glucósidos cianogenicos

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    TOXICOLOGIA ALIMENTARIAGLUCOSIDOS CIANOGENOS

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    PRACTICA N1

    TOXICOLOGIA ALIMENTARIAGLUCOSIDOS CIANOGENOS

    I. INTRODUCCION

    La toxicologa relacionada con los alimentos ha alcanzado un estado preponderante en

    los ltimos aos, como puede apreciarse por la cantidad considerable de relatos mdicos

    publicados en diferentes revistas y textos especializados donde se mencionan desde

    malestares leves hasta casos fatales como el del botulismo o intoxicaciones por marea

    roja.

    Respecto al origen de los txicos en alimentos, se pueden considerar cuatro fuentes

    principales: naturales, intencionales, accidentales y generadas por el proceso, aunque en

    algunos casos, los txicos puedan pertenecer a ms de una categora.

    Los txicos naturales pueden causar ocasionalmente problemas, debido a que pueden

    encontrarse inesperadamente en alimentos con una concentracin mayor a la normal, o

    bien se pueden confundir especies txicas con inocuas como sucede frecuentemente con

    algunos hongos comestibles, tal es el caso del Agaricus que se confunde con el txico

    Amanita phalloides, que incluso puede llegar a causar la muerte.

    Los txicos intencionales son sustancias ajenas al alimento, agregadas en cantidades

    conocidas para lograr un fin particular, como son los aditivos. Estos compuestos no son

    absolutamente inocuos, incluso algunos de ellos se han considerado como potencialmente

    txicos lo que ha generado una gran controversia entre investigadores, debido a que

    aunque las pruebas toxicolgicas han demostrado su inocuidad para la mayora de los

    consumidores, se pueden presentar malestares en personas hipersensibles. Sin embargo

    si no se usaran aditivos sera muy difcil disponer de una amplia variedad y cantidad de

    alimentos en las reas urbanas, donde se ha concentrado el mayor porcentaje de la

    poblacin en los ltimos aos, que demandan alimentos para su subsistencia.

    Los txico accidentales representan por lo general el mayor riesgo para la salud, adiferencia de los anteriores, no se conoce la cantidad, frecuencia, tipo de alimento

    asociado, o como lleg al alimento. En ocasiones se trata de un txico poco conocido

    como la Ipomeomarona de los camotes o batatas (Ipomea batatas) y resulta difcil el

    diagnstico de la intoxicacin. A esto se puede aunar la falta de laboratorios analticos

    para determinar la identidad y concentracin de estos compuestos. En muchas ocasiones

    las intoxicaciones alimentarias son tratadas como las producidas por virus y bacterias.

    Los txicos generados por proceso, son el resultado de la transformacin de los

    alimentos a travs de diferentes estados de elaboracin; desde su cocimiento,

    estabilizacin, formulacin, mezclado, esterilizacin, transporte, etc. Estos txicospueden originarse por procesos tan simples como es el asado de carnes, durante el cual

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    se generan diferentes hidrocarburos aromticos policclicos, muchos de ellos con

    propiedades cancergenas.

    II.

    MARCO TEORICO2.1.OBJETIVO

    Identificar de manera cualitativa la presencia de sustancias toxicas de origen

    natural presentes en semillas de manzana, yuca, semillas de meln sandia u otro

    en el que se sospeche la presencia de glucsidos ciangenos.

    GLUCOSIDOS CIANOGENOS

    Entre los mecanismos de defensa contra predadores de los vegetales se encuentra la

    sntesis de sustancias potencialmente txicas. Entre ellas, algunos vegetales sintetizan

    glucsidos que liberan cido cianhdrico por un proceso enzimtico cuando se daan

    mecnicamente, o cuando se comen.

    Los glucsidos cianognicos tienen

    como estructura general

    Es decir, un grupo nitrilo unido a un

    carbono que tiene unido a su vez un azcar mediante un enlace glicosdico y dos grupos

    distintos que varan dependiendo de cul sea el glucsido. Se encuentran en muchos

    vegetales, aunque no siempre en las partes comestibles. En el caso de la mandioca, se

    encuentran en la raz, que es la principal parte comestible, y hacen necesario un procesado

    especfico para eliminar su toxicidad.

