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Química Orgánica II
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INTRODUCCIÓN HEXACLOROCICLOHEXANO
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES: El HCH es el 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano.
1 Este compuesto fue sintetizado por Faraday en 1825; después de 1936 se fueron aislando varios isómeros, que recibieron los
nombres de α-HCH, β-HCH, γ-HCH, δ-HCH y ε-HCH. En 1942 se descubrió la eficacia insecticida de este compuesto, y posteriormente se comprobó que el isómero γ era mucho más activo que los
demás. En la bibliografía inglesa y americana el HCH suele ser designado como BHC, debido a que con mucha frecuencia se le
denomina incorrectamente, Benzene hexachloride. La molécula de HCH tiene 8 isómeros cis y trans, según la posición axial o ecuatorial de los átomos de Cl. Se da el nombre de Lindano al isómero γ del HCH, en homenaje a su descubridor, Van Der Linden.
Los isómeros del HCH son estables a la luz, al calor, al aire y a los ácidos fuertes. En presencia de álcalis y a temperatura ambiente, los isómeros α, γ, δ y ε pierden ClH y forman triclorobenceno; el isómero
1http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2,3,4,5,6-
hexaclorociclohexano.png
β se descompone lentamente en estas condiciones y con rapidez a altas temperaturas.
2. PREPARACIÓN Y FORMULACIONES: El HCH se obtiene por cloración del benceno bajo luz UV, pasando cloro en reactores industriales dotados de lámparas de Hg, y en frío.
El HCH que se forma va cristalizando en el exceso de benceno. El benceno se puede clorar también, estando disperso en una solución acuosa de NaOH. Esta
reacción se produce con buen rendimiento, ya que en presencia de la luz UV el benceno adiciona Cl por un mecanismo de radicales libres.
3. ACTIVIDAD Y TOXICIDAD: Es un insecticida con potente acción por contacto e ingestión, y cada isómero presenta diferente actividad. También la toxicidad para mamíferos varía para los distintos isómeros, siendo el isómero gamma el que presenta mayor toxicidad aguda y el isómero beta el de mayor toxicidad crónica, gracias a su mayor estabilidad. 2 Su intensa lipofilia les hace muy afines a los tejidos grasos donde tienden a acumularse en proporción inversa al grado de biotransformación orgánica y de excreción.
2http://ticamaster0910.wikispaces.com/Qu%C3%A
Dmica+Sostenible
THETA – HEXACLOROCICLOHEXANO
La composición de HCH técnico contiene
8 isómeros entre los cuales encontramos al ϑ-Hexaclorociclohexano el cual se obtiene entre un 1,5% de la reacción de síntesis del HCH técnico.
3
Palabras clave: Producto xenobiótico, Biocida, pesticida, combate plagas.
Reacción de síntesis:
Se retira el disolvente de la reacción y se obtiene un producto más o menos solidificado que corresponde a la mezcla de los diferente isómeros obteniendo un rendimiento de 55-80% de α-HCH, 5-14% de β-HCH, 8-15% de γ-HCH, 1.5% resto de isómeros en los cuales se encuentra el ϑ-HCH.4
Aplicaciones: Este isómero presente en pequeñas cantidades junto al resto de isómeros actúa como biocida y pesticida; antiguamente esta sustancia fue utilizada
3http://en.wikipedia.org/wiki/File:Theta-
hexachlorocyclohexane.svg 4Estudio del comportamiento del
Hexaclorociclohexano en el sistema suelo.
como insecticida o plaguicida para combatir las plagas en la agricultura especialmente de frutas, hortalizas y plantaciones forestales, aunque también se aplicó para el tratamiento de la madera y para matar los parásitos de los animales.5
Riesgos para la salud: Todos los isómeros del HCH incluyendo este pueden producir efectos inducidos al hígado y riñón; además son productos xenobióticos tóxicos para organismos superiores, habiéndose observado efectos teratogénicos y mutagénicos. Esta sustancia puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. Presenta posibles efectos cancerígenos. Es tóxico por ingestión y nocivo en contacto con la piel.
