Upload
manel-baradad-jurjo
View
349
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
QUÍMICA 2n BAT
Col�legi Claver
FORMULACIÓ QUÍMICA ORGÀNICA• 1. HIDROCARBURS ACÍCLICS• 1.1. ALCANS
– 1.1.1. RADICALS ALCANS– 1.1.2. ALCANS DE CADENA RAMIFICADA– 1.1.3. RADICALS RAMIFICATS AMB NOMS ESPECIALS
• 1.2. ALQUENS– 1.2.1. RADICALS ALQUENS
• 1.3. ALQUINS• 1.4. HIDROCARBURS RAMIFICATS AMB DOBLES I TRIPLES UNIONS• 1.5. DERIVATS HALOGENATS DELS HIDROCARBURS• 2. HIDROCARBURS CÍCLICS• 2.1. CICLOALCANS• 2.2. CICLOALQUENS I CICLOALQUINS• 2.3. HIDROCARBURS AROMÀTICS BENZÈ• 3. GRUPS FUNCIONALS• 3.1. ÀCIDS CARBOXÌLICS• 3.2. ÈSTERS• 3.3. AMIDES• 3.4. ALDEHIDS• 3.5. CETONES• 3.6. ALCOHOLS• 3.7. AMINES
– 3.7.1. NOMENCLATURA AMINES PRIMÀRIES– 3.7.2. NOMENCLATURA AMINES SECUNDÀRIES I TERCIÀRIES
• 3.8. ÈTERS• 4. COMPOSTOS AMB DIVERSES FUNCIONS
INTRODUCCIÓ
� La química orgànica és la química del carboni.
� Carboni: valència 4 ⇒ 4 enllaços� Facilitat de formar cadenes.� Tipus d’enllaços:
� Simple (-)� Doble (=)
� Triple (≡)
Classificació dels compostos de carboni:
� HIDROCARBURS: compostos orgànics formats per àtoms de CARBONI i àtoms d’HIDROGEN
� DEPENENT DEL TIPUS D’UNIÓ DEL CARBONI� Alcans (-)� Alquens (=)� Alquins (≡)
� DEPENENT DEL TIPUS DE CADENA� Acíclics (cadena oberta)� Cíclics (cadena tancada)
� GRUPS FUNCIONALS: compostos orgànics formats per àtoms de C, H, O i/o N.
� Àc. Carboxílic� Èsters� Amides� Aldehids� Cetones� Alcohols� Amines� Èters
1. HIDROCARBURS ACÍCLICS
1.1. ALCANSC/H amb unió simple.
Nº àtoms C NOM Nº àtoms C NOM
1 Metà 4 Butà
2 Età 5 Pentà
3 Propà 6 Hexà
NOM ARREL + -à
C C
H
H
H H
H
H
CH3 - CH3
C C
H
H
H C
H
H H
H
H CH3 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Butà
Pentà
Hexà
Età
Propà
Metà CH4
1.2 ALQUENS� Són els hidrocarburs que tenen com a mínim una
unió doble (=) entre dos àtoms de carboni. Són insaturats.
� LOCALITZADOR – NOM ARREL + è� CH2 = CH2
� CH3 – CH = CH2
� CH3 – CH2 – CH2 = CH2
� CH3 – CH = CH – CH3
� Quan trobem més d’una doble unió, utilitzarem el prefix di-, tri-, tetra-, … per indicar-ho.
� 1,3,5-hexatriè� 2-etil-1,3-pentadiè� 2-metil-1,3-butadiè
EtèPropè1-butè2-butè
Exemple:
H2C CH
CH
CH CH
CH2
H2C C CH
CH2-CH3
CH
H2C C CH
CH3
CH3
CH3
1,3,5-hexatriè2-etil-1,3-pentadiè2-metil-1,3-butadiè
1.3 ALQUINS
� Són els hidrocarburs que tenen com a mínim una unió triple (≡) entre dos àtoms de carboni. Són insaturats.
� LOCALITZADOR – NOM ARREL + í� CH ≡ CH� CH3 – C ≡ CH� CH3 – CH2 – C ≡ CH� CH3 – C ≡ C – CH3
� Quan trobem més d’una triple unió, utilitzarem per indicar-ho el prefix di-, tri-, tetra-, ...
� 1,4-hexadií (no 2,5-haxadií)� 3,3-dimetil-1-butí� 3-etil-4-propil-1,5-hexadií
EtíPropí1-butí2-butí
Exemple:
1.1.1 Radicals alcans
� Són els hidrocarburs que han perdut un Hidrogen d’un dels seus carbonis, quedant una unió lliure per on combinar-se .(Aquest serà el carboni-1 del radical).
NOM ARREL + -il
Metà ⇒ metil CH3 –Età ⇒ etil CH3–CH2 –
Exemple:
1.2.1 Radicals alquens
� Són els hidrocarburs que han perdut un H de l’àtom de carboni terminal, quedant una uniólliure per on combinar-se.