    El cianuro en cantidad de trazas, est ampliamente distribuido en las plantas, en donde se

    encuentra principalmente en forma de glucsido, ya que al parecer ms que metabolito

    secundario como en un principio se crea, son productos intermediarios en la biosntesis

    de algunos aminocidos. Sin embargo, hay algunas plantas que pueden acumular una alta

    concentracin de este tipo de compuestos; en la almendra amarga (Prunus amigdalus) se

    encuentra un alto contenido de amigdalina, que fue el primer glucsido cianognico

    descubierto y aislndose en 1830.

    La biosntesis de los glucsidos cianognicos ha sido ampliamente estudiada,

    observndose que derivan de aminocidos, los precursores de los glucsidos de

    importancia en alimentos son los siguientes: L-tirosina precursor de durrina; L-

    fenilalanina de prunasina; L-valina de linamarina y L-isoleucina precursor delotaustralina. En la Figura 3.1.1 se muestra la ruta de biosntesis de los glucsidos

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    cianognicos, de la cual un compuesto clave es la formacin de la correspondiente

    aldoxima, ya que dependiendo de la fisiologa de la planta, a partir de este metabolito se

    puede derivar hacia la formacin de un diferente glucsido (Eyjolfsson, 1970; Li et al,

    1992)

    Debido a la naturaleza de los aminocidos precursores, el aglucn puede ser de tipo

    aromtico, aliftico, o cclico. Tambin puede haber variacin en la naturaleza del

    carbohidrato; sin embargo, de los 32 glucsidos reportados, la mayora son

    monosacridos siendo la D-glucosa el azcar ms comn. La figura 3.1.2 nos presenta

    algunos glucsidos cianognicos monosacridos ms comunes; as, como la presencia de

    diastermeros ( Kuroki, 1985).

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    En la naturaleza se estima que hay ms de 100 especies que contienen glucsidos

    cianognicos y no exclusivamente asociados a leguminosas. El material biolgico al ser

    macerado o daado puede liberar cianuro por una accin enzimtica, generalmente siendo

    la responsable la -glucosidasa. El problema tambin se presenta en algunas plantas

    comestibles para humanos o ganado (Cuadro 3.1.3) (Lindner, 1978).

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    El glucsido no es txico por s mismo, pero s el CN- generado por la hidrlisis

    enzimtica, el cual acta a nivel de citocromo oxidasa; es decir que es un potente inhibidor

    de la cadena respiratoria. La DL50 del HCN, administrado oralmente, es 0,5 - 3,5 mg/kg.

    Causa problemas de anoxia histotxica. Por lo tanto sera suficiente, segn el Cuadro

    3.1.3, ingerir 100 g de una semilla cruda para tener consecuencias fatales especialmente

    para nios y ancianos. Otras semillas de fruta que contienen CN- son: almendras,

    duraznos, cerezas, ciruelas, manzana, etc. (Liener, 1969). Diferentes plantas tambin

    poseen glucsidos cianognicos como bamb, chaya, sorgo, soya, yuca, etc. La manera

    de expresar la concentracin de estos factores txicos en las plantas que los contienen,

    es a travs del HCN liberado de ellos, donde es de suma importancia la accin de la

    glucosidasa (Eyjolfsson, 1970; Harris et al, 1980). Se han desarrollado mtodos donde

    se tiene que adicionar la enzima que hidroliza a este tipo de glucsido, no obstante que la

    misma planta en la mayora de los casos tenga su propia enzima, esto con el fin de realizaruna adecuada cualificacin de estos txicos (Conn, 1969; Lucas, 1984; Yeoh and Tan,

    1994). Sobre lo anterior, se ha observado que las plantas que contiene este tipo glucsidos,

    a la vez, contienen la enzima que los hidroliza, pero en diferente sitio celular; sin

    embargo, la actividad y sensibilidad de la respectiva enzima es muy variable.

    Algunas personas en Sudamrica presentan ataxia neuroptica por el consumo de yuca.

    La accin enzimtica que se lleva a cabo es por una -glucosidasa. En la Figura 3.1.1 se

    presentan diagramas de los casos de la yuca y de la almendra (Cock, 1982). Por lo general,

    diferentes culturas han aprendido que la fermentacin de la yuca les brinda un producto

    libre de cianuro y puede ser usada como alimento.

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    La Figura 3.1.4 demuestra que durante la biotransformacin se llegan a tener niveles altos

    de tiocianato, ya que el cianuro reacciona con productos de la degradacin de la cistena

    (Committee on Food Protector, 1966).

    El cianuro y el tiocianato (que puede causar problemas de bocio), finalmente son

    eliminados en la orina como cianometahemoglobina (Figura 3.1.5).

