IDENTIFICACION CUALITATIVA DE GRUPOS FUNCIONALES

Karen J .Sarmiento1, Lina M. Unriza 2

RESUMENEn la prctica de laboratorio tuvimos la oportunidad de identificar de manera cualitativa los diversos grupos funcionales que poseen algunos compuestos. A partir de varios ensayos con muestras de referencia y con mltiples reactivos, el objetivo era el de detectar, ms especficamente en una muestra desconocida (muestra #4), la presencia de alquenos, alcoholes, fenoles, aldehdos y cetonas, y con los resultados obtenidos con las muestras de referencia logar la clasificacin de la muestra problema comparndolas con las muestras de referencia para clasificar de una mejor forma nuestra muestra problema. Gracias a los ensayos realizados con permanganato de potasio (KMnO4), Br2KCl4 , logramos identificar el grupo funcional alqueno en la muestra problema y tambin con el ensayo de cloruro frrico (FeCl3) se logr identificar la presencia de fenoles con los resultados obtenidos concluimos que la muestra problema es Naftol. A causa delas propiedades qumica que caracterizan a cada uno de los grupos funcionales, se nos permiti realizar con mayor facilidad la deteccin y el anlisis de cada uno de estos en nuestra muestra problema PALABRAS CLAVES Alquenos, alcohol, fenoles, aldehdos, cetonas, acido carboxlico, esteres, reaccin y ensayos cualitativos ABSTRACTIn the lab we were able to identify qualitatively different functional groups with some compounds. After several tests with reference samples and multiple reagents, the aim was to detect more specifically in an unknown sample (sample # 4), the presence of alkenes, alcohols, phenols, aldehydes and ketones, and the results obtained with reference samples logara classification of the test sample by comparison with a reference to rank the best sample. Through studies with potassium permanganate (KMnO4), Br2KCl4, succeeded in identifying the alkene functional group and also with the assay of ferric chloride (FeCl3), we identify the presence of phenols in the test sample. Because delas chemical properties that characterize each of the functional groups, allowed us to more easily detect and analyze each of these in our sample problemKEYWORDSAlkene, alcohol, phenols, aldehydes, ketones, carboxylic acid esters, reaction and qualitative assaysINTRODUCCIN.

Estos grupos tambin pueden participar en diversas reacciones qumicas que les permita transformarse en otros compuestos orgnicos, en estas reacciones se generan cambios de coloracin o precipitados fcilmente observables debido a los rompimientos y formaciones de enlaces gracias a esto se puede llevar a cabo identificaciones cualitativas mediantes reacciones rpida como: El ensayo de Permanganato de Potasio para determinar alquenos El ensayo de Br2KCl4 para identificar alquenos El ensayo con Anhdrido crmico para identificar alcoholes primarios y secundarios El ensayo der Lucas para identificar alcoholes secundarios y terciarios El ensayo de Cloruro Frrico para identificar fenoles El ensayo de 2.4 Dinitrofenilhidrazina para identificar aldehdos y cetonas El ensayo con el reactivo de Fehling para identificar aldehdos El ensayo con el reactivo de Tollens para identificar aldehdos El ensayo con Bicarbonato de Sodio para identificar cidos carboxlicos El ensayo con la prueba de Hidrozamato para identificar esteres Es por ello que en esta prctica de laboratorio nuestro propsito es la de determinar los grupos funcionales de distintas sustancias de manera cualitativa identificando tanto sus caractersticas como la forma en la que reaccionan en presencia de diferentes reactivos.

MATERIALES Y MTODOSALQUENOS Ensayo de permanganato : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivos : solucin de kmno4 (1%) y solucin de Na2CO3 (2%) y por ultimo las muestras son : aceite de trementina, cido oleico, etanol, (control negativo) y muestra problema , el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de los alquenos fueron los siguientes : coloque en la gradilla los 5 tubos de ensayo , se agreg 1 ml de las sustancias de referencia en cada uno de ellos , luego de haber marcado lo tubos correctamente se adiciono 1ml de Na2CO3 y se agito . se agreg lentamente 5 gotas de KMnO4 de nuevo se agito y se observ. ensayo de Br2KCl4 : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivos : solucin de Br2KCl4 por ultimo las muestras son : aceite de trementina , cido leico, etanol, (control negativo) y muestra problema , el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de los alquenos fueron los siguientes : coloque en la gradilla los 5 tubos de ensayo , agregue 1 ml de las sustancias de referencia en cada uno de ellos , luego de haber marcado lo tubos correctamente se adiciono 1ml de Br2KCl4 . se observ la decoloracin del reactivo que indica la presencia de alquenos

