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シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

シアリルグリコペプチド（SGP）

糖鎖研究に欠くことの出来ない均一構造のヒトタイプN型糖鎖をお求めやすい価格で提供します。

Sialylglycopeptide (= SGP) 10mg 15,000円 [S0523]

ジシアリルオクタサッカリドDisialyloctasaccharide 10mg 20,000円 [D4065]

O OHO

NHAc

OH

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HOHO

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OHOHO

O

HO

O OHO

NHAc

OH

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Val

Ala

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Thr

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O

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HOCOONa

OAcHNOH

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-6

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-3Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAcβ1-

NH2

|KVANKT |COOH

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-6

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-3Manβ1-4GlcNAc

O OHO

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構造が均一なシアリルグリコペプチド（SGP）とジシアリルオクタサッカリドを高純度(HPLC >95%)でご提供可能です

数百グラムスケールでの製造についてもご相談ください。

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

＜オキサゾリン化試薬＞2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride 5g 5,800円 / 25g 17,700円 [C1408]

＜類似オリゴ糖＞Disialylnonasaccharide-β-pNP 1mg 20,000円 [N0913]Disialylnonasaccharide-β-Ethylazide 1mg 20,000円 [D4217]DNS-SGN 1mg 48,000円 [D3690]Neu5Acα(2-6) N-Glycan 1mg 50,000円 [N1065]Neu5Acα(2-6) N-Glycan 2AB 500pmol/vial 18,000円 [N1073]G2-peptide 5mg 30,000円 [G0466]G2 Glycan 1mg 50,000円 [G0487]G2 2AB 500pmol/vial 18,000円 [G0493]

＜Endo-M関連試薬＞MANT-M3GN2-DNP (= MM3D) 1mg 120,000円 [M3174]Endo-M (= endo-β-N-Acetylglucosaminidase)from Mucor hiemalis expressed in Candida boidinii 100m units/vial 51,100円 [A1651]Glycosynthase (= Endo-M-N175Q) from Mucor hiemalis expressed in Escherichia coli 100m units/vial 61,700円 [G0365]Endo-M-W251Nfrom Mucor hiemalis expressed in Escherichia coli 100m units/vial 61,700円 [E1339]Anti-Endo-M Polyclonal Antibody 0.2mg/vial 50,000円 [A2958]Anti-Endo-M Polyclonal Antibody Biotin Conjugate 0.2mg/vial 50,000円 [A2959]

関連製品

参考文献 1) A. Loos, H. Steinkellner, Arch. Biochem. Biophys. 2012, 526, 167.2) J. E. Stencel-Baerenwald, K. Reiss, D. M. Reiter, T. Stehle, T. S. Dermody, Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 739. 3) A. G. Morell, G. Gregoriadis, I. H. Scheinberg, J. Hickman, G. Ashwell, J. Biol. Chem. 1971, 246, 461. 4) Y. Kaneko, F. Nimmerjahn, J. V. Ravetch, Science 2006, 313, 670.5) P. R. Crocker, J. C. Paulson, A. Varki, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 255. 6) R. J. Darling, U. Kuchibhotla, W. Glaesner, R. Micanovic, D. R. Witcher, J. M. Beals, Biochemistry 2002, 41, 14524.7) M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L. X. Wang, K. Yamamoto, J. Biol. Chem. 2008, 283, 4469.8) M. Noguchi, T. Tanaka, H. Gyakushi, A. Kobayashi, S. Shoda, J. Org. Chem. 2009, 74, 2210.9) M. Umekawa, C. Li, T. Higashiyama, W. Huang, H. Ashida, K. Yamamoto, L. X. Wang, J. Biol. Chem. 2010, 285, 511.