    De las reacciones anteriores, se deduce que un aumento en la concentracin de tiocianato

    favorecer la eliminacin de cianuro, lo cual justifica el suministro de tiosulfato como

    antdoto, a pesar del riesgo de la formacin de compuestos bociognicos. Un tratamiento

    alternativo comprende el uso de vitamina B12 (Committee on Food Protection, 1966).

    Con respecto a la eliminacin de estos compuestos, en la actualidad se han obtenido

    variedades mejoradas genticamente con un contenido significativamente bajo en estos

    txicos, como es el caso del frijol de Lima (Bond and Smith, 1993). Cuando el material

    ya contiene este tipo de glucsidos, el tratamiento trmico en seco, aunque elimina la

    actividad enzimtica, no sucede lo mismo con los glucsidos, obtenindose slo una

    ligera disminucin, ya que estos son termoestables. Un procedimiento para la eliminacin

    de estos txicos, consiste en fraccionar el material y a continuacin someterlo a un

    precocimiento donde la temperatura no sobrepase de 50C, mantener estas condiciones

    por aproximadamente una hora, con lo cual se producir la autoliberacin del HCN;

    adems, es aconsejable eliminar el agua de coccin, ya que si hay presente glucsidosintactos, estos se encontraran en dicho fase polar. Al respecto, se muestra en la Figura

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    3.1.6 algunos de los procedimientos utilizados para el consumo de la casava (Manihot

    utilissima) (Liener, 1980; Jones et al, 1994.

    III.

    PARTE EXPERIMENTAL3.1.MATERIAL YREACTIVOS

    MATERIALES REACTIVOS

    Tira de papel

    filtro (6x1cm)

    1 tubo de

    ensayo con tapa

    1 pinza metlica

    Agua destilada

    Bao Mara

    Acido pcrico (1%)

    Bicarbonato de sodio

    (10 %)

    Muestras: yuca,

    cascara de yuca,

    semillas de Cha,

    Semillas de Sanda

    pepa de Palta,

    Ajenjo, etc.

    Acido pcrico

    Formula molecular

    C6H2OH(NO2)3

    M = 229.11 /

    Bicarvonato desodio

    Formula molecular

    NaHCO3

    M= 84.007/

    3.2.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

    3.2.1.

    Clculos experimentales

    a)

    Preparar acido pcrico al 1%

    % = %

    1% = 50 100%

    =1 100%50

    100% = 0.5 C6HOH(NO)3

    b) Preparacin de bicarbonato de sodio al 10%

    % = %

    10%= 50 100%

    =10 100%50

    100% = 5 3

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    Acondicionamiento de las muestras (lavar dejar secar ensombra a un maximo de 37C. usar las muestras secas

    Sumerguir las tiras de papel filtro (6x1cm) en la solucion deacido picrico, dejar secar y volver a sumerguir las tiras de

    papel filtro (6x1cm) en la solucion de NaHCO3, dejar secar.

    Picar la muestra de material vegetaly humedecer con un poco de agua

    en un tubo de ensayo con tapa firme

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    Introducir en el tubo una tira de papel picrosado sinque toque lamuestra sosteniendola en en tubo de

    ensayo con tapa firme.

    Cerrar firmemente y calentara bao Maria (30-35C)

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    IV.

    RESULTADOS Y ANALISIS

    GRUPO MUESTRAS RESULTADO OBSERVACIONES Y

    ANALISIS

    1 Ajenjo - Se observa ausencia de GC en

    el ajenjo mientras que La

    mayora del GC est contenida

    en la corteza de la yuca por

    otra parte en la parte interior

    contiene poca por lo que no se

    observa.

    Yuca -

    Cascara de

    yuca

    +++

    2 Semillas de

    Cha

    - En la pepa de durazno se ve

    que si hay GC en menor

    concentracin.Pepa de

    durazno

    +

    3 Semillas de

    linaza

    - No hay presencia en de GC en

    las tres muestras.

    Pepa de palta -

    Papa -

    4 Pepa de

    manzana

    + En la pepa de manzana hay

    poca presencia de GC

    mientras que en las dos

    muestras no hay presencia e

    GC.

    Pepa de pera -

    Pepe de

    chirimoya

    -

    5 Pepa de

    ciruelo

    ++ La pepa de ciruelo tiene

    moderada concentracin de

    GC que la pepa de sanda.Pepa de sandia +

    Leyenda

    Mayor presencia de GC +++

    Moderada presencia de

    GC

    ++

    Poca presencia de GC +

    Ausencia de GC -

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    V.