NOM ARREL + -enil
etè ⇒ etenil (o vinil)1-butè⇒ 1-butenil2-propè ⇒ 2-propenil
Exemple:
CH2 = CH -CH3 – CH2 – CH2 = CH -CH3 – CH = CH – CH2 -
1.3.1 Radicals alquins
� Són els hidrocarburs que han perdut un H de l’àtom de carboni terminal, quedant una uniólliure per on combinar-se.
NOM ARREL + -inil
etí ⇒ etínil1-butí ⇒ 1-butinil2-propí ⇒ 2-propinil
Exemple:
CH ≡ C -CH3 – CH2 – C ≡ C -
CH3 – C ≡ C – CH2 -
1.1.3 Radicals ramificats amb noms especials
H3CH2C
HC
CH3
C
CH3
H3C
CH3
Isopropil (1-metiletil)
Isobutil (2-metilpropil)
Sec-butil (1-metilpropil)
Terc-butil (1,1-dimetiletil)
CH3 CH
CH2
CH3CH
CH3
H3C
1.1.2. Alcans de cadena ramificada.
Són hidrocarburs no lineals.En la seva cadena estan units altres hidrocarburs més petits.
1. DETERMINAR LA CADENA PRINCIPAL2. DETERMINAR EL CARBONI-1 DE LA CADENA PRINCIPAL.
� NORMES:1. Escollim com a cadena principal la que contingui més àtoms de
carboni, numerant-la a partir de l’extrem que tingui més proper un radical. 2-metilpentà (no 4-metilpentà)
2. Els radicals, els anomenem per ordre alfabètic indicant la posiciómitjançant un número (localitzador) separat per un guió del nom del radical. 3-etil-2-metilhexà
3. Si un radical es repeteix, utilitzarem els prefixos di-, tri-, tetra-, penta- …, i els localitzadors s’escriuran separats per una coma. 3,3-dimetilpentà
4. Si tenim 2 o més radicals, numerarem la cadena de manera que el número assignat als localitzadors sigui el més baix possible.3-etilhexà (no 4 etilhexà)
5. Quan dos radicals ocupen el mateix lloc, el localitzador més baix correspon al radical que anomenen primer segons l’ordre alfabètic. 4-etil-5-propiloctà (no 5-etil-4-propiloctà)
6. En el cas de diverses cadenes amb igual nombre d’àtoms de carboni, s’escull com a cadena principal la que tingui més cadenes laterals. 2,3,5,6-tetrametil-4-propiloctà; 3-etil-2,4-dimetilpentà
1.4 Hidrocatburs ramificats amb dobles i triples unions� Són els hidrocarburs on hi ha dobles i triples unions entre
àtoms de carboni.� S’anomenen citant primer la doble unió (-è → -en), i després
la triple unió (-í).1. Escollim la cadena principal:
� El màxim nombre de dobles i triples unions.� El nombre més gran d’àtoms de carboni.� El major nombre de dobles unions.
2-butil-1,3-butadiè2. Numerem la cadena de manera que els localitzadors més
baixos corresponguin a les dobles i triples unions, i en cas d’igualtat se segueix el següent ordre de preferència:� Unió doble� Unió triple� Grups substituïts (radicals)
1-penten-4-í2-etil-1-hexen-5-í4-etil-4,6-octadien-1-í
1. DETERMINAR LA CADENA PRINCIPAL2. DETERMINAR EL CARBONI-1 DE LA CADENA PRINCIPAL.
1.5 derivats halogenats dels hidrocarburs.
� LOCALITZADOR – NOM HALOGEN + NOM HIDROCARBUR
� 1-cloro-2-metilbutà� triclorometà (cloroform)� 2,3-dibromobutà
Exemples:
2. Hidrocarburs cíclics� Tenen la cadena d’àtoms de carboni tancada
(forma d’anell tancat).
2.1 Cicloalcans� CICLE + NOM ALCÀ LINEAL
� Ciclopropà� Ciclobutà� Ciclohexà
� Quan un hidrocarbur no té cap substituent, s’inicia la numeració de la cadena per qualsevol dels seus carbonis; si hi ha substituents, començarem a numerar segons les regles dels hidrocarburs lineals.� 1,1-dietil-2-metil-ciclopentà� 3-ciclobutil-1-pentí
Ex:
Ex:
CH2-CH3H3C-H2C
CH3
2.2 Cicloalquens i cicloalquins
� CICLE + NOM ALQUÈ (o NOM ALQUÍ)
� 3-propilciclobutè� 1,4-ciclohexadiè� 4-etil-3-metilciclopentí� 2-propil-1,3-ciclopentadiè� 3,3,4-trimetilciclobutí
Exemples:
CH3
CH3
H3C
2.3 Hidrocarburs aromàtics
� El benzè (C6H6):
� Metilbenzè (toluè)� 2-etil-1-metil-4-propilbenzè� 1,4-diclorobenzè
� El radical del benzè és el FENIL (C6H5-)
Exemples:
Metilbenzè (toluè)2-etil-1-metil-4-propilbenzè1,4-diclorobenzè
CH3
CH3
CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
Cl
Cl
Derivats disubstituits del benzè:
1-2-dimetilbenzèOrto
o-dimetilbenzè
1-3-dimetilbenzèmeta
m-dimetilbenzè
1-4-dimetilbenzèpara
p-dimetilbenzè
Exemples:
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
1
3
1
4
3. GRUPS FUNCIONALS
O
C
O
C
R OH
Àcid carboxílic
O
C
R O
O
C
R NH2
O
C
R H
R
Èster
AmidaAldehid
GRUP CARBOXÍLIC
O
C
R R
Cetona
R’R
3.1 Àcids carboxílic
R-COOH
� ÀCID – NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -OIC
� Àcid etanoic (Àcid acètic)� Àcid butanoic� Àcid 2-metilpentanoic� * Àcid benzoic� Àcid 2-hexenoic� Àcid 2-butendioic
Exemples:
3.2 ÈstersR-COO-R’� Son derivats dels àcids carboxílics.� S’anomenen com a sals dels àcids carboxílics
(-oat) de nom grup alquil.