均一構造糖鎖の利点糖鎖は第3の生命鎖として核酸・タンパク質に続く情報を秘めた鎖状の分子です。その鎖は往々にして分岐構造を有すだけでなく，鎖伸長の終結が遺伝子にコードされていないため，生合成を介して作られる生体内の糖鎖構造は不均一になっています。加えて，生物種によって糖鎖構造が異なっている点も糖鎖の理解を難しくしている理由の一つですRef.1。この糖鎖の謎を解くために構造が均一な糖鎖を用いることは，生体内の糖鎖機能を知るうえで非常に重要になります。

マンノースN-アセチルグルコサミン

ガラクトースシアル酸フコースキシロース

酵母型 植物型 昆虫型 動物型

シアル酸の付加

ヒト型糖鎖の機能シアリル化N型糖鎖は，ヒト型の典型的な糖鎖構造であり，以下の生理現象に深く関与していると考えられています。

　・ ウイルス感染　（ヒトインフルエンザなど） Ref.2

　・ 糖タンパク質に対する血中半減期の調節（肝臓のアシ アログライコプロテインレセプターによるクリアラン ス回避） Ref.3

　・ 生体内レセプター（樹状細胞上のDC-SIGNなど）を介 した抗炎症作用Ref.4

　・ レクチンを介した免疫制御（シグレックなどに結合） Ref.5

　・ 医薬品（エリスロポエチンなど）の安定性との相関 Ref.6 また，シアリル化N型糖鎖は様々な用途に利用が期待されます。

　・ バイオ医薬品の高機能化 （糖鎖リモデリング）　・ ウイルス捕捉剤 （糖鎖コンジュゲート）　・ 薬物送達システム （糖鎖修飾型DDS）　・ 生体試料やバイオ医薬品の糖鎖分析 （内部標準，外 部標準）　・ タンパク質の安定化 （糖付加による可溶性向上）　・ その他，糖鎖科学の研究開発全般 （グリコシダーゼの 基質，競合阻害など）

シアリルグリコペプチド(SGP)非還元末端にシアル酸を有する11糖が付加した糖ペプチド

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ジシアリルオクタサッカリド非還元末端にシアル酸を有する10糖のオリゴ糖

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A. 均一構造の糖供与体Endo-M関連酵素を利用したN型糖鎖のリモデリングでは，酵素の特異性より糖タンパク質上のコアフコースのない2本鎖N型糖鎖を対象に，均一構造の糖鎖に挿げ替えることが可能ですRef.7。 まず，Endo-MによりN型糖鎖のキトビオース構造をオキサゾリン中間体を経て加水分解し，糖タンパク質上にGlcNAc残基を残します。次に，Endo-Mにアミノ酸点変異を導入した改変体Glycosynthaseと構造が均一な糖鎖ドナーを用いて目印のGlcNAc残基に糖鎖を丸ごと転移します。この際の糖鎖ドナーとして，ジシアリルオクタサッカリドをオキサゾリン化したドナー Ref.8もしくはシアリルグリコペプチド（SGP）の様な糖ペプチドも糖鎖転移の糖供与体として用いることが出来ますRef.9。（酵素反応は非還元条件下で行っていますが，各分析については還元条件下にて検出しています。）

2種の糖供与体とEndo-M関連酵素を用いた抗体2本鎖N型糖鎖の糖鎖リモデリング

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

B. キャピラリー電気泳動による抗体重鎖のN型糖鎖の挿げ替え反応の追跡Endo-Mによる抗体重鎖のN型糖鎖に対する加水分解により，重鎖の分子量が小さくなることがキャピラリー電気泳動によって確認されました（青線）。次に，抗体のGlcNAc残基をターゲットとしてGlycosynthaseによる均一構造糖鎖の転移反応を2種類の糖鎖ドナーで進行することが出来ました。ジシアリルオクタサッカリドをオキサゾリン化により活性化させたオキサゾリン型糖供与体を用いる場合は，反応スピードが比較的早い一方，タンパク質のアミノ酸残基に対するオキサゾリン化糖鎖の非特異的導入が見られ（赤線：左），一方SGPをドナーとして用いた場合は，非特異的な糖鎖導入は殆ど検出されませんでした（赤線：右）。抗体の糖鎖切断と糖鎖転移において，軽鎖のピークは変わらず，N型糖鎖が付加している重鎖のピーク変化だけが観察されました。

