El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de lasposiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Estageometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par deelectrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulode la estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º

Grupos amino

Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminasserán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Grupos amino

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momentodipolar del par de electrones solitario se suma a los momentosdipolares de los enlaces C-N y H-N

El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace dehidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebulliciónmás bajos que los alcoholes con masas moleculares similares

Grupos amino

N R

H H

N R

H H

N R

H H

N R

H H

O

H H

O

H H

O

H H

N R

H H

Asociación por puente de hidrógeno de aminas 1rias

Puente de hidrógeno intramolecular entre una amina 1ria y el agua

Aceptacion de un protón mediante un enlace de hidrógeno entre el agua y una amina 3ria.

O

H H

N R

R R

Grupos amino

La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de las aminas

Implicaciones:

- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos

- Alta solubilidad en medio acuoso

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º

CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º

CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

Grupos amino

CompuestoTipo Peso molecular Punto de ebullición

(°C)

(CH3)3N Amina terciaria 59 3

CH3-NH-CH2-CH3 Amina secundaria 59 37

CH3-O-CH2-CH3 Éter 60 8

CH3CH2CH2-NH2 Amina primaria 59 48

CH3CH2CH2-OH Alcohol 60 97

Grupos amino

Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis)debido a que el par solitario de electrones noenlazantes pueden formar un enlace con unelectrófilo. Una amina también puede actuar comobase de Brönsted-Lowry, aceptando un protón de unácido

Cuando una amina actúa como un nucleófilo, seforma un enlace N-C. Cuando actúa como unabase, se forma un enlace N-H

Grupos amino

Grupos amino

Grupos amino

La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, sonrelativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disoluciónacuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo quese disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenerala amina

La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con undisolvente orgánico

Grupos amino

La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomosde carbono, son relativamente insolubles en agua. Enpresencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estasaminas forman las sales de amonio correspondientes, por loque se disuelven en agua. La formación de una sal soluble esuna de las características de las pruebas para el grupofuncional amina

Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante untratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en agua. Altratar la sal de amonio con soluciones básicas la volverá aconvertir en la amina

Grupos amino

Varios grupos funcionales en una sola molécula

Varios grupos funcionales en una sola molécula

Varios grupos funcionales en una sola molécula

Varios grupos funcionales en una sola molécula

Varios grupos funcionales en una sola molécula

Varios grupos funcionales en una sola molécula