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Quimica organica
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GRUPOS
FUNCIONALESELEMENTOS DE CLASIFICACIÓN,
REACTIVIDAD QUÍMICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2015 - II
QUIMICA ORGANICA I
26/08/2015 1QUIMICA ORGANICA I
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
Las moléculas orgánicas en general se componen de dos partes muy
diferenciadas:
•el esqueleto carbonado y
•el o los grupos funcionales.
R-GF Ar-GF
Esqueleto constituido por átomos de C híbridos sp3, sp2 o sp, unidos entre
sí y a átomos de H.
Poco reactivo.
Reactividad química de una molécula orgánica habitualmente reside en el
grupo funcional.
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FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
Los grupos funcionales (salvo los de los hidrocarburos
insaturados) suelen estar formados por átomos de C unidos a
heteroátomos (O, N, X, etc.) por lo que casi siempre el o los
enlaces presentes en los grupos funcionales presentan una clara
polaridad (reactivos nucleofílicos y reactivos electrofílicos)
26/08/2015 3QUIMICA ORGANICA I
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente
similar en todas las moléculas que lo contienen, por lo que el
comportamiento químico de los compuestos que contienen un
determinado grupo funcional en general siempre es predecible y ello
da pie a agrupar a los compuestos orgánicos en categorías o
familias que presentan similares propiedades fisicoquímicas en
base a la presencia de un determinado grupo funcional.
26/08/2015 4QUIMICA ORGANICA I
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
26/08/2015 5QUIMICA ORGANICA I
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
TIPO DE GRADO DE GRUPO EJEMPLO
COMPUESTO OXIDACIÓN FUNCIONAL
ALCANOS 0 ninguno
ALQUENOS 1
ALQUINOS 2
AROMATICOS 1
HALUROS DE
ALQUILO 1
ALCOHOLES 1
ETERES /
EPOXIDOS 1
AMINAS 1CH
3-CH
2-CH
2-NH
2R-NH2
CH3-CH
2-O-CH
2-CH
3R - O - R
CH3-CH
2-CH
2OHR-OH
CH3-CH
2-CH
2-CH
2Br
C - X
X= F, Cl, Br, I
CH3
CH3-C C-CH
3C C
CH3-CH=CH
2C C
CH3-CH
2-CH
2-CH
3
GRUPOS FUNCIONALES
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FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
TIOLES 1
SULFUROS 1
ALDEHIDOS 2
CETONAS 2
ACIDOS
CARBOXILICOS 3
HALUROS DE
ACILO 3
ANHIDRIDOS DE
ACIDO 3
ESTERES 3
AMIDAS 3
NITRILOS 3 CH3-CH
2-CH
2-CNR-CN
RCONH2 CH
3CONH
2
CH3COOCCH
3RCOOR
CH3CO-O-OCCH
3RCOOOCR
CH3-CH
2-CH
2-COBrRCOX
CH3-CH
2-CH
2-COOHR-COOH
CH3-CO-CH
3RCOR
CH3-CH
2-CHORCHO
CH3-CH
2-S-CH
2-CH
3R-S-R
CH3-CH
2-CH
2-CH
2-SHR-SH
26/08/2015 7QUIMICA ORGANICA I
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
26/08/2015 QUIMICA ORGANICA 2011 - II
Fritz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA
Compuestos del carbono DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS INORGANICOS Y ORGANICOS
INORGANICOS ORGANICOS
Constitución Tabla Periódica CO2, CO, HCO3
-, CO3-2
C, H, O, N >% X, P , S <%
Cantidad ±500, 000 >> 1’000,000
Pto. Fusión Pto. Ebullición
> 300ºC termorresistente
<300ºC termolábiles
Electrolitos Conduce corriente eléctrica
No conduce corriente
Enlace Iónico, covalente covalente
Veloc. reacción rápida lenta
Combustibles No arden Sí arden
Solubilidad Solventes polares Solv. no polares
Fórmula molecular
Representa a un solo compuesto
Varios comptos. isómeros
26/08/2015 QUIMICA ORGANICA I
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
9
Colesterol
Ac. acetil salicílico
Cortisona
Estradiol