C. SDS-PAGEによる重鎖の分子量変化抗体に対してEndo-Mを作用させることで重鎖のコアフコースが付加されない2本鎖N型糖鎖が加水分解され，分子量の低下が観察されました。Glycosynthaseによる糖鎖の転移反応においては，2種類のシアリル化糖鎖ドナーを用いて糖鎖を転移させた際，オリジナルの抗体に付加されている糖鎖構造よりも大きい糖鎖を導入したことにより，糖鎖の切断前よりも重鎖の分子量の増加がみられました。糖鎖の挿げ替えについては，キャピラリー電気泳動と同様に，糖鎖が一か所付加されている重鎖の分子量変化により反応を検証することが出来ます。軽鎖は糖鎖が付加されていないため分子量の増減は観察されません。

D. レクチンブロッティングによるシアリル化糖鎖の導入確認糖鎖転移後にジシアリルオクタサッカリドとSGPの非還元末端に由来するシアル酸をシアル酸結合レクチン(SSA:Sambucus sieboldiana agglutinin)を使って確認しました。シアリル化糖供与体を導入した一番右のレーンの重鎖のみがレクチンに強く反応していることから，糖供与体が抗体の重鎖に導入されたことが確認できます。

or

予めオキサゾリン化による活性化が必要

そのまま糖供与体として使用可能

オキサゾリン型糖供与体 キトビオース型糖供与体

ジシアリルオクタサッカリド （オキサゾリン化） シアリルグリコペプチド

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OHR1O

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N

OH

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均一糖鎖を転移した抗体医薬

： 不揃いな糖鎖 （不均一糖鎖）

?

?

??

Endo-M (endo-β-N-Acetylglucosaminidase)[A1651]

抗体医薬

Sialylglycopeptide (SGP)[S0523]

Disialyloctasaccharide[D4065]

Glycosynthase (Endo-M-N175Q)[G0365]

均一糖鎖の転移

?

不均一糖鎖の切断

還元末端の構造

71

45

32

27

95kD

検出：CBB 染色

糖鎖切断後

lgG

糖鎖転移後

軽鎖

重鎖

71

45

32

27

95kD

検出：CBB 染色

糖鎖切断後

lgG

糖鎖転移後

軽鎖

重鎖

71

45

32

27

95kD

71

45

32

27

95kD

検出：SSA-biotin + StAv-HRP (DAB HRP substrate)

検出：SSA-biotin + StAv-HRP(DAB HRP substrate)

シアル酸結合レクチン

軽鎖

重鎖

シアル酸結合レクチン

軽鎖

重鎖

キトビオース型糖供与体オキサゾリン型糖供与体

10 kDa分子量スタンダード

10 kDa分子量スタンダード

1612 20 1612 20(min) (min)

キャピラリー - 電気泳動（還元条件下）（BECKMAN COULTER社 PA 800）検出：UV 214 nm

抗体医薬

糖鎖切断後

糖鎖転移後

軽鎖 重鎖 軽鎖 重鎖

Endo-M

Glycosynthase

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A. 均一構造の糖供与体Endo-M関連酵素を利用したN型糖鎖のリモデリングでは，酵素の特異性より糖タンパク質上のコアフコースのない2本鎖N型糖鎖を対象に，均一構造の糖鎖に挿げ替えることが可能ですRef.7。 まず，Endo-MによりN型糖鎖のキトビオース構造をオキサゾリン中間体を経て加水分解し，糖タンパク質上にGlcNAc残基を残します。次に，Endo-Mにアミノ酸点変異を導入した改変体Glycosynthaseと構造が均一な糖鎖ドナーを用いて目印のGlcNAc残基に糖鎖を丸ごと転移します。この際の糖鎖ドナーとして，ジシアリルオクタサッカリドをオキサゾリン化したドナー Ref.8もしくはシアリルグリコペプチド（SGP）の様な糖ペプチドも糖鎖転移の糖供与体として用いることが出来ますRef.9。（酵素反応は非還元条件下で行っていますが，各分析については還元条件下にて検出しています。）

