visoke take topljenja i kljuanja, to je posljedica jake vodikove veze hidroksilne grupekoja je izrazito polarna.u vodi se rastvaraju, ali slabije nego alkoholi. Rastvorljivost se

poveava zagrijavanjem. Imaju karakteristianmiris i otrovni su.

Hemijske osobine alkohola

Fenoli se bitno razlikuju u hemijskim osobinama alkohola. Tako fenoli mogu reagovati sa

bazama i nastaju fenolati,spojevi slini solima.Vodeni rastvor fenola reaguje kiselo, to je bitna razlika u odnosu na alkohole.

Izrazita kiselost fenola potie od tuda to se elektroni hidroksilne grupe ulaze u

rezonanciju benzenovog prstena pa su elektroni pomjereni prema benzenovom jezgru,ime slabi veza oksigen hidrogen u hidroksilnoj grupi i jon vodika se lahko odvaja.

Dolazi do jonizacije fenola.

Monohidroksilni fenoliMonohidroksi benzen naziva se fenol pa se i ostali hidroksilni derivata mazivaju

fenoli,po njemu.- njihov najjednostavniji predstvanik je fenol- fenol C6H5OH- nalazi se u katranu kamneog uglja, odakle se industrijski dobiva- dobiven preradom katrana nije sasvim ist i ne moe da zadovolji sve potrebe

industrije pa se dobiva i sntetski

- dobiva se iz hlorbenzenaSintetski

- to je bezbojna kristalna supstanca- stajanjem na vazdhu i djelovanjem svjetlosti djelimino se oksidie i pocrveni- otrovan je- ima antiseptiko djelovanje- topi se na temperaturi od 42 oC

5/26/2018 Fenoli i Eteri

2/5

2

- vodeni rastvor fenola reaguje kislo i zato se zove karbolna kiselina- po nekim osobinama slian je alkoholima npr, on gradi estere i etere- po nekim se razlikuje npr. Atom hidrogena iz OH grupe fenola moe se lake

zamjeniti nego atom hidrogena iz OH grupe alkohola

- alkoholi ne reaguju sa bazama ve samo sa slobodnim alkalijskim metalima kojizamjene atom hidrogena iz OH grupe- fenoli meutim reaguju tako ne samo sa alkalnim metalima nego i sa njihovimbazama, pri emu nastaju spojevi koji se nazivaju fenolati

- reakcija izmeu fenola i baza analogna je reakciji izmeu kisleina i baza i onapokazuje da se fenoli odlikuju kiselim osobinama

- meutim kisele osobinefenola su slabo izraene te zbog toga iz fenolata i slabekiseline istiskuju fenol.

Hemijske osobine fenola

1. zamjene ili supstitucije

2. lahko se nitruje

Upotreba:- u obliku 2-5% rastvora koa dezinfekcijsko sredstvo- u industriji se upotrebljava za proizvodnju jonskih izmjenjivaa, boja, lakova,

lijekova, eksploziva, plastinih masa od kojih su naruito vaene fenoplasti (npr.Bakelit).

Vodena otopina fenola koristi se kao dezinfekcijsko sredstvo. Manje koliine fenola

susreemo u svakodnevnom ivotuu ljekovitim pripravcima kao to su kapi za oi i nos,tenost za ispiranje usta, losion protiv herpesa...Zbog lakoe kojom se moe oksidovati,

neki se fenoli upotrebljavaju kao oksidansi u namirnicama. Naime , u prisutnosti zraka

fenol se oksidira bre od hrane, pa na taj nain, kao i drugi antioksidansi, titi hranu odoksidacije. Meutim vee koliine fenola mogu oneistiti vodu za pie, fenol se moe

nai u ispunim gasovima automobila, duhanskom i marihunaskom dimu itd.

Homolozi fenola

Krezoli

o-krezol m-krezol p.krezol

5/26/2018 Fenoli i Eteri

3/5

3

-krezoli su jednovalentni fenoli koji osim hidroksilne grupe sadre jednu metilnu

grupu vezanu za jezgru benzena,- to su dakle metil fenoli ili oksitolueni (hidroksilni derivati toluena)

razlikujemo tri izomera krezola

- upotrebljavaju se u industriji boja i lijekova- znatne koliine krezola se upotrebljavaju u obliku raznih ulja za impregnacijudrveta. Tako se produava trajanje drvenih predmeta ( eljeznih pragova, ograda i sl.)

i za desetak godina.

Dihidroksilni fenoli

o-dioksi-benzen m-dioksi-benzen p-dioksi-benzen

(pirokatehin) (rezorcin) (hidrohinon)- sadre dvije hidroksilne grupe meusobno vezane za jezgro benzena i po tome sezovu dioksi benzeni. Poznata su tri oblika dioksi benzena

- to su kristalne supstance koje na vazduhu lahko potamne jer se lake oksidiu- u vodi se lake rastvaraju od jednovalentnih fenola- zbog redukcionih osobina upotrebljavaju se u fotografiji kao razvijai

Trihidroksilni fenoli

Pirogalol oksihidrohinon fluoroglucin1.2.3 trihidroksi benzen 1.3.4- 1.3.5-

Pirogalol se koristi za kvantitativno odreivanje oksigena u gasnoj analizi.Zajedno se oksihidroksihinonom koristi kao razvija.