    CUESTIONARIO

    1.

    Cules son los glucsidos ciangenos presentas en las muestras?

    MUESTRA GLUCOSIDOCIANOGENICOS

    ESTRUCTURA QUIMICA

    YUCA O MANDIOCA

    (Manihot esculenta

    Crantz)

    LINAMARINA

    LOTAUSTRALINA

    2. Cules son las patologas presentadas en una persona por intoxicacin de

    glucsidos cianognicos?

    El consumo prolongado de alimentos que contienen bajas cantidades de cianuro puede

    provocar distintos tipos de problemas tanto en animales como en seres humanos.

    En primer lugar debe sealarse al hipotiroidismo, causado por niveles moderadamente

    altos y sostenidos detiocianato y nitrilosen circulacin; el origen de stos se encuentraen la continua destoxicacin del cianuro aportado por una alimentacin basada

    principalmente en plantas cianognicas.

    Por otra parte, la alimentacin permanente con mandioca cianognica en pases africanos

    provoca en seres humanos la llamada neuropata atxica tropical, caracterizada por

    lesiones de los nervios ptico, auditivo y espinales. Una enfermedad que guarda notorias

    similitudes con la anterior se ha diagnosticado en bovinos y equinos australianos, que

    desarrollan lesiones degenerativas en la sustancia blanca del sistema nervioso central, as

    como en los nervios perifricos al alimentarse con vegetales cianognicos en forma

    permanente. Adems, se ha descrito en Australia un sndrome de incontinencia urinaria

    http://www.ropana.cl/plantas_toxicas/tiogluc.htmhttp://www.ropana.cl/plantas_toxicas/tiogluc.htmhttp://www.ropana.cl/plantas_toxicas/tiogluc.htmhttp://www.ropana.cl/plantas_toxicas/tiogluc.htm
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    en equinos y bovinos que consumen sorgos o sus hbridos durante largos perodos. El

    problema se caracteriza por continua emisin de pequeas cantidades de orina; adems,

    hay ataxia por mielomalacia posterior, as como aborto y nacimiento de cras con

    artrogriposis. Si bien la incontinencia urinaria (con subsecuente cistitis) podra explicarse

    por una disfuncin vesical neurognica, no es del todo conocida la fisiopatologa de los

    restantes fenmenos.

    3. Cul es el lmite de HCN en un alimento?

    El hallazgo de 200 ppm o ms de cianuro en muestras de vegetales sospechosos se

    considera confirmatorio de la intoxicacin.

    El cianuro puede tambin detectarse en muestras de sangre, contenido ruminal, hgado y

    msculo; las muestras deben remitirse congeladas al laboratorio y, de no ser ello posible,se les debe adicionar algunas gotas de una solucin 1-3% de cloruro mercrico como

    preservativo.

    En el diagnstico diferencial debe considerarse en primer lugar la intoxicacin pornitrato,

    atendiendo que algunas plantas forrajeras pueden provocar ambos problemas

    indistintamente; adems, deben tomarse en cuenta todas las afecciones sealadas en el

    diagnstico diferencial de la intoxicacin por nitrato. La prueba del papel picrosado

    (Cuadro N 1) puede brindar importante evidencia para el diagnstico de la afeccin.

    4.

    Cul es la dosis letal de cianuro libre en humanos?

    En humanos que ingieren dosis letales de cianuro se informa niveles en cerebro entre 0,06

    y 1,37 mg/100g, y de 0,22 a 0,91 mg/100g en mucosa gstrica. Se encuentra que los

    niveles en tejidos humanos despus de inhalacin de HCN son: 0,75, 0,42, 0,41, 0,33,

    0,30 y 0,32 mg/100g de pulmn, corazn, sangre, rin, pncreas, cerebro,

    respectivamente. En ratas a las que se les administra comida fumigada con cido

    cianhdrico se halla nivel alto de cianuro en hemates y de tiocianato en sangre, hgado, y

    rin.

    5.

    Cules son las formas de absorcin en el cuerpo?