2種の糖供与体とEndo-M関連酵素を用いた抗体2本鎖N型糖鎖の糖鎖リモデリング

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

B. キャピラリー電気泳動による抗体重鎖のN型糖鎖の挿げ替え反応の追跡Endo-Mによる抗体重鎖のN型糖鎖に対する加水分解により，重鎖の分子量が小さくなることがキャピラリー電気泳動によって確認されました（青線）。次に，抗体のGlcNAc残基をターゲットとしてGlycosynthaseによる均一構造糖鎖の転移反応を2種類の糖鎖ドナーで進行することが出来ました。ジシアリルオクタサッカリドをオキサゾリン化により活性化させたオキサゾリン型糖供与体を用いる場合は，反応スピードが比較的早い一方，タンパク質のアミノ酸残基に対するオキサゾリン化糖鎖の非特異的導入が見られ（赤線：左），一方SGPをドナーとして用いた場合は，非特異的な糖鎖導入は殆ど検出されませんでした（赤線：右）。抗体の糖鎖切断と糖鎖転移において，軽鎖のピークは変わらず，N型糖鎖が付加している重鎖のピーク変化だけが観察されました。

C. SDS-PAGEによる重鎖の分子量変化抗体に対してEndo-Mを作用させることで重鎖のコアフコースが付加されない2本鎖N型糖鎖が加水分解され，分子量の低下が観察されました。Glycosynthaseによる糖鎖の転移反応においては，2種類のシアリル化糖鎖ドナーを用いて糖鎖を転移させた際，オリジナルの抗体に付加されている糖鎖構造よりも大きい糖鎖を導入したことにより，糖鎖の切断前よりも重鎖の分子量の増加がみられました。糖鎖の挿げ替えについては，キャピラリー電気泳動と同様に，糖鎖が一か所付加されている重鎖の分子量変化により反応を検証することが出来ます。軽鎖は糖鎖が付加されていないため分子量の増減は観察されません。

D. レクチンブロッティングによるシアリル化糖鎖の導入確認糖鎖転移後にジシアリルオクタサッカリドとSGPの非還元末端に由来するシアル酸をシアル酸結合レクチン(SSA:Sambucus sieboldiana agglutinin)を使って確認しました。シアリル化糖供与体を導入した一番右のレーンの重鎖のみがレクチンに強く反応していることから，糖供与体が抗体の重鎖に導入されたことが確認できます。

or

予めオキサゾリン化による活性化が必要

そのまま糖供与体として使用可能

オキサゾリン型糖供与体 キトビオース型糖供与体

ジシアリルオクタサッカリド （オキサゾリン化） シアリルグリコペプチド

OHOR2O

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均一糖鎖を転移した抗体医薬

： 不揃いな糖鎖 （不均一糖鎖）

?

?

??

Endo-M (endo-β-N-Acetylglucosaminidase)[A1651]

抗体医薬

Sialylglycopeptide (SGP)[S0523]

Disialyloctasaccharide[D4065]

Glycosynthase (Endo-M-N175Q)[G0365]

均一糖鎖の転移

?

不均一糖鎖の切断

還元末端の構造

71

45

32

27

95kD

検出：CBB 染色

糖鎖切断後

lgG

糖鎖転移後

軽鎖

重鎖

71

45

32

27

95kD

検出：CBB 染色

糖鎖切断後

lgG

糖鎖転移後

軽鎖

重鎖

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71

45

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検出：SSA-biotin + StAv-HRP (DAB HRP substrate)

検出：SSA-biotin + StAv-HRP(DAB HRP substrate)

シアル酸結合レクチン

軽鎖

重鎖

シアル酸結合レクチン

軽鎖

重鎖

キトビオース型糖供与体オキサゾリン型糖供与体

10 kDa分子量スタンダード

10 kDa分子量スタンダード

1612 20 1612 20(min) (min)

キャピラリー - 電気泳動（還元条件下）（BECKMAN COULTER社 PA 800）検出：UV 214 nm

抗体医薬

糖鎖切断後

糖鎖転移後

軽鎖 重鎖 軽鎖 重鎖

Endo-M

Glycosynthase

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www.TCIchemicals.com/ja/jp/ www.TCIchemicals.com/ja/jp/ www.TCIchemicals.com/ja/jp/