ALCOHOLES Ensayo de anhdrido crmico : Los materiales utilizados fueron : 6 tubos de ensayo, 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivo : solucin de anhdrido crmico en cido sulfrico por ultimo las muestras son :etanol, butanol, 2 butanol , terbutanol , (control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de alcoholes es el siguiente : se coloc en la gradilla los 6 tubos de ensayo , agregue 1 gotas de las sustancias de referencia en cada uno de ellos , luego de haber marcado lo tubos correctamente adicione 1 gota de solucin de anhdrido crmico en cido sulfrico. observe que si es un alcohol primario o secundario debe dar una suspensin opaca con coloracin verde o azul en 2 segundos para la identificacin de un alcohol. Ensayo de Lucas : Los materiales a utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivos : reactivo de Lucas por ultimo las muestras son :butanol, 2butanol , terbutanol, (control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de alcoholes es el siguiente : coloque en la gradilla los 6 tubos de ensayo , agregue 2 ml del reactivo de Lucas luego de haber marcado lo tubos correctamente adicione 5 gotas de la sustancia de referencia en cada tubo . observe la turbidez debida a la formacin del cloruro de alquilo, los alcoholes terciarios reaccionaran inmediatamente.FENOLES Cloruro frrico: Los materiales utilizados fueron : 4 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como reactivos : etanol, y cloruro frrico por ultimo las muestras son: fenol, piroganol, naftol, (control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de fenoles es el siguiente : coloque en la gradilla los 4 tubos de ensayo, agregue 0.2 g de las muestra de referencia .solubilice con 10 gotas de etanol y agregue 3 ml de cloruro frrico observe la formacin de coloracin verde y azul para la prueba positivas de fenoles.ALDEHDOS Y CETONAS 2,4 Dinitrofenil hidrazina: Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como reactivos : etanol al 95% , dinitrofenilhidrazina por ultimo las muestras son : acetona, benzofenona, acetaldehdo, control negativo y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de aldehdos y cetonas es el siguiente : coloque en la gradilla los 5 tubos de ensayo , agregue 5 gotas de las muestra de referencia en cada tubo , a cada tubo agregue 10 gotas de etanol al 95% y un 1ml de dinitrofenilhdrazina por las paredes del tubo lentamente , agite fuerte y observe la formacin de un precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo antes de 10 minutos es prueba positiva de presencia de aldehdos y cetonas. Ensayo reactivo de fehling : Los materiales utilizados fueron : 6 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como reactivos : reactivo de fehling A , reactivo de fehling B , por ultimo las muestras son: acetona, benzofenona, acetaldehdo vainillina ,control negativo y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de aldehdos es el siguiente : en cada tubo de ensayo agregue 1 ml de reactivo de fehling A , 1 ml de reactivo de Fehling B , y 3 gotas o 10 mg de las muestras de referencia , se calent en bao mara a ebullicin por 3 min y observe la formacin de un precipitado rojizo de xido cuproso dando prueba positiva para aldehdos. Reactivo de tollens : Los materiales utilizados fueron : 4 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivo : reactivo de tollens por ultimo las muestras son : acetona, benzofenona, acetaldehdo y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de aldehdos fue el siguiente : en cada tubo de ensayo agregue 2 ml del reactivo de tollens, agregue 5 gotas o 50 mg del compuesto en cada tubo mezcle cada una de las muestras y las deje reposar por 10 min se observ un espejo de plata para prueba positiva de aldehdos si no ocurri se calent en bao de agua caliente a 35 c durante 15 min si an no observa el espejo de plata en la muestra es prueba negativa para aldehdos. ACIDOS CARBOXILICOS Ensayo con bicarbonato de sodio : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como reactivo : bicarbonato de sodio por ultimo las muestras son : cido actico, acetato de butilo, cido ascrbico , (control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de cidos carboxlicos es el siguiente : a cada tubo de ensayo se adiciono 0.1g o 0.02ml de las sustancias de referencia , se agreg a cada una 3 ml de bicarbonato de sodio se observ si se produca una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene caractersticas acidas o es fcilmente hidrolizable ( haluros de cido y anhdridos ) siendo prueba positiva para cidos carboxlicos Ensayo con indicadores : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml, 1 pipeteador y papel indicador como reactivo : indicador acido base rojo Congo por ultimo las muestras son :cido actico, acetato de butilo , cido ascrbico,(control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de pH en las muestras fue el siguiente : en cada tubo de ensayo se adiciono 5 gotas de las muestras de referencia a cada se identific el pH con papel indicador luego se adiciono una gota del indicador cido base rojo Congo y se observ llevando nota de los cambios.