    Al inhalar sus vapores, el cianuro se absorbe instantneamente. Si se ingiere en forma

    lquida es absorbido por los tractos gastrointestinal y respiratorio. Se puede absorber

    tambin directamente por la piel intacta. El cianuro de hidrgeno se absorbe ms pronto

    desde el tracto gastrointestinal que sus sales. Gettler y Baine, en 1 938, informaron sobre

    perros que recibieron por sonda gstrica 20, 50, y 100 mg/kg de cianuro de potasio y

    absorbieron 17, 24, y 72%, respectivamente, de la dosis administrada. Landahl y

    Hermann, en 1 950, informaron que el humano retiene en pulmones entre 57 y 77% del

    HCN inhalado. La absorcin de gas cianuro desde el humo de tabaco es causante del alto

    nivel de tiocianato en el plasma de fumadores. Los cianuros son ligeramente liposolubles;

    http://www.ropana.cl/plantas_toxicas/nitra.htmhttp://www.ropana.cl/plantas_toxicas/nitra.htmhttp://www.ropana.cl/plantas_toxicas/nitra.htmhttp://www.ropana.cl/plantas_toxicas/nitra.htm
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    por ello, penetran la epidermis y sus sales tienen efecto corrosivo en la piel, factor que

    incrementa su absorcin drmica.

    Luego de absorbidos, los cianuros son distribuidos a todo el organismo por la sangre y,aunque en ella su concentracin es baja, logran penetrar al eritrocito y en gestantes

    atraviesan la barrera placentaria, lo que determina su alto contenido en el cordn

    umbilical de neonatos de fumadoras comparados con neonatos de no fumadoras. Despus

    de una exposicin no letal, su vida media total se estima entre 4 y 8 horas, pero su vida

    media en plasma solo sera entre 20 minutos y 1 hora.

    VI.

    CONCLUSIONES

    El cido cianhdrico se halla en mayor concentracin en la corteza de la raz -cscara

    que se encuentra debajo de la cascarilla- que en la pulpa y es mayor en la periferia

    de esta que en el centro de la misma. La concentracin de cianuro en las hojas vara,

    siendo mayor en las hojas tiernas o jvenes que en las hojas adultas y, en general,

    las hojas poseen concentraciones similares a las encontradas en la cscara de las

    races. No existen estudios que demuestren una relacin entre la morfologa de la

    yuca y su contenido de glucsido cianognico.

    Como es bien sabido, la linamarina se hidroliza primero en glucosa y cianohidrina

    que, a su vez, se descompone en acetona y cido hidrocinico. Por lo tanto, el

    cianuro en la yuca puede presentarse como cido hidrocinico libre o cianuro

    combinado (glucsido o cianohidrina) (reaccin 3).

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    Como la cianohidrina es muy inestable con valor en de pH mayores de 5,0 (la pulpa

    generalmente tiene un pH alrededor de 6,0), la reacci6n de equilibrio esgeneralmente hacia la derecha, es decir, se libera cianuro (reaccin 3) (Cooke

    1978).

    El nivel de glucsidos cianognicos o cido cianhdrico total presente en la raz o

    follaje de yuca, determina la diferencia entre variedades amargas (de mayor

    toxicidad) y variedades dulces. Segn las experiencias del CIAT en manejo de

    variedades de yuca (Snchez, 2004), las variedades con menos de 180 ppm de HCN

    (en base seca) se clasifican como variedades dulces, las que poseen entre 180-300

    ppm se clasifican en el rango intermedio y las que tienen un contenido de HCN

    mayor de 300 ppm son consideradas como variedades amargas.

    El contenido cianognico de los distintos tejidos de una planta de yuca es

    considerablemente afectado por las condiciones edafoclimticas del ambiente en

    que crece y por su edad al momento de la cosecha (). (Ceballos y De la Cruz,

    2002).

    Por otro lado las hojas de ajenjo no dieron positivo a la prueba de Glucsidos

    Ciangenos, por lo que vemos entre los principios activos del ajenjo destaca no

    tiene glucsidos cianognicos: Aceite esencial (0,2-1,7%), rico en alfa y beta-tuyona y tuyol, cineol, linalol, alfa-bisabolol, beta-curcumeno, espatulenol,

    felandreno; lactonas sesquiterpnicas (0,1-0,4%): absintina, artabsina, matricina,

    anabsintina (principios amargos); flavonoides, cido cafico y otros

    fenolcarboxlicos; taninos, sales de potasio y es por su contenido en tuyona, que

    es altamente txico cuando se ingiere puro nunca debe ingerirse sin diluir incluso

    diluido puede resultar toxico por acumulacin.

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    VII.

    REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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    avaliao do efeito no solo, nas guas subterrneas e na produtividade do milho

    [tesis]. universidade do extremo sul catarinense programa de ps-graduao em

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