A. 均一構造の糖供与体Endo-M関連酵素を利用したN型糖鎖のリモデリングでは，酵素の特異性より糖タンパク質上のコアフコースのない2本鎖N型糖鎖を対象に，均一構造の糖鎖に挿げ替えることが可能ですRef.7。 まず，Endo-MによりN型糖鎖のキトビオース構造をオキサゾリン中間体を経て加水分解し，糖タンパク質上にGlcNAc残基を残します。次に，Endo-Mにアミノ酸点変異を導入した改変体Glycosynthaseと構造が均一な糖鎖ドナーを用いて目印のGlcNAc残基に糖鎖を丸ごと転移します。この際の糖鎖ドナーとして，ジシアリルオクタサッカリドをオキサゾリン化したドナー Ref.8もしくはシアリルグリコペプチド（SGP）の様な糖ペプチドも糖鎖転移の糖供与体として用いることが出来ますRef.9。（酵素反応は非還元条件下で行っていますが，各分析については還元条件下にて検出しています。）

2種の糖供与体とEndo-M関連酵素を用いた抗体2本鎖N型糖鎖の糖鎖リモデリング

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

B. キャピラリー電気泳動による抗体重鎖のN型糖鎖の挿げ替え反応の追跡Endo-Mによる抗体重鎖のN型糖鎖に対する加水分解により，重鎖の分子量が小さくなることがキャピラリー電気泳動によって確認されました（青線）。次に，抗体のGlcNAc残基をターゲットとしてGlycosynthaseによる均一構造糖鎖の転移反応を2種類の糖鎖ドナーで進行することが出来ました。ジシアリルオクタサッカリドをオキサゾリン化により活性化させたオキサゾリン型糖供与体を用いる場合は，反応スピードが比較的早い一方，タンパク質のアミノ酸残基に対するオキサゾリン化糖鎖の非特異的導入が見られ（赤線：左），一方SGPをドナーとして用いた場合は，非特異的な糖鎖導入は殆ど検出されませんでした（赤線：右）。抗体の糖鎖切断と糖鎖転移において，軽鎖のピークは変わらず，N型糖鎖が付加している重鎖のピーク変化だけが観察されました。

C. SDS-PAGEによる重鎖の分子量変化抗体に対してEndo-Mを作用させることで重鎖のコアフコースが付加されない2本鎖N型糖鎖が加水分解され，分子量の低下が観察されました。Glycosynthaseによる糖鎖の転移反応においては，2種類のシアリル化糖鎖ドナーを用いて糖鎖を転移させた際，オリジナルの抗体に付加されている糖鎖構造よりも大きい糖鎖を導入したことにより，糖鎖の切断前よりも重鎖の分子量の増加がみられました。糖鎖の挿げ替えについては，キャピラリー電気泳動と同様に，糖鎖が一か所付加されている重鎖の分子量変化により反応を検証することが出来ます。軽鎖は糖鎖が付加されていないため分子量の増減は観察されません。

D. レクチンブロッティングによるシアリル化糖鎖の導入確認糖鎖転移後にジシアリルオクタサッカリドとSGPの非還元末端に由来するシアル酸をシアル酸結合レクチン(SSA:Sambucus sieboldiana agglutinin)を使って確認しました。シアリル化糖供与体を導入した一番右のレーンの重鎖のみがレクチンに強く反応していることから，糖供与体が抗体の重鎖に導入されたことが確認できます。

or

予めオキサゾリン化による活性化が必要

そのまま糖供与体として使用可能

オキサゾリン型糖供与体 キトビオース型糖供与体

ジシアリルオクタサッカリド （オキサゾリン化） シアリルグリコペプチド

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均一糖鎖を転移した抗体医薬

： 不揃いな糖鎖 （不均一糖鎖）

?

?

??

Endo-M (endo-β-N-Acetylglucosaminidase)[A1651]

抗体医薬

Sialylglycopeptide (SGP)[S0523]

Disialyloctasaccharide[D4065]

Glycosynthase (Endo-M-N175Q)[G0365]

均一糖鎖の転移

?