Fluoroglicin se koristi za dokazivanje eera pentoza, te u industriji boja i vjetakih

smola.

Sa fenolom treba raditi oprezno jer denaturira bjelanevine i zato oteuje i nagriza kou

te druga tkiva.

Brzo prodire u tkivo, gdje izaziva opekotine, a prodiranjem u krv djeluje kao otrov.

5/26/2018 Fenoli i Eteri

4/5

4

ETERI (ETRI)

- mogu se smatrati anhidridima alkohola, jer mogu nastati oduzimanjem jednogmolekula vode iz dva molekula alkohola

CH3OH + OHCH3 H3C-O-CH3+ H2OIli zbog tog to zamjenom atoma vodika u hidroksilnoj grupi alkohola sa alkil grupom

R-O-H R-O-R

- eteri se mogu smatrati i derivatima vode, gdje se u molekulu vode oba atomavodika zamjenjena sa alkil radikalima:

H-O-H R-O-R

Bez obzira kako posmatrali etere, za sve etre moemo rei da su to spojevi kod kojih su

dvije alkil grupe vezane za atom oksigena pa im je opta formulaR-O-R

U zavisnosti od toga da li su alkil grupe iste ili razliite dijelimo ih na jednostavne(ako su

im alkil grupe iste) ili proste i sloene ili mjeovite (ako su im alkil grupe razliite).

jednostavni (prosti) sloeni(mjeoviti)- H3C-O-CH3 dimetil etar - H3C-CH2-O- CH3metil-etil-etar

Nomenklatura- izvode se iz naziva radikala koji su vezani za kisik u nazivu se stavlja prvo naziv

radikla s manjim broje C atoma i doda rije etar ili eter

- po IUPAC nomenklaturi nazivu manjeg radikla doda se rije OKSI a zatim nazivveeg radikala koji nosi puni naziv alkana od koga je nastaonpr. H3C-O-CH3 metoksi-metan ili dimetil etar

H3C-CH2-O- CH3 metoksi-etan

- graeni su po tipu vode- moemo ih smatrati dialkalnim derivatima vode

Dobivanje:

1. iz alkohola (iz dehidrataciono sredstvo)npr. Zagrijavanjem etanola i konc. H2SO4do 140

0C nastaje dietil-eter

CH3CH2OH + OHCH2CH3 H3C-CH2-O- CH2CH3+ H2O

2.

zagrijavanje smjese alkil halogenida i alkoholatanpr. Iz smjese metil-jodida i natrij-metilata nastaje metil-etar po jednaini:

CH3J + C2H5ONa H3C-O-CH3 + NaJ

Strukturna formula vode Strukturna formula etera

- eteri su izomerni sa odgovarajuim alkoholima

5/26/2018 Fenoli i Eteri

5/5

5

- npr. Dimetil-etar H3C-O-CH3 izomeran je sa etanolom C2H5OHFizike osobine etera

- sa manjim brojem C atoma su gasovi ili veoma isparljive tenosti-

take kljuanja odgovarajuih etera su manje od taki kljuanja odgovrajuihalkohola

Hemijske osobine etera

- supstance neutralnog karaktera, s malom reakcionom sposobnou- u obinim uslovima ne stupaju u hemijske reakcije sa alkalnim metalima,

razblaenim kiselinama, bazama i slabim oksidacijskim sredstvima, ali ipak

reaguju sa jakim i koncentrovanim kiselinama ( sa HCl, HJ, H2SO4)- hemijska otpornost etara prema mnogim hemijskim reagensima uslovljena je

graom molekula etara.

Dimetiletar( metoksi.metan)

- najjednostavniji alifatski etar- bezbojan gas, karakteristinog mirisa, kljua na -24 0C- upotrebljava se u mainama kao sredstvo za hlaenje- koristi se u obliku spreja i na mjestu gdje je usmjeren mlaz dolazi do hlaenja, jer

naglo isparava.

Dietiletar(etoksi-etan)

- najvaniji etar, jer ima praktinu primjenu-

upotrebljava se kao rastvara i ekstrakciono sredstvo u industriji i laboratoriji- upotrebljava se i u proizvodnji kolodijuma, vjetake svile, nekih lijekova itd.- Kao sredstvo za narkozu, jer ovjek udisanjem pare etera gubi svijest i postaje

neosjetljiv na bolove- U ovom pogledu etar ima prednost nad hloroformom, jer je manje tetan po

zdravlje od hloroforma

U hemijskoj industriji najvanija primjena etera je kao rastvarai.

Upotrebljavao se u medicini od sredine 19.stoljeca kao sredstvo za narkozu, djeluje

na sredinji nervni sistem i uzrokuje nesvjesticu. Meutim zbog nekih neugodnih

postoperativnih pisljedica(munina, povraanje i ponekad upale disajnih organa) kao i

zbog uvijek prisutne opasnosti od njegove zapaljivosti, zamjenjen je u posljednjevrijeme nekim drugim anesteticima, kao to su halotan i halogenirani

eteri:metokisfluran i enfluran.

Ovi spojevi nisu zapaljivi ne nadrauju disajne puteve.