� Metanoat de metil� Etanoat de propil (Acetat de propil)� Etanoat d’etil� 2-Propenoat de butil� Metanoat de 2-propenil
Exemples:
3.3 AmidesR-CO-NH2
� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -AMIDA
� Metanamida� Etanamida� 3-metilbutanamida� 3-etil-3-butenamida� *benzamida� propandiamida
Exemples:
3.4 Aldehid
R-CO-H
� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -AL
� Metanal� Etanal� Propandial� *Benzaldehid� 3-hepten-5-inal
Exemples:
3.5 CetonaR-CO-R’
� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -ONA
� Propanona� 2-butanona� 3-buten-2-ona� Ciclopentanona� 2,4-pentandiona
Exemples:
Exemples:
3.6 AlcoholsR-OH
� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -OL
� Metanol� Etanol� 2-propanol� 1,2,3-propantriol� 4-penten-1-ol� *fenol� 2-penten-4-in-1-ol
3.7 Amines� Són compostos orgànics on s’ha substituït un
o més àtoms d’H d’un hidrocarbur per un àtom de N.
� Tipus d’amines:� PRIMÀRIA R-NH2
� SECUNDÀRIA R-NH-R’� TERCIÀRIA R-N-R’(-R’’)
Exemples:
Exemples:
Nomenclatura de les amines3.7.1 Primàries� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN il + -AMINA
� Propilamina� Metilamina� 1-propenilamina
3.7.2 Secundàries i terciàries� S’anomena el radical més senzill amb el seu localitzador N i es
pren com a cadena principal el radical amb més àtoms de carboni acabat en -il + -amina.
� N-metilpropilmina � N-eteniletilamina� Trimetilamina (N,N-dimetilmetilamina)
CH3-CH2-NH-CH3 CH3
N
CH3
H3C
CH3-CH2-CH2-NH2
Exemples:
3.8 Èters
R-O-R’� Hi ha tres maneres diferents d’anomenar-los:
1. nom hidrocarbur més senzill acabat en –oxi + nom hidrocarbur més complex.
2. anomenant els radicals alquil en ordre alfabètic i a continuació èter .
3. Èter i a continuació els radicals alquil en ordre alfabètic separats per un guionet i acabat en –ílic .
� Metoxietà� Dietil èter� Èter fenil-metílic
H3CH2C O
H2C CH3
H3C OH2C CH3
H3C O
4. Compostos amb diverses funcions
Normes:1. Elegir la funció principal, d’acord amb l’ordre de
preferències assenyalat per la IUPAC.2. Determinar la cadena principal.
� Conté el grup funcional principal.� …
3. Numerar la cadena principal.� El carboni-1 el més proper al grup funcional principal.� …
4. Anomenar el compost, tenint en compte els sufixos de la funció principal i els prefixos dels substituents.
FUNCIÓSUFIX
FUNCIÓPRINCIPAL
PREFIXFUNCIÓ NO PREFERENT
ÀCID CARBOXILIC
-OIC CARBOXI-
ÈSTER -OAT OXICARBONIL-
AMIDA -AMIDA CARBAMOÍL-
ALDEHID -AL FORMIL-
CETONA -ONA OXO-
ALCOHOL -OL HIDROXI-
AMINA -AMINA AMINO-
ÈTER -OXI- OXA-
Ordre de preferències ( IUPAC )
Exemples
� 4-hidroxipentanal� Àcid 3-hidroxibutanoic� Àcid 3-oxobutanoic� 2-aminobutanal� 3-hidroxipropanoat d’etil� *Àcid 3-formilpropanoic
(s’afegeix el grup aldehid)
FUNCIÓ
SUFIXFUNCIÓPRINCI
PAL
PREFIXFUNCIÓ NO PREFERENT
ÀCID CARBOXILIC
-OIC CARBOXI-
ÈSTER -OAT OXICARBONIL-
AMIDA -AMIDA CARBAMOÍL-
ALDEHID -AL FORMIL-
CETONA -ONA OXO-
ALCOHOL -OL HIDROXI-
AMINA -AMINA AMINO-
ÈTER -OXI- OXA-