不均一糖鎖の切断

還元末端の構造

71

45

32

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95kD

検出：CBB 染色

糖鎖切断後

lgG

糖鎖転移後

軽鎖

重鎖

71

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検出：CBB 染色

糖鎖切断後

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糖鎖転移後

軽鎖

重鎖

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検出：SSA-biotin + StAv-HRP (DAB HRP substrate)

検出：SSA-biotin + StAv-HRP(DAB HRP substrate)

シアル酸結合レクチン

軽鎖

重鎖

シアル酸結合レクチン

軽鎖

重鎖

キトビオース型糖供与体オキサゾリン型糖供与体

10 kDa分子量スタンダード

10 kDa分子量スタンダード

1612 20 1612 20(min) (min)

キャピラリー - 電気泳動（還元条件下）（BECKMAN COULTER社 PA 800）検出：UV 214 nm

抗体医薬

糖鎖切断後

糖鎖転移後

軽鎖 重鎖 軽鎖 重鎖

Endo-M

Glycosynthase

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OH

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www.TCIchemicals.com/ja/jp/ GG025 20180817

□化成品部

■大阪営業部

■本社営業部

弊社製品取扱店

やむを得ず品目の削除や掲載内容の変更を予告なく行う場合があります。内容の一部または全部を無断で転載あるいは複製することはご遠慮ください。

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

シアリルグリコペプチド（SGP）

糖鎖研究に欠くことの出来ない均一構造のヒトタイプN型糖鎖をお求めやすい価格で提供します。

Sialylglycopeptide (= SGP) 10mg 15,000円 [S0523]

ジシアリルオクタサッカリドDisialyloctasaccharide 10mg 20,000円 [D4065]

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Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-6

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-3Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAcβ1-

NH2

|KVANKT |COOH

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-6

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-3Manβ1-4GlcNAc

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構造が均一なシアリルグリコペプチド（SGP）とジシアリルオクタサッカリドを高純度(HPLC >95%)でご提供可能です

数百グラムスケールでの製造についてもご相談ください。

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

＜オキサゾリン化試薬＞2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride 5g 5,800円 / 25g 17,700円 [C1408]

＜類似オリゴ糖＞Disialylnonasaccharide-β-pNP 1mg 20,000円 [N0913]Disialylnonasaccharide-β-Ethylazide 1mg 20,000円 [D4217]DNS-SGN 1mg 48,000円 [D3690]Neu5Acα(2-6) N-Glycan 1mg 50,000円 [N1065]Neu5Acα(2-6) N-Glycan 2AB 500pmol/vial 18,000円 [N1073]G2-peptide 5mg 30,000円 [G0466]G2 Glycan 1mg 50,000円 [G0487]G2 2AB 500pmol/vial 18,000円 [G0493]

＜Endo-M関連試薬＞MANT-M3GN2-DNP (= MM3D) 1mg 120,000円 [M3174]Endo-M (= endo-β-N-Acetylglucosaminidase)from Mucor hiemalis expressed in Candida boidinii 100m units/vial 51,100円 [A1651]Glycosynthase (= Endo-M-N175Q) from Mucor hiemalis expressed in Escherichia coli 100m units/vial 61,700円 [G0365]Endo-M-W251Nfrom Mucor hiemalis expressed in Escherichia coli 100m units/vial 61,700円 [E1339]Anti-Endo-M Polyclonal Antibody 0.2mg/vial 50,000円 [A2958]Anti-Endo-M Polyclonal Antibody Biotin Conjugate 0.2mg/vial 50,000円 [A2959]

関連製品

参考文献 1) A. Loos, H. Steinkellner, Arch. Biochem. Biophys. 2012, 526, 167.2) J. E. Stencel-Baerenwald, K. Reiss, D. M. Reiter, T. Stehle, T. S. Dermody, Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 739. 3) A. G. Morell, G. Gregoriadis, I. H. Scheinberg, J. Hickman, G. Ashwell, J. Biol. Chem. 1971, 246, 461. 4) Y. Kaneko, F. Nimmerjahn, J. V. Ravetch, Science 2006, 313, 670.5) P. R. Crocker, J. C. Paulson, A. Varki, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 255. 6) R. J. Darling, U. Kuchibhotla, W. Glaesner, R. Micanovic, D. R. Witcher, J. M. Beals, Biochemistry 2002, 41, 14524.7) M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L. X. Wang, K. Yamamoto, J. Biol. Chem. 2008, 283, 4469.8) M. Noguchi, T. Tanaka, H. Gyakushi, A. Kobayashi, S. Shoda, J. Org. Chem. 2009, 74, 2210.9) M. Umekawa, C. Li, T. Higashiyama, W. Huang, H. Ashida, K. Yamamoto, L. X. Wang, J. Biol. Chem. 2010, 285, 511.