6
5http://www.prtr-es.es/Hexaclorociclohexano-
HCH,15631,11,2007.html 6http://contaminacionnnnn.blogspot.com/2010/0
4/contaminacion-del-agua.html
ZETA – HEXACLOROCICLOHEXANO
7 Palabras clave: Acumulación de residuos,
problemas de salud, manufactura.
Reacción de síntesis:
Aplicaciones: El compuesto se usaba como pesticida y
biocida pero no como compuesto puro
sino más bien en una mezcla con los
demás isómeros del HCH, se debe tomar
en cuenta que la comercialización de
estos productos en muchos países ha
quedado restringida por su alta toxicidad.
8
7 http://en.wikipedia.org/wiki/File:Zeta-
hexachlorocyclohexane.svg
Riesgos para la salud:
Los estudios sobre los efectos del ζ-HCH
sobre la salud en personas y animales
indican que el sistema inmunitario, el
sistema nervioso, el hígado y los órganos
reproductores masculinos son
particularmente sensibles a su toxicidad.
También tiene efectos hematológicos y
dérmicos.
El isómero Zeta-HCH tiene una actividad
en el ambiente de 208 semanas por lo que
en el 2003 se aumentó el control de la
manufactura de este compuesto por su
alta toxicidad y por ser potencialmente
cancerígeno.
9
Los problemas para el uso de este isómero se encontró cuando a largo plazo se observó la resistencia de la especie a eliminar, la acumulación de residuos en el medio ambiente por un tiempo prolongado y la observación de problemas de salud en el ser humano.10
8http://lancaster.unl.edu/pest/roach/pcotoonadjb
wx400.gif 9http://thegreenways.wordpress.com/contaminaci
on-ambiental/ 10
http://www.bvsde.ops-oms.org/bvsacd/eco/033965/033965-02-A1.pdf
DELTA – HEXACLOROCICLOHEXANO
Fórmula Estructural
11
Palabras clave: Toxicidad crónica.
REACCIÓN INDUSTRIAL DE OBTENCIÓN:
El δ-HCH es uno de los 8 isómeros del HCH
que se forma al reaccionar benceno con
exceso de cloro (Proceso de obtención a nivel
industrial).
RIESGOS PARA LA SALUD:
El HCH ha producido
cáncer en animales,
el δ-HCH puede
producir toxicidad
aguda y crónica en
mamíferos, pero su
toxicidad crónica y
acumulativa es elevada. 12
El δ -HCH se ha encontrado en por lo menos
126 de los 1,662 sitios de la Lista de
Prioridades Nacionales identificados la
Agencia de Protección del Medio Ambiente de
EE. UU. (EPA).
La administración oral prolongada de δ -HCH,
de calidad técnica a roedores de laboratorio
produjo cáncer del hígado. El Departamento
de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha
determinado que es razonable predecir que el
11
http://en.wikipedia.org/wiki/Hexachlorocyclohexane 12
http://www.texca.com/simbolos.htm
HCH (todos los isómeros) produce cáncer en
seres humanos. La Agencia Internacional para
la Investigación del Cáncer (IARC) ha
clasificado al HCH (todos los isómeros) como
posiblemente carcinogénico en seres
humanos. La EPA ha clasificado al HCH de
calidad técnica y al δ-HCH como no
clasificables en cuanto a carcinogenicidad en
seres humanos.
Algunas personas
que han respirado
aire contaminado en
el trabajo durante la
manufactura de
plaguicidas, entre
los que se
encontraba HCH,
sufrieron alteraciones de la sangre, mareo,
dolores de cabeza y alteraciones del nivel de
hormonas sexuales. Algunas personas que
tragaron grandes cantidades de HCH sufrieron
convulsiones y algunas fallecieron.
No se sabe si los niños son más susceptibles a
los efectos del HCH que los adultos. Sin
embargo, en un estudio en conejos, los
animales jóvenes exhibieron una tasa de
muerte más alta y mayor susceptibilidad que
los animales adultos.
APLICACIONES:
El δ-HCH al igual que los otros isómeros del
hexaclorociclohexano se utiliza en los
procesos industriales de fabricación y
combustión de compuestos clorados.
Como fungicida en el
tratamiento de semillas
y suelos (menor
actividad que el γ-HCH),
y como preservante de
madera. 13
13
http://www.blog-medico.com.ar/noticias-medicina/fumigacion-y-cancer.htm