ESTERES

Prueba de hidroxamato : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , una gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como reactivo : etanol 95% , cido clorhdrico 1N , solucin de cloruro frrico, clorhidrato de hidroxilamina, hidrxido de potasio en metanol, por ultimo las muestras son : Acetato de etilo , Acetato de butilo , Acido actico , control negativo y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de esteres en las muestras es el siguiente : a cada tubo de ensayo adiciones 0.5 ml de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timolftaleina adicione 0.3mg de la sustancias de referencia , gota a gota se agreg hidrxido de potasio 2N en metanol hasta coloracin azul , se adiciono 5 gotas de solucin de hidrxido de potasio caliente las muestras hasta ebullicin luego se dej enfriar y a cada una adicione cido clorhdrico 2N hasta que el color azul de cada muestra desaparezca por ultimo adicione una gota de cloruro frrico note la coloracin comparndolo con el blanco , si el color es muy dbil adicione ms cloruro frrico , una coloracin azul rojizo es prueba positiva de la presencia de Ester o haluro acido

DISCUSION DE RESULTADOS Tabla 1. Descripcin de la muestra problemaMuestra problemaNumero 4

Estado fsicosolido

Colorblanco

OlorNo identificado

IDENTIFICACION DE ALQUENOS Ensayo con permanganato de potasio

Tabla 2. Resultados del ensayo permanganato de potasio

MuestraResultadosObservaciones

Aceite de trementinaColoracin caf y formacin de precipitado(caf)

cido oleico Formacin de dos capas blanco y caf

EtanolColoracin vino tinto

Control negativo(agua)Coloracin violeta

Muestra problema #4Coloracin caf con precipitado

Estructuras de los compuestos analizados.

Fig. 1. Estructura del pineno, componente mayoritario del aceite de trementina.

Fig. 2. Estructura del cido oleico, en su estructura se observa un doble enlace (morado) y un grupo funcional cido carboxlico (rojo).

Fig. 3. Estructura del etanol, en su estructura se observa un grupo funcional alcohol (rojo).

Ensayo de agua bromada.Tabla 3. Resultados del ensayo permanganato de potasioMuestraResultadosObservaciones

Aceite de trementina------------------

cido oleico ++++++++++

Etanol-----------

Control negativo(agua)--------------

Muestra problema #4+++++++++++

Son dos las reacciones que sirven para identificar la presencia del enlace doble. La primera consiste en hacer reaccionar un alqueno con una solucin diluida y en frio de KMnO4: el color violeta de KMnO4 desapare y aparece un precipitado marrn de bixido de manganeso.Por oxidacin moderada con permanganato potasio, las olefinas se transforman en glicoles.El segundo ensayo consiste en tratar un alqueno con el reactivo de agua bromada: la coloracin marrn del bromo desaparecer dando una decoloracion del reactivo.La reaccion de un alqueno con solucion de permanganato es la siguiente:

Representaremos a continuacin la reaccin para uno de los compuestos donde obtuvimos resultados positivos en este caso para el cido oleico el cual posee una instauracin en su estructura. Donde una cantidad adecuada de ion permanganato presente en el reactivo es capaz de romper oxidativa mente los dobles enlaces carbono-carbono.

Al igual que para el cido oleico, presentamos en la prueba con aceite de trementina resultados positivos, debido a que este tiene un compuesto mayoritario llamado pineno el cual tiene en su estructura cclica un doble enlace.

IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina

Tabla 4. Resultados del ensayo 2,4-dinitrofenilhidrazinaMuestra Observaciones Resultado

Acetona Se form un precipitado naranja antes de los 10 minutos positivo

benzofenonaSe observan una capa de color naranjaPositivo

Acetaldehdo Se form un precipitado naranja antes de los 10 minutosPositivo

Control negativo No presento precipitacin Negativo

Muestra problema No presento precipitacin Negativo

Estructuras de los compuestos analizados.Fig. 10. Estructura del acetaldehdo, en su estructura se observa un grupo funcional aldehdo (rojo).

Fig. 11. Estructura de la benzofenona, en su estructura se observa un grupo funcional cetona (rojo).

Fig. 12. Estructura de la acetona, en su estructura se observa un grupo funcional cetona (rojo).

Fig. 13. Estructura de la vainillina, en su estructura se observa tres grupos funcionales aldehdo (rojo), fenol (azul) y ter (verde).

En el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina, las muestras acetona, benzofenona, acetaldehdo dieron resultados positivos debido a la presencia de grupos carbonilicos (C=O) en sus estructuras. En esta reaccin de obtuvo como producto el 2,4-dinitrofenilhidrazona el cual es un precipitado de color amarillo-naranja de fcil deteccin. R-CO-R + H2NNHC6H3(NO2)2 RR-C=NNHC6H3(NO2)2 + H2O Cristales coloreados R-CHO + H2NNHC6H3(NO2)2 R-CH=NNHC6H3(NO2)2 + H2O Cristales coloreados

BIBLIOGRAFA1. Geissman.T.A. Principios de qumica organica.W.H.Freeman and Company,San Francisco,editorial reverte.1976.pp 117.2. Riao,N. Fundamentos de qumica analtica bsica. Colombia. Segunda edicion.Editorial universidad de caldas.2007.pp 27.3. Villamizar, E. (2012).Anlisis orgnico Universidad Nacional abierta y a distancia. Obtenida el 15 de agosto de 2014, de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401534/401534-_Analisis_Organico_Modulo_V1.0.pdf