均一構造糖鎖の利点糖鎖は第3の生命鎖として核酸・タンパク質に続く情報を秘めた鎖状の分子です。その鎖は往々にして分岐構造を有すだけでなく，鎖伸長の終結が遺伝子にコードされていないため，生合成を介して作られる生体内の糖鎖構造は不均一になっています。加えて，生物種によって糖鎖構造が異なっている点も糖鎖の理解を難しくしている理由の一つですRef.1。この糖鎖の謎を解くために構造が均一な糖鎖を用いることは，生体内の糖鎖機能を知るうえで非常に重要になります。

マンノースN-アセチルグルコサミン

ガラクトースシアル酸フコースキシロース

酵母型 植物型 昆虫型 動物型

シアル酸の付加

ヒト型糖鎖の機能シアリル化N型糖鎖は，ヒト型の典型的な糖鎖構造であり，以下の生理現象に深く関与していると考えられています。

　・ ウイルス感染　（ヒトインフルエンザなど） Ref.2

　・ 糖タンパク質に対する血中半減期の調節（肝臓のアシ アログライコプロテインレセプターによるクリアラン ス回避） Ref.3

　・ 生体内レセプター（樹状細胞上のDC-SIGNなど）を介 した抗炎症作用Ref.4

　・ レクチンを介した免疫制御（シグレックなどに結合） Ref.5

　・ 医薬品（エリスロポエチンなど）の安定性との相関 Ref.6 また，シアリル化N型糖鎖は様々な用途に利用が期待されます。

　・ バイオ医薬品の高機能化 （糖鎖リモデリング）　・ ウイルス捕捉剤 （糖鎖コンジュゲート）　・ 薬物送達システム （糖鎖修飾型DDS）　・ 生体試料やバイオ医薬品の糖鎖分析 （内部標準，外 部標準）　・ タンパク質の安定化 （糖付加による可溶性向上）　・ その他，糖鎖科学の研究開発全般 （グリコシダーゼの 基質，競合阻害など）

シアリルグリコペプチド(SGP)非還元末端にシアル酸を有する11糖が付加した糖ペプチド

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□化成品部

■大阪営業部

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弊社製品取扱店

やむを得ず品目の削除や掲載内容の変更を予告なく行う場合があります。内容の一部または全部を無断で転載あるいは複製することはご遠慮ください。

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

シアリルグリコペプチド（SGP）

糖鎖研究に欠くことの出来ない均一構造のヒトタイプN型糖鎖をお求めやすい価格で提供します。

Sialylglycopeptide (= SGP) 10mg 15,000円 [S0523]

ジシアリルオクタサッカリドDisialyloctasaccharide 10mg 20,000円 [D4065]

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Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-6

Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-3Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAcβ1-

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構造が均一なシアリルグリコペプチド（SGP）とジシアリルオクタサッカリドを高純度(HPLC >95%)でご提供可能です

数百グラムスケールでの製造についてもご相談ください。

シアリルグリコペプチド（SGP），ジシアリルオクタサッカリド

＜オキサゾリン化試薬＞2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride 5g 5,800円 / 25g 17,700円 [C1408]

＜類似オリゴ糖＞Disialylnonasaccharide-β-pNP 1mg 20,000円 [N0913]Disialylnonasaccharide-β-Ethylazide 1mg 20,000円 [D4217]DNS-SGN 1mg 48,000円 [D3690]Neu5Acα(2-6) N-Glycan 1mg 50,000円 [N1065]Neu5Acα(2-6) N-Glycan 2AB 500pmol/vial 18,000円 [N1073]G2-peptide 5mg 30,000円 [G0466]G2 Glycan 1mg 50,000円 [G0487]G2 2AB 500pmol/vial 18,000円 [G0493]

＜Endo-M関連試薬＞MANT-M3GN2-DNP (= MM3D) 1mg 120,000円 [M3174]Endo-M (= endo-β-N-Acetylglucosaminidase)from Mucor hiemalis expressed in Candida boidinii 100m units/vial 51,100円 [A1651]Glycosynthase (= Endo-M-N175Q) from Mucor hiemalis expressed in Escherichia coli 100m units/vial 61,700円 [G0365]Endo-M-W251Nfrom Mucor hiemalis expressed in Escherichia coli 100m units/vial 61,700円 [E1339]Anti-Endo-M Polyclonal Antibody 0.2mg/vial 50,000円 [A2958]Anti-Endo-M Polyclonal Antibody Biotin Conjugate 0.2mg/vial 50,000円 [A2959]

関連製品

参考文献 1) A. Loos, H. Steinkellner, Arch. Biochem. Biophys. 2012, 526, 167.2) J. E. Stencel-Baerenwald, K. Reiss, D. M. Reiter, T. Stehle, T. S. Dermody, Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 739. 3) A. G. Morell, G. Gregoriadis, I. H. Scheinberg, J. Hickman, G. Ashwell, J. Biol. Chem. 1971, 246, 461. 4) Y. Kaneko, F. Nimmerjahn, J. V. Ravetch, Science 2006, 313, 670.5) P. R. Crocker, J. C. Paulson, A. Varki, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 255. 6) R. J. Darling, U. Kuchibhotla, W. Glaesner, R. Micanovic, D. R. Witcher, J. M. Beals, Biochemistry 2002, 41, 14524.7) M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L. X. Wang, K. Yamamoto, J. Biol. Chem. 2008, 283, 4469.8) M. Noguchi, T. Tanaka, H. Gyakushi, A. Kobayashi, S. Shoda, J. Org. Chem. 2009, 74, 2210.9) M. Umekawa, C. Li, T. Higashiyama, W. Huang, H. Ashida, K. Yamamoto, L. X. Wang, J. Biol. Chem. 2010, 285, 511.

均一構造糖鎖の利点糖鎖は第3の生命鎖として核酸・タンパク質に続く情報を秘めた鎖状の分子です。その鎖は往々にして分岐構造を有すだけでなく，鎖伸長の終結が遺伝子にコードされていないため，生合成を介して作られる生体内の糖鎖構造は不均一になっています。加えて，生物種によって糖鎖構造が異なっている点も糖鎖の理解を難しくしている理由の一つですRef.1。この糖鎖の謎を解くために構造が均一な糖鎖を用いることは，生体内の糖鎖機能を知るうえで非常に重要になります。

マンノースN-アセチルグルコサミン

ガラクトースシアル酸フコースキシロース

酵母型 植物型 昆虫型 動物型

シアル酸の付加

ヒト型糖鎖の機能シアリル化N型糖鎖は，ヒト型の典型的な糖鎖構造であり，以下の生理現象に深く関与していると考えられています。

　・ ウイルス感染　（ヒトインフルエンザなど） Ref.2

　・ 糖タンパク質に対する血中半減期の調節（肝臓のアシ アログライコプロテインレセプターによるクリアラン ス回避） Ref.3

　・ 生体内レセプター（樹状細胞上のDC-SIGNなど）を介 した抗炎症作用Ref.4

　・ レクチンを介した免疫制御（シグレックなどに結合） Ref.5

　・ 医薬品（エリスロポエチンなど）の安定性との相関 Ref.6 また，シアリル化N型糖鎖は様々な用途に利用が期待されます。

　・ バイオ医薬品の高機能化 （糖鎖リモデリング）　・ ウイルス捕捉剤 （糖鎖コンジュゲート）　・ 薬物送達システム （糖鎖修飾型DDS）　・ 生体試料やバイオ医薬品の糖鎖分析 （内部標準，外 部標準）　・ タンパク質の安定化 （糖付加による可溶性向上）　・ その他，糖鎖科学の研究開発全般 （グリコシダーゼの 基質，競合阻害など）

シアリルグリコペプチド(SGP)非還元末端にシアル酸を有する11糖が付加した糖ペプチド

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ジシアリルオクタサッカリド非還元末端にシアル酸を有する10糖のオリゴ糖

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